UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Química
Laboratorio de química orgánica III
Práctica VI: Preparación y sustitución del cloruro de
P-acetamidobencénsulfonilo
Alejo Hernández Moisés Alejandro
Objetivo
*Ilustrar una reacción de cloro sulfonación en un anillo
aromático.
*Efectuar una sustitución nucleofílica sobre un cloruro
de ácido sulfónico
*Efectuar Hidrolisis de una amida
*Obtener la sulfanilamida, producto con acción
farmacológica
Resultados
Análisis de Resultados
Para llegar a la síntesis se realiza en tres pasos, el
primero de ellos es la formación del Cloruro de N-
acetilsulfonio, que se lleva acabo como en el
mecanismo que se encuentra en la figura 1
Se observa que se lleva a cabo por un SEAr, se agrego 8
equivalente de HSO3Cl debido a que al haber un exceso
se pude desplazar el rendimiento, sin embargo, en la
literatura se observa que el máximo rendimiento es del
85%, esta reacción desprende como subproducto HCl
gaseoso por lo que se usó una trampa de NaOH diluido
para neutralizarlo. Para poder obtener sólo el Cloruro se
paso el producto que se presentaba como líquido, se
vertió sobre hielo ya que hacerlo sobre agua hubiera
sido peligroso por el exceso de ácido, en hielo el ácido
igualmente reacciona muy fuerte y exotérmicamente,
pero se contrarresta por la temperatura del hielo. Por
ser un compuesto orgánico no se disuelve en agua y por
lo tanto se puede obtener el producto y se lavo para
quitar residuos de ácido.
La segunda parte de la síntesis es simplemente una
Sustitución nucleofílica del tipo 2, como se muestra en
la figura 2. En esta parte de la reacción se indica
calentar para favorecer los choques intermoleculares,
sin embargo, si se llega a hervir uno pude generar un
subproducto que sería una sal sulfónica, esta reacción
presenta un rendimiento máximo reportado en la teoría
del 80%
EL tercer y último paso es el de la hidrolisis del grupo
amida el mecanismo se muestra en la figura 3. En este
paso se uso de igual modo exceso HCl, para favorecer la
reacción y se calentó durante 10 min, se procedió a
agregando NaHCO3 para neutralizar el Ácido en exceso.
Por último, se enfrió el sistema de la reacción en baño
para favorecer la formación del sólido, Se filtro el sólido,
se recristalizo de agua, y se obtuvo 0.1696 gramos de
producto lo que representa un 14 % de rendimiento
comparado con el esperado por la literatura del 68 %, es
un rendimiento muy bajo. se debe a que mucho de los
productos intermediarios e incluso el producto no se
pudo recuperar de la fase acuosas, también se debió de
haber perdido producto por los lavados que se hicieron
para eliminar las trazas de ácido e hidróxido de amonio.
El punto de fusión obtenido fue de 162°C valor que no
fue corregido. sin embargo, el retorico es de 163°C por
lo que se deduce que se obtuvo en gran pureza la
sulfonamida.
Conclusiones
Comprender la química de los grupos con azufre así
como su síntesis es de gran valor para el estudiante de
quimica, por sus usos, en este caso la sulfonamida es
una agente farmacológico.
Bibliografía
*Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic
Chemistry, 5a. Ed.,Prentice Hall, USA, 1996.
* Química orgánica,Francis A. Carey,Edición 6,McGraw-
Hill, 2007
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