Taller-examen Química orgánica.

Docente Patricia Urquijo

Este es un examen, por lo que debe ser contestado de forma individual. Pueden usar el
modelo de carbono tetraédrico realizado previamente para asignar más fácilmente las
configuraciones de las moléculas quirales.
Por favor enviar copias legibles, claras, ordenadas y completas del examen.

1. Explicar claramente los siguientes conceptos:

a. Actividad óptica

b. Molécula quiral

c. Molécula dextrógira

2. Escribe y nombra:
a) Dos isómeros de posición de fórmula molecular C5H12O

b) Dos isómeros de función de fórmula C3H6O

c) Dos isómeros de cadena de fórmula C5H12

3. Para los siguientes pares de compuestos: informar si son isómeros y que tipo de
isomería presenta
 O CH3

CH3 H
CH3
H3C

CH3
CH3
O
H3C
H
CH3
H3C
Rta: Rta:

CH3 H
H3C
H CH3 CH3

H H

Rta: Rta:

4. Para la siguiente fórmula molecular (C8H15Cl) plantear un compuesto que presente

isomería geométrica cis-trans y un compuesto que presente isomería E/Z. Indicarlos.

5. Indicar los isómeros R y S para el 2,3 dimetil-1-clorobutano. Dibujarlos con la

convención de cuñas y lineas.

6. Determinar si el siguiente compuesto de formula C 8H17OCl presenta una

configuración R o S
7. Determinar si el siguiente compuesto presenta una configuración R o S

8. Determinar si el siguiente compuesto presenta una configuración R o S

O
H3C
H
HO
H
9. Dibuje y especifique los enantiomeros R y S (si los hay) del 3-cloro-3-metil-
pentano. Use la convención de cuñas y líneas.

10. Para la siguiente estructura responder

a. ¿Es una molécula quiral? Justifique.

 b. En caso de presentar carbonos quirales, plantear su configuración R o S.

11. Responder Si o No a las siguientes afirmaciones acerca de la siguiente estructura

OH Cl Posee carbonos quirales: __________

CH3 Presenta isomería E/Z: ___________
El doble enlace presente entre los carbonos 3y 4 se
OH
designa como trans : __________
No posee isomería Cis-Trans: _____________

12. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un isómero estructural de

13. Decir si las siguientes afirmaciones son falsas o verdaderas·

- Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. ______

- Una molécula es quiral cuando presenta algún elemento de simetría (plano, eje o centro de
simetría). _______
- La isomería geométrica se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace, y
sobre cada uno de ellos se ubican dos grupos diferentes. ________
- Cuando una molécula es superponible con su imagen especular se dice que no es
ópticamente activa (no presenta isomería óptica) y, por tanto, es incapaz de desviar el plano
de la luz polarizada. ______
- Los isómeros son compuestos diferentes pero con diferente formula molecular._____
- La mezcla de enantiómeros en una solución se denomina mezcla racémica. ______

14. Escriba la proyección de Fischer para el compuesto del punto 6

15. Adjunte una foto del modelo de carbono tetraedrico que realizó con los materiales
que tenía disponibles.