LABORATORIO N° 8: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Profesora: Lenka V. Tamayo López la capacidad de reacción, siendo los

Integrantes: aldehídos más reactivos que las
cetonas, pudiendo así los aldehídos
 Cristian Vega oxidarse gracias a las presencia del
 Jackeline Rueda hidrógeno en su grupo funcional,
 Anavelis Díaz mientras las cetonas oponen una
 Andrés Cassiani mayor resistencia a esta reacción.
Estas características permiten que los
reactivos puedan diferenciarse de
RESUMEN manera experimental exponiéndolos a
pruebas de oxidación con reactivos de
En esta práctica de laboratorio se
Fehling, reactivo de Tollens y reactivo
buscó de forma experimental
de Schiff donde los compuestos
reconocer el grupo carbonilo e
producirán reacciones con cualidades
identificar aldehídos y cetonas,
visibles que confirmara la diferencia
mediante dos pruebas una con el
entre estos 2 tipos de compuestos.
reactivo de Tollens y la otra con el
reactivo de fehling. MATERIALES
En estas pruebas se esperaba con  Butanona
base en fundamentos teóricos que  Acetofenona
fuese más sencillo observar los  Formaldehído
aldehídos en comparación con las
 Benzaldehído
cetonas en los diferentes tubos llenos
 Sulfato cúprico pentahidratado
de las muestras, esto se debe a que
 Tartrato doble de sodio y
los aldehídos se oxidan fácilmente y
potasio
son compuestos más reductores que
 Nitrato de plata
las cetonas por lo que es más fácil
distinguirlos  Hidroxido de sodio
 Amoniaco concentrado
Palabras clave:  Tubos de ensayo
1. Aldehído PARTE EXPERIMENTAL
2. Cetonas
3. Carbonilos Reacción de Tollens

INTRODUCCIÓN

El grupo carbonilo es característico de

aldehídos y cetonas, los aldehídos y
cetonas son compuestos relacionados,
su grupo característico es insaturado
además de polar estos compuestos
pueden producirse por la oxidación de
alcoholes primarios y secundarios; lo
que diferencia a estos compuestos es
 Laboratorio N° 8: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 
En cuatro tubos de ensayo se
agregaron los diferentes reactivos, en
el número uno se agregó 1 mL de
formaldehido, en el segundo 1 mL de
benzaldehído, en el 3 butanoba y en el
4 se agregó actofenona. A cada uno
se le agrego 1 mL del reactivo de
Tollens ([Ag(NH3)2]+). Luego se
introdujeron los 4 tubos de ensayo en
un baño de Maria para acelerar la
reacción (35-45°C).
Luego se observaron los cambios y se
anotaron.
Reaccion de Fehling
En 4 tubos de ensayos ya enumerados
se agregó primeramente 1 mL de
Fehling A, luego se le adicionaron a
cada tubo 1 mL de Fehling B y se
agitaron los tubos para homogenizar la
mezcla.
En el tubo de ensayo #1 se
adicionaron 3 gotas de formaldehido,
al tubo #2 se le agregaron 3 gotas de
benzaldehído, al tercer tubo de ensayo
se le adicionaron 3 gotas de
acetofenona y al cuarto tubo se le
agregaron 3 gotas de butanona.
Para acelerar la reacción se deben
llevar los 4 tubos de ensayo a un baño
de María (85-90°C).
Luego se observaron los cambios y se
anotaron.
DISCUSIÓN
Reacción de Tollens
En el momento que se van a introducir
los tubos de ensayo al baño de Maris
pudimos observar que en el tubo de
ensayo #1 que contenía formaldehido
 Página 2
cambio de ser claro y transparentoso,
a un color canelo o rosado canela.
Luego de unos minutos logramos
observar que en el tubo #1 formo un
precipitado de plata, lo que quiere
decir que da positivo al reactivo de
Tollens y que efectivamente es un
aldehído. Al oxidar un aldehído con el
reactivo de Tollens, se produce el
correspondiente ácido carboxílico y los
iones plata se reducen
simultáneamente a plata metálica.
En los otros tubos no se logró ver
ninguna reacción. Estos resultados
nos llevaron a cuestionarnos un poco.
Las cetonas no reaccionan, debido a
que no poseen un protón en su
estructura, que facilite la oxidación y
se encuentran estabilizadas por efecto
inductivo de los grupos alquilo que
acompañan al carbono del grupo
carbonilo.
¿Por qué el benzaldehído siendo un
aldehído no dio positivo para la prueba
de Tollens?
R/: El efecto de resonancia donador de
electrones del anillo aromático hace
que el grupo carbonilo sea menos
electrofílico que el grupo carbonilo de
un aldehído alifático; por ende son
menos reactivos que uno alifático.
Reactivo Fehling
Cuando se mezclaron los reactivos
(butanona, acetofenona, formaldehído,
benzaldehído) con el reactivo Fehling
se pudo observar que en el tubo #1
que contenía el reactivo Fehling
 Laboratorio N° 8: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

estaba azul pero que en el momento

que se le agregó el formaldehido tomó
una coloración más oscura.

Luego de que los 4 tubos de ensayo

se llevaran a un baño de María, se
logró observar que en el tubo #1 se
formó un precipitado color rojo ladrillo FICHAS DE SEGURIDAD
(oxido cuproso Cu2O), lo que
demuestra que es un aldehído. Esto  Butanona
es debido a que el reactivo de Fehling
ESTADO FISICO; ASPECTO
permite determinar la presencia de
aldehídos en una muestra Líquido incoloro, de olor característico.
desconocidas. Se prepara de tal
manera que es una mezcla de color PELIGROS FÍSICOS
azul que al añadirla a una muestra El vapor es más denso que el aire y
desconocida oxida a los grupos puede extenderse a ras del suelo;
aldehídos y como resultado positivo de posible ignición en punto distante.
la prueba se observa un precipitado de
color rojo ladrillo de óxido cuproso. PELIGROS QUÍMICOS

Reacciona violentamente con

En los tubos 2, 3 y 4 no se observó
ningún cambio, lo cual nos llevó a
realizarnos de nuevo esta pregunta:
oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos,
originando peligro de incendio y
explosión.
Ataca algunos tipos de plásticos.

¿Por qué el benzaldehído siendo un VÍAS DE EXPOSICIÓN

aldehído no dio positivo para la prueba
de Fehling?
No se produce reacción con un
aldehído aromático debido a que este
es estabilizado por efecto de
resonancia y el fehling es un oxidante
suave y una cetona ya que estas no
tienen un hidrogeno unido al carbono
carbonilo y son estabilizadas mediante
efecto inductivo.
Estructura de reacción del tartrato
La sustancia se puede absorber por
inhalación y por ingestión.
RIESGO DE INHALACIÓN
Por evaporación de esta sustancia a
20°C se puede alcanzar bastante
rápidamente una concentración nociva
en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICIÓN DE
CORTA DURACIÓN
La sustancia irrita los ojos y el tracto
respiratorio.

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 Laboratorio N° 8: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 

La sustancia puede causar efectos en  Formaldehído

el sistema nervioso central. La
exposición muy por encima del OEL ESTADO FÍSICO; ASPECTO:
puede producir pérdida de Gas, de olor característico.
conocimiento
PELIGROS FÍSICOS:
EFECTOS DE EXPOSICIÓN
PROLONGADA O El gas se mezcla bien con el aire,
formándose fácilmente mezclas
REPETIDA explosivas.
El líquido desengrasa la piel. La PELIGROS QUÍMICOS:
experimentación animal muestra que
esta sustancia posiblemente cause La sustancia polimeriza debido al
efectos tóxicos en la reproducción calentamiento suave.
humana.
Reacciona con oxidantes.
 Acetofenona
VÍAS DE EXPOSICIÓN:
ESTADO FÍSICO; ASPECTO
La sustancia se puede absorber por
Líquido incoloro o cristales blancos, de inhalación.
olor característico.
RIESGO DE INHALACIÓN:
VÍAS DE EXPOSICIÓN
Al producirse una pérdida de gas, se
La sustancia se puede absorber por alcanza muy rápidamente una
inhalación, a través de la piel y por concentración nociva de éste en el
ingestión. aire.

RIESGO DE INHALACIÓN EFECTOS DE EXPOSICIÓN DE

CORTA DURACIÓN:
Por evaporación de esta sustancia a
20°C se puede alcanzar bastante La sustancia irrita gravemente los ojos
lentamente una concentración nociva e irrita el tracto respiratorio. La
en el aire sin embargo, por inhalación puede originar edema
pulverización o dispersión mucho más pulmonar-
rápidamente.
EFECTOS DE EXPOSICIÓN
EFECTOS DE EXPOSICIÓN DE PROLONGADA O REPETIDA:
CORTA DURACIÓN
Esta sustancia es carcinógena para
La sustancia irrita los ojos. La los seres humanos.
sustancia puede causar efectos en el Punto de ebullición: -20°C
sistema nervioso central. La
Punto de fusión: -92°C
exposición a altas concentraciones
puede producir pérdida del Densidad relativa (agua = 1): 0,8
conocimiento.

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 Laboratorio N° 8: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Solubilidad en agua: muy elevada
Densidad relativa de vapor (aire = 1):
1,08
 Benzaldehído
ESTADO FÍSICO; ASPECTO:
Líquido incoloro a amarillo, de olor
característico.
PELIGROS QUÍMICOS:
La sustancia puede formar peróxidos
explosivos en condiciones especiales.
Reacciona violentamente con
aluminio, bases, hierro, oxidantes y
fenol causando incendio y explosión.
VÍAS DE EXPOSICIÓN:
La sustancia se puede absorber por
inhalación del vapor, através de la piel
y por ingestión.
RIESGO DE INHALACIÓN:
No puede indicarse la velocidad a la
que se alcanza una concentración
nociva en el aire por evaporación de
esta sustancia a 20°C.
EFECTOS DE EXPOSICIÓN DE
CORTA DURACIÓN:
La sustancia es irritante para los ojos.
CONCLUSIÓN
Se pudo comprobar que los aldehídos
oxidan fácilmente y se convierten en
ácidos carboxílicos, mientras que las
acetonas no se oxidan en presencia
de oxidantes.
Al añadirle un oxidante (Tollens o
Fihling) a una cetona podemos ver que
no hay un cambio de color, por otro
lado los aldehídos cambian de color,
forman un precipitado de plata
metálica si se mezclan con el reactivo
de Tollens y un color rojo ladrillo si se
mezcla con reactivo Fehling.
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