E.T. Nro.

27 Hipólito Yrigoyen
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Trabajo Práctico Nro. 1: Recristalización y Pto. de fusión

Objetivos
Elección de un solvente de recristalización.
Purificación de una sustancia mediante recristalización
Determinar el punto de fusión de una sustancia.
Determinar el punto de fusión mezcla.

Fundamentos Teóricos
El punto de fusión normal de un sólido cristalino es la temperatura a la cual el sólido se
transforma en líquido bajo presión atmosférica. Para sustancias sólidas puras el cambio
de estado ocurre en un rango pequeño de variación de temperatura (aproximadamente
0,5C), de allí su valor para identificar a una sustancia por su punto de fusión.
El pasaje del estado sólido al líquido implica un desorden del sistema. En el sólido, cada
partícula ocupa una posición de suma estabilidad, pero no están inmóviles, sino que vi-
bran en sus posiciones. El aumento de energía en forma de calor incrementa esas vibra-
ciones hasta que cada partícula alcanza la energía necesaria como para empezar a sepa-
rarse del resto, en ese momento toda la energía es empleada para lograr movilidad, por
esa razón cuando comienza la fusión y hasta que finaliza la temperatura permanece cons-
tante.
Tanto un sistema sólido como uno líquido presentan "presión de vapor". Esto puede vi-
sualizarse como la tendencia de las moléculas a escapar del seno de la masa sólida ó
líquida respectivamente. Si midiéramos la variación de dichas presiones de vapor con la
temperatura (bajo una presión de 1 atmósfera) y la representáramos en un sistema de
coordenadas cartesianas, obtendríamos los gráficos siguientes:

Presión de Presión de Presión de

vapor vapor vapor

Líquido F Líquido
Sólido
Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión

TEMP. TEMP. TEMP.

Temp. de
fusión
Gráfico 1 Variación de la presión de vapor del sólido y del liquido con la temperatura, a una presión total
externa constante.
Como se ve en los gráficos las curvas de equilibrio de presión de vapor del sólido y del
líquido tienen distintas pendientes, y por lo tanto al superponer ambos gráficos, existirá un
punto de intersección que llamaremos F. Dicho punto tiene la característica fundamental
de presentar una única presión de vapor y la coexistencia de fases sólidas y líquidas en
equilibrio. La temperatura a la que corresponde ese punto es la de fusión.

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Ley de Raoult y pto. de fusión

Raoult observó que la presión de vapor de un líquido disminuye si .se disuelve en él un
soluto no volátil (por ejemplo sal en agua).
A mayor cantidad de soluto disuelto, menor será la presión de vapor en equilibrio (siempre
consideramos que el resto de las variables permanecen constantes; presión total externa
y temperatura

Grafico 3. Descenso del pto. De fusión debido a la presencia

de impurezas solubles en la fase fundida de la muestra

Cuando un sólido puro funde se convierte en un liquido puro. Si en el sistema que funde
hay presente una impureza (que se disolverá en la fase líquida fundida de la muestra), la
presión de vapor del líquido que representamos en el Gráfico 1 (c) será menor que el va-
lor anterior para cada temperatura. Podríamos construir, entonces, el Gráfico 3, en el cual
denominamos L-F a la curva para el liquido puro, y L'-F' a la curva de presión de vapor
cuando está presente la impureza. Si la impureza aumentara en su concentración, la cur-
va sería L”-F”.
Del Gráfico 3 se desprende que la nueva intersección entre las curvas de equilibrio se ha
desplazado con respecto a la original. La nueva temperatura a la que comienza la fusión,
es ahora PF' o PF" respectivamente.
Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
Se observa entonces que, una impureza soluble en la fase fundida de la muestra, hace
descender el punto de fusión de una sustancia pura. (Experimentalmente se ve, además,
un rango de temperatura de fusión mayor que 2°C). Es decir, cuando hay una impureza
presente, el punto de fusión aparece a menor temperatura y no se puede determinar con
precisión mayor que 1 ó 2*C.

Características del punto de fusión de una sustancia pura.

 No varía apreciablemente con cambios de presión externa.
 Es una constante de cada sustancia que no depende de la masa sino del tipo de en-
lace.
 Proporciona información sobre el criterio de pureza y de identificación de una mues-
tra

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Punto de fusión como criterio de pureza

Cuando una sustancia es pura, el rango de temperaturas entre las cuales se produce la
fusión es muy pequeño (0,5C - 1C), y el punto de fusión se mantiene constante después
de varias purificaciones.
Si la muestra es impura, ese rango es muy amplio y está por debajo del verdadero punto
de fusión. Por ello, las sucesivas purificaciones de una sustancia orgánica pueden contro-
larse por su punto de fusión, ya que cuanto más nítido y estrecho sea el rango de fusión,
más pura puede considerarse la sustancia.

Punto de fusión como criterio de identificación

Después de varias purificaciones el punto de fusión de una sustancia se mantiene nítido y
no varía, entonces puede suponerse razonablemente que dicha sustancia es pura. Para
poder distinguir unívocamente de cuál de las sustancias con igual punto de fusión se trata,
se recurre al Punto de fusión mezcla.
Se mezcla la sustancia en proporción 9:1 u 8:2, con muestras puras de los distintos com-
puestos que poseen idéntico punto de fusión. Sólo se mantendrá la constancia del punto
de fusión en el caso que se trate de la misma sustancia, pues las que sean diferentes ac-
tuaran como impurezas al determinar los puntos de fusión y serán más bajos.
NOTA: puede haber excepciones al comportamiento descripto, por lo que el punto de fu-
sión es un buen indicio, pero no es una prueba absoluta de la identidad de sus dos com-
ponentes.
Un ejemplo de excepción lo constituyen las mezclas eutécticas cuyo punto de fusión
presenta la constancia de una sustancia pura.

¿Qué es una mezcla eutéctíca?

Es una mezcla de 2 sustancias sólidas que poseen un punto de fusión definido Este punto
se llama también punto eutéctico (del Griego = de fácil fusión). Si calentamos una muestra
con dicha composición veremos que funde, a una determinada temperatura en forma neta,
es decir, en un rango de 0.5 a 1°C (como una sustancia pura).
¿Podemos considerar a la mezcla eutéctica como un compuesto químico definido?: Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
NO, Si miramos la mezcla eutéctica sólida con un microscopio, veremos los cristales de A
y de B, perfectamente separados (no forman una solución sólida).

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PROCEDIMIENTO
El método más usado para determinar el punto de fusión es el
del Tubo Capilar, para lo cual se emplea tubo de vidrio neutro,
los tubos de vidrio alcalinos alteran el punto de fusión de las
sustancias orgánicas.
Los capilares a utilizar se cierran por un extremo calentándolos
a la llama del mechero. Una vez fríos los capilares, se cargan
con la sustancia a analizar seca y finamente dividida. Se coloca
la sustancia a estudiar en un vidrio de reloj y se carga el capilar
colocando el extremo abierto sobre la sustancia e invirtiendo el
tubo tratando que la sustancia ingrese y se deslice hacia el
fondo del tubo (extremo cerrado).
Una vez cargado el tubo con la sustancia hasta que alcance
entre 4 y 6 mm de altura, el capilar se adhiere al bulbo de un
termómetro y el conjunto se sumerge en un baño de glicerina
dentro de un tubo de Thiele. Luego se calienta lentamente has-
ta que el sólido se funde completamente. Anotar la temperatura
de comienzo de la fusión y cuando termina la misma.
Las sustancias orgánicas se pueden obtener en el laboratorio mediante dos caminos:
A. por síntesis resultante de reacciones químicas
B. por medio de una extracción a partir de productos vegetales.
Los compuestos orgánicos obtenidos a través de uno de estos dos caminos, no son puros
y es necesario eliminarles las impurezas, los productos obtenidos se deben someter a
repetidas purificaciones hasta obtener constancia en las propiedades físicas (PF, PE,
densidad, índice de refracción, poder rotatorio).

Recristalización
La recristalización es el procedimiento usado para separar un compuesto sólido de sus
impurezas basándose en sus diferencias de solubilidad en un solvente o en una mezcla
de solventes.
Factores que afectan la solubilidad Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
a) La solubilidad de un soluto en un solvente particular varía con la temperatura. La
mayoría de los compuestos orgánicos son más solubles en solventes calientes que
en el mismo solvente frío.
b) Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el "efecto de ion común",
basado en el Principio de Le Chatelier.
Pasos que deben seguirse para realizar una recristalización exitosa son:
1. Elección del solvente adecuado
2. Disolución del sólido impuro en el solvente caliente
3. Decoloración de la solución. (Si es necesario)
4. Separación de las impurezas insolubles por filtración en caliente.
5. Cristalización del sólido
6. Recolección de los cristales por filtración en frío.
7. Determinación de la pureza del sólido obtenido
8. Cálculo del rendimiento

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1. Elección y empleo del disolvente

El criterio para elegir un disolvente para una recristalización no puede ser el mismo que
para efectuar una extracción. En el caso de la extracción se debe lograr una solubilidad
máxima de la sustancia a extraer en el disolvente a elegir aún a temperatura ambiente.
Los requisitos que debe reunir un disolvente para ser usado, en una recristalización son:
A. Elevada diferencia entre su capacidad de disolución del compuesto a purificar a
baja temperatura y a la temperatura de ebullición
B. Debe solubilizar muy bien las impurezas que acompañan a la sustancia a re-
cristalizar o bien éstas deben solubilizarse muy poco.
C. Debe tener un PE relativamente bajo para facilitar el secado de los cristales
D. No debe reaccionar con el soluto.
E. La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo más baja posible en el sol-
vente frío.
Para la elección del solvente se colocan en una serie de tubos de ensayos secos alrede-
dor de 100 mg de muestra pulverizada. Se agrega el solvente gota a gota y agitando.
Luego agregar 0,5 a 1 ml se observa la mezcla con detenimiento. Si no se ha disuelto to-
do el sólido en el disolvente, se calienta a baño maría suavemente hasta ebullición, si no
se disuelve, se agrega más solvente en porciones de 0,5 ml cada una, hasta que todo el
sólido se disuelva a ebullición. Si se ha alcanzado un volumen total de 3 ml y por calen-
tamiento a ebullición queda sólido sin disolver, se anota que el compuesto es poco soluble
en ese disolvente y se deberá ensayar otro.
Una vez obtenida la disolución del sólido en un disolvente caliente, se enfriará la solución
lentamente, observando si la cristalización ocurre fácilmente y la cantidad y tipo de crista-
les formados.
En caso de que al enfriar no cristalice en ningún solvente, puede usarse una mezcla de
solventes (deben ser miscibles entre sí) para lo cual, se disuelve en caliente la droga en la
mínima cantidad de disolvente en la cual es muy soluble, se retira el mechero, se agrega
gota a gota el disolvente en el cual es muy poco soluble hasta observar turbidez, en este
momento se calienta suavemente hasta que desaparezca la turbidez y se deja enfriar len-
tamente.
Todos los ensayos se deben realizar agitando con una varilla de vidrio de punta redon-
Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
deada.
2. Disolución del producto impuro
El sólido impuro debe disolverse en la mínima cantidad de solvente caliente para facilitar
un máximo de recuperación de la muestra, cuando se enfríe la solución-Si la cantidad de
sustancia a recristalizar supera a la que cómodamente se puede tratar en un tubo de en-
sayo, y el solvente a utilizar es inflamable o muy volátil, se armará un aparato de reflujo.
En el caso en qup el solvente es inflamable debe utilizarse una plancha calefactora —en
vez de mechero.
3. Decoloración de la solución
Efectuada la disolución en caliente puede suceder que la solución tenga impurezas en
suspensión. En este caso debe filtrarse en caliente. Puede suceder también que el líquido
esté coloreado y entonces la filtración en caliente se efectuará previo agregado de carbón
decolorante (un 2% como máximo).

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Es importante que la solución no se encuentre sobrecalentada antes del agregado del

carbón decolorante por lo que generalmente se saca el recipiente del fuego durante un
breve lapso, y luego se agrega una punta de espátula de carbón cada 50 ml de solvente
aprox.
4. Separación de las impurezas, filtración en caliente
Luego de la decoloración, se debe proceder a la filtración en caliente. Si el volumen a fil-
trar es pequeño, esta operación se realizará en un embudo Hirsch y si es mayor en un
embudo de Buchner, también se podrá utilizar un embudo cónico con papel plegado se-
gún muestra la siguiente figura.

Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión

Estos dispositivos siempre deberán ser armados sujetos a un soporte En ciertas ocasio-
nes es conveniente agregar celite a la solución caliente a filtrar, especialmente si esta
contiene un insoluble coloidal o si él tamaño de las partículas de las impurezas es muy
pequeño.
Él filtrado se pasa a un cristalizador. Si es necesario lavar el recipiente de recolección,
esto debe hacerse con la: menor cantidad posible de solvente caliente.

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5. Cristalizacion del sólido

Una vez que se ha efectuado la filtración en caliente se enfría la solución al mismo tiempo
que se raspan las paredes internas del recipiente con una varilla. Esta operación, qué de-
be efectuarse suavemente, permite la formación de pequeñas partículas de vidrio que ac-
tuarán como núcleos de cristalización. Es muy útil el sembrado de la solución con pocos
cristales de la sustancia pura, si es que se la posee
A veces puede ser útil enfriar con mezcla frigorífica. Conviene evitar un enfriamiento rápi-
do, para evitar la fijación de impurezas.
6. Recolección de los cristales, filtración en frió
Una vez producida la cristalización en frío, se separan los; cristales mediante filtración al
vacío. Para cantidades grandes de producto se utiliza un embudo de Buchner, pero para
cantidades menores de 4 g se usa el embudo Hirsch.
Frecuentemente una parte de los cristales quedan en el recipiente, siendo conveniente
algunas veces pasar una parte de líquido madre al recipiente original para poder transva-
sar los cristales.
Luego los cristales deben ser lavados con el objeto de eliminar las aguas madres que los
impregnan, los cuales por secado depositarían sobre la superficie de los cristales las im-
purezas que llevan disueltas. El solvente de lavado es generalmente igual al empleado
para la recristalización y debe usarse la menor cantidad posible para evitar pérdidas por
disolución.
Para efectuar los lavados se interrumpe la succión y se humedecen los cristales que se Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
hallan en el embudo con el solvente frío. Con la ayuda de una espátula o una varilla de
vidrio de punta redondeada se agita cuidadosamente la masa cristalina. Se aplica nueva-
mente succión. Este lavado conviene repetirlo dos veces más a menos que se observe
una disolución apreciable de los cristales.
Finalmente los cristales se secan protegidos del polvo ambiente.
7. Determinación de la pureza del sólido
Para realizar esto se puede determinar el punto de fusión, el punto de fusión mezcla ó
sino se puede realizar una cromatografía en capa delgada.
Ver determinación de pto de fusión
El PF es una de las propiedades físicas más importantes para identificar sólidos cristali-
nos.

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Si después de varias recristalizaciones el PF de la sustancia se mantiene nítido y no va-

ría, puede suponerse que dicha sustancia es pura. Con este dato podemos tener una leve
idea de cuál es la sustancia si recurrimos a tablas.
8. Cálculo del rendimiento de una recristalización
a) Cálculo experimental.
Una vez realizado el proceso de recristalización, interesa calcular el rendimiento del mis-
mo, es decir, la recuperación de masa respecto de la masa inicial sometida a recristaliza-
ción.

Relación entre la estructura molecular y la solubilidad

Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado es necesario tener presente
las características de ambos. Para el soluto tendremos en cuenta su carácter iónico o la
polaridad de la molécula, su masa molecular, la relación entre este y los grupos polares
presentes y su capacidad para formar uniones puente de hidrógeno. En lo que respecta al
solvente, debe considerarse su polaridad, posibilidad de formar uniones puente de hidró-
geno y su constante dieléctrica.
Como vemos uno de los factores que hay que tener en cuenta al considerar la solubilidad
de un soluto en un solvente dado, es la polaridad de ambos compuestos. Las uniones in-
teratómicas exhiben distintos grados de polaridad y la suma vectorial de estos dipolos lo-
cales puede determinar que en la molécula los centros de carga negativa y positiva no
coincidan, es decir que sea polar.
Los solventes fuertemente polares disuelven solutos iónicos, o altamente polares, pero no
sustancias de baja polaridad. Análogamente los solventes poco polares no disuelven efi-
cazmente solutos iónicos o muy polares, pero sí a las poco polares. En este sentido se
basa la regla que dice "lo similar disuelve a lo similar".
Otro factor mencionado es la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno. En el
caso de agua - metanol, la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno soluto-
solvente, facilita la disolución de aquellos solutos que puedan participar en este tipo de
unión. La polaridad del agua y los alcoholes está vinculada a la presencia de grupos hi-
droxilos. La presencia de grupos -COOH y SO3H aumentan la solubilidad de los compues- Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
tos en agua.

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Procedimiento experimental

A. Elección de un solvente para recristalización.

Se ensayará la solubilidad de los compuestos presentados por el profesor en distintos
solventes. Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente,
tanto frío como en caliente.
En un tubo de ensayos limpio y seco se añade 0,1 g del sólido a analizar y gota a gota el
disolvente elegido hasta completar 1 ml agitando permanentemente.
Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío, el disolvente no sirve para su recrista-
lización. Si no se ha disuelto todo el sólido, la mezcla se calienta suavemente, agitando
hasta que hierva el disolvente. Si todo el sólido se disuelve se puede anotar que es muy
soluble en caliente. Si no se disuelve, se puede agregar más solvente en porciones de 0,5
ml hasta completar un volumen total de 3 ml.
Si todavía queda sólido sin disolver a la temperatura de ebullición, el compuesto es poco
soluble en ese disolvente y se deberá ensayar otro solvente para la re cristalización. Si
todo el sólido se disuelve en menos de 3 ml de disolvente caliente, el soluto es modera-
damente soluble.

B. Recristalización de agua e identificación por su punto de fusión

Recristalización de ácido benzoico en agua

Pesar 1g de ácido benzoico, transferirlo a un vaso de precipitado. Añadir aproximadamen-
te 20 ml de agua y calentar la mezcla hasta ebullición. Añadir poco a poco porciones de
agua caliente, agitando hasta total disolución.
Quitar el erlenmeyer de la fuente de calor, filtrar en caliente con un filtro de pliegues y un
embudo y dejar enfriar el filtrado a temperatura ambiente durante un mínimo de 20 minu-
tos. Separar los cristales obtenidos filtrando por succión. Secar el sólido y pesar una vez
seco.
Determinar los puntos de fusión antes y después del proceso de recristalización.

Recristalización de acetanilida en agua

Pesar 1g de acetanilida, transferirla a un erlenmeyer. Añadir 20 ml de agua y calentar Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
suavemente.
Se observa la aparición de un aceite en la solución que termina de disolverse con la adi-
ción de diversas porciones de agua caliente.
Si se obtiene una solución coloreada añadir una pequeña porción de carbón activo (apro-
ximadamente 0.3 g).
Filtrar en la solución en caliente con un filtro de pliegues y un embudo cónico.
Dejar enfriar la mezcla durante 30 minutos y separar los cristales filtrando por succión.
Secar el sólido y pesar.
Determinar los puntos de fusión antes y después del proceso de recristalización.

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C. Recristalización de Sv. orgánico e identificación por su punto de fusión

Recristalización de naftaleno con etanol (cristalización con un disolvente inflamable)

Pesar 2.5 g de naftaleno. Transferir el sólido a un matraz de fondo redondo de 50 ml y
añadir 12 ml de etanol y un trozo de plato poroso.
Acoplar un refrigerante de reflujo y calentar la mezcla hasta ebullición.
Añadir con la ayuda de una pipeta Pasteur más etanol en porciones de 1 ml manteniendo
el reflujo hasta la completa disolución del sólido.
Filtrar en caliente con un filtro de pliegues, con mucha precaución evitando la proximidad
de focos de calor y de aspirar los vapores.
Recoger el filtrado en un erlenmeyer de 50 ml y taparlo con un corcho.
Dejar enfriar a temperatura ambiente al menos durante 30 minutos y filtrar en un Büchner.
secar y pesar el sólido obtenido
Determinar los puntos de fusión antes y después de la recristalización.

Otros ejemplos de recristalización con disolventes orgánicos:

a) 2.5 g de ácido benzoico en 15 ml de metanol (lavar los cristales con una

mezcla de metanol agua al 50%)
b) 1 g de acetanilida en 20 ml de tolueno (filtrar en un embudo caliente)

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A. Punto de fusión mezcla

Se identifica el ácido benzoico usando el punto de fusión mezcla como criterio de identifi-
cación.
a) Se mezclan íntimamente una punta de espátula de la muestra recristalizada con
igual cantidad de ácido benzoico puro, se carga en un capilar y se determina el
punto de fusión.
b) Se mezclan una punta de espátula de la muestra recristalizada con igual cantidad
de acetanilida pura y se determina el punto de fusión.
Buscar en tablas el punto de fusión del ácido benzoico, la acetanilida, realizar las determi-
naciones de los puntos de fusión por duplicado.
REACTIVOS NECESARIOS
Distintos compuestos orgánicos,(según existencia).
Distintos solventes (a determinar por el profesor)
Ácido benzoico
Acetanilida
Carbón activado
MATERIAL NECESARIOS
Equipo de pto. De fusión

Tabla 11,3 (b). Serie eluotrópica de solventes.

Éter de Petróleo
Ciclohexano
Sulfuro de Carbono
Tetracloruro de Carbono
Benceno
Tolueno
Diclorometano (cloruro de metileno)
Cloroformo Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión
Eter etílico
Tetrahidrofurano (THF)
Acetato de Etilo
Acetona
n-butanol
Etanol
Metanol
Agua
Acido Acético

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Informe Trabajo Práctico N 1

RECRISTALIZACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN

Determinación de Solubilidades

Acetato
agua Tolueno hexano etanol Cl4C Cl3CH
de etilo
Frio

Frio

Frio

Frio

Frio

Frio

Frio
Cal

Cal

Cal

Cal

Cal

Cal

Cal
Acetanilida

Ac. Tartárico

Ac. Oxálico

Ac. Benzoico

Ac. Salicílico

Ac. Acetil salicílico

Recristalización y punto de fusión

Punto de fusión Masa
Masa molecular
Sustancia Rendimiento
crudo tablas 1ra. det. 2da. Det. Relativa (Mr) Inicial Final

ácido benzoico

Acetanilida

Naftaleno
Trabajo Práctico Nro. 1 – Recristalización y Pto. de fusión

 Diagrama del proceso de recristalización

 Observaciones y justificaciones
 Plantear las fórmulas de todos los compuestos orgánicos utilizados
 Ptos. de pérdidas de producto
 Conclusiones:
 Fuentes de pérdidas de productos
 Comparativa de ptos de fusión.
 Relacion entre características del soluto con las del solvente
 Otras
Nota: Consultar tabla II 3ª pag. 41 Química Orgánica Galagovsky - Kurman

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CUESTIONARIO
1. Como afecta la solubilidad la temperatura?
2. ¿Qué significa que un solvente tenga alta constante dieléctrica?
3. ¿Cómo determina desde el punto de vista de la estructura si una sustancia es polar
o no polar?
4. ¿Qué es el momento dipolar de una sustancia?. ¿Por qué es una magnitud vecto-
rial?
5. Describir el método de Fisher – Jones para determinar el pto. de fusión

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Caracterización de residuos
Recristalización y punto de fusión

Clasificación
Residuos generados Tratamiento recomendado
como residuo
Acido benzoico recristali- Sólido orgáni- En caso de contaminación y no reutilización re-
zado (se recupera) coger en recipiente de Grupo VI sólidos Ácido
co Benzoico
Aguas madres de recrista-
lización Desechar por desagüe con abundante agua

Capilar con mezcla de ben-

zoico recristalizado y ben- Recoger en recipiente de vidrios
zoico puro

Capilar con acetanilida Recoger en recipiente de vidrios

Capilar con ácido

Benzoico recristalizado Recoger en recipiente de vidrios

Solución acuosa de acetani-

Desechar por desagüe con abundante agua
lida

Filtrar para separar ácido benzoico sólido y desechar

Solución acuosa de ácido la solución acuosa por desagüe con abundante agua
benzoico con ácido benzoico El papel de filtro con ácido benzoico recoger en reci-
sólido piente de Grupo VI sólidos orgánicos Ácido
benzoico

Glicerina Se recupera

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