Facultad de ingenierías y

arquitectura
Departamento de química
Laboratorio de orgánica

PRÁCTICA No 1. CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS

ORGANICOS DE ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD

Dennis Jhulenny Benítez Pérez, 1007854404, Wilver David Baquero Guerra, 1002996311
Universidad de Pamplona, Norte de Santander, Grupo G

RESUMEN
La solubilidad es la capacidad que tiene una sustancia de disolverse en otra llamada
disolvente , en esta practica se hace con el objetivo de determinar el comportamiento de
solubilidad de diferentes compuestos en disolventes organicos y en disolventes activos,
encontrando que la solubiidad depende de la polaridad de soluto y el solvente, es decir
una sustancia es soluble en dicho solvente si presentan la misma polaridad, ademas esta
caracteristica va relacionada en algunos casos con el peso molecular de las sustancias y
de las fuerzas intermoleculares existentes , ademas se observo que el efecto de
cristalizacion se da cuando una sustancia en este caso hexano es soluble en frio y muy
soluble en caliente. Siendo importante conocer las caracteristicas de solubilidad puesto
que no todas se disuelven en el mismo solvente, todo depende de sus caracteristicas.

INTRODUCCIÓN

Se denomina solubilidad a la capacidad

de una determinada sustancia para
disolverse, es decir, la capacidad del
disolvente para diluir un soluto, en
términos cualitativos (1).
En términos cuantitativos, la solubilidad
se asocia con la concentración y
corresponde a la máxima cantidad de
una sustancia que se puede disolver en
una cantidad determinada de disolvente
a una temperatura específica. Se
expresa como la máxima cantidad de
gramos de soluto disueltos por cada 100
mL de disolvente, o la máxima cantidad
de gramos de soluto disueltos por cada
100 g de disolvente, según la fórmula (1):
Ecuación 1. (Solubilidad)
A partir de lo anterior, es posible
clasificar las disoluciones como
insaturadas, saturadas y sobresaturadas.
De esta manera, las soluciones
saturadas serán aquellas que alcanzan
la solubilidad, las sobresaturadas
aquellas que la sobrepasan, y las
insaturadas aquellas que no la alcanzan.
La solubilidad depende de la naturaleza
química del soluto y del disolvente, por lo
tanto, mientras más afines sean, más
soluble será el soluto en el disolvente (1).
EFECTO DEL COMPORTAMIENTO DE
SOLUBILIDAD
Solubilidad en Agua. Como el agua es
un compuesto polar es un mal disolvente
de los hidrocarburos. Los enlaces
oleofínicos y acetilénicos o estructuras
bencenoides, modifican muy poco la
polaridad, por lo que los hidrocarburos
insaturados y aromáticos no difieren
mucho de las parafinas en su solubilidad
en agua (2).
La introducción de átomos de halógenos
no altera notablemente la polaridad, pero
aumenta el peso molecular y por esta
razón disminuye la solubilidad en agua.
Los compuestos Mono funcionales, los
del tipo de los éteres y los ésteres, y las
cetonas, los aldehídos, los alcoholes,
nitrilos, amidas, ácidos y aminas, pueden
considerarse en conjunto por lo que
respecta a su solubilidad en agua. En la
mayoría de las series homologas de éste
tipo, el límite superior de la solubilidad en
agua se encontrará cerca del miembro
que contenga cinco átomos de carbono
(2).
Solubilidad en ácido clorhídrico. Las
aminas alifáticas primarias, secundarias
y terciarias forman sales (compuestos
polares), con el ácido clorhídrico diluido.
De aquí que las aminas alifáticas sean
fácilmente solubles en ácido clorhídrico
diluido. Las arilalquilaminas que
contienen tan solo un grupo arilo, son
solubles. Las amidas di-sustituidas son
solubles en ácido clorhídrico (2).
Solubilidad en soluciones diluidas de
hidróxido de sodio y bicarbonato de
sodio. Los ácidos carboxílicos, ácidos
sulfónicos, ácido sulfínicos, fenoles,
algunos enoles, imidas, compuestos
nitroprimarios, secundarios y terciarios
derivados del arilsulfonilo de las aminas
primarias, arilsulfonamidas sin sustituir,
oximas, tiofenoles y muchos otros tipos
de compuestos menos familiares, son
solubles en soluciones diluidas de
hidróxido de sodio. Solo los tres primeros
grupos funcionales son solubles en
soluciones diluidas de bicarbonato de
sodio (2).
Solubilidad en ácido sulfúrico
concentrado y frío. Éste disolvente se
usa para compuestos neutros insolubles
en agua, que no contienen más
elementos que de carbono, hidrógeno y
oxígeno. Si el compuesto es insaturado,
se sulfona fácilmente y si posee un grupo
funcional con oxígeno, se disolverá en
ácido sulfúrico concentrado y frío.
Frecuentemente la disolución en ácido
sulfúrico, va acompañada de una
reacción tal como la sulfonación,
polimerización, deshidratación o adición
del ácido sulfúrico a enlaces oleofinicos o
acetilénicos (2).
Clasificación en grupos por
solubilidad en diferentes medios. La
forma en que un compuesto orgánico se
comporta frente a distintos medios
depende totalmente de su estructura
química. Por ejemplo un compuesto
polar de cadena corta es soluble en agua
y también en éter. Un compuesto con
carácter ácido es soluble en medio
alcalino. De ahí que en el análisis
cualitativo orgánico se lleven a cabo
pruebas de solubilidad que darán una
información fundamental con relación al
tipo de compuesto que está bajo estudio
y por ende de los grupos funcionales
presentes en la molécula. La forma de
llevar a cabo las pruebas de solubilidad
consiste en mezclar un disolvente con
una cantidad equivalente al 3.0% en
peso de la sustancia problema; si el
compuesto se disuelve, entonces se le
considera como “soluble”, pero si lo hace
parcialmente o no se disuelve entonces
se le considera como “insoluble” en ese
medio. Excepto para el caso del ácido
sulfúrico concentrado que puede
reaccionar con el compuesto o incluso
destruirlo, que entonces se considerará
como “soluble”, aun cuando solo se
manifieste una elevación de la
temperatura. Solo se considerará como
insoluble en ácido sulfúrico concentrado
a aquel compuesto que claramente
permanezca si cambio alguno y forme
dos fases no miscibles con este ácido.
Los reactivos empleados en forma
rutinaria para estas pruebas son los
siguientes: agua, éter etílico, hidróxido
de sodio al 5.0% (p/v), ácido clorhídrico
al 5.0% (v/v) y ácido sulfúrico
concentrado. Colateralmente puede
emplearse ácido clorhídrico 2.0N o al
10% (v/v), ácido fosfórico al 85% (v/v) y
óleum al 15% (2).
MATERIALES Y MÉTODOS
Para la práctica se utilizó Espátula, 9
Tubos de ensayo, Pipeta graduada de 5
mL, Pinzas p/tubo de ensayo, Vaso de
precipitado de 250 mL graduado,
Agitador de vidrio, Mechero con
manguera, Vidrio de reloj, Mortero, y los
siguientes reactivos Éter, Difenilamina,
Sacarosa, Ácido benzoico, Ácido acético,
Alfa-Naftol, Hexano, Hidróxido de Sodio
al 5%, Bicarbonato de Sodio al 5%,
acetona, ácido sulfúrico y etanol.
PROCEDIMIENTO
Clasificación de acuerdo con el
esquema de solubilidad
1. En tubos de ensayo diferentes se
colocó 0.2 mL de una sustancia orgánica
líquida ó 0.1 g si era sólida (la punta de
la espátula). A la anterior medida de
cada sustancia, se agregó 3 mL de agua
(primer solvente que se ensayó de
acuerdo con el Esquema No.1) y se agito
vigorosamente cada tubo, golpeando el
fondo del tubo contra la palma abierta de
la mano. Se Observó si es soluble y si
formo una sola fase. En este caso, se
colocó (+) en la Tabla 1; si es
parcialmente soluble colocábamos (+/-) y
si era insoluble y se forman dos fases se
colocaba (-).
2. Las sustancias que fueron
solubles en agua se ensayan con éter
(segundo solvente del Esquema No.1).
Para esto, se colocó nuevamente el
compuesto orgánico en un tubo de
ensayo y se le fue adicionado 3 mL de
éter. Clasificándolo en S1 ó S2 según la
solubilidad en éste último.
3. Solamente las sustancias que
fueron insolubles en agua se ensayaron
con NaOH al 5% (tercer solvente). Para
esto, se utilizó un tubo de ensayo limpio
colocando de nuevo la muestra orgánica
y se le fue agregado 3 mL de NaOH al
5%.
4. Las sustancias solubles en NaOH
se ensayaron con 3 mL de NaHCO3 al
5% (cuarto solvente). Clasificándolo en
los GRUPOS A1 ó A2, según su
solubilidad en este cuarto solvente.
5. Las sustancias insolubles en
NaOH fueron ensayadas con HCl al 5%
(quinto solvente) y si estas eran
insolubles en este solvente, según el
ESQUEMA No. 1, se ensayaban con el
último solvente ácido sulfúrico
concentrado (sexto solvente).
Solubilidad en disolventes orgánicos:
1. Se colocó en un tubo de ensayo
0.1 g de la muestra problema.
2. fue agregado 1 ml de disolvente,
se agito y se observó la (Prueba de
solubilidad en frío).
3. En el momento en que los
cristales no se disolvieron, se repitió el
procedimiento agregando de mililitro en
mililitro hasta completar 3 ml. Sí el sólido
aún seguía sin disolverse, era insoluble
en frío; si era disuelto, soluble en frío.
4. Sí la sustancia era insoluble en
frío, entonces se acudió a calentar
suavemente la muestra, (Recordando
que los disolventes orgánicos deben
calentarse con Baño María) con
agitación constante (se mantuvo
constante el volumen de solución fuerzas que actúan entre las moléculas
durante el calentamiento). del soluto y del disolvente.

5. se observó si hay solubilidad o En caso de la solubilidad producida entre

no. Sí la había, el sólido era soluble en el ácido benzoico y el NaOH se da
caliente y es Insoluble en frío. Si el sólido debido a que las bases acuosas
era soluble en caliente, acudimos en disuelven a los ácidos orgánicos
enfriar a temperatura ambiente y luego convirtiéndonos en los correspondientes
colocamos en baño de hielo. aniones por sustracción de un protón,
Observando si se originaba formación de ocurriendo así una reacción acido-base.
cristales.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN ACIDO EN FRIO CALIENTE

BENZOIC
Comp A Ét Na NaH H H2 Grup O
uesto gu er O CO3 C SO o Hexano Insoluble Soluble-Forma cristales
orgáni a H 10% l 4 solub Acetona Soluble
co 10 ilidad
Etanol soluble
%
Agua insoluble Soluble
Acido - + S1
Benzo
ico
Naftol +/- + +/- A1 Tabla 2. (Resultados de solubilidad Acido benzoico en
Sacar + - S1 frio y caliente).
osa
Difenil - - - + N
amina
Ácido + + - S1 DIFENILAMIN EN FRIO CALIENTE
Acétic A
o
Hexano Insoluble Soluble
Acetona Soluble
Etanol soluble
Tabla 1. (Resultados de solubilidad (+=soluble, - Agua soluble Soluble-forma
=insoluble, +/- = ligeramente soluble). cristales

Como se observa en la tabla 1. El agua

es un solvente polar por lo tanto los
compuestos orgánicos que son solubles
en ella son aquellos que presentan uno o
más grupos polares o tiene un peso
molecular bajo, en este caso la sacarosa,
y el ácido acético. Como vemos la
solubilidad depende mucho del carácter
polar o apolar, las sustancias con gran
polaridad no son solubles en éter,
entonces para que un compuesto sea
soluble en éter debe presentar una
escasa polaridad, dirigiéndonos a la tabla
1, el ácido acético es soluble en agua y
en éter debido a que tienen un grupo
polar (-COOH) y uno apolar (-CH3) en su
composición molecular, por otro lado la
solubilidad depende de las fuerzas
intermoleculares existentes en cada
sustancia pura, son reemplazadas por
Tabla 3. (Resultados de solubilidad Difenilamina en frio
y caliente)
En la determinación de los datos que se
encuentran en la tabla 2 y 1 ,al disolver
el hexano (C6H14) en acido benzoico
(C7H6O2 ) y Difenilamina en agua, se
observó que en el momento en que este
fue sometido a un breve calentamiento y
luego extraído para un enfriamiento a
temperatura ambiente, la sustancia
origino cristales, de modo que llegamos
a la conclusión de que al disminuir la
temperatura la solución se sobresaturo,
sabiéndose que el disolvente no puede
admitir más soluto y comienza a
cristalizarse.
La relación del soluto y el solvente está
determinado por su polaridad ya que
ambos en sus moléculas presentan un
desplazamiento relativo a sus centros
eléctricos, por ello la acetona (C3H6O) y
el etanol (C2H5OH) son solubles en acido
benzoico por ser polares ambas
sustancias, debido a que el ácido
benzoico es un donador de protones muy
efectivo y es capaz de protonar hasta la
base más débil, lo contrario sucede con
la Difenilamina que es débilmente básica
y el hexano puesto que son compuestos
con diferentes polaridades
El ácido benzoico es poco soluble en
agua debido a que este acido es un
grupo carbonilo conectado a un anillo
bencénico. La parte polar de la molécula,
o la que es soluble en agua, es el grupo
carbonilo, que es muy pequeño en
comparación al anillo bencénico. Debido
a que el anillo bencénico es insoluble en
agua y ocupa la mayor parte de la
molécula no deja que el agua disuelva la
molécula que encuentra dificultades de
llegar al grupo carbonilo.
3. Obtuvimos información de cada
una de las diferentes sustancias,
por el estudio de su
comportamiento de solubilidad en
varios reactivos como son H2O,
NaOH, NaHCO3, HCl y H2SO4
concentrado, de acuerdo a su
comportamiento y presencia de
un grupo funcional.
4. Observamos que las sustancias
no disueltas a temperatura
ambiente, fueron expuestas a
calor para así llegar a ser
disueltas, en el caso del hexano
disuelto en acido benzoico
después de ser expuesta a calor
y luego a temperatura ambiente,
esta presento una cristalización.
BIBLIOGRAFÍA
1. https://www.portaleducativo.net/s
egundo-
medio/51/solubilidad( 12/03/2020)
2. http://sgpwe.izt.uam.mx/files/user
s/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2
_Solubilidad_de_compuestos.pdf
(12/03/2020)

CONCLUSIONES
.
1. La solubilidad de una sustancia
depende de la polaridad de ella y
la del soluto, y de la temperatura
a la que se somete.
2. Se envidencio que los solventes
activos tienen como función
disolver sustancias específicas en
reacciones acido-base, creando
sales que se vuelven solubles en
agua para lograr una separación
de las fases orgánicas y acuosas,
un ejemplo claro el acido
benzoico y NaOH, es decir
disolver sustancias no
hidrosolubles