IDENTIFICACIÓN Y which precipitate and color change were
observed in two of the compounds, but in
REACTIVIDAD DE DIFERENTES
HALUROS DE ALQUILO
Catalina Gonzalez Arias y Valentina
Moreno Vivas.
Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química
farmacéutica, Universidad Santiago de Cali
Valentimovi4@gmail.com
2020
RESUMEN
En la práctica de laboratorio se realiza la
caracterización y clasificación de haluros de
alquilo por medio de pruebas químicas
cualitativas para la clasificación, la primera
prueba a realizar es la solubilidad en agua, en
la cual todos los compuestos fueron
insolubles, y en éter de petróleo a micro
escala, observando que todos los
compuestos fueron completamente solubles,
posterior a esto se realiza la prueba del
nitrato de plata, en la que en dos de los
compuestos se apreció precipitado y cambio
de color, pero en los en lo que no se observó
reacción toco proceder a realizar un baño
maría, luego realizamos la prueba de yoduro
de sodio en acetona, observando finalmente
precipitado, una sola fase y cambio de color
en los diferentes compuestos según su
reacción, concluyendo con la comprobación
de los efectos que tiene la estereoquímica y
electronegatividad en la reactividad según los
diferentes haluros de alquilo.
PALABRAS CLAVES: Haluros de alquilo,
solubilidad, precipitado, reacción
ABSTRACT
In the laboratory practice, the characterization
and classification of alkyl halides is carried out
by means of qualitative chemical tests for the
classification, the first test to be carried out is
the solubility in water, in which all the
compounds were insoluble, and in petroleum
ether on a micro scale, observing that all the
compounds were completely soluble, after
this the silver nitrate test was carried out, in
those in which it was not observed reaction I
have to proceed to perform a water bath, then
we perform the sodium iodide in acetone test,
finally observing precipitate, a single phase
and color change in the different compounds
according to their reaction, concluding with
the verification of the effects of
stereochemistry and electronegativity in
reactivity according to the different alkyl
halides.
KEYWORDS: Alkyl halides, solubility,
precipitate, reaction
INTRODUCCIÓN
Los haluros de aquilo son compuestos que
contienen un hidrogeno y esta unido a un
carbono sp3, ademas, existen tres clases de
compuestos organicos halogenados que son:
halogenuros de alquilo, vinilo y anilo, todas
las propiedades de estos compuestos se
caracterizan por ser halógenos de tipo polar,
ya que los atomos de los halógenos son mas
electronegativos que los atomos de C. por
otro lado, podemos obtener halogenuros de
alquilo a partir de alquenos por bromacion
alitica y adicion de HB y HCL o a partir de
alcoholes.
Los haluros de alquilo tienen una formula
general RX, donde R representa el radical y
X el halogeno ( yodo,cloro,fluor y bromo). No
obstante, de acuerdo a sus polaridades, los
halogenuros de alquilo son insolubles en
agua, por lo que no pueden establecer
puentes de hidrogeno, pero si son solubles
en solventes organicos de baja polaridad
como el benceno, éter, cloroformo o ligroina.
Debido a sus composiciones químicas y
físicas Cuanto más electronegativo es el
átomo de halógeno, mayor es la polarización
entre el enlace carbono-halógeno. La
electronegatividad aumenta hacia la derecha
y hacia abajo, por lo que el tamaño de los
halógenos incrementa en el orden de F < Cl
< Br < I.
Los halógenos en los haluros de alquilo
pueden ser reemplazados por una serie de
grupos funcionales mediante reacciones de
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 sustitución nucleofílica, es decir, el átomo de
halógeno puede salir con su par de
electrones de enlace para formar un ión
haluro estable; se dice que un haluro es un
buen grupo saliente. En una reacción de
sustitución nucleofílica, el átomo de haluro se
sustituye por un nucleófilo. Tambien, pueden
convertirse en compuestos insaturados
mediante reacciones de eliminación, es decir,
el haluro se elimina de la molecula después
de la abstracción de un hidrogeno por medio
de una base fuerte, estas reacciones
producen alquenos.

METODOLOGIA
RESULTADOS Y DISCUSIONES

Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua

destilada.
Compuesto Solubilidad
Bromobutano insoluble
Bromobenceno insoluble
Cloruro t-butilo insoluble

El agua es un disolvente que se emplea mucho

en las pruebas de solubilidad debido a sus polos
(positivo-negativa) lo cual se caracteriza por ser
un compuesto polar. Sin embargo, el
bromobutano, bromobenceno y cloruro t-butilo,
presentan una baja polaridad, lo que los hace
insolubles en agua, por ende, no pueden formar
puentes de hidrogeno. También, debido a la
densidad del agua que presenta (1.0 g/ml)
dejándola en la parte superior del tubo en

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presencia de los haluros de aquilo que
presentan una densidad mayor.
Densidades: bromobutano (1.27 g/cm3)
3
bromobenceno (1.50 g/cm ) cloruro t-butilo (840
kg/m3 ).

Tabla 2. Pruebas de solubilidad con éter de 2-clorobutano No presenta

petróleo. precipitado y su
color es
transparente
Compuesto Solubilidad
(formación
Bromobutano soluble clorada)

2-bromobutano Presenta
precipitado y su
color es verde
transparente
Bromobenceno soluble

Bromobenceno No presenta
precipitado y su
color es
transparente
(formación
clorada)

Cloruro t-butilo soluble

Nitrato de plata con cloruro-t.butilo: El

Podemos observar en la Tabla 2 que todos
los compuestos son solubles en éter de
petróleo, debido a que todos presentan una
baja polaridad, pues estas sustancias son
ligeramente polares las cuales se disuelven
fácilmente en un disolvente apolar. Ademas,
debido a la densidad del éter el cual presenta
(713 kg/m³) y los halógenos que tienen
menor densidad, estos compuestos pueden
disolverse.
Tabla 3. Pruebas de Nitrato de Plata
Compuesto Observaciones
Cloruro t-butilo Presenta
precipitado y un
color
transparente
nitrato de plata es un reactivo especifico para
cloruros, bromuros y yoduros (halógenos), se
forma precipitado debido a que el nitrato de
plata agarra el halógeno que contiene el
producto (cloruro) y forma un cloruro de
plata, además, el nitrato de plata es un
compuesto polar por lo cual produce una
solución. Posteriormente, al ponerlo en
presencia de calor este compuesto se oxida,
presentando inicialmente un color intenso,
luego al añadir el acido nítrico, este se va al
cloruro de plata, y lo disuelve formando un
precipitado de cloruro (el cloruro en un medio
acido se disuelve). También, el HNO3 le da
transparencia ya que el NO3 del ácido nítrico
agarra la plata y forma AgNO3 (nitrato de
plata), estos compuestos se pueden unir
debido a su electronegatividad, deben ser de
radicales diferentes para que puedan ser
atraídos, es decir, positivo-negativo.

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 Nitrato de plata con 2-clorobutano: No se
presento precipitado y su color se fue
clorado,, debido a que el 2-clorobutano tiene
muy baja polaridad y no reacciona con nitrato
de plata que tiene alta polaridad, sin
embargo, como no hay precipitato no hay
nada que pueda disolver el acido nitico por lo
que permanecerá transparente.
Nitrato de plata con 2-bromobutano: Se
formo precipitado y su color se torno a un
verde transparente , ese precipitado que se
formo es bromuro de plata, y al agregar el
acido nítrico lo disuelve completamente
presentando el mismo proceso con el nitrato
de plata y cloruro t-butilo.
Nitrato de plata con bromobenceno: El
bromobenceno es un compuesto con baja
polaridad, y al estar formado por un anillo
aromatico este le quita reactividad al bromo,
y al ser el nitrato de plata un compuesto
netamente ionico estos no producen
precipitado y no alcanzan a reaccionar, en
comparación si estuviese formado por una
cadena carbonada lineal si se formaría un
precipitado
Tabla 4. Pruebas con yoduro de sodio
Compuesto Observaciones
Cloruro t-butilo Se presentó una
sola fase y su color
se tornó amarillo
claro
2- clorobutano Se presentó una
sola fase y su color
se tono amarillo
claro
2-bromobutano Se presentó un
precipitado blanco
y su color se torno
amarillo
Bromobenceno Se presentó una
sola fase y su color
se tornó amarillo
claro
Yoduro de sodio con cloruro t-butilo: Al
agregar el yoduro de sodio al cloruro t-butilo, se
forma un yoduro de t-butilo mas cloruro de
sodio, lo que se forma en este proceso es un
desplazamiento de halógenos para lograr formar
este compuesto, sin embargo, en la primera
fase, se observo un amarillo intenso y al añadir
el acido nítrico, este elemento actua sobre el
yoduro de t-butilo convirtiéndolo en nitrato de t-
butilo y acido yohidrico en cual nos dara una
coloración ligeramente amarilla al final.
Yoduro de sodio con 2-clorobutano: Al
realizar el experimento se observo inicialmente
un color amarillo intenso en donde se forma 2-
yodobutano mas cloruro de sodio. Cabe
destacar, que el acido nítrico es un compuesto
ionico, el yodo tiene una carga negativa y el
carbono al cual esta unido este elemento es
segundario con una carga parcialmente positiva,
por lo cual el yodo de la cadena le cambia la
polaridad permitiendo que el acido nítrico
expulse el yodo de la cadena el cual es el que
le da el color amarillo a la solución y el producto
final sea un 2-nitrobutano
Yoduro de sodio con 2-bromobutano: En la
tabla periódica la electronegatividad de los
halógenos van de abajo hacia arriba, por lo cual
entre mas abajo este es mas electropositivo,
en la misma familia el elemento mas
electropositivo tiene la capacidad de desplazar
el elemento mas electronegativo, con base a
esto el yodo al ser electropositivo desplaza al
bromo en el 2-bromobutano y se forma 2-
yodobutano mas bromuro de sodio, al formarse
estel compuesto el 2-yodobutano se presenta
en forma de precipitado, ya que nos insolubles y
al agregar el acido nítrico sigue el precipitado lo
que quiere decir que el 2-yodobutano no es
soluble en un medio acido.
Yoduro de sodio con bromobenceno: Los
halógenos en presencia de un anillo bencénico
son menos reactivos que los que están ubicados
en cadena alifática, por tal motivo, el yoduro de
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sodio en presencia del bromobenceno no se REACCIONES CON YODURO DE SODIO
presenta reaccion (NaI) .

CONCLUSIONES  Reacción con cloruro de t-butilo

 En la solubilidad con agua en

presencia de los compuestos
halogenados, ellos no pueden
disolverse debido a que presentan
una baja polaridad en comparación al
agua que es un compuesto polar. Asi
tambien, al realizar las pruebas de
solubilidad con éter de petróleo,
todos estos compuestos se
solubilizaron ya que presentaban una
baja polaridad al igual que el éter de
petróleo.
 En la experimentación de nitrato de
plata y el yoduro de sodio se pudo  Reacción con 2-clorobutano
evidenciar que en los compuestos
donde presentaba precipitado, al
adicionar el acido nítrico los disolvía
totalmente por ser un compuesto
netamente ionico.
 La reactividad de los compuestos
depende de su electronegatividad, es
decir, que esto aumenta de izquiera a
derecha y de abajo hacia arriba,
concluyendo que al estar un haluro
de aquilo en presencia de un carbono
terciario, este compuesto será mas
electronegativo que al estar unido a
 Reacción con 2-Yodobutano
una carbono segundario o primario
ya que todo esto tambien depende
de su polaridad.

Anexo No.1

Incluya todas las ecuaciones

correspondientes a todas las reacciones
realizadas. Dibuje todas las estructuras de
los reactivos y productos de cada
reacción y nómbrelos de acuerdo con la
nomenclatura IUPAC.
REACCIONES CON NITRATO DE PLATA
(AgNO3):
 Reacción con Cloruro de t-butilo

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 Reacción con 2-clorobutano
 Reacción con 2-bromobutano
 Reacción con Bromobenceno
Anexo No. 2
Explique los resultados de las pruebas de
solubilidad; ¿qué tipos de fuerzas
intermoleculares se presentan en cada
caso y para cada compuesto? ¿Qué
efecto tienen los halógenos sobre la
densidad de los compuestos orgánicos?
La solubilidad en agua en presencia de los
halógenos presentan insolubilidad debido a
que el agua es un compuesto polar
(formación de fuerzas intermoleculares
dipolo-dipolo) y los halógenos que tienen
baja polaridad (formación de fuerzas
intermoleculares de London) no se pueden
disolver. Por otra parte, todo eso también se
debe a sus densidad ya que el agua presenta
una densidad menor a comparación de los
otros compuestos, ella presenta (1.0 g/ml).
La solubilidad en éter de petróleo en
presencia de los halógenos presenta
solubilidad debido a que todos tienen baja
polaridad. La densidad del éter es de
(713 kg/m³) y en comparación a los
halógenos por tener una densidad baja al
éter, ellos se pueden solubilizar fácilmente.
Anexo No.3
Proponga un mecanismo para la reacción
con yoduro de sodio y explique la
diferencia en reactividad de los haluros de
alquilo en términos de estructura y
electronegatividad. Haga lo mismo en la
reaccion con nitraro de plata.
Los haluros de aquilo son mas reactivos en
un carbono terciario que en un carbono
segundario o primario, entre mas polar es la
cadena carbonada mas reactividad
presentara al entrar un halógeno a forma el
compuesto
Una reacción de sustitución nucleofílica tiene
la siguiente fórmula general:
Donde:
La reacción de sustitución nucleofílica se
produce cuando el orbital no enlazante
ocupado del nucleófilo (n) solapa con el
orbital vacío antienlazante del haluro de
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alquilo (s*). En la siguiente figura se
representa la formación de enlace en el
proceso
SN2 indicándose la aproximación del orbital
HOMO del nucleófilo al orbital LUMO vacío
del electrófilo (s*), lo que dará lugar al nuevo
enlace Nu-C:
La velocidad de las reacciones SN2 depende
del tipo de disolvente utilizado en el
proceso. Por ejemplo, la reacción SN2 del
yoduro de metilo con el ión acetato para dar
acetato de metilo es aproximadamente unos
10 millones de veces más rápida en
dimetilformamida (DMF) que en metanol.
Una diferencia entre el mecanismo SN1 y el
mecanismo SN2 es que en la sn2
no se observan nunca productos
transposición puesto que en este
mecanismo concertado no se forman
carbocationes.
REFERENCIAS
SITIOS WEB:
AUTOR(ES). Título. Fecha de la ultima
revisión o actualización. <URL> (Fecha de
consulta).
WEILER, J. H. Demos, Telos and the German
Maastricht Decision. 1995.
<http://www.law.harvard.edu/Programs/Je an
Monnet/papers/95/9506ind.html> (6 de Junio de
2011).
de
L.G Wade, Jr. Quimica organica 5ta edición
Grupo síntesis organica / universidad Jaume 1
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.
pdf
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