Facultad De Ingenierías Y

Tecnológicos
GUIA DE APRENDIZAJE N. 9

TEMA: Los Aldehidos

Objetivo General: Relacionar la teoría del átomo de carbono
Contenidos: Generalidades; nomenclatura; propiedades físicas; propiedades
químicas

Instrucciones: A continuación, encontrarás una serie de actividades que deberás

desarrollar a fin de prepararte para el parcial.

INDUCCIÓN //Induction

ALDEHIDOS Y CETONAS
Nomenclatura de aldehídos y cetonas: Se nombran sustituyendo la
terminación -ano por -al en el caso de los aldehídos y -ona para las cetonas.

Estructura y propiedades físicas del grupo carbonilo:

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se
protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es
atacado por nucleó filos. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los
sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

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Síntesis de aldehídos y cetonas: La oxidación de alcoholes, la ruptura
oxidativa de alquenos con ozono y la hidratación de los alquinos son los
métodos más importantes para la obtención de carbonilos.

Reacción con alcoholes y agua: Los alcoholes reaccionan con aldehídos y

cetonas para formar hemiacetales y acetales. Los acetales cíclicos se utilizan
como grupos protectores.
Reacción con amoniaco y derivados: Las aminas primarias forman aminas
por reacción con aldehídos y cetonas. Las secundarias dan lugar a enaminas.
Con hidroxilamina se forman oximas y con hidrazina, hidrazonas.

Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Los aldehídos y cetonas reaccionan con fenilhidrazinas para formar

fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. Esta reacción se emplea como
ensayo analítico para identificar aldehídos y cetonas.

Reducción de Wolff-Kishner: Los aldehídos y cetonas se reducen a alcanos

por calentamiento con hidrazina en medio básico. Esta reacción se conoce
como reducción de Wolff-Kishner.

Reducción de Clemmensen: Reduce carbonilos a alcanos. Clemmensen

emplea como reactivo una amalgama Zn(Hg) en medio ácido.

Formación de enaminas: Las enaminas se obtienen por reacción de

aldehídos o cetonas con aminas secundarias. Tienen una aplicación
importante en la alquilación de carbonilos.

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Formación de cianhidrinas: La reacción del ácido cianhídrico con aldehídos
o cetonas produce cianhidrínas. Estos compuestos pueden hidrolizarse a
ácidos carboxílicos o reducirse a aminas.

Reacción de Wittig: Los aldehídos y cetonas condensan con iluros de fósforo

formando alquenos. Esta reacción se conoce como reacción de Wittig.

Iluros de azufre: Los iluros de azufre se obtienen por reacción de sulfuros y

haloalcanos seguido de desprotonación con base fuerte (butillitio). La reacción
de iluros de azufre con aldehídos o cetonas genera epóxidos.

Oxidación de Baeyer-Villiger: Los perácidos transforman cetonas en ésteres

y aldehídos en ácidos carboxílicos.

Ensayos de Fehling y Tollens: Son ensayos analíticos específicos de los

aldehídos. Fehling emplea como reactivo una disolución básica de Cu(II), que
precipita en forma de óxido cuproso, de color rojo, en presencia de un
aldehído.

Formación de enoles y enolatos: Los hidrógenos del carbono vecino al

carbonilo son ácidos. La pérdida de estos hidrógenos, en medio básico, genera
enolatos. Cuando se trabaja en medio ácido se forman enoles.

ALDEHIDOS

¿Qué son?
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.

¿Cómo se nombran?
 Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero
con la terminación "-al".

butanal

 Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

butanodial

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 Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

ácido 3-formilpentanodioico

Si nos dan la fórmula

Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo

terminado en -al.

Ejemplos tipo

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etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

APRENDIZAJE INDIVIDUAL //Individual learning

Resuelve y comparte con el docente.
No aplica

APRENDIZAJE EN GRUPO // Group Learning

Resuelve y comparte con el docente.
No aplica

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EVALUACIÓN //Assessment
Resuelve en una hoja tipo parcial con tu puño y letra y comparte con el
docente.

Señala el nombre correcto para estos aldehidos:

1.
2.
a) propanol
b) propanal a) metanal

c) etanal b) metanol
c) etanal

4.
3.
a) butanodial
a) propanal b) etanodial
b) butanal c) butanal
c) butanol

6.
5.
a) propinal
a) 2-propilmetanal b) etenal
b) 1-metilpropanal c) propenal
c) 2-metilpropanal

7. 8.

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a) 2-pentendial a) 2-hexinal
b) 3-pentendial b) 4-hexinal
c) 3-pentendiol c) 1-hexinal

9.

a) 2,2-dimetilbutanal 10.

b) 3,3-dimetilbutanal
a) 3-fenil-5-pentinal
c) 3,3-dimetilbutanol
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal

BIBLIOGRAFÍA

 GARCÍA SÁNCHEZ, Luis Carlos. Teoría, práctica y cotidianidad. Grupo Editorial

Educar. Bogotá 2009.
 SCHAUM`S. Outline Series, College Chemistry. Editorial Mc Grew Hill. New York.
 INTERNET
 ÁLVAREZ GARCÍA, José Emilio. El proceso de investigación para un
anteproyecto. Cartilla guía, Bogotá D. C. Colombia. Editorial Edisufinanciera. 2

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