CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS

UNIDAD 1: BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL

CARBOHIDRATOS
Dr. Marcelo Peña C. – Dra. Catalina Figueroa B.
Niveles de organización de los seres
vivos
Composición celular
 Biomoléculas
La célula está constituida por dos tipos de biomoléculas: las
inorgánicas y las orgánicas. Dentro del primer grupo
encontramos al agua, las sales minerales y los gases, mientras
que en el segundo tenemos a los carbohidratos (también
llamados glúcidos o azúcares), lípidos, ácidos nucleicos y
proteínas.
 Biomoléculas

La reacción por la cual se forma

un polímero, se conoce como
polimerización
 Carbohidratos
Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes
de la biosfera y a su vez los más diversos.
Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los
vegetales y también en los tejidos animales, como glucosa o
glucógeno.
Función de los carbohidratos

Aporte de energía a corto plazo.

Permite evitar el uso de otras fuentes de energía.

Regulación del metabolismo de ácidos grasos.

Participan en la síntesis del material genético.

 Propiedades físicas
Los carbohidratos (en su forma de monosacáridos) son sólidos
cristalinos, muy solubles en agua, pero poco solubles en etanol.

Mono- y disacáridos Otros agentes endulzantes

D-fructosa (174) Miel (97)
D-glucosa (74) Melaza (74)
D-galactosa (0,22) Jarabe de grano (74)
Sacarosa (azúcar de mesa)
(100)
Lactosa (azúcar de la leche)
(0,16)
 Carbohidratos
Corresponden a polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas, o a
alguna sustancia que por hidrólisis, genere alguno de estos
compuestos.
 Clasificación de los carbohidratos

Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos

 Monosacáridos
Son azúcares que no pueden hidrolizarse (azúcares simples). Su
formula empírica es (CH2O)n.
Tienen una formula general CnH2nOn, donde n varía de 3 a 8.
§ Aldosas: Monosacáridos que contienen un grupo aldehído.

§ Cetosas: Monosacáridos que contienen un grupo cetona.

 Proyección de Fischer
Muestra la configuración, en dos dimensiones, del estereocentro
tetraédrico.
¨ Líneas horizontales: enlaces proyectados hacia fuera del

plano.
¨ Líneas verticales: enlaces proyectados hacia dentro del plano.
Clasificación de los monosacáridos
Se clasifican también, atendiendo al número de átomos de
carbono.

Nombre Fórmula
Triosa C3H6O3
Tetrosa C4H8O4
Pentosa C5H10O5
Hexosa C6H12O6
Heptosa C7H14O7
Octosa C8H16O8
 Triosas y tetrosas
Existen sólo dos triosas.

Las triosas y las tetrosas actúan como intermediarios metabólicos

y nunca se encuentran en carbohidratos complejos.
 Pentosas
En contraste, las pentosas pueden ser encontradas en
carbohidratos complejos en las plantas.

Adenosin trifosfato (ATP)

En todos los organismos, se encuentran formando parte del
importante grupo molecular de los nucleótidos.
 Hexosas
Las hexosas son importantes combustibles celulares, en particular
la glucosa.
También son encontrados formando homo o parte de
heteropolímeros en células animales y vegetales.

Plantas Almidón
Hexosas
Animales Glucógeno
 Implicancias del carbono quiral
Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad
conferida por su carbono asimétrico (carbono quiral), llamándose
dextrógiros (+) a los que la desvían a la derecha y levógiros (-)
si lo hacen a la izquierda.
Isómeros posibles
Cada centro quiral da lugar a dos
isómeros especulares o enantiómeros.
En una molécula con n carbonos
quirales, es posible obtener 2n
estereoisómeros.
Isómeros en la naturaleza
Series D y L de Fischer

En la naturaleza predomina la serie D

¿Existe relación entre el carbono quiral
y la serie D y L?
No siempre.
La designación D y L realizada por Fischer para el gliceralehido
fue arbitraria.

Fischer tuvo la suerte de que el D-gliceraldehido es

dextrorotatorio.
 Estructura de los monosacáridos
En algunas ocasiones, la estructura lineal no permite explicar
algunas propiedades físicas y químicas de los carbohidratos.
Síntesis Punto de fusión Rotación específica
Método 1 146º C +112º
Método 2 150º C +18º
Reactividad del carbohidrato lineal
Reacción entre un aldehído y un alcohol

Reacción entre una cetona y un alcohol

Ciclación de Carbohidratos
 Ejercicio
Tomar en cuenta los siguientes carbohidratos
 Estructura cíclica
Síntesis Punto de fusión Rotación específica
Método 1 146º C +112º
Método 2 150º C +18º
 Estructura cíclica
Los monosacáridos presentan grupos hidroxilos y un grupo
carbonilo en la misma molécula, encontrándose en la naturaleza
normalmente como hemiacetales cíclicos de cinco y seis miembros.
¨ Carbono anomérico: el nuevo estereocentro que resulta de la

formación del hemiacetal cíclico.

Reactividad del carbono anomérico
La presencia del carbono anomérico en su forma libre, permite
que los carbohidratos puedan reaccionar como reductores con
otras moléculas (que actuarán como oxidantes).

Azúcares reductores
 Consecuencias biológicas de la
reactividad de los carbohidratos
 Proyección de Haworth
La representación más común es con el
carbono anomérico a la derecha del
oxígeno hemiacetálico, que se encuentra
detrás.
¨ Anillos de hemiacetal de seis miembros son
nombrados por el sufijo piranosa.
¨ Anillos de hemiacetal de cinco miembros son
nombrados por el sufijo furanosa.
 Carbohidratos proyectados

Proyección de Fischer Proyección de Haworth

 Formas conformacionales
Los anillos de 5 átomos están
cerca de ser planos, por lo
que las proyecciones de
Haworth adecuadas se
encuentran representadas por
furanosas.

Para los anillos de 6 miembros

(piranosas), la conformación
más adecuada
energéticamente es la de
“silla”.
Reactividad entre monosacáridos
 Disacáridos
Se encuentran formados por dos unidades de monosacáridos.

El enlace covalente entre dos monosacáridos provoca la

eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los
monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido.
Disacáridos no reductores
 Digestión de los disacáridos
En la mucosa del tubo digestivo humano, existen unas enzimas
llamadas disacaridasas, que hidrolizan el enlace glucosídico que
une a los monosacáridos, permitiendo su absorción.
 Glicósidos
Se forman por la unión del carbono anomérico del carbohidrato
al grupo -OR de cualquier otra molécula.
 Carbohidratos complejos
Son carbohidratos formados por 3 o más unidades
monosacáridas. A diferencia de los “azúcares simples”, son de
digestión más lenta, y su consumo es muy recomendado.
 Oligosacáridos
Los oligosacáridos forman parte de los glucolípidos y las
glucoproteínas que se encuentran en la superficie externa de la
membrana plasmática por lo tanto tienen una gran importancia
en la funciones de reconocimiento celular y comunicación con el
medio intercelular.
 Grupos sanguíneos
Las membranas de las células del plasma animal tienen un gran
número de pequeños carbohidratos, los cuales se unen a la
superficie de la membrana plasmática y son los responsables del
mecanismo de reconocimiento celular, actuando como antígenos
determinantes. Uno de los primeros agentes pertenecientes a este
grupo fueron los grupos sanguíneos.
Sistema de clasificación ABO
Sistema de clasificación ABO
 Polisacáridos
Se encuentran formados por la unión de 10 o más unidades de
monosacáridos. Pertenecen al grupo de los glúcidos y cumplen
funciones estructurales, como también de reserva energética.
 Glucógeno
Es un polímero de ⍺-D-glucosa
con una compleja y larga
estructura ramificada, que es
posible observarla mediante
microscopía electrónica.
Mientras la mayoría de las
células sintetiza glucógeno,
este se almacena en dos
grupos celulares (hepáticas y
musculares).
El glucógeno es una fuente
de energía a corto plazo.
Estructura del glucógeno

55000 unidades de glucosa

2100 extremos no reductores
Estructura del almidón
Digestión de polisacáridos