Carbohidratos

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno
(O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y
muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes.

Se encuentran en todas las células realizando una gran variedad de funciones tales como: son la
principal fuente de energía y de reserva, son componentes estructurales, desempeñan un papel
clave en el reconocimiento inmune de las células, se pueden combinar con diferentes compuestos
formando una gran variedad de sustancias indispensables en el funcionamiento celular y
constituyen parte de la estructura de los ácidos nucleicos, entre otras funciones.

Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan monosacáridos. Azúcares simples

pueden combinarse para formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares
simples se llaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se
llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo
carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es
un aldehído, el monosacáridos es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el
monosacáridos es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos
de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco
son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente Monosacáridos,
Disacáridos, Polisacáridos: Los Alimentos en su Conjunto Los disacáridos se forman por dos
monosacáridos unidos mediante un enlace glucosídico. Los disacáridos de mayor importancia en
biología son:

• Maltosa:

formado por dos moléculas de glucosa; se obtiene del almidón y del glucógeno, presente en el
almidon de algunas semillas.

• Celobiosa

, con dos moléculas de glucosa; se obtiene de la celulosa.

• Lactosa:

constituida por una molécula de glucosa y otra de galactosa; se encuentra libre en la leche de
mamíferos, azucar de leche.

• Sacarosa

. La sacarosa es el resultado de la unión de glucosa y fructosa; se encuentra de manera abundante

en la caña de azúcar.
*son los glucidos mas abundantes.

*resultan de la union de gran cantidad de monosacaridos, por enlaces glicosidicos.

*son insipidos e insolubles en agua.

*cumple funciones energeticas y estructurales.

Azúcares

Los azúcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con
un sabor dulce.

Los monosacáridos son azúcares simples

Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos

Número de
Categoría Ejemplos
Carbonos

4 Tetrosa Eritrosa, Treosa

5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa, Manosa,

6 Hexosa
Sorbosa, Talosa, Tagatosa

7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

FUNCIONES
 Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos

 Ser fuente de energía

inmediata para la célula.
 Su degradación
proporciona 4 Kcal/gr.
 Formar parte de la
membrana plasmática.
 Ser componentes
estructurales de los ácidos
nucleicos.
 Ser fuente de energía para
la célula.
 Proporcionar 4 Kcal/gr.
 Almacenar energía a corto
plazo, básicamente en plantas.
 Formar estructuras celulares.
 Sirve como reserva
energética de la célula.
 Formar parte de la membrana
plasmática.
 Su degradación proporciona
4 Kcal/gr.

CARACTERÍSTICAS
Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos

 Los polisacáridos están

 Formados por una
molécula y son azúcares
simples, solubles en agua, de
sabor dulce y color blanco.
 Formados por dos
formados por la unión de
monosacáridos unidos por un
numerosas glucosas
enlace glucosídico; son solubles
(monosacáridos) y son insolubles
en agua y su sabor es dulce.
en agua.

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de los grupos
hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto en las propiedades
bioquímicas, las características organolepticas (e.g., sabor), y en las propiedades físicas como el
punto de fusión y la rotación específica de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que
tiene un grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como
una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el
monosacárido se clasifica como una cetosa.

Tetrosas

D-Eritrosa D-Treosa

Pentosas
 D-Ribosa D-Arabinosa

D-Xilosa D-Lixosa

La forma anular de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se

distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente
del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en el carbono número 1 se
reemplaza con bases nucleótidos.

Ribosa Desoxirribosa

Hexosas

Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El químico alemán Emil
Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un
Premio Nobel en 1902.

D-Alosa D-Altrosa

D-Glucosa D-Manosa
 D-Gulosa D-Idosa

D-Galactosa D-Talosa

Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo, como la glucosa y la
manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante en las
plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído
polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo aldehído.
La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y anular. La relación entre estas
formas se discute más tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa
 D-Fructosa
(una cetosa)

Fructosa
 Galactosa Manosa

Heptosas

La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono adicional. La
sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee
la configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates.

D-Sedoheptulosa   D-Manoheptulosa

Formas lineales y anulares

Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha ilustrado anteriormente.
La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formación de las formas
cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno
del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y
transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios
producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-
glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que
se diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros. La
letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de glucosa natural que
desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una
configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, se
llaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.

D-Glucosa
Ciclación de la glucosa
(una aldosa)
 α-D-Glucosa β-D-Glucosa

Estereoquímica

Sacáridos con grupos funcionales idénticos, pero con configuraciones espaciales diferentes tienen
propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el estudio de la organización de los
átomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos
idénticos que se distinguen por tener los átomos en una configuración espacial diferente. Compuestos
especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se llaman  enantiómeros.
Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la β-D-Glucosa y la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas
pueden hacerse corresponder rotándolas, pero los enantiómeros, que corresponden a imágenes reflejadas
en un espejo, no pueden ser superpuestas. La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es
la conformación predominante en disolución acuosa. La conformación de "bote" de la glucosa es inestable.

β-D-Glucosa

β-D-Glucosa

β-L-Glucosa
 β-L-Glucosa

β-D-Glucosa
(forma de silla)

β-D-Glucosa
(forma de bote)

MONOSACARIDOS

Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos. Son los que con más propiedad pueden
ser llamados azúcares, por sus características: cristalizables, sólidos a temperatura
ambiente, muy solubles blancos y dulces.

Son los monómeros del resto de los glúcidos, lo cual quiere decir que todos los demás so
forman por polimerización (unión) de estos.
Podemos nombrarlos de forma genérica atendiendo al número de carbonos que presentan, y
poniendo la terminación “–osa”. Así una triosa tendrá tres átomos de carbono y una tetrosa,
cuatro. con cinco, seis o siete átomos de carbono están respectiva1+mente las pentosas, las
hexosas y las heptosas. las octosas, ocho átomos de carbono son muy raras.

También hemos de considerar si químicamente tienen un grupo aldehido (aldosas) o un

grupo cetona (cetosas).

Combinando los dos criterios anteriores podemos hablar de cetopentosas o de aldohexosas.  Una
cetotriosa tendrá, por ejemplo, tres átomos de carbono y un grupo cetónico.

No debemos olvidar que los monosacáridos son polialcoholes que tienen un grupo aldehído o
cetona.

Principales monosacáridos.

Los principales monosacáridos que tienen interés biológico son los siguientes:

 Triosas: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a

que aparecen en forma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios
metabólicos en las reacciones de la glucólisis.

 Tetrosas: Una de ellas, la eritrosa, es un intermediario en el ciclo de Calvin que es

empleado por las plantas para sintetizar azúcares a partir del CO2 atmosférico, en la
fotosíntesis.
 Las pentosas de mayor interés son la D-ribosa y su derivado desoxirribosa, que
forman parte de los ácidos nucleídos a los que dan nombre (ribonucleico y
desoxirribonucleico). La ribosa puede aparecer libre en la orina humana en muy
pequeña cantidad, así como la cetosa correspondiente, D-ribulosa, esta, en forma
fosforilada, es un importante intermediario metabólico en la etapa oscura de la
fotosíntesis, pues es la molécula encargada de fijar el dióxido de carbono que se
incorpora en el ciclo de Calvin. También merece la pena señalar la arabinosa. Este
monosacárido está presente en la goma arábiga.
  Las hexosas son los monosacáridos más importantes. Destacan las siguientes:
o La D-glucosa. Es el azúcar más abundante y la principal molécula que
utilizan las células como combustible energético. Se halla libre en los frutos,
sobre todo en la uva. En la sangre humana se encuentra en una
concentración en torno a 1 g/l. Además, forma parte de otros glúcidos más
complejos de los que se obtiene por hidrólisis.
o La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con la que se asocia para formar el
azúcar de la leche (lactosa). Es rara en estado libre.
o La D-manosa.  Es rara en estado libre, pero forma parte de otros glúcidos
complejos en microorganismos. También se encuentra en el antibiótico
estreptomicina.
o La D-fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en casi
todos los frutos; unida a la glucosa forma el azúcar de caña (sacarosa).

Disacáridos.

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, generalmente hexosas y
son los oligosacáridos de mayor importancia biológica y están formados por la unión de dos
hexosas. Su fórmula general es C12H22O12
El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacáridos recibe el nombre de
enlace glucosídico (más correctamente O-glucosídico), y consiste en la unión de dos
grupos –OH (hidroxilo) con pérdida de una molécula de agua. Este enlace se forma entre un
carbono (llamado anomérico) del primer monosacárido y cualquier otro del segundo. Esta,
como todas las reacciones que se dan en las células no es espontánea sino está catalizada
por enzimas. La reacción es reversible, pero en la naturaleza requiere también la presencia
de enzimas hidrolíticas específicas para cada disacárido (maltasa, sacarasa, etc.).

Propiedades.

Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos
cristalinos de color blanco, sabor dulce y solubles en agua.

Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace

O-glucosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder
reductor) de ambos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según
el tipo de enlace y los monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos.

Principales disacáridos.

Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:

 La maltosa o azúcar de malta. Está formada por dos unidades de alfa glucosa, con
enlace glucosídico de tipo alfa 1-4. La molécula tiene características reductoras. Se
encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma
parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se
obtiene por hidrólisis.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados.Se usa para
fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.
 La lactosa o azúcar de la leche. Está formada por galactosa y glucosa, unidas con
enlace glucosídico beta 1-4. También tiene carácter reductor. Se encuentra libre en
la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada
“intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación
más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa.
Cursa con dolor abdominal y diarrea como principal síntoma. Es más frecuente en
adultos y orientales.
 La sacarosa o azúcar de caña y remolacha. Está formada por alfa-glucosa y beta-
fructosa, con enlace 1-2- No posee carácter reductor. Es el azúcar que se obtiene
industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual.
 Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar,
etc.
 La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4. Está
presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.
 La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está
presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.