Taller de conceptos individual de la Unidad 2

Estefany Rojas Cadena

Código: 1063490394

Grupo: 300047_23

Química orgánica

a) Usando las reglas de la IUPAC, de nombre a los siguientes compuestos:

i)

3,4 dimetil hexano

ii)

2,4 dimetil pentano

iii)

2,2,3 trimetil heptano

iv)
1,4 dimetil ciclohexano

v)

Propil–3 metil–ciclopentano

vi)

3-ciclobutil-pentano

vii)

4,7 dimetil – 2,5 octadieno

viii)

3 metil – 3 hexeno

ix)
2,5 dimetil – 3 hexino

x)

4. 3,3 dimetil – 1 butano

xi)

1,3 dicloro – 3 metil butano

xii)

metacloro bromo benzeno

xiii)

1 etil 2,4 dinitro benzeno

b) dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

i)3,4 dimetilnonano

ii) 3-etil-4,4-dimetilheptano

iii) 1,1-dimetilciclooctano

iv) 3-ciclobutilhexano

v) 2-metil-1,5-hexadieno

vi) 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno

vii) 3-butino

viii) p-bromoclorobenceno

ix) p-bromotolueno

x) m-cloroanilina

i)    CH3  CH3
                    |      |
CH3-CH2-CH-  C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
             |
                        CH2
                          |
                       CH3

ii)   CH3          CH3

 ₁         ₂Ι        ₃      ₄Ι        ₅         ₆       
₇
CH3 - CH - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3
                     Ι
                     CH2-CH3
iii)    C
       |
CL-C-C-C-C-C-C-C
       |
   C
iv)        CH2 = C - CH2 - CH2 - CH = CH2
                               Ι          
                           CH3    

CH3
     |
v) CH3 – C ---- C = CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2
     |
CH3
vi)

vii)

viii)
 c) Utilizando el segundo OVI propuesto en la unidad 2, dibuje la
estructura en 2D y junto a esta, la estructura 3D más estable para a)
etano, b) 2-metil butano, c) ciclohexano, d) 2-buteno, e) 2-butino, f)
amino-benceno (anilina). Para este fin: 1) diseñe la estructura en 2D
en el software propuesto, 2) pase la estructura 2D a 3D, 3) optimice
energéticamente el compuesto creado, 4) copie cada estructura 3D
resultante junto con su respectiva estructura 2D a la siguiente tabla y
rellene sus recuadros:

Íte Diagrama de la estructura 2D Diagrama de la estructura 3D más

m estable
A

B
C

E
F

d) Realice un resumen de las principales reacciones de alcanos, cicloalcanos,

haloalcanos, alquenos, alquinos y aromáticos y consulte un ejemplo de
aplicación en el eje agropecuario-ambiental. Para este fin, complete la
siguiente tabla (agregue a la tabla tantas filas como reacciones tenga para
cada tipo de compuesto):

Tipo de Nombre de la Ejemplo de la Ejemplo de uso de la reacción en el eje

compuesto reacción reacción agropecuario

Alcanos Metano CH4 Ch4(g)+2.02(g) →co2(g)+2.H2O(1)

Etano Ch3-ch3 Ch3–ch3+Br2→ch3–ch3–Br+HBr
Propano Ch3-ch2-ch3 C3H8+5O2→3CO2+4H2O+Energia
Butano Ch3(ch2)2ch3 2C4H10+13 O2 → 8 CO2+10H2O
Pentano Ch3(ch2)3ch3 C5H12+802 → 5CO2+6H2O
Hexano Ch3(ch2)4ch3 C6H12+O2 → CO2+H2O+Calor
heptano Ch3(ch2)5ch3 C7H16+7O2 → 6CO+C+8H2O
Cicloalcano Ciclopropano C3H6+9/2 O2→ 3 CO2 +3 H2O+calor
s

Ciclobutano

ciclopentano
 ciclohexano

Haloalcanos Etano CH3 CH3

Propano CH3CH2CH3
Butano CH3(CH2)2CH3

Alquenos pentano CH3(CH2)3CH3

hexano CH3(CH2)4CH3

heptano CH3(CH2)5CH3

Alquinos Bromobutano CH3CH2CH2CH2

Br
cloropopano CH3CHCH3Cl
Metilpropano CH3CHCH2ClCH
3
Aromáticos metilbutano CH3CH2CCH3C
H3
metilpentano CH3CH2CHCHC
H3CH3
dimetilhexano CH3CH2CCH2C
HCH3CH3CH3
Ciclopropano

Ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

Eteno
 Propeno

ciclopenteno

Etino

Propino

butino
Bromobenceno

Nitrobenceno

metilbenceno

e) Realice un resumen de los principales métodos de obtención de alcanos,

cicloalcanos, haloalcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Para este fin,
complete la siguiente tabla (agregue tantas filas como métodos de obtención
tenga para cada tipo de compuesto):

Tipo de Nombre de la Ejemplo de la reacción

compuesto reacción
Alcanos Metano CH4

Haloalcanos Etano CH3 CH3

Cicloalcanos Propano CH3CH2CH3

Alquenos Butano CH3(CH2)2CH3

Alquinos pentano CH3(CH2)3CH3

Aromáticos hexano CH3(CH2)4CH3

heptano CH3(CH2)5CH3

Bromobutano CH3CH2CH2CH2Br
cloropopano CH3CHCH3Cl

Metilpropano CH3CHCH2ClCH3

metilbutano CH3CH2CCH3CH3

metilpentano CH3CH2CHCHCH3CH3

dimetilhexano CH3CH2CCH2CHCH3CH3CH3

Ciclopropano

Ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano
Eteno

Propeno

ciclopenteno

Etino

Propino

butino

Bromobenceno

Nitrobenceno
 metilbenceno

f) Realice un paralelo entre las reacciones SN1, SN2 (sustitución

nucleofílica alifática) y la sustitución electrofílica aromática explicando
sus semejanzas y diferencias en cuanto a su mecanismo. Use también
ejemplos para ilustrar las diferencias entre las mismas.
Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean
prácticamente inertes frente al mecanismo SN2.  Sin embargo, se observa que
estos sustratos reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una
cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado
SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos
imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.

 
Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato
es terciario, el nucleófilo malo y la velocidad sólo depende del sustrato.
En los próximos apartados veremos un nuevo mecanismo compatible con estos
hechos experimentales.