QUIMICA ORGANICA

Unidad 1: Desarrollo ejercicios átomos de carbono

Presentado por:
Sebastián Gómez T. Código: 71273932
Juan Fernando Ospina Berrio. Código: 71333426

Tutora:
INGRID DAYANA SOTO
Grupo: 100416_257

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

OCTUBRE de 2016
 EJERCIOS INDIVIDUALES
SEBASTIAN GOMEZ T.
ALCANOS:

1. Nombre IUPAC: Etano

Formula:C2H6

Estructura del compuesto:

CH3-CH3

Quiralidad:Se cumple la quiralidad.

Tipo de compuesto: Es un gas incoloro e insoluble. Se encuentra en estado

natural en el gas de petróleo o disuelto en el mismo.

Imagen tomada de: https://it.wiktionary.org/wiki/etano

2. Nombre IUPAC: 2 – metilpentano (Isohexano)

Formula: C6H14

Estructura del compuesto:

Quiralidad: No cumple con la quiralidad. Ch3 no empalma al girar.

Tipo de compuesto:
Liquido incoloro, inflamable con olor fuerte a disolvente. Se disuelve fácilmente
con disolventes orgánicos a excepción de cuando se disuelve en agua.

Imágenes tomadas de:http://www.wikiwand.com/pt/2-Metil-pentano

CICLOALCANOS:

1. Nombre IUPAC: Ciclopentano

Formula: C5H10

Estructura del compuesto:

Quiralidad: Cumple con quiralidad

Tipo de compuesto: Es un líquido que hierve a 50°C y se estabiliza ante el

permanganato y al ozono, se asemeja a los alcanos normales.

Imágenes tomadas de:

https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Ciclopentano,MDA_CHEM-818769?
ReferrerURL=https://www.google.com/

2. Nombre IUPAC:Ciclohexano

Formula: C6H12

Estructura del compuesto:

Quiralidad: Cumple con la quiralidad

Tipo de compuesto:Líquido incoloro, con un olor muy desagradable cuando se

encuentra impuro. Se utiliza para la manufactura del nylon y como solvente.

Imágenes tomadas de:

http://organicaudla2.wikispaces.com/Compuestos%20C%C3%ADclicos-Ciclo%20Alcano

HALOGENUROS DE ALQUILO:

1. Nombre IUPAC: Clorometano

Formula:CH3Cl

Estructura del compuesto:

Quiralidad:Cumple Quiralidad

Tiene centro Quiral C

Tipo de compuesto: Liquido incoloro de leve aroma dulce, es inflamable.

Imagen tomada de: http://www.wikiwand.com/it/Clorometano

2. Nombre IUPAC: Cloroformo

Formula: CHCl3

Estructura del compuesto:

Quiralidad:(Cumple Quiralidad)

Centro en C

Tipo de compuesto:Líquido volátil no inflamable. No tiene olor fuerte y es

incoloro.
Imagen tomada de :http://quimicadeliciosa.blogspot.com.co/2012/10/geometria-molecular.html

MOLECULAS ORGANICAS:

1. Nombre IUPAC: Adenina (9H-purin-6-amine)

Formula: C5H5N5

Estructura del compuesto:

Tipo de compuesto: Es una de las bases nitrogenadas de los ácidos
nucleicos alojada en el ADN

2. Nombre IUPAC: Timina

Formula: C5H6N202

Estructura del compuesto:

Tipo de compuesto: Es otra de las bases nitrogenadas de los ácidos

nucleicos. Es un compuesto heterocíclico que deriva de otro. También
forma parte del ADN.

Imágenes tomadas de: http://moldeplata.blogspot.com.co/2015/09/timina.html

JUAN FERNANDO OSPINA BERRIO
1. MOLECULAS ORGANICAS

Fructosa
Nombre IUPAC: Penta – hidroxi-2-hexanona
La fructosa, o levulosa, es una forma de azúcar
encontrada en los vegetales, las frutas y la miel.
Formula: C6H12O6

Acido láctico
Nombre IUPAC: Ac.2-hidroxi-propanioco
Punto de fusión: 16.8 °C
Punto de ebullición: 122 °C
Formula: C3H6O3

2. ALCANOS
Nombre IUPAC: Pentano

Formula: C5H12
Es un liquido incoloro
Punto de ebullición de 35.95 °C
Punto de fusión de - 129.85 °C

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
n-Pentano

Nombre IUPAC: metilbutano

Formula: C5H12
Es un liquido volátil, altamente inflamable
a presión y temperatura ambiente con un fuerte olor similar al del alcohol.
Punto de fusión de - 129.85 °C
Punto de ebullición: 28 °C.

3. CICLOALCANOS
Ciclopropano

Gas incoloro con olor característico a petróleo

Formula: C3H6
Punto de fusión: -128 °C.
Punto de ebullición: -33 °C

Ciclobutano

En condiciones estándar el ciclobutano es un gas y comercialmente se presenta

como un gas licuado.
Formula: C4H8
Punto de ebullición: 12.5 °C
Punto de fusión: -91 °C

4. HALOGENUROS DE ALQUILO
Tetracloruro de Carbono

Nombre IUPAC: Tetrachloromethane

Formula: CCl4
Punto de ebullición: 76.72 °C
Punto de fusión: -22.92 °C
Soluble en: sulfuro de carbono, agua, éter, acido fórmico, benceno, alcohol y
cloroformo
Cloruro de metileno

Nombre IUPAC: Dichloromethane

Formula: CH2Cl2
Densidad: 1.33 g/cm3

3. A.Explicar de manera detallada por qué cada uno de los compuestos orgánicos
presentados en la fase Individual del presente trabajo reciben el nombre IUPAC
asignado:

ALCANOS EXPLICACION NOMBRE IUPAC

 Etano Su nombre proviene del griego éter que
al comienzo significaba: éter dhiethyl.
Es el único con dos carbonos de
alcano; osea, alifático hidrocarburo.

 2 – metilpentano(Isohexano) Debido a que presenta como cadena

más larga una secuencia de 5
carbonos, nombrándolo metil-pentano.

CLICLOALCANOS EXPLICACION NOMBRE IUPAC

 Ciclopentano Debido a la forma de pentágono, en el
que cada vértice representa un carbono
y los 10 hidrógenos (dos en cada
carbono).
  Ciclohexano Similar al cliclopentano solo que este
cuenta con 6 átomos de carbono y 12
de hidrogeno dándole una forma
hexagonal.

HALOGENUROS DE ALQUILO: EXPLICACION NOMBRE IUPAC

 Clorometano Este posee otros nombres como
Monoclorometano, metil cloro, Artic,
Freon, R40 y UN 1036. Este gas se
abrevia por su mezcla de 1 átomo de
carbono, 3 de hidrogeno y 1 de cloro.

 Cloroformo El cloroformo se produce en un 90-95%

por hidrocloración del metanol o por
cloración del metano. Un 5-10% del
cloroformo se genera espontáneamente
en el agua del mar (reacción del ioduro
de metilo con cloro inorgánico). Es
formado principalmente por cloro y
acetona.

MOLECULAS ORGANICAS: EXPLICACION NOMBRE IUPAC

 Adenina (9H-purin-6-amine)
Fue nombrada en 1885 por
AlbrechtKossel, refiriéndose al
páncreas (del griego "aden") de dónde
provenía la muestra de en ese
entonces, esta vitamina.

 Timina Deriva de la pirimidina y también fue

descubierta por Kossel, el cual la
nombro de esta manera.

B. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos

orgánicos de tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo:

Reglas para los alcanos:

 El sufijo que designa exclusivamente a los alcanos es “ano”

  Se debe escoger la cadena con el mayor número de átomos de carbono en
cadena continua.
 Se deben enumerar los átomos de carbono de la cadena anteriormente
mencionada. Esta debe iniciar por el extremo que como resultado arroje los
números para los átomos que llevan sustituyentes.
 Cada sustituyente es nombrado según la posición, asignándole un número que
corresponda al átomo de carbono al cual se encuentra unido.
 Este nombre se debe escribir todo en una sola palabra separado por guiones y
comas según corresponda.

Reglas para los cicloalcanos:

 Estos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena

abierta correspondiente.
 Luego los sustituyentes en el ciclo se nombran indicando sus posiciones por
números. Se suele usar la menor combinación de estos.
 En caso de los anillos alifáticos, esto se pueden representar por medio de figuras
geométricas simples.

Reglas para halogenuros de alquilo:

 Se deben anteponer los prefijos fluor, bromo, yodo y cloro enumerando la

posición del halógeno.
 Se debe reemplazar la terminación “oico” únicamente si se presenta una acido
con igual número de carbonos.
 La cadena que tenga el largo superior es la que se toma como la principal.
 Los sustituyentes en este grupo son los aldehídos, los alcoholes, los nitrilos y las
aminas. Se deben denominar de tal manera.
 “Se antepone la posición y el nombre del halógeno como prefijo, se escriben las
ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que
corresponda ala cadena principal, como una sola palabra junto con el último
radica”. McMURRY, J. (2001). Química Orgánica.International Thomson.

C. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de

reacciones de los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo:

Reacción de los alcanos:

- La combustión:
Imagen tomada de:
http://lh5.ggpht.com/-i9x-Mf-gs1Q/UEdzwPphCjI/AAAAAAAAKXY/dLVFIkOsnbk/combustion
%252520alcanos%25255B11%25255D.gif?imgmax=800
- La halogenacion:

Bromacion del etano:

Imágenes tomadas de:

http://lh6.ggpht.com/-_dnNU0dN8DU/UEdzxYL9CSI/AAAAAAAAKXg/pOqUCodNWdU/alogenacion
%252520alcano%25255B5%25255D.gif?imgmax=800

- La nitración:
 Imágenes tomadas de:
http://lh6.ggpht.com/-_dnNU0dN8DU/UEdzxYL9CSI/AAAAAAAAKXg/pOqUCodNWdU/alogenacion
%252520alcano%25255B5%25255D.gif?imgmax=800

- La Ciclación:

Otro ejemplo:

Imágenes tomadas de:

http://lh6.ggpht.com/-PGGTUZxIYuo/UEdz8YAt6lI/AAAAAAAAKYo/FRNF7uc33ZY/ciclacion%252520del
%252520heptano%25255B5%25255D.gif?imgmax=800

Reacciones de Clicloalcanos:

- Reacción de Simmon Smith:

 - Reacción del Benceno:

Imágenes tomadas de:

https://2.bp.blogspot.com/-
b4R8uSfTIWk/VhKs0iW2v5I/AAAAAAAAYSo/ckNWbsCxiwk/s1600/Cicloalcanos%2B-%2BSintesis
%2B2.png

Reacción de los halogenuros de alquilo:

- Formación de reactivos (Grignard)

Donde X = Br, Cl, o I R = Alquilo 1º, 2º, 3º, arilo o vinilo

- Por Diorganocupratos (Gilman):

 - Acoplamiento de los organometalicos:

- SustitucionNucleofilica:

- Disolventes:

- Reacciones SN1:

R-OH + HX ? R-X + H2O

R3COH > R2CHOH > RCH2OH > CH3OH
Imágenes obtenidas de:
http://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones-compuestos-
organicos/image058.gif

4. De manera resumida, deberá citarse las metodologías de laboratorio para

identificación de alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo. Deberán incluir
métodos de tipo químico, físico y espectroscópicos:

Metodologías para los alcanos:

Estos se pueden obtener de una fuente natural o sintética y algunos métodos

básicos para identificarlos pueden ser:
- La reducción de alquenos
– La reducción de alquinos
– La reducción de halogenuros de alquilo
– Obteniendo el alcano más largo a través de la síntesis de Wurtz
 A escala industrial es muy importante la destilación fraccionada del petróleo
crudo, derivando en subproductos. Otro método puede ser la Hidrogenacion
catalítica de hidrocarburos insaturados.

Metodología para los cicloalcanos:

- El principal método para identificar los cicloalcanos es la hidrogenación de

alquenos, la cual consiste en la adición de hidrogeno al doble enlace para
formar alcanos :

Metodologías para los Halogenuros de alquilo:

Estos se pueden identificar a partir de los alcanos, los alquenos y los

alcoholes.

- Desde alcanos: Estos reaccionan con halógenos mediante la

halogenacionradicalaria, la cual consiste en que un atomo de hidrogeno se
elimina del alcano y se sustituye por por un atomo de halógeno a través de
una reacción con la moleculadiatomica del halógeno.

- Desde alquenos: Este reacción con un haluro de hidrogeno para formar

haloalcano. El alqueno es reemplazado en su doble enlace por dos
diferentes: halógeno y átomo de hidrogeno.

- Desde alcoholes: Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico

para producir cloroalcano terciario. En el caso de los primarios o secundarios
se necesita un activador como el ácido de Lewis. Otra alternativa puede ser
utilizando el cloruro de tionilo.

5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las

diferencias entre una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cíclicas,
Formulas estructurales, Fórmulas condensadas, longitud de enlace, quiralidad,
isomería, hibridación sp, sp2 y sp3. Deberán nombrar cada uno de los
compuestos, según nomenclatura IUPAC:

La cadena lineal: Todos los átomos están en línea recta.

La cadena ramificada: Los átomos de carbono aparecen en línea recta y

adicionalmente otros están encima o debajo de la cadena principal.

La cadena cíclica: Es cuando en los extremos de cada cadena de carbono,

estos se unen por sus extremos, formando círculos u otras figuras cerradas.

Algunos ejemplos:

Imágenes tomadas de: http://cienciaytalentos14.blogspot.com.co/p/blog-page.html?view=magazine

Formula condensada: Es aquella donde se omiten los enlaces para efectos
prácticos y visuales por ejemplo el etano:
C2H6 (Etano)

Formula estructural: Es lo contrario de la condesada, esta revela además de

los elementos que componen la molécula y su número, como están
entrelazados entre sí.

Por ejemplo:

Quiralidad: Esta consiste en que cualquier figura geométrica o conjunto de

puntos es quiral, cuando su imagen en un espejo plano idealmente realizada, no
puede ser superpuesta con ella misma. (Lord Kevin).

Por ejemplo: (Alanina)

Imagen tomada de:http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-

i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_05.htm

Longitud de enlace:Esta consiste en la distancia que existe entre los núcleos

de dos átomos que están enlazados de manera covalente y comparten uno o
más pares de electrones.
Por ejemplo: (2 átomos de hidrogeno inicialmente separados por una cierta
distancia)

Imagen tomada de: http://quimica.laguia2000.com/wp-content/uploads/2010/08/LONGI1.gif

Isomeria: Es una propiedad para aquellos compuestos que con igual formula
molecular de igual proporción de sus atomos, presentan estructuras químicas
diferentes y a su vez son diferentes en sus propiedades.

Por ejemplo: Isómeros de cadena

Isopentano:

n-pentano:

Imágenes tomadas de:

http://2.bp.blogspot.com/-7CpGyH1sRCQ/Vc-
PhECCTeI/AAAAAAAAXwk/jDm6_IxQUTQ/s1600/Isopentano.png

Hibridación: Es la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para

formar nuevos orbitales híbridos. Estos son los que se superponen en la
formación de los enlaces. (Teoría de enlaces de valencia).

Ejemplos:
Por sp: (Combinación de un orbital S y P ara formar 2 orbitales híbridos)
Por sp2: (Hibridación trigonal de orbitales 2s,2px , 2py resultando 3 orbitales
idénticos sp2 y un orbital puro 2pz)

Por sp3: (Hibridación tetraédrica, para los compuestos en los cuales el carbono
presenta enlaces simples)

Imágenes tomadas de: http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono

 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/HALOGENUROSDEALQUILO_30804.pdf
http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com.co/2013/09/nomenclatura-iupac.html
https://www.ecured.cu/index.php/EcuRed:%C3%81rbol_de_Categor%C3%ADas
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%203/Halogenuros_alquilo_
%20intro_nomen.pdf
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020111504/1020111504.PDF
http://www.buenastareas.com/ensayos/Alcanos-y-Cicloalcanos/6748288.html
http://biologiacampmorvedre.blogspot.com.co/2015/02/2-bachilleratotema-1-
bioelementos-agua.html