3ª SÉRIE DO ENSINO MÉDIO –– Prof.

: Rogézio - Química

ORIENTAÇÕES PARA NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. Introdução

Função Orgânica: é um conjunto de substâncias orgânicas com propriedades químicas semelhantes. São exemplos de
funções orgânicas: hidrocarboneto, álcool, cetona, éter, éster, etc.
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos, ligados de forma determinada, que conferem propriedades químicas
semelhantes a uma série de compostos orgânicos diferentes. A função hidrocarboneto é caracterizada por apresentar
apenas carbonos e hidrogênios; a função álcool é caracterizada pela hidroxila, - OH, ligada a carbono saturado.

2. Nomenclatura dos compostos orgânicos

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. Após várias
reuniões, surgiu a nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), chamada de nomenclatura
sistemática.
Basicamente, o nome é dividido em três partes: prefixo, infixo e sufixo (PIS). Cada parte tem um significado específico
que, em conjunto, caracteriza o composto.
 Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia. 1C = met; 2C = et; 3C = prop; 4C = but;
5C= pent; 6C = hex; 7C = hept; 8C = oct; 9C = non; 10C = dec, 11C = undec …
 Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos. Apenas ligações simples entre carbonos = an; uma ligação
dupla entre carbonos = en; duas ligações duplas entre carbonos = dien; três ligações duplas entre carbonos =
trien; uma ligação tripla entre carbonos = in; duas ligações triplas entre carbonos = diin; três ligações triplas entre
carbonos = triin; uma dupla e uma tripla entre carbonos = enin.
 Sufixo: indica a função química a que pertence o composto orgânico. Ex.: para um hidrocarboneto (apenas
carbonos e hidrogênios) o sufixo é “o”, para um álcool é “ol” (possui OH ligado a carbono saturado), para um
aldeído é “al” (possui carbonila terminal) etc. [veja em anexo a tabela de sufixos]
*Obs.: Quando a cadeia carbônica for alicíclica (fechada e não aromática), o nome é precedido da palavra ciclo ligada ao
prefixo. Além disso, caso o prefixo inicie com H, o mesmo deve ser removido antes de ser acoplado à expressão "ciclo".
Os compostos aromáticos terão sua nomenclatura abordada em momento oportuno.

Compostos orgânicos de cadeia normal: o nome é obtido juntando-se prefixo + infixo + sufixo e, sempre que a cadeia
carbônica permitir mais de uma possibilidade para localização do grupo funcional e/ou das insaturações, será necessário
numerar os carbonos para indicar a posição exata de cada característica do composto. Essa numeração deve ser feita
de acordo com as seguintes regras básicas:
1. numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima da característica mais
importante do composto: grupo funcional > insaturação;
2. numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, dá-se preferência ao menos número
elencado nas possibilidades de numeração para a parte da cadeia analisada.

Compostos orgânicos de cadeia ramificada, mista ou com grupos substituintes (com ou sem átomos de
carbono): neste caso, haverá uma cadeia chamada de principal e uma ou mais cadeias chamadas de secundárias. As
cadeia secundárias serão entendidas como ramificações ou radicais da cadeia principal. Dessa forma, para atribuir nome
ao composto orgânico é preciso, antes de mais nada, escolher a cadeia principal. Escolha da cadeia principal: é aquela
que, em ordem de importância:
1) possui o(s) grupo(s) funcional(is);
2) engloba o maior número de insaturações;
3) possui a seqüência mais longa de átomos de carbono.

Observações:
1) caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o mesmo número de
átomos de carbono, deve-se optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações;
2) quando a cadeia é mista, deve-se considerar preferencialmente como principal a parte alicíclica (fechada não-
aromática) ou aromática. A cadeia acíclica (aberta) passa a ser entendida como uma ramificação ou um radical da cadeia
principal;
3) o nome da cadeia principal é obtido da mesma maneira que o nome dos compostos de cadeia normal.

Classificação e nomenclatura dos radicais: uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeia restantes são
consideradas radicais. Os nomes dos radicais devem vir antes do nome da cadeia principal. Os radicais estão
classificados em cinco grupos, porém, neste momento, apenas dois nos importam:
 1. os alquilas ou alcoílas: possuem apenas ligações simples entre carbonos. Os principais radicais alquilas
são: metil, etil, n-propil, s-propil ou sec-propil ou iso-propil, n-butil, s-butil ou sec-butil, t-butil ou terc-butil e
iso butil.
2. e os alquenilas: possuem uma ligação dupla entre carbonos. O principal radical alquenila é o etenil ou
vinil.

Localização dos radicais na cadeia principal: a localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da
cadeia principal. Essa numeração é semelhante às regras básicas já vista para os compostos orgânicos de cadeia
normal:
 numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia mais próxima característica mais importante do
composto: grupo funcional > insaturação > radical;
 numeração deve seguir a regra dos menores números.

Observações:
1) a localização de cada radical é indicada pelo número do carbono da cadeia principal;
2) se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para
indicar a quantidade de radicais;
3) os números que indicam a localização dos radicais são escritos em ordem crescente,separados entre si por
vírgulas e do nome por hífen;
4) se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem
alfabética;
5) os prefixos multiplicativos, que indicam a quantidade de um mesmo radical (di, tri, tetra, etc.) não são
considerados quando se estabelece a ordem alfabética;
6) o nome do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos
em que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.

Resumindo a nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia ramificada:

1. determinar a cadeia principal e seu nome;
2. numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores números);
3. identificar o ou os radical ou radicais e sua localização.
**Obs.: vale lembrar que na nomenclatura de compostos orgânicos os números são separados de outros números por
vírgula e de palavras por hífen.

PREFIXO INFIXO SUFIXO

Indica o número Indica o tipo de Indica a

de átomos de ligação entre os função
carbono. átomos de carbono. química.

Fique ligado(a)!
NOMENCLATURA USUAL OU TRIVIAL
Existe também uma nomenclatura chamada de usual
ou trivial, a qual não segue as orientações universais da
IUPAC e cujo nome geralmente faz referência ou a alguma
propriedade marcante do composto, ou de onde
orginalmente ele é ou era obtido.