Cuestionario de mecanismos

Química
Maria José Sotelo Amaya
5400386

1. Explique cuáles son las diferencias entre un mecanismo SN1 y SN2. Ilustre con
ejemplos.
Respuesta:
Mecanismos de SN1
- Esta reacción ocurre en dos etapas: 1. Disociación: cuando el grupo saliente ¨sale¨ del
sustrato dejando el carbocatión libre. 2. Enlace del nucleófilo: donde el nucleófilo entra
por cualquiera de los dos lados.

- La primera etapa es la más ¨lenta¨.El estado de transición en el que está saliendo es el

punto de mayor energía de la reacción y determina la velocidad de la reacción
- Es una reacción unimolecular ya que solo está presente una molécula (sustrato).
- La velocidad de la reacción depende exclusivamente de la concentración del sustrato.
(primer orden) Velocidad = K [Haluro de alquilo]
- Es una reacción exotérmica: cuando partimos de los reactivos su energía es mayor en
comparación con la de los productos.
- Consideración energética: El enlace Y-R es un enlace más fuerte que el enlace R-X;
Por lo que R es mas fuerte cuando se enlaza con Y.

Mecanismos de SN2:
- Esta reacción ocurre en una sola etapa:

- En el estado de transición hay dos moléculas implicadas

- Los nucleófilos deben tener una carga negativa (densidad e-)
- El enlace carbono grupo saliente sea muy polarizado (grupo saliente) ya que mientras
más polarizado es más fácil que el nucleófilo pueda enlazarse.
- La R debe de tener una hibridación de sp3 (sin excepciones)
- El nucleófilo siempre va en dirección opuesta al enlace sigma.
- Es una reacción bimolecular
- En el estado de transición están presentes las dos moléculas (sustrato y el nucleófilo).
Por lo que la velocidad de reacción depende de las concentraciones de las dos especies.
- La velocidad de la reacción
(segundo orden) Velocidad= K [Haluro de alquilo] [Nucleófilo]
- Es una reacción exotérmica.

2. ¿Por qué una reacción de las anteriores ocurre en un paso y la otra dos pasos? Explique
Respuesta:
- Los impedimentos estéricos hacen que ellos sustratos terciarios sean prácticamente
inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos
reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primera orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1,
que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles mediante
el mecanismo SN2.
El SN1 tiene un mecanismo en etapas, el primero se ioniza el sustrato por perdida del
grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formando así un carbocatión. En el segundo
paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
- Se obtiene una mezcla de estereoisómeros.
- La estabilidad de un carbocatión depende del numero de grupos alquilo unidos al
carbono que soporta la carga positiva. (los carbocationes primarios son menos estables
que los secundarios y por ende menos que los terciarios).

3. ¿Cuál es el efecto del disolvente en la SN1 y en la SN2?

Respuesta:
- En el mecanismo SN1: Hace que la velocidad aumente siempre y cuando se incremente
la polaridad del disolvente.
- En el mecanismo SN2: Los disolventes polares aporticos dan velocidades de sustitución
más rápidas (son buenos para solvantar cationes); la solvatación del nucleófilo es
mínima y el nucleófilo es mayor.

4. ¿Hay diferencia entre una reacción E2 y una SN2? Explique con ejemplos tales
diferencias.
Respuesta:
Para poder encontrar la diferencia entre una reacción E2 y SN2 evaluaremos esta reacción.
 Bromocilopentano
Solvente DMF (Dimetilformamida)
Ion CH3O- Metoxi

¿Qué tipo de reacción seria teniendo en cuenta las diferentes moléculas que vemos
presentes?
- Como afecta el solvente, primero debemos decir si es protico o aprotico; como sabemos
en solvente protico es aquel donde hay H que se puedan liberar en la solución. Como
observamos En el solvente todos los H están enlazados con C así que es muy difícil que
están se desprendan, por lo que tenemos un Solvente Aprotico. Este tipo de solvente
favorece a las reacciones de tipo SN2 Y E2.
- El ION CH3O (metoxi) es un nucleófilo muy fuerte (Característica de las reacciones
SN2), sin embargo, este también es una base extremadamente fuerte (Característica de
las reacciones E2).
- En el bromociclopentano solo hay un grupo funcional Br (grupo saliente) por lo que el
carbono del cual sale será nuestro Carbono α y es un carbono secundario. (Si
tuviéramos en carbono α primario(metilo) podríamos afirmar que correspondería a una
reacción SN2 ya que no podríamos formar doble enlace)

Vamos a realizar ambos tipos de reacción.

Reacción SN2

Reacción E2

Esta reacción puede ser de tipo sn2 y E2 (ambas reacciones al mismo tiempo) ya que tenemos
todas las condiciones necesarias para que sucedan cada una de ellas. Así que vamos a tener
ambos mecanismos. Sin embargo, observar las diferencias de cada mecanismo.
 Diferencia
• SN2 se caracteriza por tener un nucleófilo muy fuerte.
• E2 se caracteriza por tener una base muy fuerte
• E2 se caracteriza por la conformación de dobles enlaces
• Aunque estas dos reacciones ocurren en una sola etapa su gran diferencia yace
en que la reacción sucede en ¨un paso¨ donde los dos reactivos interactúan en el
paso que determina la velocidad de la reacción.

5. ¿Qué se produce cuando reacciona el metóxido de sodio (un nucleófilo y base fuerte)
con el 1-bromo-3-metilbutano (un haluro de alquilo secundario)? Esquematice el
mecanismo de reacción cuando la conversión va por eliminación y también cuando va
por sustitución nucleofílica.
Respuesta:

Fuentes:
https://www.youtube.com/watch?v=-mM2D2TjKDM
https://www.youtube.com/watch?v=FD77ndDiyCI
https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/substitution-elimination-reactions
https://www.youtube.com/watch?v=sV3qqZPTfm0
https://www.youtube.com/watch?v=lW4cZ--u_Kg
https://www.youtube.com/watch?v=4ivyCqmM2o0