Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

¿Para qué se utiliza la base en la reacción?

La reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol es de cinética lenta y requiere

de catalizadores. Puesto que no se optó por el medio ácido necesario para llevar acabo la
esterificación mediante la protonación del oxígeno de uno de los grupos carbonilo del anhídrido
acético para favorecer el ataque nucleofílico del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo
perteneciente al ácido salicílico, se debía añadir entonces una base capaz de desprotonar dicho
grupo hidroxilo. De esta forma, el átomo de oxígeno poseería un exceso de carga neta capaz de
producir el ataque nucleofílico sobre uno de los carbonos carbonílicos del anhídrido y derivar en el
acetilsalicilato de sodio que posteriormente se reacidificó para obtener la aspirina.

¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?

El anhídrido acético actúa como el agente acilante sobre el que ocurrirá el ataque nucleofílico,
obtener el ácido acetilsalicílico al provocar que el grupo hidroxilo del ácido salicílico se transforme
en un acetilo.

¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?

Es posible usar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético debido a que los cloruros de ácido
son los derivados de ácidos carboxílicos más reactivos. En consecuencia, la obtención de aspirina
mediante la reacción de ácido salicílico con cloruro de acetilo no requiere siquiera de un agente de
catálisis pues el cambio químico es espontáneo. Esto produce también mejores resultados en la
eficiencia.

¿Por qué este experimento se considera un proceso de química verde?

Se considera un experimento de química verde ya que se reducen en la medida de lo posible el

empleo de métodos complejos y reactivos que produzcan desechos nocivos.

¿Con qué finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al finalizar la práctica?

El FeCl3 se utiliza para reconocer grupos fenoles. Es decir, al realizar esta reacción en nuestra
síntesis podremos ver si todo el ácido salicílico reacciono, ya que este posee un grupo fenólico,
mientras que el ácido acetilsalicílico no. Si la reacción fue completa al agregar a la muestra FeCl3,
esta no debería cambiar de color, en cambio si la reacción no fue completa al agregar a la muestra
FeCl3 la solución tomara un color violeta o rojizo debido a la presencia de ácido salicílico que
contiene grupos fenoles.

¿Cuáles son los residuos que se obtienen al realizar esta prueba de pureza (D2)?

(C6H4(OH)COO)3Fe + 3H+ + 3Cl-

Bibliografía

L.G. Jade, Jr. Química orgánica. Quinta edición. Pearson Educación. México. 2011. Págs. 922, 923,
979, 981.

Rafael Llopis. Prácticas de Química Orgánica. Primera edición. Editorial Universidad Politécnica de
Valencia. Madrid. 2002. Pág. 37.