INTRODUCCIÓN

Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que
uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico1: H-O-H frente a R-
O-H y Ar-O-H. A pesar de que los alcoholes y fenoles tienen en su estructura el mismo
grupo funcional (OH), los alcoholes y los fenoles difieren en sus propiedades química y
físicas.

Los alcoholes, son el resultado de la sustitución de un hidrogeno en un compuesto

orgánico no aromático; mientras que los fenoles, son el producto de la sustitución sobre
un carbono aromático. Los alcoholes reaccionan con ciertos reactivos según la estructura
que tengan (primarios, secundarios o terciarios), mientras que los fenoles en general
presentan el mismo comportamiento frente a un mismo reactivo.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias

aplicaciones industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los más
importantes productos químicos industriales. Históricamente, el metanol se preparaba
calentando madera en ausencia de aire y, por tanto, se le nombró como alcohol de madera.
El metanol es tóxico para los humanos, causa ceguera en pequeñas dosis (15 mL) y la
muerte en grandes cantidades (100-250 mL). Industrialmente, se utiliza como disolvente
y como materia prima para la producción del formaldehído (CH2O) y del ácido acético
(CH3CO2H).

Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, también sirven

como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y
antisépticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de hulla;
el salicilato de metilo es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son
los constituyentes alergénicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa.

La bromoción de fenoles es una de las técnicas empleadas para preparar derivados de

compuestos hidroxílicos. Puesto que los fenoles son anillos aromáticos, el núcleo
aromático es mucho más rico en electrones que el benceno. El anillo nucleofílico
reacciona con facilidad con el bromo. La reacción del fenol con una solución acuosa de
bromo es rápida y, si hay exceso de halógenos, con frecuencia se producirá una
polibromación. Si existen grupos que bloquean la posición orto o para, la reacción con
agua de bromo dará lugar a un monobromo o a un dibromo moderado2.
 1. RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que en su composición van a tener el grupo
funcional OH y se clasifican en tres tipos que son: el alcohol primario (el grupo OH
está unido aun átomo de carbono primario), secundario (el grupo OH está unido a un
átomo de carbono secundario) y terciario (el grupo OH está unido aun carbono
terciario).

Ejemplos:

 Alcohol primario

 Alcohol secundario

 Alcohol terciario

Mediante la oxidación de un alcano se forman los diferentes tipos de alcoholes es más si

se siguieran oxidando pueden formarse cetonas, aldehídos y esteres.
Oxidación de un alcano primario

Si se sigue oxidando se formara un aldehído o un ácido carboxílico.

Oxidación de un alcano secundario

Si se sigue oxidando se formara un cetona.

Oxidación de un alcano terciario

Generalmente ya no hay oxidación posterior.

Reconocimiento de alcoholes por el reactivo de Lucas

El reactivo de Lucas (formado por HClcc y ZnCl2) reacciona por un mecanismo SN1 con
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades predecibles y distintas,
dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.

Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se
disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una segunda fase3.

En otras palabras, se añade el reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar

si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes

terciarios relativamente estables.

Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que el terciario.

Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar

carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado
por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos
hasta varios días.

Reconocimiento de alcoholes por la formación de alcóxidos

Los alcóxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo R-O-M, siendo R un grupo
alquilo, O un átomo de oxígeno y M un ion metálico u otro tipo de catión.

Los alcóxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su

desprotonación. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o
metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende hidrógeno.

ROH + NaH → RO–Na+ + H2(g)

FENOLES

Pero por otro lado tenemos a los fenoles que son anillos aromáticos que tienen unido el
grupo funcional OH.

Reacción de esterificación

Esta reacción se da primordialmente para generar esteres a partir de un alcohol.

Alcohol + ácido carboxílico →Ester

Ejemplos:

Etanol + ácido ascético → Acetato de etilo

Ácido salicílico + metanol → Salicilato de metilo

2. REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE FENOLES :

a. Con agua de bromo :

En un tubo de ensayo colocar 1mL de fenol, añadir unas cuantas gotas de

agua de bromo, finalmente se produce un precipitado color blanco que
corresponde al 2,4, 6-tribromofenol.
b. .Con FeCl3

En un tubo de ensayo colocar 1mL de fenol y posteriormente añadir gotas de

FeCl3, la solución de torna color violeta.
c. α naftol + FeCl3 + metanol

En un tubo de ensayo colocar 1mL de α naftol, metanol y FeCl3.

d. β-naftol + FeCl3 + metanol

En un tubo de ensayo colocar 1mL de β-naftol, metanol y FeCl3

 e. piroganol + FeCl3 + metanol

En un tubo de ensayo colocar 1mL de piroganol, metanol y FeCl3

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
1. Mc Murry. Química Orgánica. 7ma ed. México DF: Cengage; 2008. Pág. 599- 607
2. Durst H. & Gokel G. Química orgánica experimental. Barcelona: Reverté; 1985.
3. Brewster, Van der Werf, Mc Ewen. Curso de Química Orgánica Experimental.
1raed. México: Editorial Alambra; 1978