Espinosa Ortiz María Fernanda

Bioquímica General -Farmacia

Los carbohidratos, también denominados glúcidos, hidratos de carbono, sacáridos o azúcares, pueden definirse
como polialcoholes que presentan, además, un grupo cetona o un grupo aldehído. Cumplen funciones tanto
estructurales como de reserva energética en el organismo.
Los carbohidratos, cuyo nombre viene de la fórmula empírica de estos compuestos (CH 2 O)n son aldehídos y
cetonas de polialcoholes. Los carbohidratos, al igual que el resto de biomoléculas, se determinan y cuantifican
por métodos que se fundamentan en sus propiedades diferenciales respecto del resto de biomoléculas, en su
caso la presencia del grupo carbonilo (además de ser polialcoholes). En presencia de ácidos fuertes, los
carbohidratos pueden hidrolizarse; los polisacáridos, por ejemplo, se descomponen en sus unidades básicas. Las
pentosas y las hexosas se deshidratan produciendo un furfural y derivados hidroximetilfurfural, que pueden
condensarse con compuestos fenólicos, dando lugar a productos coloreados que pueden utilizarse para la
determinación de los carbohidratos originales.

El enlace glucosídico o enlace o-glucosídico es la unión de un carbono anomérico de un monosacárido con otro
monosacárido formando el oligosacárido o el polisacárido según sean los carbonos que intervengan.
Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace O glucosídico, mediante el cual se unen monosacáridos, y
el enlace N glucosídico, mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado.
El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o
polisacáridos. En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un
grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo
de reacción ocurre condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de
ahí el nombre del enlace (O-glucosídico).
Aldosas
Monosacáridos
Cetosas
Disacáridos
Trisacáridos
Carbohidratos Oligosacáridos Tetrasacaridos
Pentasacaridos
Decasacáridos

Polisacáridos Almidones
Celulosa
Monosacáridos
Las osas o monosacáridos constituyen las unidades estructurales básicas de los carbohidratos, que no pueden desdoblarse
en unidades más sencillas. Estructuralmente consisten en cadenas carbonadas (mínimo de tres átomos de carbono).
En forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares. La mayoría
tienen sabor dulce y no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. Son, por lo tanto, los azúcares más sencillos,
aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más grupos hidroxilo.
De este modo, si el grupo carbonilo es un aldehído, es decir, está en el extremo de la cadena carbonada, el carbohidrato
es una aldosa y dependiendo del número de átomos de carbono, podrá ser una aldotriosa (3C), una aldotetrosa (4C), una
aldopentosa (5C), una aldohexosa (6C), etc. Por el contrario, si el grupo carbonilo es una cetona, es decir, no está en el
extremo de la cadena carbonada, el carbohidrato es una cetosa.

Propiedades Fisicoquímicas
Cuando se analiza la estructura de los monosacáridos
se observa que, excepto en la dihidroxiacetona
(cetotriosa), todos los monosacáridos poseen al menos
un carbono asimétrico o quiral.
La presencia de un carbono quiral permite que los
monosacáridos presenten actividad óptica, es decir,
sean capaces de desviar el plano de la luz polarizada.
Esta característica física de los monosacáridos
permite clasificarlos en dextrógiros (+), si desvían el
plano de luz polarizada hacia la derecha, o levógiros (-
) si lo desvían hacia la izquierda. En solución, la glucosa
es dextrógira, de ahí que se le empezara a denominar
dextrosa.

Oligosacáridos (Disacáridos)
Los disacáridos son los oligosacáridos más sencillos y los de mayor importancia biológica. Están formados por la unión de
dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico, en él participan el carbono anomérico de uno de los monosacáridos
y un grupo Oh del otro monosacárido, o bien los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos, con eliminación de una
molécula de agua. (maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa).
Los disacáridos pueden ser de dos tipos:
 No reductores: carecen de capacidad reductora ya que en el enlace glucosídico participan las funciones
hemiacetálicas de ambos monosacáridos.
 Reductores: en estos disacáridos el enlace glucosídico se establece entre el carbono anomérico de uno de los
monosacáridos y un hidroxilo alcohólico de otro monosacárido, por lo tanto conservan las propiedades reductoras
ya que el grupo carbonilo libre puede oxidarse.
 Polisacáridos
Los polisacáridos constituyen la mayoría de los glícidos existentes en la naturaleza, están formados por la unión de un
elevado número de monosacáridos mediante enlace O-glucosídico; el número de monosacáridos que los constituyen y la
existencia o no de ramificaciones varían mucho de un compuesto a otro. Se pueden clasificar en dos grandes grupos:

Polisacáridos homogéneos u homopolisacáridos, formados por un único tipo de monosacáridos.

Algunos de ellos desempeñan funciones de reserva energética (almidón y glucógeno), mientras
que otros tienen funciones estructurales (celulosa y quitina).

Polisacáridos heterogéneos o heteropolisacáridos, contienen un número elevado de dos o más tipos

distintos de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídico. (Proteoglucanos, peptidoglucano).

Reserva energética: Los carbohidratos funcionan como reserva energética, pudiendo usarse
de manera inmediata porque las despensas energéticas tienen la capacidad de movilizarse
rápidamente para producir glucosa en caso de que sea necesario. Esta función hace que el
aporte de hidratos de carbono tenga que ser diario. (Glucógeno de los animales y almidón
en vegetales).

Estructural: La celulosa de los vegetales, la quitina de los invertebrados y los polisacáridos

de la pared celular bacteriana.

Formación de tejidos: Los hidratos de carbono son partes imprescindibles en tejidos

conectivos y nerviosos. Además, también se encuentran en las moléculas del ADN y
trifosfato de adenosina (ATP), un nucleótido necesario para obtener energía.

Reguladora: La celulosa (fibra alimentaria) se encarga de regular el tránsito intestinal,

teniendo además de éste, otros efectos beneficiosos para la salud como: Disminuye el
estreñimiento ablandando las heces y aumentando su volumen. Aumenta la sensación de
saciedad.
Las aldosas son monosacáridos que poseen un grupo aldehído terminal. Son azúcares simples ya
que no pueden ser hidrolizados para producir otros azúcares más simples. Poseen entre tres y
siete átomos de carbono. En la naturaleza, las aldosas más abundantes son arabinosa, galactosa,
glucosa, manosa, ribosa y xilosa.
En todas las aldosas la configuración absoluta del centro quiral más alejado del carbono carbonilo
del grupo aldehído puede ser la del D-gliceraldehído o del L-gliceraldehído. Esto determina si la
aldosa es un enantiómero D o L.

Aldosas más importantes y abundantes

La glucosa está presente en los polisacáridos que sirven como substancias de reserva de energía, tales
como el almidón y el glicógeno de las plantas y en los mamíferos, respectivamente. También está
presente en carbohidratos que sirven de sostén estructural, tales como la celulosa y la quitina de las
plantas y los invertebrados, respectivamente.
La ribosa llega a formar parte del ARN, mientras que la deoxiribosa llega a formar parte del ADN. La ribosa
también forma parte de otras moléculas, tales como el adenosín trifosfato (ATP), el dinucleótido de adenina
y nicotinamida (NADH), el dinucleótido de flavina y adenina (FADH2) y el dinucleótido de adenina y
nicotinamida fosforilado (NADPH). El ATP es una molécula cuya función es aportar energía en diferentes
procesos de las células.

La pared celular de las plantas está compuesta por celulosa y hemicelulosa. Esta última consiste de
heteropolisacáridos que poseen ramificaciones cortas compuestas por hexosas, D-glucosa, D-galactosa
y D-manosa, y pentosas como D-xilosa y D-arabinosa.

Los ejemplos más comunes de los azúcares cetosas son la dihidroxiacetona, la eritrulosa, la xilulosa
y la ribulosa, la fructosa, la sorbosa o la isomaltulosa, entre otros.
Las cetosas son moléculas compuestas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno unidos entre
sí a través de enlaces sencillos y sin ramificaciones.
La fructosa, como ya se comentó, es quizá el ejemplo más representativo entre los azúcares
cetosas, ya que es sumamente común en los tejidos vegetales y en muchos de los alimentos
preparados que consumimos diariamente.

Este es un disacárido que es producto de la fermentación bacteriana de la sacarosa (compuesta

por glucosa y fructosa). Su importancia industrial tiene que ver con su posible conversión a D-
manitol o “isomalt”, muy empleado en la gastronomía.

Esta cetosa es obtenida como un “subproducto” de la industria de procesamiento de lácteos y

puede ser convertida artificialmente en N-acetillactosamina, que es un disacárido presente en
muchos oligosacáridos con importancia biológica.

Enlace alfa y beta glucosídico

Además de esta importancia, otra diferencia es que el enlace alfa tiene otras funciones,
pues los polisacáridos que forma el enlace alfa son la que estos cumplen la
función de ser polisacáridos de reserva de energía, como lo son el glucógeno en los animales y
el almidón en las plantas, además de que estos son fácilmente hidrolizables, mientras que el
enlace beta, es todo lo contrario, ya que este forma polisacáridos que cumplen la función
de estructura, como lo es la quitina en los exoesqueletos de los artrópodos y forma parte
de la pared celular de algunos hongos, o el N-acetil-glucosamina del péptidoglucano
de algunas bacterias, además de que estos, difícilmente son hidrolizables.

Enlaces alfa Enlaces beta

Para distinguir entre enlaces alfa y beta,

examine la posición del hidrógeno en el
primer carbono de la molécula. En el enlace
alfa se representa hacia arriba, y en el beta
hacia abajo.
Todos los monosacáridos excepto la dihidroxiacetona, es decir las aldosas con tres o más carbonos
y las cetosas con cuatro o más carbonos, contienen uno o más carbonos quirales, esto es carbonos
asimétricamente sustituidos con cuatro sustituyentes distintos. Por lo cual existen isómeros
ópticos o estereoisómeros para estos compuestos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído,
que posee sólo un carbono quiral, el de la posición 2, existen por tanto dos isómeros ópticos
denominados enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles uno del otro, y que
se denominan D-gliceraldehído y L-gliceraldehído. Según la proyección de Fischer, se da el nombre
de D-gliceraldehído al compuesto cuyo hidroxilo del carbono quiral está orientado a la derecha
del observador, aquel cuyo hidroxilo está hacia la izquierda del observador se denomina L-
gliceraldehído.
 Definición
El almidón es una macromolécula
Almidón compuesta por dos sustancias distintas,
ambas polímeros de glucosa: amilosa y
amilopectina.
La amilosa es un polímero lineal de
unidades de D-glucosa unidas por enlaces
O-glucosídico a (14).
El glucógeno es un polisacárido de reserva
Glucógeno energética formado por cadenas
ramificadas de glucosa; no es soluble en
agua, por lo que forma dispersiones
coloidales. El glucógeno tiene una
estructura arborescente, con un único
extremo reductor y muchos extremos nos
reductores.
La celulosa es un biopolímero compuesto
Celulosa exclusivamente de moléculas de β-
glucosa, pues es un homopolisacárido. Es
lineal de unidades de D-glucosa unidas por
enlaces O-glucosídicos β(14)
Estructura Función
El almidón es la reserva energética de las
plantas. Se encuentra en forma de
gránulos en el estroma de los cloroplastos
de todas las celulas vegetales,
especialmente en los granos de cereales
(trigo, maíz, arroz). Y tubérculos.
El glucógeno es el polisacárido de
reserva energética más importante en
las células animales. Se encuentra
principalmente en el hígado y en el
músculo esquelético. El glucógeno
hepático es esencial para mantener los
niveles plasmáticos de glucosa. El
glucógeno que se ingiere en la dieta es
digerido por las enzimas de tracto
digestivo hasta glucosa, que puede ser
absorbida por el intestino.
La celulosa se encuentra en las paredes
celulares de casi todas las plantas,
proporcionando estrustura firica y
fuerza. Es el compuesto organico mas
abundante de la bisfera.
 Función
Es un monosacárido. Es una hexosa, es
Glucosa decir, contiene 6 átomos de carbono, y
es una aldosa, esto es, el grupo
carbonilo está en el extremo de la
molécula
Es la fuente primaria de síntesis de
energía de las células, mediante su
oxidación catabólica, y es el
componente principal de polímeros de
importancia estructural como la
celulosa y de polímeros de
almacenamiento energético como el
almidón y el glucógeno.
Es una pentosa (monosacárido de
Ribosa cinco átomos de carbono) de alta
relevancia biológica en los seres vivos,
porque en una de sus formas cíclicas,
ayuda a constituir uno de los
principales componentes del ARN y de
otros nucleótidos no nucleicos como el
ATP.
La sacarosa, sucrosa, azúcar común o
Sacarosa azúcar de mesa es un disacárido
formado por glucosa y fructosa.
El cristal de sacarosa es transparente,
el color blanco es causado por la
múltiple difracción de la luz en un
grupo de cristales.
Es muy abundante en todos los
vegetales, especialmente en la
remolacha y en la caña de azúcar.
La lactosa es un disacárido formado
Lactosa por la unión de una molécula de
glucosa y otra de galactosa. La lactosa
es el principal carbohidrato de la
leche, y su importancia nutricional es
muy elevada en los primeros estadios
de la vida de los mamíferos.
Estructura Enlace
En su forma cíclica D-
glucopiranosa, dos moléculas
de glucosa se unen
mediante un enlace β-
glucosídico en el que
reaccionan los -OH de sus
carbonos 1 y 4,
respectivamente, para
formar el disacárido
celobiosa
el enlace fosfodiéster es el
vínculo entre el átomo de
carbono 3' y el carbono 5'
del azúcar ribosa en el ARN
y desoxirribosa en el ADN
En la sacarosa el enlace O-
glucosídico se realiza entre
los carbonos anoméricos de
la α -D-glucosa (C1) y de la
b-D-frutosa (C2), por lo cual
el disacárido es un azúcar
no reductor.
Esta formada por D-
galactosa y D-glucosa unidas
por un enlace β(14) es la
O- β-D-galactopiranosil (14)-D-
glucopiranosa. Puesto que tiene
un carbono anomérico libre, es
un azúcar redutor.
 La maltosa es un disacárido formado Es un homodisacarido
Maltosa por dos glucosas unidas por un enlace formado únicamente por
glucosídico α(1→4). Se conoce glucosa. Procede de la
también como maltobiosa y como degradación del almidón y
azúcar de malta, ya que aparece en del glucógeno. Unidas por un
los granos de cebada germinados. Se enlace glucosídico α(1→4).
encuentra en alimentos como la
cerveza y otros, y se puede obtener
mediante la hidrólisis del almidón y
del glucógeno. Aporta una carga
glucémica muy elevada.

Aplicaciones Clínicas.
Intolerancia a la lactosa.
La lactasa transforma la lactosa de la leche en glucosa y galactosa, que pueden ser absorbidos por
la mucosa intestinal; es una enzima intestinal que existe en los individuos jóvenes, pero no se produce
en cantidades significativas en los mamíferos adultos. La mayoría de los seres humanos, con excepción
de ciertos grupos de África y del norte de Europa, solo tienen niveles bajos de lactasa. En algunos
casos se produce intolerancia a la lactosa; cuando los individuos ingieren leche, esta se acumula en
el lumen del intestino delgado, provocando entrada de líquidos en el mismo, lo que trae como
consecuencias náuseas, dolor y diarrea con flatulencias por la acción fermentativa de las baterías
intestinales sobre el azúcar, que genera gases.

Bibliografía
 Roca, Pilar, et al. Bioquímica: técnicas y métodos, Editorial Hélice, 2004. ProQuest Ebook Central,
http://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliodgbsp/detail.action?docID=3159423.
 Garrido, A. Gutiérrez, C. et al. (2015). Fundamentos de Bioquímica. Madrid: Editorial Tébar. P 309-
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 Bioquímica básica. StudentConsult en español: Base molecular de los procesos fisiologicos, edited by Castillán,
Emilio Herrera, et al., Elsevier, 2014. ProQuest Ebook Central
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