REACCIONES QUÍMICAS

Clasificación y sus reacciones

Martínez García Eduardo

Colegio México.Área1
 INTRODUCCION

Las reacciones orgánicas juegan un papel muy importante dentro del estudio de la Química orgánica,
ya que de ellas depende de la formación de los diferentes compuestos con los que se está diariamente
en contacto de manera directa o indirectamente.

Aunque la Química orgánica es relativamente nueva, aproximadamente 190 años, cuando un químico
alemán pudo sintetizar el primer compuesto orgánico a partir de uno inorgánico, se ha vuelto un gran
y extenso su estudio, ya que todo compuesto orgánico proviene de algún tipo de reacción.

El conocimiento de las diferentes reacciones orgánicas hace que se conozca los diferentes
mecanismos de reacción así como conocer el origen de ellos, y de igual manera conocer que
compuestos se debe de reaccionar para obtener compuestos definidos.
 OBJETIVO

Que los estudiantes de la materia de Química Orgánica conozca los diferentes tipos de reacciones
orgánicas para que con su estudio pueda diferenciar los mecanismos de reacción y tener un contexto
más amplio de ellos, y así conocer los diferentes reactivos y productos necesarios y esperados de
cada una de ellas.
Contenido
INTRODUCCION ............................................................................................................................................ 1
OBJETIVO ....................................................................................................................................................... 2
1. REACCIONES ORGÁNICAS .................................................................................................................... 4
1.1 CLASIFICACIÓN .................................................................................................................................. 4
1.2 REACCIONES DE ADICIÓN .............................................................................................................. 7
1.3 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ..................................................................................................... 9
1.3.1Sustitución Electrofílica .................................................................................................................. 9
1.3.2 Sustitución nucleofílica ................................................................................................................ 11
1.4 Reacciones de Oxidación y Reducción ............................................................................................ 13
1.5 Reacciones de condensación ............................................................................................................ 17
1.5.1 Aldohílica ...................................................................................................................................... 17
1.5.2 Condensación de Claisen ........................................................................................................... 18
1.5.3 Condensación intramolecular de Caisen: Ciclación de Dieckmann. ....................................... 18
1.5.4 Anillación de Robinson ................................................................................................................ 19
1.6 Reacciones de eliminación ................................................................................................................ 19
1.6.1 Eliminación bimolecular............................................................................................................... 20
1.6.2 Eliminación unimolecular ............................................................................................................ 20
1.7 Reacciones de Hidrólisis .................................................................................................................... 21
CONCLUSIONES ......................................................................................................................................... 22
Bibliografía ..................................................................................................................................................... 22

Tabla de imágenes

Ilustración 1 ....................................................................................................................................................... 6
 1. REACCIONES ORGÁNICAS

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas de formación y transformación de los compuestos.
La mayor parte de tales reacciones ocurre solamente con la participación de compuestos orgánicos.

Sin embargo, se conocen algunas transformaciones en las que los compuestos orgánicos se forman
tanto por la interacción entre compuestos orgánicos e inorgánicos, como por la interacción de
compuestos inorgánicos.

Generalmente, las reacciones orgánicas ocurren por la vía mecánica de etapas consecutivas, aunque
existen también las reacciones concertadas y simultáneas. Estos procesos se acompañan por la
formación de diferentes intermediarios tales como: carbocationes (R+), carboaniones (R- ), radicales
libres (R· ), catión-radicales (R+), anión-radicales (R- ), carbenos (R1 R2 C:), nitrenos (R-N:) y otras
partículas no estables, cuyos tiempos de vida son fracciones de segundo. (A.D., s.f.)

1.1 CLASIFICACIÓN

Se ofrecieron varias clasificaciones para las reacciones orgánicas.

1. La más simple y común, para reacciones orgánicas e inorgánicas, tiene en cuenta solamente
los signos formales, sin depender del mecanismo de la reacción. Esta clasificación incluye
las reacciones de adición, es decir, la formación de un compuesto a partir de sus precursores;
las reacciones de sustitución, cuando un reactante sustituye a un fragmento de la molécula y a
las reacciones de isomerización (redistribución de enlaces, incluyendo variaciones de
estereoquímica), sin cambios cuantitativos y cualitativos de la composición bruta.
2. La clasificación de uso más frecuente se basa en el mecanismo de reacción y en sus factores
característicos. Aquí se tienen en cuenta la naturaleza de reactivos e intermediarios, destrucción
y formación de enlaces y el método de excitación. Se distinguen las reacciones electrofílicas y
nucleofílicas. Las primeras ocurren con la participación de aceptores del par electrónico
(agentes electrofílicos) e incluyen la sustitución electrofílica (S E ) y la adición electrofílica (AdE ).
Las reacciones nucleofílicas tienen lugar con la participación de donadores del par electrónico
(agentes nucleofílicos) e incluyen la sustitución nucleofílica (S N) y la adición nucleofílica (AdN).
3. Las reacciones orgánicas también pueden ser clasificadas como homolíticas o heterolíticas,
basándose en el modo de ruptura de enlaces en las moléculas orgánicas. Las primeras
consisten en la ruptura simétrica de un enlace de dos electrones y dos centros que produce
radicales libres. Las segundas transformaciones consisten en una ruptura asimétrica del enlace
antes mencionado, formando dos partículas cargadas con signos opuestos (catión y anión).
4. Por la naturaleza de los intermediarios, las reacciones se distinguen en radicálicas (los
intermediarios poseen electrones no apareados), iónicas (los intermediarios son partículas
cargadas, incluyendo catión-radicales y anión-radicales), carbénicas y nitrénicas.
5. De acuerdo con el método de excitación, las reacciones orgánicas se subdividen en las
catalíticas (incluyendo las enzimáticas), fotorreacciones, de radiación y electroquímicas.
6. Las interacciones específicas, que ocurren con una ruptura simultánea de enlaces existentes
y formación de enlaces nuevos, también son muy importantes. A estas transformaciones
pertenecen algunas reacciones como las pericíclicas, de cicloadición y cicloeliminación, así
como las de transposiciones sigmatrópicas. (A.D., s.f.)
 sustitucion

adicion

sin polimerizacion
mecanismos
de reaccion

nucleofilica

con mecanismos heterofilica

de reaccion

homolítica

rompimiento de
enlaces heterolitica

cataliticas
clasificación de
metodo de
las reacciones exitación
radiacion

radicales

naturaleza de los
intermediarios
ionicas

carbenicas

nitrenicas

periciclicas
reacciones
especificas
sigmatropicas

Ilustración 1
1.2 REACCIONES DE ADICIÓN

Se representan ampliamente por las interacciones de compuestos orgánicos con el hidrógeno

(reacciones de hidrogenación), que usualmente tienen lugar en presencia de catalizadores. En la serie
alifática estas reacciones se refieren a la hidrogenación de hidrocarburos no saturados con enlaces
dobles (alquenos) o triples (alquinos). (A.D., s.f.)

Reacciones similares son típicas para los compuestos aromáticos y heterocíclicos:

Los metales esenciales (especialmente del grupo de platino), sus sales, compuestos de coordinación
y organometálicos se utilizan frecuentemente como catalizadores. El agua, los haluros de hidrógeno,
los halógenos y otros agentes electrofílicos pueden participar en las reacciones de adición con enlaces
dobles carbono-carbono:

De la reacción de hidratación del acetileno resulta el aldehído acético, que puede ser fácilmente
transformado en ácido acético. Para la serie de alquinos, ésta es una de las reacciones orgánicas
sintéticas más importantes:
En la serie aromática la adición del halógeno se representa por la fotocloración del benceno:

1.3 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

1.3.1Sustitución Electrofílica

Las reacciones orgánicas de sustitución electrofílica incluyen las transformaciones con la participación
de cationes de orbitales libres con energía suficientemente baja (NO 2+, SO3H+, R+, R-CO+, Ar-Na»N+).
Estas especies participan en reacciones tales como: la halogenación, nitración, sulfonación, alquilación,
acilación y azocombinación:
La orientación en los procesos de sustitución electrofílica depende de la naturaleza de los sustituyentes
en el núcleo aromático. Los sustituyentes donadores de electrones (R1 = Alq, NH2, NH(Alq), N(Alq)2,
OH, O(Alq), Hal) actúan como orientadores orto- y para- y, los sustituyentes aceptores de electrones
(R2 = CF3, CCl3, NO2, SO3H, CN, CO(Alq), COAr) actúan como orientadores meta-. (A.D., s.f.)

Los hidrocarburos aromáticos, heteroaromáticos y sus derivados también están sujetos a las
reacciones de sustitución electrofílica. Por ejemplo, las siguientes transformaciones muestran que el
pirrol y el tiofeno forman en general los productos ortho con respecto al heteroátomo (sustitución ±-, o
2-)
La sustitución electrofílica también tiene lugar en la piridina y sus derivados alquílicos, aunque en este
caso las reacciones se llevan a cabo más difícilmente, en condiciones más severas y con rendimientos
bajos. El heteroátomo de núcleo piridínico actúa como orientador meta-. (A.D., s.f.)

1.3.2 Sustitución nucleofílica

Las reacciones de sustitución nucleofílica incluyen un ataque nucleofílico del Nu- , por el centro
electrón-deficiente de una molécula orgánica, resultando la sustitución del fragmento que se elimina
(nucleófugo Z). Los nucleófilos son generalmente especies que poseen pares de electrones: aniones
OH- , X- , CN- , NO3 - , SCN- , N3 - , SO3 2-, SO4 2-, HPO4 2- , RO- , RCO2 - , RS- y moléculas neutras NH3,
NH2R, H2O, ROH. Los nucleófugos son Hal- , ClO4 - , ArSO2 , entre otros.

En la serie alifática la sustitución nucleofílica se representa por las reacciones de sustitución en el

átomo saturado del carbono. (A.D., s.f.)
Algunos ejemplos de tales reacciones son las de sustitución de halógeno o del grupo sulfonilo (tosilo)
en el p-toluensulfonilo.

La sustitución nucleofílica en la serie aromática es muy típica en los derivados del benceno (R = NO 2,
SO3H, CN, COR).

Las reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica ocurren también con la participación de

sistemas heteroaromáticos electrodeficientes, por ejemplo piridina.

Estas reacciones de sustitución juegan un papel importante en la síntesis orgánica, ya que permiten un
desplazamiento controlado de los grupos funcionales y conllevan la modificación del esqueleto de
carbono en las moléculas.
1.4 Reacciones de Oxidación y Reducción

Éstas no están básicamente asociadas con variaciones del estado de oxidación de átomos. Éstas son
los procesos de incremento (oxidación) o disminución (reducción) del número de enlaces del átomo
que interviene en la transformación química con participación del oxígeno (generalmente los enlaces
C-O). Como agentes oxidantes más frecuentes se utilizan los óxidos metálicos en los estados de
oxidación más altos (e.g., V2O5, CrO3), o bien sus sales con aniones que contienen metales. Además,
se utilizan agentes oxidantes en base a complejos metálicos, incluyendo agentes heteronucleares y
enzimas, ozono, peróxido de hidrógeno, ácidos minerales (HNO3, H2SO4, HClO4) y perácidos orgánicos
(en particular, ácido perbenzoico y sus derivados). Una de las reacciones de oxidación más importantes
es la combustión de hidrocarburos (combustible gaseoso, líquido o sólido). Se sabe que esta es la
fuente principal de energía de nuestra civilización.

La oxidación de hidrocarburos en condiciones más suaves da lugar a alcoholes, aldehídos, cetonas o

ácidos carboxílicos, en dependencia de las condiciones de reacción (catalizador, temperatura y presión)

La oxidación de alquenos conduce a cetonas y ácidos carboxílicos, así como a los epóxidos.
La epoxidación de alquenos puede llevarse a cabo por su interacción con los peróxidos (peróxido de
hidrógeno o per-ácidos). Los alquinos se oxidan formando los a-dicetonas

Las reacciones de oxidación de núcleos aromáticos tienen lugar en condiciones severas y se

acompañan de la destrucción de ciclos.

La oxidación de sustituyentes en los núcleos aromáticos es un proceso muy común que da lugar a los
aldehídos aromáticos, a los ácidos carboxílicos aromáticos y a las quinonas.
La oxidación de compuestos orgánicos frecuentemente se lleva a cabo con agentes oxidantes
aniónicos (MnO4 - , ClO4 - , Cr2 O7 2-, ClO- ), bajo la catálisis de transferencia de fases, cuando los
sustratos no son solubles en agua. Algunas reacciones de deshidrogenación se tratan como las de
oxidación. Esto se refiere, por ejemplo, a la aromatización del ciclohexano o a la formación de nitrilos
a partir de aminas.

Las reacciones de reducción, excepto las de hidrogenación de hidrocarburos y compuestos

heterocíclicos, incluyen la reducción de los grupos funcionales, por ejemplo, nitroderivados que
producen el correspondiente grupo amino-alifático y aromáticos.

La reducción de hidrocarburos no saturados y aromáticos se lleva a cabo con el uso de catalizadores

metálicos (Ni, Pd, Pt, Ru, Cu-Cr) o de hidruros de boro o aluminio. Los metales activos (Fe, Sn, Zn) en
combinación con ácidos (HCl), sales de metales de bajo estado de oxidación (SnCl 2, TiCl2), así como
la hidrogenación catalítica en presencia de Ni, Pd y Cu, se usan para obtener aminas a partir de
nitrocompuestos.

En la química orgánica sintética se presta atención especial a las transformaciones, en las cuales las
moléculas simples se combinan y los sistemas orgánicos complejos se destruyen. Las reacciones del
primer tipo ocurren formando di-, oligo- y polímeros, por ejemplo, dímeros lineales o cíclicos.

Una situación similar es típica para los procesos de polimerización, en particular para la
homopolimerización (un monómero) y copolimerización (dos o más monómeros diferentes). La
polimerización de alquenos y sus derivados es un ejemplo clásico de homopolimerización.
1.5 Reacciones de condensación

Son aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo
dentro de su estructura ( C=O). En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos
procesos, una adición nucleofílica y una V -sustitución. En estas, un reactante (el nucleófilo) es
convertido a su ion enolato y sufre una V - sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre
una reacción de adición.

Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura química a grupos funcionales
carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación. Entre ellos podemos mencionar a aldehídos,
cetonas, esteres, amidas, anhídridos, tiolesteres y nitrilos. Es por eso, que las reacciones de
condensación se pueden clasificar en varios tipos, en función del tipo de compuesto carbonilico que
esté involucrado. (Ignacio, s.f.)

1.5.1 Aldohílica

Los aldehídos pueden ser convertidos a V -hidroxialdehídos cuando son tratados con pequeñas
cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacción recibe el nombre de
condensación aldolica. El termino aldolica viene del hecho de que en el producto de reacción se tiene
la presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. (Ignacio, s.f.)
1.5.2 Condensación de Claisen

Los esteres, como los aldehídos y cetonas, son ligeramente ácidos. Cuando un éster con a-hidrógenos
es tratado con 1 equivalente, como el Na +-Oet, se da una reacción de condensación que origina un V -
ceto éster. Esta reacción entre dos esteres se conoce como la condensación de Claisen.

1.5.3 Condensación intramolecular de Caisen: Ciclación de Dieckmann.

La condensación intramolecular de Claisen, se puede llevar a cabo mediante el uso de dicarbonilicos,

generando con esto compuestos cíclicos.
1.5.4 Anillación de Robinson

La anillación de Robinson es una reacción de condensación de compuestos carbonilo útil para la

obtención de moléculas policiclicas. Este es un proceso de dos pasos, donde se da una combinación
de una reacción de Michael y una condensación aldolica intramolecular.

Un ejemplo de lo importante que es esta síntesis es en la producción de la estrona, una hormona

esteroide femenina.

1.6 Reacciones de eliminación

En Química Orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es
una reacción en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose una insaturación,
ya sea un doble o triple enlace, o un anillo.
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan
están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno.

Es por eso que existen varios tipos de reacciones de eliminación:

1.6.1 Eliminación bimolecular

La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por

parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbono
contiguo, formándose una insaturación (doble enlace). (Martínez & Iriondo, s.f.)

1.6.2 Eliminación unimolecular

La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según
un mecanismo en dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el
carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formar un doble enlace. (Martínez &
Iriondo, s.f.)
1.7 Reacciones de Hidrólisis

Este tipo de reacciones son opuestas a las reacciones de condensación, las reacciones de Hidrólisis
más importantes dentro de la química orgánica son:

Hidrólisis en medio Básico: Saponificación (Formación de jabones)

→
R-COOR’ + NaOH R-COONa + R’OH

→
(Ester + Base Ester metálico + alcohol)

Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso a la Esterificación) (htt)

CH3– CH2-COO-CH2-CH3 + H2O → CH3– CH2– COOH + CH3-CH2OH

→
(propanoato de etilo + agua ácido propanoico + etanol)
CONCLUSIONES

Las reacciones orgánicas son muy importantes en nuestra vida, todos los tipos de reacciones tienen
diferentes mecanismos, por lo que al conocerlos podemos saber que reactivos necesitamos y que
mecanismo usar para obtener un compuesto en específico. Además de que éste trabajo ayudará a
todos los estudiantes que tengan la materia de Química Orgánica como parte de su curricula de
materias.

Bibliografía
(s.f.). Obtenido de https://www.profesor10demates.com/2019/05/tipos-de-reacciones-organicas.html
A.D., G. (s.f.). Repositorio UANL. Obtenido de http://eprints.uanl.mx/1274/1/reacciones_organicas.pdf
Ignacio, M. T. (s.f.). Asesorías UNAM. Obtenido de
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf
Martínez, J., & Iriondo, C. (s.f.). Obtenido de
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8880/mod_resource/content/1/Tema_9-Teoria.pdf