UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE ING. QUÍMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II – QU335 “B”

PERIODO ACADÉMICO 2011 – II
PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 9
“SALES DE DIAZONIO”

o Profesores:

 Lic. BREÑA ORE, Jorge Luis

 Mg. HERMOZA GUERRA, Emilia Gabriela

o Integrantes:

 CHÁVEZ BARBOZA, Jorge Luis

 CHUQUIMIA RAMOS, Kenroy Martin
 MANRIQUE MONTALVAN, Luis Jesús

Grupo: N° 26
Fecha de Entrega: 29/11/11

LIMA – PERÚ

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 INDICE

1. OBJETIVOS Pág. 3

2. FUNDAMENTO TEORICO Pág. 3

3. EXPERIMENTO N°1: Preparación del Naranja II y Prueba de Tinción

3.1. Datos y Resultados Pág. 4

3.2. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción Pág. 6

3.3. Diagrama de Flujo del Proceso Pág.7

3.4. Observaciones Pág. 8

3.5. Discusión de Resultados Pág. 8

3.6. Conclusiones Pág. 8

4. BIBLIOGRAFÍA Pág. 9

5. APÉNDICE Pág. 9

SALES DE DIAZONIO
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1. OBJETIVOS

o Obtener el colorante Naranja II, a partir de las reacciones de diazotación y copulación del ácido
sulfanílico.

2. FUNDAMENTO TEORICO

3. EXPERIMENTO N°1: Preparación del Naranja II y Prueba de Tinción

3
 3.1. Datos y Resultados
 Datos Bibliográficos: Propiedades Fisicoquímicas y Peligrosidad de Reactivos
COMPUESTOS PROPIEDADES FÍSICO
QUÍMICOS QUÍMICAS
Carbonato de Sodio  Estado de agregación: Sólido
 Apariencia: Sólido blanco
 Densidad: 2540 kg/m3; 2,54
g/cm3
 Masa molar: 105.9885 g/mol
 Punto de fusión: 1124 K
 Punto de ebullición: 1873 K
 Solubilidad en agua: 10,9 g por
cada 100 g de agua
Ácido  Formula Molecular: C6H7NOS 3.
 Punto de fusión: 288 °C
 Solubilidad en agua > 20 g/l
 Aspecto físico: cristales
 Densidad: 1.485 g/cm3 a
Sulfanílico  77.0 °F
Nitrito de Sodio  Estado de agregación: sólido
 Apariencia: polvo blanco
 Densidad: 2.168 kg/m3
 Masa molar: 68.9953 g/mol
 Solubilidad en agua: 82 g/100
ml (20 °C)
Ácido Clorhídrico  Apariencia: líquido incoloro o
levemente amarillo
 Densidad: 1190 kg/m3 (solución
37%).
 Masa molar 36.46 g/mol
 Punto de fusión 247 K
 Punto de ebullición 321 K
 Viscosidad 1.9
PELIGROSIDAD DE LAS
SUSTANCIAS
 Irritante de la piel y los
ojos.
 La sustancia se
descompone al calentarla
intensamente. Reacciona
con oxidantes.
 La sustancia se puede
absorber por inhalación y
por ingestión.
 El empleo de nitrito de
sodio como aditivo
alimentario provoca cáncer
en animales de laboratorio,
y por consiguiente podría
ser cancerígeno en seres
humanos.
 Es irritante y corrosivo
para cualquier tejido con el
que tenga contacto.
 La exposición a niveles
más altos puede producir
respiración jadeante,
estrechamiento de los
bronquiolos e incluso la
muerte.
 La exposición a niveles aún
más altos puede producir
hinchazón y espasmos de la
4

Hidróxido de Sodio  Estado de agregación: Sólido
 Apariencia: Blanco
 Densidad: 2100 kg/m3
 Masa molar: 39,99713 g/mol
 Punto de fusión: 596 K
 Punto de ebullición: 1663 K
 Solubilidad en agua: 111 g/100
ml (20 °C)
Cloruro de Calcio  Estado de agregación: Sólido
 Apariencia: sólido blanco o
incoloro
 Densidad: 2150 kg/m3
 Masa molar: 110,99 g/mol
 Punto de fusión: 1045,15 K
 Punto de ebullición: 2208,15 K
 Estructura cristalina: octaédrico,
rutilo deformada.
Etanol  Estado de agregación: Líquido
 Apariencia: Incoloro
 Densidad: 789 kg/m3;
 Masa molar: 46,07 g/mol
 Punto de fusión: 158.9 K
 Punto de ebullición: 351.6 K
 Temperatura crítica: 514 K
 Viscosidad: 1.074 mPa·s a
20 °C.
 Acidez (pKa): 15,9
β-naftol  Punto de ebullición: 285°C
 Punto de fusión: 121-123°C
 Densidad relativa (agua=1):
1.22.
 Solubilidad en agua, g/100 ml a
25°C: 0.074
 Presión de vapor, en Pa a 145°C:
670
 Densidad relativa de vapor (aire
= 1): 5.
garganta y asfixia.
 Reacciona con agua, ácidos
y otros materiales.
 Causa quemaduras a piel y
ojos.
 Puede ocasionar irritación
severa de tracto respiratorio
y digestivo con posibles
quemaduras.
 En casos crónicos puede
producir cáncer en el
esófago y dermatitis por
contacto prolongado con la
piel.
 Irritación de la nariz y
garganta. Puede ocasionar
hemorragia.
 Náuseas, vómito e
irritación de boca y
estómago.
 Irritación y conjuntivitis.
Posibles daños a la córnea.
 Problemas respiratorios y
perforación de la cavidad
nasal.
 El etanol puede afectar al
sistema nervioso central,
provocando estados de
euforia, desinhibición,
mareos, somnolencia,
confusión, ilusiones. Al
mismo tiempo, baja los
reflejos.
 La sustancia irrita los ojos
y la piel. La exposición por
ingestión podría causar
nefritis, opacidad del
cristalino, colapso
circulatorio, anemia
hemolítica y muerte.
 El contacto prolongado o
repetido puede producir
sensibilización de la piel.
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  Punto de inflamación: 153°C La sustancia puede afectar
 Temperatura de autoignición: al riñón.
550°C

3.2. Ecuaciones Químicas y Mecanismo de Reacción

 Mecanismo de Reacción

6
3.3. Diagrama de Flujo del Proceso

Agitar la solución hasta la Agitar la solución hasta la

disolución total del Na2CO3 disolución total del ácido
sulfanílico

Verter el nitrito de sodio y lentamente el

HCl y agitar hasta la aparición de la sal de
diazonio.

Agitar la solución hasta la

disolución total del β-naftol

7
 Agregar en pequeñas porciones el
β-naftol y agitar continuamente.

Colorante
Naranja II

Filtrar al vacío el Naranja

II y lavar con etanol frio
Agitar el colorante Naranja II y
dejar reposar en el ambiente.

Disolver una pequeña

porción de Naranja II
en agua y agregar NaCl
Colocar un pedazo de Tocuyo teñido con
tocuyo y algodón en la colorante Naranja II
solución y esperar 10 min
3.4. Observaciones

 Cuando se agregó ácido sulfanílico a una solución de carbonato de calcio se apreció la

formación de un burbujeo blanco y luego con agitación se disolvió el sólido.
 La solución se colocó en baño de hielo hasta que este alcance la temperatura de 5°C y a
continuación se le agrego nitrito de sodio y ácido clorhídrico, con lo cual se formó en
precipitado amarillo granulado que es la sal de diazonio.
 El reactivo β-naftol, de color marrón claro, se disolvió en una solución hidróxido de
sodio formando una solución de color marrón.
 La solución que contiene β-naftol se pone en un baño de hielo. Cuando la solución
estaba a 5°C, esta se solidificó, lo cual no favorece a la experiencia y se optó por
calentarla hasta 10°C para que quede nuevamente en solución.
 La solución de β-naftol se vierte en pequeñas porciones a la solución que contiene la sal
de diazonio. Después de verter cada porción de β-naftol se agita la solución que, al
inicio, se colorea de rojo y pasando el tiempo cambia a un color anaranjado.
 Luego de obtener el colorante Naranja II en sólido, con ayuda de la filtración al vacío;
se extrajo una porción del colorante, que se disolvió en agua, para teñir una pedazo de
algodón y tocuyo, usando como fijador sulfato de cobre con el cual no se obtuvo un
buen resultado, oscureciendo los tejidos.
 Se usó, como segundo opción, cloruro de sodio como fijador del colorante en los tejidos
con el cual se obtuvieron mejores resultados, coloreando de anaranjado claro los tejidos.

3.5. Discusión de Resultados

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  En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como electrófilos
muy débiles, frente a anillos aromáticos fuertemente activados (amínicos) mediante
sustituciones electrofilias aromáticas para dar compuestos azo. A ese tipo de reacciones
azo se les denomina reacción de copulación
 La reacción necesita anillos fuertemente activados para reaccionar con la sal de
diazonio.
 Si bien es cierto que la sal de diazonio se estabiliza en medio ácido, la amina pierde
carácter nucleofílico, por lo que para la copulación se utiliza un pH ligeramente ácido
donde se pueda conseguir una conjugación entre la suficiente estabilidad de la sal de
diazonio y conservar el suficiente carácter nucleofílico de la amina y promover así, la
reacción de sustitución electrofilica aromática, denominada C-copulación.

3.6. Conclusiones

 Los colorantes azoicos presentan una intensa coloración siendo estos de la familia de
colorantes artificiales que sustituyeron a los naturales por su mayor estabilidad.
 La prueba de tinción se realiza con mayor fijación e intensidad de color cuando se
emplea cloruro de sodio en comparación con sulfato de cobre.

4. BIBLIOGRAFÍA

o http://www.alimentariaonline.com/desplegar_nota.asp?did=1636
o http://es.scribd.com/doc/57600834/26019895-Sintesis-de-Naranja-II
o http://es.scribd.com/doc/18416037/9-Copulacion-de-Sales-de-Diazonio
o http://es.scribd.com/doc/8267392/Manual-de-Quimica-Oranica-2

5. APÉNDICE

o Decoloración De Colorantes Azoicos

La industria textil utiliza más de 10 000 diferentes tintes y pigmentos, con la producción anual
en todo el mundo a punto de 2 000 000 toneladas. La clase de tinte azoico sintético es con
mucho del colorante más utilizado, lo que representa más del 50% de toda la producción de
tinte. Hay más de 2,000 colorantes azoicos estructuralmente diferentes en el uso comercial.

Muchas diferentes técnicas se utilizan en un intento de eliminar con eficacia y eficiencia los
colorantes azoicos de los efluentes de aguas residuales de la industria textil y otras industrias
relacionadas con medio de contraste, entre los que son los de cuero, alimentos, cosméticos,
fotografía en color, la industria farmacéutica y de productos de papel.

Por tantas razones medioambientales y sanitarios, es esencial para eliminar por completo estos
colorantes azoicos antes de que lleguen a los efluentes que salen a la aprobación de la gestión de
abastecimiento de agua tanto como los tintes y sus productos de degradación intermedios que
9
son mutagénicos y pueden convertirse en cancerígenos en condiciones anaeróbicas. Cantidades
significativas de estos tintes se pierden durante el proceso de tintura. Dependiendo de la clase de
tinte, esta pérdida en las aguas residuales pueden ir del 2% de la concentración original de los
colorantes básicos, hasta un máximo de 50% para los tintes reactivos, con una pérdida media
global del 15%. El tinte azoico que contiene los efluentes, decolora el agua y aumenta la
demanda bioquímica de oxígeno del agua contaminada, creando condiciones de anoxia que
pueden ser letales para las especies acuáticas. La concentración en masa de la mayoría de tintes
azoicos que contiene descargas de aguas residuales está en el rango de 10-50 mg / litro de
efluente.

Sin embargo, porque el objetivo de coloración es proporcionar a la permanencia del color, los
colorantes azoicos se fabrican para ser resistente al ataque biológico, la luz, el calor y la
oxidación. Como se señaló anteriormente, muchos procesos han sido investigados para aclarar
el color de las aguas residuales textiles. Ningún sistema ha demostrado a escala industrial para
proporcionar una solución satisfactoria. Muchos métodos físicos y químicos pueden ser
costosos y pueden no ser eficaces. Los métodos físicos y químicos que se han utilizado para la
eliminación de colorantes azoicos incluyen adsorción, coagulación y procesos de membrana.
Tecnologías de membrana son muy efectivas, pero utilizan cantidades significativas de energía.
Por otra parte, los procesos biológicos desarrollados hasta ahora han sido relativamente
ineficaces.

Un enfoque biológico que se está mirando sobre una base a gran escala es el uso de hongos de
pudrición blanca, con las modificadoras de ligninas no específicos de enzimas extracelular
(LME) de estos hongos, son capaces de degradar muchos tintes. Con los hongos, decoloración
se produce por la degradación aeróbica ligninolíticos en asociación con peroxidasa de lignina.
Lamentablemente, el largo ciclo de crecimiento de hongos y la tasa de decoloración moderada
de hongos limitan la utilidad de esta técnica.

Procesos de oxidación avanzada han sido examinados y se caracterizan por la producción de

radicales hidroxilo (OH-) como el oxidante primario. El reactivo de Fenton es un oxidante
eficaz, pero produce una gran cantidad de Fe (OH) 3 precipitado, así como la contaminación del
agua adicional causados por el catalizador que se ha añadido en forma de sal. Algunos
investigadores han intentado usar metal de hierro cero valente (Fe 0), pero con éxito limitado.

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o Posible Toxicidad del Colorante Naranja II 

Un estudio de cómo se producen en tiempo real las reacciones de una molécula aromática,
Orange II (Naranja II); conocido de la industria de los colorantes textiles y alimentarios, va a
permitir conocer si es perjudicial para la salud humana. Esta molécula está considerada por la
Agencia Europea de Seguridad Alimentaria como un posible agente tóxico cancerígeno.

"Bajo la luz solar puede degradarse y formar otros productos nocivos para el medio ambiente y
la salud, de ahí la importancia de entender la dinámica de su fotodegradación", explica
Abderrazzak Douhal (Universidad de Castilla-La Mancha), que ha dirigido el trabajo, publicado
en PNAS.

En el trabajo realizado en el laboratorio de Femtoquímica y Femtobiología, en Toledo, se utilizó

la espectroscopia láser de femtosegundo (1 femtosegundo=10-15 segundos) para seguir el
movimiento de la reacción. La conclusión es que la fotodegradación que se produce depende del
medio y del confinamiento, lo que da pistas sobre su mejor uso.

En agua, por ejemplo, la molécula puede dar lugar a varios fotoproductos aromáticos nocivos,
mientras que en medios confinados éstos se pueden reducir de modo considerable.

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