S27 – Tema 4.

1: Química Orgánica y Materiales Ingeniería

H1: Identifica las propiedades del carbono

1. El carbono. Características
El carbono es un elemento químico de número atómico 6. Es sólido a temperatura ambiente.
Dependiendo de las condiciones de formación puede encontrarse en la naturaleza en forma cristalina,
como es el caso del grafito, diamante y la familia de los fullerenos y nanotubos de carbono; o bien en
forma amorfa (negro de humo).
Las características principales del carbono son:
 Tetravalencia: Capacidad de formar 4 enlaces
 Covalencia: Puede formar compuestos con elementos no metálicos
 Autosaturación: Se puede enlazar con otros átomos de carbono formando cadenas
 Tipos de enlace: Forma enlaces simples, dobles y triples

Ejemplo:
Complete el siguiente párrafo.
Solución:
Interpretación y representación: identifica la propiedad del carbono
“Actualmente, se conoce que los hidrocarburos, están formados por carbonos, los cuales presenta 4 enlaces
covalentes lo cual evidencia la propiedad de la tetravalencia y la covalencia.

H2: Emplea las diferentes formas de representar a los compuestos orgánicos.

2. Representación de los compuestos orgánicos: Fórmulas.
Fórmula características Ejemplo
Incluye la clase de átomos y la cantidad de
Fórmula molecular o cada uno de ellos C5H12
global

Fórmula estructural Muestra el ordenamiento de los átomos en

o cada molécula
desarrollada

Es una simplificación de una fórmula

Fórmula semidesarrollada desarrollada, en la cual no se muestran los CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
enlaces.
Se representa con líneas zig-zag, donde los
extremos y ángulos representan átomos de
Fórmula gráfica carbono y se da por supuesto los átomos de
hidrógeno. La indicación de otros átomos
unidos a la cadena debe ser explícita.

H3: Reconoce los diferentes tipos de hidrocarburos

3. Hidrocarburos
Si presentan enlaces covalentes simples (sencillos) los hidrocarburos serán alcanos cuya fórmula
general es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. En el caso de presentar
dobles y/o triples enlaces estarán dentro de la clasificación general de insaturados pudiendo ser
alquenos (CnH2n) con doble enlace o alquinos con triple enlace (CnH2n-2). Tanto los alcanos como los
alquenos y alquinos pueden ser ramificados o no ramificados según tengan o no ramificaciones. Dentro
de los insaturados o no saturados debemos considerar a los hidrocarburos aromáticos que se
caracterizan por ser de cadena cerrada, de 6 átomos de carbono y con dobles enlaces alternos.
4. Clasificación de los hidrocarburos:

Ejemplo:
¿Cómo se clasifica el siguiente hidrocarburo?
Solución:
Interpretación y representación: identifica los diferentes tipos de clasificación.
Este hidrocarburo es:
 Alifático * saturado *acíclico *lineal *alcano

H4: Aplica las normas IUPAC para nombrar y formular a los hidrocarburos y sus isómeros
5. Nomenclatura
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:
Prefijos (o radical), principal (base o raíz) y sufijos (grupo funcional).
Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la
parte principal el número de carbonos que posee.
Prefijos Base o raíz Sufijo
Raíz: Representa a la cadena principal.

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 met 7 Hept 13 tridec
2 et 8 Oct 20 icos
3 prop 9 Non 21 henicos
4 but 10 Dec 22 docos
5 pent 11 undec 23 tricos
Prefijos: 6 hex 12 dodec 30 triacont
Indican todas
las ramificaciones. Cuando los alcanos pierden un hidrógeno, se constituyen en grupos alquilo, los que se
nombran cambiando la terminación "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo".
 CH3— : metil
CH3—CH2— : etil
CH3—CH2—CH2— : propil
CH3—CH2—CH2—CH2— : butil
: isopropil

Sufijos: Indican la función química a la que corresponden el compuesto

Función química Fórmula general Sufijo
Alcanos CnH2n+2 ano
CnH2n (con un solo
Alquenos eno
C=C)
CnH2n-2 (con un solo
Alquino ino
CC)

Ejemplo de nomenclatura de alcanos

Nombra al siguiente compuesto:

Solución:
Interpretación y representación: Debes seguir las reglas para escribir el nombre.
1. Elegimos la cadena principal
Es la que contiene más carbonos consecutivos. En
caso de empate se elige la más ramificada.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal.
Se inicia por el extremo que dé la menor
numeración a la rama más externa. En caso de
empate se busca la siguiente ramificación.

3. Nombramos la cadena principal:

RAIZ NUMERAL con terminación ANO.
4. Nombramos las ramas (alquilos): 4-etil 2-metil
 Indicar la posición que ocupa. 2-metil
 Nombrar usando la RAIZ NUMERAL 8-metil
correspondiente con la terminación IL.
 De ser necesario agrupar las ramas iguales
usando los prefijos DI, TRI, TETRA, etc. 7-metil 5-etil

5. Insertar los nombres de las ramas al nombre de 4,5-dietil

la cadena principal en estricto orden alfabético. 2,2,7,8-tetrametil
Los prefijos iso, neo son considerados en el orden
alfabético.
Los prefijos DI, TRI,TETRA no entran en el orden
alfabético 4,5-dietil-2,2,7,8-tetrametildecano
Colocar comas ( , ) entre números y guiones ( - )
separando dos ramificaciones entre si y ramas de
números.

Nomenclatura de alquenos y alquinos.

Para nombrar los alquenos y alquinos se debe tener en cuenta las siguientes consideraciones:
 1. Elegimos la cadena principal.
La cadena principal es la que contiene más
enlaces insaturados.
En caso de empate se elige la más larga, si
nuevamente empata se escoge la más
ramificada.

2. Numeramos los carbonos de la cadena

principal.
Se inicia por el extremo que tenga más cerca
el enlace insaturado. En caso de empate se
busca el siguiente enlace insaturado.

3. Nombramos la cadena principal:

RAIZ NUMERAL con terminación ENO y/o INO 3-etil-4,7-dimetil-3- noneno
respectivamente.

H5: Propiedades físicas de los hidrocarburos

6. Propiedades físicas de alcanos

 Punto de ebullición
En el caso de los alcanos, los puntos de ebullición
van aumentando según aumenta la masa molar
del alcano. Esto es debido a que las fuerzas
intermoleculares son mayores cuanto mayor
superficie hay en la molécula. Así los puntos de
ebullición, y fusión aumentan con el aumento del
número de átomos de carbono dentro de la
molécula de alcanos.
Los alcanos mostrados, tienen el mismo número de
carbonos pero sus puntos de ebullición son Puntos de
distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva Isómeros C5H12
ebullición
de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto
más ramificadas sean éstas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos
ramificados por ello tienen puntos de ebullición más
bajos

 Punto de fusión

El punto de fusión también aumenta con el tamaño del

alcano por la misma razón que aumenta el punto de
ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo esperados en los pares.
  Densidad

La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula,

pues el ser mayores las fuerzas intermoleculares, lo serán
también las cohesiones intermoleculares, lo que se traducirá
como un aumento de la proximidad de las moléculas y por ello
de la densidad.

 Solubilidad
Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto no son solubles en agua pero si en disolventes no
polares, como por ejemplo en benceno o el éter entre otros.
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La
regla general es que el semejante disuelve al semejante. Los compuestos orgánicos polares se disuelven
en agua. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su
composición estructural.

Propiedades físicas de alquenos y alquinos

Los alquenos y alquinos poseen propiedades muy similares a las de los alcanos, dependiendo en gran
parte de la polaridad de la molécula, la cual depende a su vez de su isomería. Los alquenos pueden
encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-
butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido
a la atracción que experimentan los átomos de hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace.

H6: Propone ecuaciones químicas para las reacciones de adición (polimerización), sustitución, y
combustión de hidrocarburos.

7. Reacciones químicas de los alcanos

Son poco reactivos, por ello se les denomina parafinas (del latín parun affinus, “con poca afinidad”). Sus
enlaces simples son extremadamente estables, difíciles romper, pues no reaccionan con oxidantes,
reductores ni ácidos.
 Combustión
Arden en presencia de oxígeno, produciendo dióxido de carbono y agua, lo que se conoce como
combustión completa y es la que estudiaremos. Con poco oxígeno producen combustiones incompletas
dando lugar a carbón (hollín), monóxido de carbono y agua.
La reacción general corresponde a la siguiente ecuación química:

2 CnH2n+2 + (3n+1) O2 2n CO2 + (2n+2) H2O

 Reacciones de sustitución
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo. La halogenación es una
reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula, átomos de hidrógeno por átomos de los
halógenos.
La reacción general corresponde a la siguiente ecuación química:

ƛ (luz)
CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX
Alcano halógeno halogenuro ácido hidrácido

Es importante tener en cuenta que puede formarse más de un producto en este tipo de reacciones y que
el halógeno irá mayoritariamente al carbono unido a más carbonos formando el producto principal
 Los principales usos de los halogenuros de alquilo es que pueden ser empleados como
 Propelentes en inhaladores de medicamentos (tratamiento de asma)
 Refrigerantes para frigoríficos, congeladores, aire acondicionado, etc.
 Agente espumante, produce gas o espuma, aumentado el volumen.
 Extintores de incendio, desactivan la propagación de la llama (libera átomos de halógeno que se
combinan con radicales libres generados durante la combustión).
 Disolventes, empleados como desengrasantes tales como los HFC (hidrofluocarbonos) y los HFEs
(hidrofluoésteres).

8. Reacciones químicas de alquenos y alquinos

 Combustión
Al igual que en el caso de los alcanos, los alquenos u olefinas y los alquinos arden con una llama más
luminosa que los alcanos y originan combustiones completas e incompletas. Las ecuaciones químicas
generales son:
3
CnH2n + 2
n O2 n CO2 + n H2O

CnH2n-2 + 3 n-½ O2 n CO2 + n-1 H2O

 Adición
Las reacciones de adición son aquellas en las que uno o varios átomos se unen a una molécula que
posee un doble o triple enlace. La característica de estas reacciones es que durante el proceso, el doble
o triple enlace se rompe formando nuevos enlaces. Según el átomo que se adicione pueden ser:
 Halogenación: Cuando la molécula no saturada se une a un halógeno dando lugar a un haluro de
alquilo:

 Hidrogenación: Es también una reacción de adición pero se lleva a cabo con hidrógeno y en
presencia de catalizadores. Una de estas reacciones podría ser:
 La principal aplicación de la hidrogenación de alquenos y alquinos es la hidrogenación de grasas. En la
hidrogenación industrial de aceites vegetales y de pescado ricos en ácidos grasos insaturados se
cambian las características de solidificación y fusión de los aceites o grasas tratados para proteger los
ácidos grasos insaturados de la oxidación (enranciamiento) y para aumentar la estabilidad térmica de
esos aceites o grasas

 Hidratacion: Tanto los alquenos como los alquinos reaccionan con el agua, bajo ciertas condiciones,
dando lugar a un alcohol:

Las principales aplicaciones de las reacciones de hidratación son:

 Obtención de disolventes polares
 Aditivos anticongelantes para combustibles
 En la industria de pintura

 Polimerización: Corresponde a la unión de muchas de moléculas, que pueden ser del mismo
alqueno, para dar compuestos de cadenas más largas y elevada masa molar, llamadas polímeros.
Pueden haber reacciones de polimerización por adición y por condensación, según el mecanismo de
la reacción:

Polimerización por adición: El alqueno original se llama monómero que se transforma en una
unidad repetitiva llamada polímero

n CH2=CH2 -( -CH2 -CH2 -)-n

n CH2=CH2 -( -CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 -)-
Monómero 1 Monómero 2 Monómero 3 Monómero 4

Ejemplo

De acuerdo al texto responda las preguntas

Para retornar a sus actividades algunos talleres mecánicos limpiaron y desengrasaron algunas
piezas mecánicas que fueron afectados por el huaico, para lo cual emplearon
diferentes sustancias, entre ellas el Thinner.
El Thinner, es una mezcla de disolventes de naturaleza orgánica derivados
del petróleo, que ha sido diseñado para disolver sustancias insolubles en agua. Sus
componentes son:

CH2=CH2

Hexano 2,3-dimetil tolueno xileno eteno ciclohexano

butano
1. El hidrocarburo aromático ramificado y de mayor masa molar que forma parte del Thinner es el:….
(A) hexano
(B) tolueno
(C) xileno
(D) ciclo hexano

2. El hidrocarburo alifático, acíclico, saturado de menor punto de ebullición que forma parte del
Thinner es el ___________________
(A) ciclo hexano
(B) hexano
(C) 2,3-dimetil butano
(D) eteno

3. El compuesto alifático (presente en el Thinner) que da reacciones de adición es el

_________________
(A) ciclo hexano
(B) hexano
(C) 2,3-dimetil butano
(D) eteno

Solución:
El hidrocarburo aromático ramificado y de mayor masa molar que forma parte del Thinner es el
Rpta: C XILENO

El hidrocarburo alifático, acíclico, saturado de menor punto de ebullición que forma parte del Thinner
es el ___________________
Rpta: C 2,3-DIMETIL BUTANO

El compuesto alifático (presente en el Thinner) que da reacciones de adición es el

_________________
Rpta: D ETENO
 EJERCICIOS PARA SER TRABAJADO EN CLASE.

H1: Identifica las propiedades del carbono

1. Para los siguientes elementos, completa la tabla:

Elemento Simbología de Lewis N° de enlaces covalentes
C

2. Relaciona correctamente.
3.
i. CO2, H2CO3, HCN. ( ) Autosaturación
ii. Propiedad responsable de la existencia de ( )
Compuestos orgánicos
la gran cantidad de compuestos orgánicos.
iii. CH4, C6H12O6, C2H5OH. ( )
Tetravalencia
iv. El carbono se enlaza con otros elementos ( )
Covalencia
(H, O, N, Cl) mediante enlaces covalentes.
v. Capacidad para formar 4 enlaces, ( )
Compuestos no orgánicos
completando así su octeto electrónico

H2: Emplea las diferentes formas de representar a los compuestos orgánicos.

4. Completa la tabla con la información solicitada.

Esquema

Enlace
Tipo de
hidrocarburo alcano
alifático
Formula
CnH2n
General

5. Completa la información de cada compuesto en la siguiente tabla.

Hidrocarburo A Hidrocarburo B

2,2,4-trimetilhexano

Hidrocarburo ¿Alifático o aromático? ¿Lineal o ramificado? ¿Saturado o insaturado?

A

9
 6. Completa la información de cada compuesto en la siguiente tabla.

Fórmulas Compuesto 1 Compuesto 2 Compuesto 3

Fórmula molecular

Fórmula desarrollada

Fórmula condensada
o
semidesarrollada

Fórmula gráfica

H3: Reconoce los diferentes tipos de hidrocarburos.

7. De acuerdo a la clasificación de los hidrocarburos, completa la siguiente tabla:

HIDROCARBURO

 alifático
 saturado
CLASIFICACIÓN

 acíclico
 lineal

ALCANO

10
 El poliestireno expandido, conocido en el Perú como "tecnopor" es usado comúnmente como aislante
térmico, en embalaje de diversos artículos y para envasar alimentos y bebidas, (infaltables en
pollerías). Este polímero se manufactura con estireno, un hidrocarburo aromático ramificado
llamado también vinilbenceno, de uso extendido en la industria del plástico.

8. Reconoce cuál de los siguientes compuestos sería el estireno

I II III

9. Sobre el estireno, marque verdadero (V) o falso (F) según corresponda. Si es falso indique por qué
considera que es falso.
( ) Su fórmula molecular podría ser C8H18.
( ) Por ser aromático los carbonos no cumplen con la tetravalencia.
( ) Es un hidrocarburo con cadena carbonada cíclica.
( ) Se trata de un hidrocarburo saturado.
( ) La figura II muestra la fórmula del estireno

H4: Aplica las normas IUPAC para nombrar y formular a los hidrocarburos y sus isómeros
10. Nombra a los siguientes hidrocarburos:

11
H5: Propiedades físicas de los hidrocarburos

11. Observa el gráfico y luego indica ¿Cómo es la relación

entre el número de carbonos (masa molar) y el punto de
ebullición o punto de fusión?

12. La relación entre el punto de ebullición y la ramificación es inversamente proporcional. Coloque la

temperatura de ebullición que le correspondería a cada uno de los siguientes compuestos:
Formula semi desarrollada Fórmula molecular Temperatura de ebullición
(36°C/ 28°C/10°C)

13. Completa la tabla con la información solicitada.

A B C D
Compuesto
2-metilpentano 2-metilhexano 2,3-dimetilbutano Hexano

Fórmula gráfica

Orden creciente del

punto de ebullición

(de menor a mayor)

14. ¿Cuál de los hidrocarburos mencionados en 13) es el más volátil.

12
H6: Propone ecuaciones químicas para las reacciones de adición (polimerización), sustitución, y
combustión de hidrocarburos.

15. Relaciona las tres columnas colocando la letra A, B, C y D donde corresponda.

Tipo Ecuación Descripción

Un átomo de hidrógeno de una molécula

orgánica es sustituido por otro átomo
A Combustión CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl diferente (requiere de un catalizador)

CH3CH3 + Br2 Un compuesto ataca a una molécula

B sustitución orgánica y se adiciona a ella.
CH3-CH2 Br + HBr

Una molécula orgánica en presencia de

O2 rompe todos sus enlaces produciendo
C adición CO2 y H2O con un alto desprendimiento
de energía.

Macromoléculas formadas por la unión

adición de de moléculas más pequeñas llamadas
D CH4(g)+ 2O2 (g)  CO2(g)+ 2 H2O (g) monómeras.
monómeros

En una empresa petroquímica, usted empieza a hacer sus primeras prácticas pre
profesionales. En esta empresa tienen como materia prima hidrocarburos como el 2,2-
dimetil-2-buteno y el 2-metilbutano, el cual realiza diversas reacciones. Su encargado
directo, le pregunta sobre los tipos de reacciones que puede llevar a cabo este
compuesto y los productos que puede formar, al reaccionar con sustancias como O2,
HCl, Cl2, H2O, etc.

16. Indique usted sus productos respectivos y el tipo de reacción que realiza
2,2-dimetil-2-buteno + O2 →

Tipo de reacción: _____________________________________

+ HCl →

Tipo de reacción: ____________________________________

13
2-metilbutano + Cl2 →

Tipo de reacción: ____________________________________

+ H2O →
Tipo de reacción: ____________________________________

17. Entre el 2-metil-1-buteno y el 2-metilbutano, ¿cuál de ellos puede formar polímeros de adición? Escriba la
reacción de la unión de 3 unidades monoméricas del hidrocarburo elegido.

18. La siguiente figura muestra una porción del poliestireno (4 unidades monoméricas). Dibuje la estructura del
monómero de este polímero.

4 

14
 Ejercicios para reforzar

1. Completa la fórmula desarrollada F.D y la fórmula molecular F.M. de las siguientes moléculas:
H2C CH
estireno

F. D.

F.M.

2. Clasifica los siguientes compuestos orgánicos como alifáticos y aromáticos:

3. Nombra usando las reglas IUPAC los siguientes compuestos del carbono:
a. b. c.
H2C=CH-CH(CH3)-CH2-CH3

4. Dibuja las estructuras semidesarrolladas de las siguientes moléculas y escríbelas en orden ascendente de
punto de ebullición.
A B C
2,2-dimetilpropano hexano 2-metilpentano

D E Orden:
pentano 2,2-dimetilbutano

15
5. Responde verdadero (V) o falso (F)
I. Los alcanos son compuestos de baja reactividad, por lo que se denominan parafínicos ( )
II. Al hidrogenar un alqueno se produce un alcano ( )
III. Las reacciones de polimerización generan compuestos de alta masa molecular, como plásticos o
resinas ( )
IV. Los alquenos y alquinos suelen dar reacciones de adición ( )

6. Los alcanos son bastantes inertes debido a su alta estabilidad de los enlaces y a su baja polaridad. Las
reacciones características de estos compuestos son de ___________________ , así como de
___________________________.

7. Los hidrocarburos derivados del petróleo son usados para generar energía y como compuestos de partida para
la obtención de otros compuestos de importancia industrial. Completa las ecuaciones de las reacciones
indicadas usando fórmulas semidesarrolladas e indica el tipo de reacción.
Tipo de reacción
a CH3
I
CH3 – C = CH2 + H2O

CH3
b. H3C CH C CH2 + H2
H3C

c.
+ Cl2 →

d.
2,4-dimetil-2-penteno + bromo

¿Quedaste con alguna duda? ¿Te gustaría profundizar más? A continuación te sugerimos bibliografía complementaria

Bibliografía
 BROWN Theodore L.LeMay, H. Eugene y otros (2014) Química: la ciencia central. México D.F. : Pearson Educación.(540
BROW 2014)
 CHANG, Raymond (2011) Fundamentos de química. México, D.F. : McGraw-Hill Interamericana. (540 CHAN/F)
 WHITTEN Kenneth W.Davis, Raymond E., y otros (2015) Química. México, D.F. : McGraw-Hill. (540 WHIT/Q 2015
MA465 QUÍMICA
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