19/06/2018

Qui 1104 Sem 1-2018

Compuestos
Carboxílicos

Acidos
Carboxílicos Derivados de
Acidos

Alifáticos Acíclicos
Aromáticos Carbocíclicos

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• Dos funciones orgánicos sobre C funcional

• Moléculas polares
• Altamente reactivos
• Posición funcional, en un extremo de la cadena
• Unidades mono, di, tricarboxilicas

 Carbono funcional hibridación Sp2 ( planas)

 Ángulos de enlace trigonales
 Enlace O-H en el mismo plano eclipsado C=O
 Muy buen nucleófilo ( doble enlace y 2 :O:)

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Dímero: anillo de 8 unidades

Acidos Carboxílicos

Aldehídos

• Cetonas (Oxo)

Alcoholes ( Hidroxi)

• Tioles (mercapto)

HC-Aromáticos

• Alquenos y alquinos
• Haloalcanos, Eteres , Aminas ,Alcanos

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• Identificar cadena más extensa que contenga el grupo

funcional
• Acidos a cíclicos
• Base del nombre prefijo acido N°C +oico
• Acidos cíclicos
• Base del nombre prefijo acido N°C +carboxilico

• Prioridad sobre otras funciones

• Radicales alquílicos y otras funciones se nombran
aplicando prioridad alfabética
• En aquellos casos que sea necesario se usan prefijos de
cantidad cuando la función está presente en los dos
extremos de la cadena
• La presencia de dobles o triples enlaces se señala de
manera equivalente a alcoholes y aldehídos (2
terminaciones)

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Clasificación interna

Monocarboxílicos

Dicarboxilicos

Tricarboxílicos

Clasificación interna

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Acidos biológicos
Plantas Adipósitos animales

Frutas y verduras Aminoácidos

Fármacos
Cálculos

Nombre Fórmula T°f (°C) T°b (°C) Sol

g/100g H2O

Ac Fórmico HCOOH 8 101 ∞

Ac Acético CH3COOH 17 118 ∞

Ac Butírico CH3(CH2)2COOH -6 163 ∞

Ac . Caproico CH3(CH2)4COOH -4 206 1,0

Ac Benzoico C6H5COOH 122 249 0,3

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» Acidez
» Mejores ácidos que los alcoholes.
» Menos ácidos que HX y HXO

» Acidez disminuye al aumentar HC

» Frente a MOH, forman sales. Rx Neutralización

Acidos Derivados

RCOOH R-COL

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• Procesos Oxidativos (KMnO4)

• Oxidación de Alcoholes primarios
• Oxidación de Aldehidos
• Oxidación de cadenas laterales en HCA
• Oxidación de alquenos y alquinos terminales

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• Acidez
• Desprotonación en medio acuoso

• Formación de sales mediante neutralización

• Na°
• NaOH
• NaHCO3

Procesos Oxido-Reducción
• No existen oxidaciones

• Restringido a Reacciones de Reducción

• NaBH4
• LiAlH4

• Reducción neutra → Aldehídos

• Reducción ácida → Alcoholes

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Sustitución Nucleofílica
• Esterificación de Fisher
R-COOH + R´-OH /H+ → RCOO-R´

• Obtención de Derivados de Acidos*

RCOOH + L → RCOO-L

Alquilación
• Obtención de Cetonas: Rx con Compuestos Organometalicos

RCOOH + R´-Li →RCO R´

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