CONTENIDO

1. RESUMEN..........................................................................................................2
2. OBJETIVOS........................................................................................................3
3.MARCO TEORICO.................................................................................................4
4. MARCO METODOLÓGICO...................................................................................7
6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS.............................................................12
7. CONCLUSIONES................................................................................................13
8. BIBLIOGRAFÍA....................................................................................................14
9. ANEXOS..............................................................................................................15
 1. RESUMEN

En la práctica No. 6 “Propiedades de los compuestos aromáticos y sus

derivados, síntesis del benceno y nitración del benceno” se sintetizó el benceno a
partir del óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio.

Este fue generado por descarboxilación del benzoato de sodio mediante el

calentamiento de la mezcla pulverizada de óxido de calcio, hidróxido de sodio y
benzoato de sodio en un tubo generador de gases.

Obteniendo un resultado positivo para la prueba de combustión, así como una

densidad de 0,6651g/ml para el benceno y un error de 24,31%.

Todos los datos calculados a una presión de 0.84 atm y 25°C.

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 2. OBJETIVOS

Objetivo General

Analizar el compuesto arómatico más simple, benceno, sintetizado mediante la

descarboxilación del benzoato de sodio.

Objetivos específicos

1) Comprobar la eficacia de la síntesis del acetileno, utilizando para ello las

pruebas de identificación.

2) Obtener la densidad experimental del benceno.

3) Comparar la densidad experimental con la teórica y obtener el porcentaje de

error.

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 3.MARCO TEORICO

3.1 Compuestos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la

hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica,
la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las
series más baja.

3.2 Benceno

El benceno es un líquido incoloro de olor característico que fue descubierto en

1825 por Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella.
Sus vapores son más densos que el aire.

El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran
variedad de reacciones para generar intermediarios como anhidrido maleico,

4
ciclohexano y a partir de él, ácido adípico (para la elaboración nylon-66 y
otraspoliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la fabricación de colorantes;
derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas; estireno, cumeno y
otros intermediarios para la elaboración de detergentes, explosivos y fármacos,
entre otros.

Es una sustancia tóxica que puede generar problemas muy graves a la salud.
Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas a este compuesto, pueden
generar daños severos a los componentes de la sangre e, incluso, leucemia.

3.3 Sintesis del Benceno

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual
lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al
rojo. Sin embargo, también puede obtenerse benceno por medio de la
descarboxilación de benzoato de sodio, esta reacción es utilizada debido a su alta
pureza y buen rendimiento en la obtención de benceno.

3.3.1 Reacción

CaO
+ NaOH + Na2CO3

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3.3.2 Mecanismo de Reacción

 Etapa 1

CaO
+ NaOH + NaOH

 Etapa 2

+ NaOH

 Etapa 3

++
+

 Etapa 4

+ + Na2CO3
+

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 4. MARCO METODOLÓGICO

1) Se mezcló óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio en las

proporciones en gramos 3:5:4, respectivamente. Se pulverizó esta mezcla con
un mortero.

2) Se transfirió la mezcla a un tubo generador de gases y armó el equipo para

calentar el tubo con un mechero, se aislo la varilla con papel aluminio.

3) Se calentó con el mechero el tubo generador de gases hasta que no

cayera más líquido al tubo recolector.

4) Se midió la densidad y se traspaso a un crisol para la prueba de combustión.

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 INICIO

Mezclar y pulverizar

15 g CaO

20 g C6H5COONa

25 g NaOH

Armar equipo

Colocar el tubo generador de gases con la

mezcla sobre el mechero, colocar una
manguera conectando otro tubo sumergido
en agua con hielo.

Calentar el tubo generador

de gases

Repetir de nuevo
¿Se generó todo
el procedimiento
Si el líquido No
posible?

Determinar la densidad y
realizar prueba de
combustión

FIN

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 5. RESULTADOS

Figura 1. Obtención del Benceno.

Figura 2. Llenado del tubo con Benceno

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Figura 3. Benceno sintetizado

Figura 4. Prueba de combustión.

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Figura 5. Prueba de combustión positiva

Tabla I. Densidad experimental, teórica y porcentaje de error.

Densidad Teorica Benceno Densidad Porcentaje de error

(g/ml) experimental (g/ml) (%)
0,8786 0,6651 24,31

Tabla II. Prueba de Identificación No.1 Combustión

Prueba No. 1
Nombre de la prueba: Combustión
El Benceno es inflamable y arde con llaman
Criterio de la prueba: fuliginosa, propiedad característica de la
mayoría de los compuestos aromáticos y que
se debe a su alto contenido en Carbono.
Reacción: 2 C6H6+ 15 O2  12 CO2 + 6 H2O + Calor

Observación: Llama fuerte y humo de color negro.

Conclusión: Prueba Positiva

Referencia: “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”1

1
Shriner R.L. Fucson R.C.y Curtin D.Y.“Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”.
Editorial Limusa-Wiley. México (1973).

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 6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

El benceno se sintetizó mediante el desprendimento del grupo carboxilo

(COONa) del benzoato de sodio provocado por el NaOH, utilizando como un
catalizador el CaO generando benceno C 6H6 y Carbonato de Sodio Na2CO3 [Ver
sección 3.3.2 Mecanismo de reacción, sección de marco teórico]. Como se
observa en la figura 1 de la sección de resultados, el tubo generador contiene
estos tres reactivos siendo calentado para acelerar la reacción y así generar el
gas; la figura 2 muestra el equipo armado por el cual pasa el gas a la varilla de
vidrio y se condensa, cayendo al tubo recolector como un líquido de color
anaranjado como se observa en la figura 3.

En la figura 4 se puede observar la única prueba de identificación a la cual se

sometío el benceno, siendo esta la de combustión. Esta prueba fue positiva como
se observa en la tabla II, debido a que cumplió con los criterios para los
hidrocarburos aromáticos, generando al acercar un fósforo encendido una llama
fuliginosa que desprendió humo negro, dejando rastro de hollín en el crisol. Esto
se observa en la figura 5.

Ahora bien la tabla I muestra la densidad experimental obtenida del benceno

0,6651, siendo esta menor comparada con su densidad teórica 0,8786, lo cual
genera un porcentaje de error del %24,31. Este porcentaje pudo haber sido debido
a la incertidumbre de la probeta, así como a la de la balanza analítica.

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 7. CONCLUSIONES

1) La prueba de identificación de combustión fue positiva bajo los criterios de

los compuestos aromáticos, lo que comprueba que se realizó
correctamente la síntesis de benceno.

2) La densidad experimental del benceno es 0,6651.

3) La densidad experimental del benceno es 0,8786 y el porcentaje de error

obtenido es de 24,31%.

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 8. BIBLIOGRAFÍA

1. El benceno y sus derivados: [En línea] [Fecha de consulta: 26 de diciembre

de 2014] Disponible en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

2. Síntesis del benceno [En línea] [Fecha de consulta: 26 de diciembre de

2014] Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/3314-sintesis-de-
benceno.html

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 9. ANEXOS

9.1 Muestra de Cálculo

1. Cálculo de la Densidad teórica

M
ρ=
V

Donde:
: Densidad en g/mL

M: masa en g

V: volumen en mL

Esta ecuación se utilizó para determinar la densidad experimental del benceno

1,164 g
ρ= =0,6651 g /mL
1,75 mL

2. Cálculo del error de la Densidad

Dt −De
%error= ×100
Dt

Donde:
Dt: dato teórico
De: dato experimental

Esta ecuación se utilizó para determinar el error existente al comparar la densidad

teórica con la densidad experimental para el benceno.

0,8786−0,6651
24,31= ×100
0,8786

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