Química Orgánica

TEMA # 4
ALCOHOLES
Definición: “Los alcoholes son compuestos orgánicos que
contienen grupos hidroxilo, es decir, un — OH unido
directamente a un carbono”
Es decir es un radical alquilo unido a un grupo OH (R – OH )
Clasificación de los alcoholes.
Los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los
grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de
organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que está
unido.
Por ejemplo: si el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario,
obviamente tendremos un alcohol primario.

Nota. Si observas la tabla anterior te podrás dar cuenta que

para ser un alcohol primario el grupo OH está unido a un
carbono del extremo o de la orilla.
Si el grupo hidroxilo está unido a un carbono secundario, será un
alcohol secundario.

3, 5 dimetil 4 heptanol.
Alcohol secundario
Por lo tanto si el grupo hidroxilo está unido a un carbón terciario
entonces el alcohol será terciario.

CH3

CH3 – C – CH3 2 metil, 2 propanol o alcohol ter - butilico

OH

NOMENCLATURA: Reglas IUPAC

1. Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono
enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se
sustituye la “o” por “ol”.

2. La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo

más cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
los dobles o triples enlaces.”

3. Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos

sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o
alquenos.

Ejemplo:

La cadena de carbonos más larga tiene cuatro, por lo tanto, su

nombre base es butanol.
El grupo — OH se encuentra en el carbono 2, por lo que sería:
2 butanol. Entonces, siguiendo las reglas IUPAC, el nombre de
este compuesto es: 1-bromo-3,3- dimetil 2 butanol.

En el caso de los alcoholes cíclicos, se nombran utilizando el

prefijo “ciclo”. Al carbono que este unido al grupo — OH se le
da el número uno.

Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y

se nombran exactamente igual que los alcoholes, solo que se
usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que
estarán, por ejemplo: “1,5 Hexanodiol”.

OH -- CH2 – CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3

OH

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES.

1. Los puntos de fusión y ebullición son muy bajos debido a

su baja polaridad o nula polaridad.
2. Las fuerzas intermoleculares son muy débiles, por lo
tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en
solventes polares tales como el agua.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES.

1. A partir de alquenos o hidratación de alquenos.

Como ya sabemos la molécula de agua se separa en H, OH por lo
tanto se romperá el doble enlace del alqueno y hacia un carbono
se unirá el Hidrógeno y en el otro carbono se unirá el OH.

H OH
CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2O CH3 – CH – CH2 – CH3

OH

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

( Es la ruptura del enlace R – OH )

1. Reacción con halogenuros de hidrógeno HI, HBr, HCl

El Halogeno entra en el lugar donde se encuentra el grupo OH y el
hidrógeno se une al OH para formar H2O

Ejemplo:

CH3 – CH – CH3 + HBr CH3 – CH – CH3 + H2O

OH Br

2 propanol 2 Bromo propano Nombre IUPAC

Isopropanol Bromuro de isopropano Nombre común

 2. Deshidratación de alcoholes
H2 SO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O

OH
1 butanol 1 buteno

3. Oxidación de alcoholes.
Como ya se sabe la oxidación es perdida de hidrógenos y ganancia
de oxígenos.
Por lo tanto si se oxida un alcohol primario el cual contiene 2
hidrógenos y los pierde, además se separa el grupo OH y forma un
ALDEHÍDO.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – C = O

H
Butanol Butanaldehido
b. Si la oxidación ocurre en un alcohol secundario, en el carbono
donde se encuentra el OH solo tiene un hidrógeno el cual se
pierde con el hidrógeno del OH y forma por lo tanto un
compuesto llamado CETONA.

CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3

OH O
2 butanol 2 butanona

c. La oxidación en un alcohol terciario no ocurre porque este tipo de

alcoholes no tiene hidrógenos que perder. Por lo tanto no hay reacción