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FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA

COLEÇÃO
SALA DE ESTUDO

RESUMO E QUESTÕES RESOLVIDAS

PROFo : MACEDO
1 AS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Devido ao grande número de compostos orgânicos conhecidos, eles foram divididos em
grupos ou familias, denominadas de funções orgânicas.

Função orgânica é um conjunto de substâncias que apresentam propriedades


químicas semelhantes, geralmente determinada pela presença de um grupo
funcional. Essas propriedades são chamadas de propriedades funcionais.

Principais funções orgânicas:


⇒⇒Hidrocarbonetos ⇒⇒Cetonas ⇒⇒Ésteres ⇒⇒Amidas
⇒⇒Álcoois ⇒⇒Aldeídos ⇒⇒Ácidos carboxílicos ⇒⇒Nitrocompostos
⇒⇒Fenóis ⇒⇒Etéres ⇒⇒Aminas ⇒⇒Haletos

2 OS HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são a função mais simples da Química Orgânica. A partir do
conhecimento desta função é possível montar com facilidade as demais funções.
Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química. O petróleo e
o gás natural são fontes de hidrocarbonetos. É o ponto de partida para a produção de
combustíveis, plásticos, corantes e tantos outro produtos úteis ao homem.

São compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e hidrogênio em sua


estrutura e são representados pela fórmula geral: CxHy
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Os hidrocarbonetos mais simples de modo geral, podem ser divididos ou classificados
em diversas subfunções ou tipos. Veja alguns no esquema abaixo:

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:01. Classifique os hidrocarbonetos abaixo:

CC20HH40
20 40

CC20HH38
20 38

EA:02. Marque a alternativa que apresenta a classe do


hidrocarboneto ao lado.
(A) Alcano C20H40
(B) Alceno C20H40
(C) Alcino
(D) Cicleno
(E) Ciclano
C20H38 C H
EA:03. Marque a alternativa que apresenta a classe do hidrocarboneto abaixo.
20 38

(A) Alcano
(B) Alceno
(C) Alcino
(D) Cicleno
(E) Ciclano
2 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
EA:04. Com relação ao composto, C3H4. Marque a alternativa incorreta.
(A) pode ser um ciclo-alceno
(B) pode ser um alcadieno
(C) pode ser um alcino
(D) apresenta cadeia insatura
(E) apresenta sempre cadeia com ligação dupla
2.1 - NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS E NORMAIS

Indica o tipo de ligação presente na molécula: Exemplos:


AN (ligação simples),
EN (ligação dupla) METANO
IN (ligação tripla)

ETANO

PROPANO ETENO

HEXANO

IMPORTANTE

As cadeias insaturadas que apresentam mais de 3 carbonos, devem ser numeradas


a partir do lado mais próximo da insaturação ( regra dos menores números ) e a
insaturação deve ser localizada colocando o número antecedendo o infixo.

Exemplos:
1 2 3 4 1 2 3 4

BUT-1-ENO ETINO BUT-1-INO

Resumo e Exercícios 3
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA

EA:05. Faça a nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos abaixo.

EA:06. (MM) O nome oficial do composto


CH3CH2CH = CHCH2CH2CH2CH3
é igual a:
(A) octileno (D) oct-3-ino
(B) oct-3-eno (E) octilideno
(C) oct-5-eno

2.2 - NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS


Os hidrocarbonetos ramificados são todos aqueles cujas cadeias possuem mais de dois
carbonos primários (se abertas) e pelo menos um carbono primário (se fechadas), como
mostrado nos exemplos abaixo:

Para realizar a nomenclatura de um hidrocarboneto ramificado, é necessário identificar


a cadeia principal, que, geralmente, apresenta o maior número de carbonos. Para
isso, temos que levar em consideração a classe dos hidrocarbonetos com a qual estamos
trabalhando. Assim temos:
Passo 1: A cadeia principal é sempre aquela que apresentar o maior número de carbonos,
as insaturações e o maior número de ramificações;
Passo 2: A numeração da cadeia deve ser iniciada sempre pela extremidade que estiver
mais próxima das ramificações em saturados e mais proxima da insaturação (insaturados);
Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra: ramificaoes-cadeia principal

4 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo

Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta
um ou mais elétrons livres (valências livres). Nos radicais orgânicos, um carbono tem um
elétron desemparelhado, sozinho num orbital.
Veja os principais radicais abaixo.

Resumo e Exercícios 5
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Exemplos:

Metil
metil-propano

Correto: 4-etil-3-metil-heptano
Errado: 3-metil-4-etil-heptano

6 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:07. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

2.4 - NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBONETOS ALÍCICLICOS


1º Escolher a cadeia principal, neste caso, o ciclo ou anel e, numerá-la se necessário
A numeração de cadeias alicíclicas deve ser feita somente se a cadeia conter insaturações
e ramificações (começar da insaturação) ou conter mais de uma ramificação (começar
da ramificação em ordem alfabética)
2º Identificar as ramificações presentes na Cadeia Principal.
3º Organizar o nome da seguinte forma.

Resumo e Exercícios 7
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
Exemplos:

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:08. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

2.5 - NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS


A IUPAC consagrou o nome benzeno para o hidrocarboneto aromático mais
simples: C6H6. Para outros hidrocarbonetos aromáticos existe, sem dúvida, a nomenclatura
IUPAC, mas é muito comum designá-los por nomes particulares.

8 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Hidrocarbonetos com um único anel benzênico e uma ou mais ramificações saturadas,
que são chamados de hidrocarbonetos alquil-benzênicos ou simplesmente benzênicos.
Seus nomes são formados pela palavra benzeno, precedida pelos nomes das
ramificações; a numeração dos carbonos do anel deve partir da ramificação em
ordem alfabética e prosseguir no sentido que resulte os menores números possíveis.
Exemplos:

No caso de duas ramificações iguais, são bastante


usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p)
a fim de indicar as posições 1,2 (ou 1,6)/1,3 (ou
1,5)/1,4, respectivamente.

Exemplos:

1,2 - dietil-benzeno
ou
o-dietil-benzeno
Na nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos mais complexos e de cadeia mista,
em geral o anel aromático é tratado como ramificação.

Resumo e Exercícios 9
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Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:09. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

Resolva os Exercícios da
Atividade 1
3 FUNÇÕES OXIGENADAS
3.1 - ÁLCOOIS, ENÓIS E FENÓIS
Álcoois são compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos oxidrila (OH)
ligados diretamente a átomos de carbono saturados.
Exemplos:

Nem todos os
compostos que
apresentam o grupo
oxidrila (OH), podem ser
considerados álcoois.
Veja os dois exemplos
seguintes:

3.1.1 - NOMENCLATURA IUPAC DOS ÁLCOOIS


A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação OL, tirada da própria
palavra álcool. Deve-se escolher a cadeia principal, numerar e localizar o grupo funcional.

Exemplos:
Ciclopropanol
Metanol Etanol
10 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo

Neste exemplo acima, o número 1 pode ser omitido, dizendo-


se: 3-metil-ciclo-hexanol.

Em moléculas mais complicadas,


a nomenclatura IUPAC considera
a oxidrila como sendo uma
ramificação, chamada de hidróxi,
Veja o exemplo ao lado:

3.1.2 - CLASSIFICAÇÃO DO ÁLCOOIS E NOMECLATURA USUAL


Os álcoois são classificados de acordo com o número de hidroxilas em monóis
(monoálcoois), dióis (diálcoois), trióis (triálcoois), etc. ou pela posição da hidroxila
em: álcool primário, álcool secundário e álcool terciário.
Exemplos: triálcool

álcool
álcool
secundário
terciário
Na nomenclatura usual ou vulgar dos
álcoois usa-se o esquema mostrado ao
lado.
Exemplos:

Álcool isopropílico

Resumo e Exercícios 11
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
IMPORTANTE
No dia-a-dia, quando os jornais, o rádio, a televisão etc. falam em álcool, estão se
referindo ao álcool comum, de fórmula CH3-CH2OH, conhecido como álcool etílico
e de nome oficial etanol. Além de estar presente nas bebidas “alcoólicas”, o etanol
tem largo emprego industrial — como solvente, na produção de loções e perfumes
e, ainda, como combustível para automóveis.
O álcool comum é usado como:
⇒⇒solvente para tintas, vernizes, perfumes etc.;
⇒⇒combustível para carros a álcool (etanol a 95%) ou misturado a gasolina (anidro)
⇒⇒na obtenção de vários compostos orgânicos
OH
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:10. Dê o nome oficial dos compostos abaixo. OH OH
OH

CH3

OH OH OH OH

EA:11. O nome oficial do composto ao lado é:


(A) dimetil-carbinol (D) álcool isopropílico
(B) propan-2-ol (E)
OH OH propanol
(C) 2-propanol
OH OH
EA:12. Segundo a IUPAC o nome do composto ao lado é:
CH3 CH3
(A) butanol (D) ciclo-hidroxi-butano
(B) hidróxido de butano (E) ciclobutanol
(C) butan-1-ol

EA:13. Dado o composto abaixo:

Seu nome IUPAC é:


(A) 5-etil-2,4-dimetil-heptan-4-ol (D) 2,4,5-trimetil-hidroxi-heptano
(B) 3-etil-4,6-dimetil-heptan-4-ol (E) 3-etil-4,6-dimetil-heptan-4-al
(C) 2,4,5-trimetil-heptan-4-ol

12 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
3.1.3 - NOMENCLATURA DOS FENÓIS
A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto,
como acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes
comuns, que são aceitos pela IUPAC.
Exemplos:

Em moléculas mais complexas, usa-se o prefixo hidróxi


e a numeração inicia-se na oxidrila.

3.1.4 - NOMENCLATURA OFICIAL DOS ENÓIS


Exemplo:

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:14. O nome IUPAC do composto ao lado é:
(A) o-cresol
(B) etil-benzenol
(C) fenol
(D) 1-metil-4-hidroxi-fenol
(E) 1-hidroxi-4-metil-benzeno
Resumo e Exercícios 13
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
EA:15. A alternativa que contém o nome oficial do composto é:
(A) m-cresol
(B) 3-metil-hidroxi-benzeno
(C) 3-metil-benzenol
(D) 3-etil-hidroxi-fenol
(E) 3-etil-1-hidroxi-benzeno

EA:16. Com relação ao composto ao ao lado,


analise as seguintes afirmativas:
I. trata-se de um álcool aromático
II. apresenta um radical etila no anel aromático.
III. seu nome IUPAC é 3-etil-1-hidroxi-4-metil-benzeno
Estão corretas:
(A) todas (D) I e III
(B) II e III (E) nehuma
(C) I e II

3.2 - OS ÉTERES
Éteres são compostos orgânicos em que o oxigênio está
diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (ou seja, a dois
grupos alquila ou arila).

Exemplos:

Há também éteres cíclicos, que são então compostos


heterocíclicos, nos quais o oxigênio é o heteroátomo.

3.2.1 - NOMENCLATURA DOS ÉTERES

14 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:17. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

EA:18. O nome oficial do composto CH3CH2CH2OCH2CH3 é:


(A) etoxi-butano (D) álcool pentílico
(B) etoxi-propano (E) propoxi-etano
(C) éter etil-propílico

EA:19. Com relação ao composto ao lado, são feitas as seguintes afirmações:

I. trata-se de um éster.
II. seu nome oficial é éter etil-propílico.
III.
apresenta os radicais etil e propil
IV. é um éter simétrico
Podemos afirmar que são incorretas:
(A) I, II e III (D) I, II e IV
(B) todas (E) III e IV
(C) II, III e IV
Resumo e Exercícios 15
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
EA:20. (UFPA) Escreva a fórmula:
(A) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol;
(B) molecular do etóxi-benzeno.

3.3 - AS CETONAS
As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila
(-CO-) ligado à dois radicais orgânicos.

Ao lado temos a
classificação de alguns
tipos de cetonas.

Exemplos:

CH3CH2COCH2CH3

3.3.1 - NOMENCLATURA DAS CETONAS


A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ONA. A cadeia principal é
a mais longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais
próxima da carbonila.
A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos
grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica.
Veja os exemplos:

16 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA
EA:21. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

CH3CH2COCH2CH3

O
EA:22. A nomenclatura correta do composto CH3(CH2)2COCH2CH3 é:
(A) pentan-3-ona (D) 3-nonanona
(B) hexan-3-ona (E) hexanona
(C) pentan-4-ona

3.4 - OS ALDEÍDOS
A ldeído é todo composto orgânico que possui o grupo
funcional (– CHO), denominado de aldoxila, metanoíla ou formila,
ligado à cadeia carbônica.
Representação:

Exemplos:

CH3 - CH2 - CH2 - COH

3.4.1 - NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS


⇒⇒A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação AL. A cadeia principal
é a mais longa que inclui o grupo — CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo.


⇒A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nome usual do ácido
carboxílico correspondente (a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante). Veja
os exemplos a seguir:

Resumo e Exercícios 17
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA

EA:23. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

EA:24. (Unicentro) O nome do composto a seguir é:


(A) ácido 3-metil butanodioico.
(B) pentanal.
(C) ácido pentanodioico.
(D) 2-metil butanal.
(E) pentanona.
3.5 - OS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos
com um ou mais grupos (-COOH), ligados à cadeia carbônica

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado carboxila (carbonila +


hidroxila). Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de
cadeias. A carboxila representa também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono
numa cadeia carbônica:

Os ácidos podem ser classificados em:


⇒⇒alifáticos e aromáticos
⇒⇒monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos (diácidos) etc., conforme o número
de carboxilas presentes.
18 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Exemplos:
alifático e
diácido
alifático e monoácido
Aromático e monoácido
3.5.1 - NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
⇒⇒A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a terminação ÓICO. A cadeia
principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir do carbono
da própria carboxila.
⇒⇒A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde
os ácidos são encontrados.
Exemplos:

COOH

3,4,5-trimetil-hexanóico
Utiliza-se também uma antiga
nomenclatura com as letras α, β, γ...
a partir do primeiro carbono após a
carboxila.

ácido 3-metil-hex-2-enóico

3.5.2 - ÁCIDOS GRAXOS


Ácidos graxos (português brasileiro) ou ácidos gordos (português europeu) são
ácidos monocarboxílicos de cadeia normal que apresentam o grupo carboxila (–COOH)
ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada.
Como há ácidos carboxílicos de cadeias muito longas, é comum abreviar suas fórmulas.
Por exemplo:

Resumo e Exercícios 19
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura

ácido esteárico

3.5.3 -RADICAIS ACILAS


Os grupos obtidos dos ácidos pela “subtração” da oxidrila do radical carboxila são
denominados grupos acil (ou acila).

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:25. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

EA:26. O ácido acrílico é uma substância líquida em temperatura ambiente, apresenta


como principal característica um cheiro irritante e possui boa solubilidade em água e
em alguns solventes orgânicos, como a acetona. Veja sua fórmula
estrutural:
Marque a alternativa que apresenta o nome oficial (IUPAC) para o
composto em questão:
(A) ácido prop-2-enoico (D) ácido prop-1-enoico
(B) ácido propiônico (E) ácido prop-3-enoico
(C) ácido propenol

20 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
3.6 - OS ÉSTERES
Ésteres orgânicos são compostos derivados dos ácidos carboxílicos formados pela
substituição na carboxila por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). Reação de Esterificação

Podemos identificar o éster pelo grupo (- COO-R )

3.6.1 - NOMENCLATURA DOS ÉSTERES


⇒⇒A nomenclatura IUPAC dos ésteres é dada usando a terminação ATO no lugar da
terminação ICO usada no ácido carboxílico que originou o éster, seguido do nome do
radical que foi adicionado na antiga carboxila. O resto segue as mesmas regras usadas
no ácidos carboxílicos.
⇒⇒A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde
os ácidos são encontrados, mas também usando a terminação ATO.
Exemplos:

Butanoato de etil

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:27. Dê o nome oficial dos compostos.

Resumo e Exercícios 21
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
EA:28. Indique o ácido e o álcool que são necessários para a reação de obtenção do
éster propanoato de metila.
(A) Ácido acético e metanol. (B) Ácido metanoico e propanol.
(B) Ácido propílico e etanol. (D) Ácido etanoico e propanol.
(C) Ácido propílico e metanol.

3.7 - OS ANIDRIDOS ÁCIDOS


Assim como
ocorre com
os oxiácidos
inorgânicos, os
ácidos carboxílicos
também formam
anidridos, por
eliminação de
água.
A nomenclatura é dada
de acordo com o nomes dos
ácidos de origem.

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:29. Identifique cada composto e faça nomenclatura oficial.

Resolva os Exercícios da
Atividade 2
22 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
4 FUNÇÕES NITROGENADAS
Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e
do hidrogênio. Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o
oxigênio. Afinal, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos
organógenos porque são os principais formadores dos compostos orgânicos.

4.1 - AS AMINAS
Aminas são compostos teoricamente derivados do NH3, pela substituição de um, dois
ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila. Surge daí a classificação das aminas em
primárias, secundárias ou terciárias:

4.1.1 - NOMENCLATURA OFICIAL DAS AMINAS


A nomenclatura oficial das
aminas segue a seguinte regra
estabelecida pela IUPAC.
Exemplos:

4.1.2 - NOMENCLATURA USUAL DAS AMINAS


A nomenclatura usual das aminas pode ser dada através dos grupos ligados ao
nitrogênio, usando a terminação AMINA, ou através da denominação do NH2 (em aminas
primárias) de grupo AMINO.
Exemplos:
Resumo e Exercícios 23
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura

4.1.3 - AS AMINAS EM NOSSO COTIDIANO


A função amina está presente nos aminoácidos, que são os formadores das proteínas —
componentes fundamentais dos seres vivos:

A trimetilamina é o principal componente do


forte cheiro do peixe podre. A putrescina e a
cadaverina se formam na decomposição de
cadáveres animais.

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:30. Escreva a nomenclatura oficial dos compostos abaixo

EA:31. (MACK-SP) (adaptada) O nome oficial da molécula CH3 - CH(CH3) - CH2 - NH2,
é:
(A) isobutilamida
(B) meil-propilamina
(C) butilamina
(D) trimetil-etil-amina
(E) 2-metil-propan-1-amina
24 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
EA:32. A fenilamina e a dietilamina, mostradas ao lado, são aminas, respectivamente:

(A) Primária e primária


(B) Secundária e secundária
(C) Primária e secundária
(D) Secundária e primária
(E) Primária e terciária

4.2 - AS AMIDAS
As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um nitrogênio ligado
diretamente a um grupo carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação
com o oxigênio. Teoricamente é como se um dos hidrogênios da amônia (NH3) fosse
substituído por um grupo acila.
Assim, o grupo funcional das amidas é o seguinte:

Ao contrário das aminas, não são comuns amidas com dois ou três radicais acila no
mesmo nitrogênio (que seriam, então, amidas secundárias e terciárias). No entanto, são
comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio:

Esses são compostos mistos, em parte amida, em


parte amina. A letra N (maiúscula) que aparece no nome
indica nitrogênio.
São comuns também amidas secundárias cíclicas,
denominadas imidas:

Resumo e Exercícios 25
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
4.2.1 - NOMENCLATURA DAS AMIDAS
Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação
ÓICO (da nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos) ou ICO (da nomenclatura usual
dos ácidos carboxílicos) por AMIDA.

Exemplos

4.2.2 - AS AMIDAS EM NOSSO COTIDIANO


A amida mais importante no cotidiano é a uréia, que é
uma diamida do ácido carbônico:
A uréia é um sólido branco, cristalino, solúvel em água
e constitui um dos produtos finais do metabolismo dos
animais, sendo eliminada pela urina.
Muito importante, a uréia é largamente usada como
adubo, na alimentação do gado, como estabilizador de explosivos e na produção de
resinas e medicamentos (sedativos, hipnóticos etc.).

(A) Adubo aplicado mecanicamente. (B) Adubo aplicado manualmente.

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA

EA:33. Escreva as fórmulas dos seguintes compostos:


(A) 3-metil-pentanamida; (C) o-metil-benzamida;
(B) N-metil-benzamida.
26 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
EA:34. Escreva a nomenclatura oficial dos compostos abaixo

4.3 - OS NITROCOMPOSTOS
Nitrocompostos são substâncias
que contêm umou mais grupos -NO2 na
molécula

A classificação mais importante é a que os divide em alifáticos (R - NO2) e aromáticos


(Ar - NO2), cujas preparações e propriedades são bem diferentes.
Os nomes são obtidos com a denominação de NITRO para o grupo -NO2, Veja os
exemplos:

Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares, insolúveis em água e usados como


solventes e intermediários em sínteses orgânicas. Os nitroaromáticos, dos quais o
nitrobenzeno é o mais simples, são mais importantes devido ao grande uso na fabricação
de corantes e explosivos (o aumento do número de grupos NO2 numa molécula
torna-a explosiva).

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA

EA:35. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

Resumo e Exercícios 27
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
4.4 - AS NITRILAS E ISONITRILAS

Os nomes são feitos ou com a terminação nitrila ou com a palavra cianeto:

Isonitrilas (ou isocianetos, ou carbilaminas) são compostos contendo o grupo funcional


. Elas derivam do hipotético ácido isocianídrico vindo daí o
nome isocianetos.
Os nomes são feitos ou com a
terminação carbilamina ou com a
palavra isocianeto:

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:36. Identifique a função orgãnica e dê EA:37. Dê as fórmulas estruturais dos
os nomes dos seguintes compostos: seguintes compostos:
(A) isopropil-carbilamina
(B) pentanonitrila

5 FUNÇÕES HALOGENADAS

5.1 - HALETOS ORGÂNICOS


Haletos orgânicos são substâncias derivadas dos compostos orgânicos pela troca
de um ou mais hidrogênios por halogênios, F, Cl, Br, I.

Exemplos:

⇒ aletos
⇒H de arila (Ar - X), quando o
halogênio está ligado diretamente a um
anel benzênico.
Os haletos de alcoíla podem ser subdivididos em: haletos primários, secundários
e terciários, conforme o halogênio esteja ligado a um carbono primário, secundário ou
terciário, respectivamente. É o que acontece com exemplos abaixo.

28 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Exemplos:

5.1.1 - NOMENCLATURA DOS HALETOS


Continuam sendo obedecidas as regras gerais de nomenclatura que foram dadas para os
hidrocarbonetos: a cadeia carbônica principal deve ser sempre a mais longa possível
e sua numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, começa-se a
numerar os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação ou do
halogênio em cadeias saturadas
Na nomenclatura IUPAC, o halogênio é considerado apenas como uma ramificação,
presa à cadeia principal.
Exemplos:

Na nomenclatura comum, usam-se as palavras cloreto, brometo, iodeto e fluoreto,


seguidas do nome do grupo orgânico:

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA

EA:38. Dê o nome oficial dos compostos abaixo.

Cl
Resumo e Exercícios 29
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
EA:39. Dado o composto abaixo.

seu nome oficial é:


(A) cloreto de sec-hexila (D) cloreto de 3-metil-pentano
(B) 2-cloro-3-metilpentano (E) 3-metil-cloropentano
(C) cloro-hexano

EA:40. Dado ao lado.


Podemos afirmar que:
(A) trata-se de um hidrocarboneto
(B) trata-se de um haleto, classificado como brometo.
(C) apresenta cadeia carbônica ramificada
(D) seu nome OFICIAL é iodo-bromo-butano
(E) trata-se de um haleto misto derivado de um alcano
5.2 - CLORETOS DE ACILA
Os cloretos de ácido ou cloretos de acila derivam dos ácidos carboxílicos pela troca
da oxidrila da carboxila pelo cloro. Seus nomes são formados pela palavra “cloreto”,
seguida do nome do radical acila:

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA

EA:41. Faça a nomenclatura oficial.

6 OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

6.1 - SAIS ORGÂNICOS


30 Resumo e Exercícios
Funções Orgânicas e Nomenclatura Coleção Sala de Estudo
Assim como acontece com os ácidos inorgânicos, os ácidos carboxílicos também
formam sais. Essa formação pode ocorrer através de uma reação de salificação.
Exemplo:

Veja que até a nomenclatura desses sais é análoga à que já aprendemos em química
inorgânica, semelhante aos ésteres. Por exemplo:

Os sabões e sabonetes são sais (em geral de sódio) de ácidos graxos (ácidos
carboxílicos de cadeia longa), como, por exemplo, C15H31COO-Na.

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA

EA:42. Faça a nomenclatura oficial.

6.2- TIO-ÁLCOOL, TIO-ÉTER E TIO-CETONA

Resumo e Exercícios 31
Coleção Sala de Estudo Funções Orgânicas e Nomenclatura
6.3 - COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA
São compostos que
apresentam duas ou
mais funções diferentes
(e, portanto, dois ou
mais grupos funcionais
diferentes). Veja os
exemplos ao lado.

Evidentemente, nesses
casos a nomenclatura
IUPAC torna-se mais
complexa.
Uma das funções presentes é considerada a função principal. Desse modo, considera-se:
⇒⇒como cadeia principal a mais longa que inclui essa função principal;
⇒⇒como numeração da cadeia principal a que atribui o menor número possível a essa
função principal;
⇒⇒que a terminação do nome do composto deve obedecer a essa função principal.

Segundo a IUPAC, a ordem de preferência na escolha da função principal é a seguinte:

Exemplo:

Q QUESTÕES DE APRENDIZAGEM RESOLUÇÃO EM SALA


EA:43. Faça a nomenclatura oficial.

Resolva os Exercícios da
Atividade 3
32 Resumo e Exercícios