Universidade Católica de Moçambique

Faculdade de Ciência de Saúde

Curso de licenciatura em Farmácia

Alcina Adelino Alfandega

Aldeído e Cetona

Trabalho de Pesquisa

Beira
2020
Alcina Adelino Alfandega

Trabalho de pesquisa

Trabalho de investogacao apresentado ao

docente de famarcia 2º ano do curso de
farmacia da faculdadde de ciencia de saude
da universidade catolica de Mocambique,
como requisiti parcial de obtencao de media
de frequencia da disciplina.

Docente:

Dr; Simone Benjamim Lamo

Beira

2020

2
 Trabalho de pesquisa

Avaliado por ________________

Nota ________________(_____)

O (a) Estudante

_____________________

Alcina Adelino Alfandega

Beira

2020

3
Índice
Capítulo 1. INTRODUÇÃO..........................................................................................2

Introdução......................................................................................................................2

1.1. Justificativa.........................................................................................................2

1.2. Obectivos Estudados...........................................................................................3

1.2.1. Objectivo Geral...............................................................................................3

1.2.2. Obectivo Especifico........................................................................................3

1.4. Definição do problema............................................................................................3

1.5. Hipóteses/ perguntas...............................................................................................3

Resumo..........................................................................................................................3

Capítulo 2: ALDEÍDOS E CETONAS..........................................................................4

Nomenclaturas...............................................................................................................4

Nomeclatura de Cetona..................................................................................................5

Preparação......................................................................................................................5

Preparação de Aldeídos.................................................................................................7

Preparação de cetonas....................................................................................................8

Propriedade Físicas........................................................................................................9

Propriedade Químicas....................................................................................................9

Casos particulares........................................................................................................14

3.CONCLUSÃO..........................................................................................................17

3.1. Conclusão..............................................................................................................17

Referências Bibliográfica............................................................................................18

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Capítulo 1. INTRODUÇÃO

Introdução
Neste presente trabalho de pesquisa irei abordar "Aldeídos e Cetonas", neste caso
falando no âmbito geral. É por nos sabido que o estudo de aldeídos e cetonas é dado na
química organica, mais estes compostos químicos são muito usados no nosso dia-a -dia
como a acetona por exemplo. Não é do conhecimento geral a sua accão, nomenclatura,
propriedades, as suas reações, etc.

Neste trabalho de pesquisa irei primeiramente introduzir: a justificativa, objectivo de

estudos, a formulação de problema e de hipoteses.

Falar de Aldeídos e cetona é falar do grupo funcional do carbono. Aldeídos

são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional e cetonas
têm grupo

O ligado a cadeia carbonica. O grupo funcional dos aldeídos

ou abreviadamente −CHO−¿é denominado aldexila,

metanoila ou formila. O grupo funcional das cetonas ou abreviadamente

−CO−¿ é denominado carbonila. Como a carbonila esta presente, também, nos
compostos carbonílicos. Os tipos principais de aldeídos são: formaldeído (é o mais
simples), aldeídos alifático e aldeído aromático e os principais tipos de cetonas são:
cetonas alifáticas, cetonas aromáticas e cetonas mistas.
Durante a aboradagem irei descrever os seguintes subtemas:

 Definição;
 Nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reações;
 Casos particulares.
1.1. Justificativa

Ao aboradar sobre este tema deve-se a problematica da falta de conhecimento da

importância dos compostos químicos aldeídos e cetonas na farmácia tanto no nosso dia
-a-dia por exemplo a acetona é usado como solvente de esmaltes, tintas, vernizes etc, na

5
extração de óleos de ementes vegetais, na fabricação de anidrido acético, de
medicamentos etc. Este e mais motivos me levaram a aboradar sobre esta tematica. Com
este trabalho pretendo conhecer mais a função de aldeídos e cetonas na farmácia.

1.2. Obectivos Estudados

1.2.1. Objectivo Geral

Conhecer os compostos químicos aldeídos e cetona.

1.2.2. Obectivo Especifico

a) Identificar a participação de aldeídos e cetonas na farmácia;
b) Analisar a consequência de aldeídos e cetona na área farmaceutica;
c) Enumerar os beneficios de aldeídos e cetona na farmácia.

1.4. Definição do problema

Até que ponto os compostos químicos aldeídos e cetona podem influenciar na
farmácia?

1.5. Hipóteses/ perguntas

1.5.1. Qual é a importância de aldeídos e cetonas na farmácia?

1.5.2. Como aldeídos e cetonas podem contribuir na farmácia?

1.5.3. Quando é que aldeídos e cetonas começa a sua participação na farmácia.

Resumo
O presente trabalho tem como objectivo principal identificar os compostos químicos
aldeídos e cetonas. Para realizar o estudo desta tematica, além das teorias temos a
prática com o efeito.

Aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que apresentam, na molecula o radical

funcional carbono denominado carbonila. No seu método de preparação os aldeídos e
cetonas usam os seguintes passo a citar: método de oxidação de álcoois, aquecimento de
sais de cálcio (ou de bário) de ácidos carboxílicos (método de píria), hidratação de
alcinos e hidrólise de dihaletos geminados. Os aldeídos e cetonas são bastante reativos.

Os aldeídos podem ser preparados pela redução de cloretos ácidos (reação de

Rosenmund) e as cetonas são obtidas pelo método de reação de nitrilas com compostos

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de Grignard. Na propriedade física temos o formaldeido e o acetaldeido como gases, os
aldeídos e as cetonas mais simple somente os aldeídos e cetonas da massa molecular
elevadas são sólidos, são líguidos os aldeídos e cetonas são solùveis em água. Os
aldeidos e cetonas são bastante reativos. Os aldeídos são mais reativos que as cetonas,
especialmente nas reações de oxidação. Esta oxidadação é mais fácil (pode ser
provocada até pelos oxidantes mais brandos), por isso dizemos que os aldeídos são
redutores. As cetonas não são rsedutoras, mas podem ser oxidadas (á força), por
oxidantes enérgicos (KMnO 4 , K 2CrO 7 , etc ¿, havendo então ruptura da cadeia.Os
aldeídos e detonas aromáticas ocorre mai facilmente na reação de eliminação do
oxigênio da carbonila.

E por fim temos casos particulares de aldeídos e cetonas passo a citar asequir: aldeído
fórmico, aldeído acético e acetona.

Aldeído fórmico usado como desinfetante, na conservação de cadáveres e de peças

anatômicas, na fabricação de plásticos, medicamentos e de explosivos.

Aldeído acético usado na produção de ácido acético, anidrido acético, resinas e também
é usado como redutor da prata na fabricação de espelhos comuns. E por fim temos a
acetona que é usado como solvente de esmaltes, tintas, vernises, na extração de óleos de
sementes vegetais e na fabricação de medicamentos etc.

Capítulo 2: ALDEÍDOS E CETONAS

Aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que apresentam, na molecula o radical

Nos aldeídos uma das valências do carbono é preenchida obrigatoriamente pelo

hidrogênio e a outra por um raddical aquila ou arila. Temos então as fórmulas gerais

que podem ser abreviadas por RCHO ou

ArCHO ( não devemos escrever

RCOH ou ArCOH para evitar confusão com os aldeidos). Notem porém que o aldeido
mais simples é o

Nas cetonas as duas valências do

carbono são preenchidas por
radicais aquila e arila. Temos então as fórmulas gerais.

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 (cetona alifática) (cetona aromática) (cetona mista)

Nomenclaturas
A nomenclatura oficial dos aldeidos é feita a terminação AL e o carbono do grupo –
CHO recebe o nùmero 1. A nomenclatura vulgar é derivado do ácido que o aldeído
produzirá por oxidação.

A nomenclatura oficial das cetonas é feita com a terminação ONA. A nomenclatura

vulgar é formato nomes dos radicais que estão ligado á carbonila e mais a palatina
cetona.

Aldeido Nome oficial Nome Vulgar

Metanal Aldeido formico ou

formaldeido

Aldeido acetico ou
Etanal aceltadeido

Aldeido acritico ou
Propenal acroleina

Aldeido benzoico ou
________________ benzaldeido

Nomeclatura de Cetona
Cetona Nome oficial Nome Vulgar
CH3 – C – CH3
O Propano Dimetil- Cetona ou acetona
(cetona comum)

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 Metil – Propil – cetona

O Pentanona

Metil – fenil – cetona ou

C – CH3 _________________ aceptofenona
O

Difenil – cetona ou
C ________________ benzofenona
O

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Preparação
Métodos gerais para aldeídos e cetonas:

1) Oxidação (ou hidrogenação) de álcoois

O
R–CH2OH → [o] R–C [o] R–COOH
O
Alcoois primario aldeidos acido

A oxidação é executada pelos agentes oxidantes comuns (KmnO4 ,K2Cr 3O7 etc) em
meio ácido. Os aldeídos são rapidamente oxidados a ácidos, de modo que a primeira
reação só pode ser aplicada aos aldeídos voláteis, que possam ser retiradas rapidamente
do meio de reação. Os aldeídos e cetonas podem também ser obtidos por
dehidrogenação dos álcoois
correspondentes:

2)Aquecimento de sais de cálcio (ou bário) de ácidos carboxílicos (métodos de

píria)

Se um dos R for o H teremos

um aldeído.

Este método é inteiramente para

a obrenção de cetonas cíclicas:

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 Uma variedade deste processo parte dos próprios ácidos carboxílicos.

MnO ouThO
2CH3– COOH CH3−∁−¿CH3 – C – CH3 + CO2 + H2O
300 ℃
O
3)Hidratação de alcinos O
H 2=CH
CH ≡CH+H2O [CH2= CH] → CH3 – C
Hgso 4
OH H
Instável aldeído (ou cetona)

4) Hidrólise de dihaletos geminados

R−CHCL2+ H 2O NaOH R−CHO+2 HCL

→

Este processo, de um modo geral, não é muito empregado, primeira derivado a dificuldade
de se obter o dihaleto inicial, sengundo porque a reação dá produtos secundários(acetilenos
e dienos). No entanto a reação é ùtil ma obtenção do benzaldeido.

Preparação de Aldeídos
Especificamente, os aldeídos podem ser preparados pela redução de cloreto de ácidos
(reação de Rosenmund).

A redução de Rosenmund é uma hidrogrnação processo em que um cloreto de acila é

selectivamente reduzida para um aldeído (Rosenmund 1918).

O O
R – C + H2 →R- C + HCL

CL H

Nesta reação usa-se catalizador especial – paládio "envenenado" por BaSo 4 e BaSo 4
"reduz" a ação cetalitica do paládio, evitando que o aldeído formico venha ser,
posteriormente, reduzido a álcool. Uma variedade desta reação é usada para aldeidos
aromáticos (reação de Gattermann-Koch):

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A reação de Gattermann –Koch é uma variedade da reação de Gattermann na qual o
monóxido de carbonica (Co) é utilizado em vez do cianeto de hidrogénio (Wales 2012)

Preparação de cetonas
1) Reação de nitrilas com compostos de Grignard

(Wiles 2018) previlegia o composto de Grignard são organometálicos e constituidos pelos

elemento magnésio. Caracterizam-se, entre outros fatores, por seres extremamente tóxico.

É um método interessante para obter cetonas de cadeias (R ¿longos, pois as nitrilas

correspondentes (R−C ≡ N ¿são obtidas a partir de ácidos graxos (ácidos naturais de

cadeias longos).

2) Reação de cloreto de ácidos com compostos orgânicos de Cádmio

é semelhante a um composto de Grignard (R ’ MgCL ¿. O composto de Cádmio é, contudo,

menos reativo que o de Grignard que acabaria reagindo com a cetona e produzindo álcoois
terciários.

3) Reação de Friedel- Crafts (para cetonas aromaticas)

As reações de Friedel-Crafts são um conjunto de reaçõese tem como intuito de adicionar

grupos substituintes a anéis aromaticos. Esxistem dois grupos principais de reações:reações
de alquilação e reações de acilação (Friedel-Crafts 1877 citado por Rodrigues).

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 Propriedade Físicas
O formaldeido e o acetaldeido são gases; os aldeídos seguintes e as cetonas mais sólidos.
os aldeídos e cetonas mais simples são solùneis em águas; depois a solubidade diminui, de
modo que os termos superiores são insolùveis (de um modo geral, a solubilidade é sempre
menor que a dos álcoois correspondentes). Comparando-se com os adeídos isômeros, as
cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solùveis em água, pois suas
moléculas são mais polares que a dos aldeídos. O formaldeido e o acetaldeido tem cheiro
forte e desagradável. A acetona comum tem cheiro agradável. Mas, a medida que a
molécula, aumenta, tanto os aldeídos como as cetonas possam ter cheiros agradáveis.
Vários
aldeídos e
cetonas de
moléculas
grandes são
encotrados em flores e óleos essencias(no limão, laranja, etc); outros são sintetizados pela
indùstria de perfumaria.

Propriedade Químicas
Antes de mencionarmos as proncipais reações dos aldeídos e cetonas, devemos assinalar
que esses commpostos apresentam o fenômeno de tautomerica, ou seja, uma isomeria onde
os isímeros se encontram em equilíbrio dinãmico:

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A forma enolica reage com sódio metálico:

Os aldeídos e as cetonas são bastante reativos. Os aldeídos são, em geral, mais reativos do
que as cetonas, especialmente nas reações de oxidação. De um modo geral, os aldeídos e
cetonas alifáticos são mais reativos do que os correspondentes aromáticos, onde a
carbonila está ligada ao anel aromático (pois nesta caso a carbonila entra em ressonância
com o anel).

1) Reações de oxidação

Esta oxidação é muito fácial (pode ser provacada até pelos oxidantes mais brandos), isso
dizemo que os aldeídos são redutores.

Nada ,ou quebra da cadeia por oxidantes muitos fortes .

Por isso dizemos que as cetonas não são redutoras.

Esta diferenç de compostamento nos oferece vários processos analíticos para se diferenciar
aldeídos de cetona:

a) Reativo de Tollens: é uma solução amonical de nitrato de prata, que, em presença

de aldeídos, tem seus íons Ag+¿reduzidos à prata metálica; a prata deposita-se nas
paredes internas do tubo de ensaio formando um "espelho de prata", as cetonas não
dão esta reação:

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usado para determinar se um determinado composto comgrupos carbonilo é um aldeído ou
umaα −hidroxicetona .

b) Reativo de Fehling (ou licor de Fehling): é preparado, no instante da reação

misturando-se duas soluções aquosa:
– uma de sulfato de cobre ii;
– Outra de NaoH e tartarato dulpo de sódio e potássio ( sal de Seignette), cuja função é
completar CU ++,evitando a precipitação do CU(OH)2

As cetonas também não provocam esta reação

A solução de Fehling também chamada de reagente de Fehling ou Licor de Fehling é uma

solução geralmente usada para diferenciar entre os grupos funcionais cetona e aldeído.

Teste de Tollens( AgO) e Fehling( CU +) permitem carcterizar açùcares, que estâo na

forma de semiacetal, por tais açùcares são denominados de açùcares redutores,
diferenciando dos não redutores que são aqueles que formam políros com amido( polímero
de alfa-glicose) ou sacarose (combinação defrutose e glicose).

Trindade. L (2011).
Abordagem alternativas para
o ensino de química:Elaboração
de material didático enaulas
práticas. Porto
alegre:Artemed.

Um caso interessante de oxidação de aldeídos e a auti-oxi-redução do benzaaldeido em

meio básico ( reação de cannizzaro):

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 As cetonas não são redutoras, mas podem ser oxidadas (à força), por oxidantes
enérgicos KMnO4,K2Cr2O7 etc ¿ , havendo então ruptura da cadeia:

2) Reação de Redução

3) Reação de adiçãoo a carnonila

A carbonila é muito reativa devido sua foret polarização, decorrentenda ressonância:

Várias substâncias podem estão se adicionar à carbonila, segundo o esquema de atque

nucleofilo ao carbono:

4) Reacção de eliminação do oxigénio da carbonila

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(esta reação ocorre mais facilmente com aldeídos e cetonas aromática)

Estas cinco reações são do mesmo tipo e seguem, na realidade, um mecanismo mais
complicado; há inicialmente uma adição nucleófila ( como aconteceu nas reações do
item 3) do composto nitrogenado ao aldeído( ou cetona) e posteriormente, ocorre
eliminação de água; por exemplo, a reação como xilamina é:

No tem também que os reagentes acima mecionados são em ultimas análise, derivados
do amoniaco; talvez por isso. Vamos encontrar reaçães dos aldeídos (ou cetonas) com o
amoniaco e hidrogênio, em presente de catalisadores:

Outras reações que "eliminam" o oxigêio da carbonila são:

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Esta última reação constitui a redução completa do aldeído (ou cetona) e pode ser realizado
por vários redutores, como por exemplo amálgama de zinco e ácido cloridrico (redução de
Clemmensen).

Rodrigues (2016) diz que a redução de Clemmensen é uma redução quimica de redução de
cetona ou aldeídos a alcanos, originando também ácidos cloridrico.

5) Reação de substituição dos hidrogênios em posição α com relação á carbonila

Devido à sua capacidade em atrair electroes, a carbonila diminui a densidade electrônica

dos carbonos vizinhos; com isto, os hidrogênios da posição α "soltam-se" mais facilmente,
isto é, são mais reativos (ou têm caracter "mais àcido) que os hidrigênios normais de uma
cadeia carbônica:

Há dois exemplos importantes da reatividade dos hidrogenios α:

a) substtituição por halogenio

estes derivados triclorados são descomposto por solução aquosa de NaOH, dado por
Clorofórmio:

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Estas reacções se processam, consecutivamente, numa solução aquosa de hipoclorito de
sódio (NaCLO), que se obtém dissolvendo o gás cloro em solução aquosa de NaOH, o
mesmo vale para o Bromo e para Iodo, produzindo-se então o Bromofórmio (CHBr 3) e o
Iodoformio (CHL3) respectivamente. Esta reacção é muito importante, ocorre em todos os
aldeídos e cetonas que apresentam a terminação chama-se reacção de haloformio.

b) Condensação aldolitica

Essa reacção mostra, por um lado a reactividade do H α (da 2ª molécula) e por outro lado
um novo exemplo de adição nucleofilica a carbonila (da 1ª molécula). Os aldois assim
obtido de desidratam-se facilmente, dando aldeído ao ∝β insaturados:

Dai a reacção chamar-se reacção de crotonização

Casos particulares
São exemplo de aldeídos e cetonas importantes: o aldeído fórmuco, o aldeído acético e a
acetona.

a) Aldeído Fórmico

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O aldeído fórmico (formaldeido ou metanal) éum gás ( p.E.=-21°C) incolor, de cheiro
característico e irrintante e bastante solùvel em água. A solução, aquosa, contendo cerca de
40% dr formaldeído, é vendida com o nome de "formol" ou "formalina". É produzido
industrialmente, por oxidação do metanol:

O aldeído fórmico é usado como desinfetante, na conservação de cadáveres e de peças

anatônicas, na fabricação de plásticos (baquelite), de medicamentos (urotropina), de
explosivos (ciclonite) etc.

b) Aldeídos acético

O aldeíd acético ( acetaldeído ou etanol) tem ponto de ebulição 21°C, podendo ser gás
ou líquido, dependendo da temperatura ambiente. Tem cheiro forte e é solúvel em áqua.
É preparado a partir do acetileno:

É um dos responsáveis pela "ressaca" decorrente da ingestão de bebidas alcoólicas e

também pelo cheiro irritante que emana dos automóveis movidos a álcool ao lhe darmos
a partida. É considerado, ainda, um dos piores poluentes produzidos por esses veículos.
O aldeído acético é usado na produção de ácidos acético, anidrito acético, resinas, etc., e
também, como redutor da prata na fabricação de espelhos comuns.

a) Acetona

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A acetona comum ou propanona é um líquido incolor, inflamável, cheiro agradável e
solúvel em água e em solventes orgânicos. Ela é preparada industrialmente por
hidratação do propeno ou por oxidação do cumeno.

É usada como solvente

( de esmaltes, tintas,
vernizes etc.), na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrito
acético, de medicamento etc. forma-se em nosso organismo devido à decomposição
incompleta de gorduras. Em alguns casos de doenças, como, por exemplo, o diabetes
melito e o hipertiroidismo, há aumento de concentração de acetona no sangue, podendo-
se detectá-la na urina a até mesmo no hálito da pessoa. O grupo CO característico dos
aldeídos e cetonas, aparece também em muitos compostos naturais, como essências,
perfumes e fixadores, extraídos de vegetais e de animais. Por exemplo:

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 3.CONCLUSÃO

3.1. Conclusão
Após a analise e interpretação de dados conclui que aldeídos e cetonas são muitos
importantes e estão presente no nosso dia -a -dia em nossa vida, são exemplo de aldeídos e
cetonas. Conclui também que aldeídos e cetonas tem em comum o grupo funcional
carbono denominado carbonila. Os aldeidos na sua nomenclatura oficial tem a terminação
AL e o carbono do grupo – CHOrecebe o número 1. Enquanro que as cetonas não sua
nomenclatura oficial tem a terminação ONA e existe um grupo de dicetona cíclicas
chamado de quinonas. Também conclui que os aldeídos e cetonas mais simples são
solúveis em água, o formaldeido e o acentaldeídos são gases e tem cheiro forte e
desagravel. Os aldeídos e cetonas são bastentes reativos, e o aldeídos são mais reativos que
doque as cetonas, especialmente nas reacções de oxidação. Conclui também que os casos
particulares dos aldeídos e cetonas são: aldeído fórmico, aldeídos acético e acetona. O
aldeído fórmico é usado como desinfetante, na fabricação de plásticos, de medicamento
(unotropina), de explosivos (ciclonete), na conservação de cadáveres e de peças anatômica,
etc. Aldeído acético é considerado um dos piores poluentes produzida por esses veículos, é
usado na produção de ácido acético, rosinas, etc, é usado como redutos da prata na
fabricação de espelhos comuns e um responsavel pela "ressaca". Acetona é formada no
nosso organismo devido à decomposição incompleta de gorduras. Em casos de doenças
como o diabete melito e o hipertiroidismo, há aumento de concentração da cetona no
sangua, podendo detectá-la na urina e até mesmo no hálito da pessoa. O grupo
caracteristicos dos aldeídos e cetona, aparece também em muitos compostos naturais,
como essencias, perfume e fixadores.

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Referências Bibliográfica
Química orgânica volume 3, 6ªedição, 2004

Química orgânica volume 4, 1974

https://pt.qwe.wiki

https://www.fciencias.com

https://pt.wikipedia.org

https://doeducacao.bol.uol.com.br

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