LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I- UNIVERSIDAD DEL VALLE

Reactividad de los alcoholes y fenoles mediante el rompimiento del enlace O-H

para determinar las diferentes propiedades alcohólicas.
Sharon Ossa (1780081).1 Lina maría Asprilla (1745248).2 Anderson Rubio (1831576).3
sharon.ossa@correounivalle.edu.co1, Asprilla.lina@correounivalle.edu.co2,
Anderson.rubio@correounivalle.edu.co3
Marzo 16 del 2020. Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química.
DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS. Formación de
Negativo
Se formaron dos fases, pero
Glicolato no hubo reacción.
Todas las observaciones que realizamos a las pruebas
aplicadas a las soluciones A, B, C, D, E y F, se
Tabla 5. Resultados y observaciones de las pruebas aplicadas a
encuentran en la siguiente tabla: la solución E.
Prueba Resultado Observación
Tabla 1. Resultados y observaciones de las pruebas aplicadas a Cambió a un color
la solución A. KMnO4 Positivo anaranjado oscuro con
Prueba Resultado Observación precipitados negros.
No reaccionó, se puso más La solución se tornó
KMnO4 Negativo H2O/Br Positivo
claro pero quedo casi igual. incolora.
H2O/Br Negativo No reaccionó. Na Reaccionó poco.
Reaccionó poco, poco Formación de
Na Negativo No se notó cambio alguno.
burbujeo. Glicolato
Formación de Precipitado blanco, al agitar
Positivo
Glicolato aumento el precipitado. Tabla 6. Resultados y observaciones de las pruebas aplicadas a
la solución F.
Tabla 2. Resultados y observaciones de las pruebas aplicadas a Prueba Resultado Observación
la solución B. La solución se tornó marrón
Prueba Resultado Observación KMnO4 Positivo oscuro con precipitado
KMnO4 Negativo No reaccionó, quedo igual. negro.
No reaccionó, se formaron Lechosa con una fase
H2O/Br Negativo H2O/Br Positivo
dos fases. aceitosa café.
Reaccionó medianamente, Reaccionó poco, poco
Na
Na burbujeo con humo blanco, burbujeo.
amarilla. Formación de Cambió a un color marrón
Positivo
Precipitado amarillo Glicolato oscuro.
Formación de
Positivo verdoso, formación de dos
Glicolato
fases. A continuación, se enseña los resultados del análisis
para cada solución después de las pruebas
Tabla 3. Resultados y observaciones de las pruebas aplicadas a anteriormente aplicadas.
la solución C.
Tabla 7. Resultados del análisis de cada solución.
Prueba Resultado Observación
No reaccionó, no se observó Solución Alcohol
KMnO4 Negativo A Etanol
cambio.
Cambio su color a un B Etilenglicol
H2O/Br Positiva amarillo mucho más C Glicerina
intenso. D Isopentilico
Na Reaccionó muy poco. E Alcohol alílico
Formación de Al agitar se puso amarillo,
Positivo F M-cresol
Glicolato formando dos fases

ANÁLISIS DE RESULTADOS.
Tabla 4. Resultados y observaciones de las pruebas aplicadas a
la solución D. Teniendo en cuenta los datos obtenidos en la práctica y
Prueba Resultado Observación las caracteristicas de los compuestos problema, se
Se formó dos fases y el pueden clasificar cada una de las soluciones trabajadas
KMnO4 Positivo color violeta desapareció y
cambio a marrón.
como se encuentra en la tabla 7. Primero se tiene que
H2O/Br Negativo No reaccionó. el etanol o alcohol etílico tiene un olor agradable
Reacción fuerte, se formó además de una densidad de 0.789 g/mL. Este
Na un precipitado blanco, se compuesto se caracteriza por oxidarse fácilmente con
volvió lechosa y viscosa. permanganato de potasio y calor, para asi formar ácido

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acetico y dióxido de manganeso, lo que le da un color
marrón a la solución. Además, cuando este alcohol
primario reacciona con sodio metálico forma un
alcoxido e hidrogeno gaseoso, la cinética de esta
reaccion comparada con la de un alcohol terciario es
mayor. Se debe destacar que los alcoholes no
reaccionan con permanganato diluido frio, lo cual no
se tuvo en cuenta en la práctica, por lo tanto para
determinar la solución, se tuvo en cuenta las otras
reacciones y aspecto del compuesto. De acuerdo con
los mecanismos mencionados anteriormente, la
solución que cumple con varias de estas caracteristicas
es la A.
Luego se tiene que el etilenglicol; que pertenece al
grupo de los dioles, que es un líquido espeso con un
olor dulce; reacciona con el sodio de forma controlada
para formar una sal llamada 1,2-disodietanodiolato,
contrario a la reaccion de agua y sodio. Se puede dar
una explicación a este fenómeno pensando en los
alcoholes como moléculas de agua, a las cuales les
hemos reemplazado un átomo de hidrógeno, por un R
que no es reactivo. Al agregar sodio a etilenglicol, los
hidrógenos de los grupos OH del diol se reducen,
liberándose en forma de H2 y por otro lado oxidando el
sodio.4 El hidrógeno que se observó en el tubo de
ensayo, era más denso que el aire, ya que ascendió
lentamente del tubo. Al final de la reacción, se tiene un
compuesto iónico mostrado en la reacción x; al ser
derivado de un ácido débil, este compuesto actúa como
una base fuerte, tornando la solución amarilla.
Para la glicerina se tiene la oxidación del alcohol
secundario con permanganato y calor, para producir
una dihidroxiacetona.7 Además, al combinar el sulfato
de cobre y el hidróxido de sodio se favorece la
formación del hidróxido de cobre, un sólido insoluble
cuya constante de solubilidad depende del pH de la
solución. El color del precipitado deberia de ser de
color azul, el cual es capaz de reaccionar con dioles y
trioles (reacciones x y x). En ambas reacciones se
pierde agua y se forma un complejo entre el atomo de
cobre y las moléculas de etilenglicol o glicerina 8; la
formación de estos compuestos se evidencia por el
cambio de color que presentaron las soluciones en los
tubos. Al igual que con etanol, que actúa como un
ligando monodentado (Reaccion x) a diferencia de los
otros que son polidentados9. Por lo tanto, se ratifica
que la glicerina y el etilenglicol son la solución C y B
respectivamente.
En cuanto al alcohol alílico se tiene que por un lado, el
grupo OH no es partícipe en la reacción con el agua
bromada, sin embargo el doble enlace sí, debido a que
el bromo actúa como el nucleófilo, además, se
polariza en la presencia del agua y se divide
heterolíticamente produciendo un ión bromo con carga
positiva haciéndolo altamente reactivo, y propenso al
ataque de los electrones del doble enlace. Siguiendo el
principio de Markovnikov, el bromo es añadido al
carbono con más hidrógenos y se genera un
carbocatión con carga positiva en el otro carbono; el
agua en el medio ataca al carbocatión y se desprotona
produciendo un nuevo grupo OH en la molécula.3 En
general la reacción genera (Anderson, yo digo que es
1,2-diol-3-bromopropano). El agua bromada presenta
un color pardo debido al bromo presente, sin embargo,
el color desaparece rápidamente con la adición del
alcohol indicando que el bromo está reaccionando
como la reacción x lo describe.
Por otro lado, el permanganato diluido y a temperatura
ambiente no es capaz de oxidar al grupo OH, sin
embargo, sí es capaz de oxidar a los carbonos que
forman un doble enlace, añadiendo un grupo OH en
cada uno de ellos. La oxidación con permanganato del
alcohol alílico bajo estas condiciones se muestra en la
reaccion X. Debido a que el compuesto ya tenía un
grupo OH, la adición de otros dos de estos grupos
forma un triol, conocido con el nombre común de
glicerina.1 Dejando como única solución la E para el
alcohol alílico.
La reacción del m-cresol con el permanganato fue de
oxidación y el grupo OH perdió un hidrogeno y así
formando un doble enlace con el carbono. Por otra
parte, la reacción presente entre el m-cresol y el agua
de bromo se trató de una sustitución nucleofílica
aromática en la cual al estar presente el grupo OH este
siendo un activante fuerte en meta y para, se alógena
rápidamente para formar el 1,3,5-tribromo-4-
metilfenol. En la reacción de m-cresol con sulfato de
cobre en solución básica se presenta la desprotonación
del grupo OH del m-cresol el cual deja al Oxigeno en
capacidad de formar el complejo con el cobre. Y ya
por último la reacción de m-cresol con sodio fue una
reacción en la cual se redujo el grupo OH del m-cresol
y se oxido el sodio para así formar una sal en este caso
el fenoxido de sodio.
Ahora bien el isopentilo fue la solución D. Este fue el
compuesto que se determinó en la práctica, para asi,
llevar acabo la formación de acetato de isopentilo. Si
un alcohol se mezcla con un ácido carboxílico se
produce una esterificación, esta es la formación de un
éster, la cual ocurre al reemplazar el grupo OH del
ácido carboxílico por el grupo OR de un alcohol. La
reaccion x es un equilibrio químico y por esto, para
favorecer la formación del éster se agrega algo de
ácido sulfúrico, para fomentar la deshidratación del
ácido carboxílico.1 En nuestro caso el éster formado
era el acetato de isopentilo, este posee un olor similar
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al del banano, por lo que su presencia puede ser
detectada fácilmente indicando que la reacción ocurrió
satisfactoriamente. Es aceitoso y poco soluble en agua,
lo cual se observó cuando se vertió en el agua fría del
vaso de precipitados.2
SOLUCIÓN AL CUSTIONARIO.
1.Escriba las ecuaciones de cada uno de los
experimentos realizados en la práctica.
Reacción 1. Etanol con sulfato de cobre en solución
básica:
Reacción 2. Etanol con sodio metálico:
Reacción 3. Etilenglicol con sulfato de cobre en
solución básica:
Reacción 4. Etilenglicol con sodio metálico:
Reacción 5. Glicerina con agua de bromo:
Reacción 6. Glicerina con sulfato de cobre en solución
básica:
Reacción 7. Glicerina con sodio metálico:
Reacción 8. Alcohol isopentilico con permanganato de
potasio:
Reacción 9. Alcohol isopentilico con sodio metálico:
Reacción 10. Alcohol alílico con permanganato de
potasio:
Reacción 11. Alcohol alílico con agua de bromo:
Reacción 12. Alcohol alílico con sodio metálico:
Reacción 13. M-cresol con permanganato de
potasio:
Reacción 14. M-cresol con agua de bromo:
Reacción 15. M-cresol con sulfato de cobre en
solución basica:
Reacción 16. M-cresol con sodio metálico:
2. Explique de qué manera logró identificar cada uno
de los alcoholes y a través de que propiedad física o
química.
La pregunta fue respondida en la discusión de
resultados.
3. Para la reacción de formación del acetato de
isopentilo escriba el mecanismo de la reacción.
4. Diga cómo se da el proceso de preparación de la
cerveza y de qué manera se obtiene el etanol aquí.
La elaboración de cerveza se divide a grandes rasgos
en dos procesos principales: el primero corresponde a
la conversión del almidón de un cereal en azúcares
fermentables por acción de las enzimas que se
encuentran en la malta y la posterior fermentación
alcohólica de los mismos por la acción de la levadura.
Los ingredientes básicos de la cerveza son el agua y
una fuente de almidón fermentable como la cebada
malteada. La mayoría de la cerveza se fermenta con
levadura de cerveza y se aromatiza con lúpulo. [2] Las
fuentes de almidón menos utilizadas incluyen el mijo,
el sorgo y la yuca. [3] Las fuentes secundarias
(adjuntos), como el maíz (maíz), el arroz o el azúcar,
también se pueden usar, a veces para reducir el costo o
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para agregar una característica, como agregar trigo
para ayudar a retener la espumosa cabeza de la
cerveza. [ 4] La fuente de almidón más común es el
cereal molido o "molido": la proporción de los
ingredientes de almidón o cereal en una receta de
cerveza puede llamarse molido, grano o simplemente
puré de ingredientes. [5]
Como se muestra en la ecuación de reacción, la
glucólisis provoca la reducción de dos moléculas de
NAD + a NADH. Dos moléculas de ADP también se
convierten en dos moléculas de ATP y dos de agua a
través de la fosforilación a nivel de sustrato.
Imagen 1. Reacción de glucosa para producir etanol.

Los pasos en el proceso de preparación incluyen

malteado, molienda, maceración, filtración, ebullición,
fermentación, acondicionamiento, filtrado y envasado.
Existen tres métodos principales de fermentación:
cálido, frío y espontáneo. La fermentación puede tener
lugar en un recipiente de fermentación abierto o
cerrado; Una fermentación secundaria también puede
ocurrir en el barril o botella. Existen varios métodos de
preparación adicionales, como Burtonisation,
envejecimiento en barrica, doble caída y Yorkshire
Square.
Las siguientes ecuaciones químicas resumen la
fermentación de sacarosa (C12H22O11) en etanol
(C2H5OH). La fermentación alcohólica convierte un
mol de glucosa en dos moles de etanol y dos moles de
dióxido de carbono, produciendo dos moles de ATP en
el proceso. 5. La sensación del “guayabo” después haber ingerido
grandes cantidades de licor está relacionada con la
La fórmula química general para la fermentación
transformación metabólica del etanol en el organismo,
alcohólica es:
explique brevemente en que consiste esto y que
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH +2 CO 2 enzimas participan.

La sacarosa es un dímero de moléculas de glucosa y
fructosa. En el primer paso de la fermentación
alcohólica, la enzima invertasa escinde el enlace
glucosídico entre las moléculas de glucosa y fructosa.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O+ intervasa →2 C 6 H 12 O 6
Luego, cada molécula de glucosa se descompone en
dos moléculas de piruvato en un proceso conocido
como glucólisis. [6] La glucólisis se resume en la
ecuación:
C 6 H 12 O 6 +2 ADP+2 Pi+ 2 NAD+ ¿→¿
2 CH 3 COCO O −¿+2 ATP+2 NADH +2 H O +2 H
CH3COCOO− es piruvato y Pi es fosfato inorgánico.
Finalmente, el piruvato se convierte en etanol y CO2
en dos pasos, regenerando el NAD + oxidado
necesario para la glucólisis:
+¿→ CH3 CHO +CO 2 ¿
Después de ser ingerido, el etanol en las bebidas
alcohólicas se convierte primero en acetaldehído por la
enzima alcohol deshidrogenasa y luego en ácido
acético mediante el proceso de oxidación y egestión.
Estas reacciones también convierten el dinucleótido de
nicotinamida y adenina (NAD +) en su forma reducida
de NADH en una reacción redox. Al provocar un
desequilibrio del sistema redox NAD + / NADH, las
bebidas alcohólicas dificultan las funciones corporales
normales. Las consecuencias de los cambios redox
inducidos por el alcohol en el cuerpo humano incluyen
una mayor producción de triglicéridos, un mayor
+ ¿¿
catabolismo de aminoácidos, inhibición del ciclo del
2 ¿
ácido cítrico, acidosis láctica, cetoacidosis,
hiperuricemia, alteraciones en el metabolismo de
cortisol y andrógenos y un aumento de la fibrogénesis.
[8]
6. Cómo se diferencian experimentalmente los

1. CH 3 COCO O −¿+ H ¿
alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
Explique a partir del mecanismo.
Catalizada por piruvato descarboxilasa
+¿ ¿ Reactivo de Lucas
2. CH 3 CHO+ NADH + H +¿→ C H 2 5 OH +NA D ¿
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto
Esta reacción es catalizada por la alcohol en HCl concentrado que se usa en química orgánica.
deshidrogenasa (ADH1 en la levadura de panadería). Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de
[7]

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bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en
el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un
ensayo positivo es indicado por un cambio desde una
solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata
de la formación de un cloroalcano.
Mecanismo de reacción Alcohol terciario.
Mecanismo de reacción Alcohol secundario.
Mecanismo de reacción Alcohol primario. [9]
7. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), ¿qué
se debe observar? Escriba la ecuación de esta reacción.
La oxidación de alcoholes primarios o secundarios
tienen como producto de reacción un aldehído.
ROH +CuO → H 2 O+Cu+ RCOH
CONCLUSIONES.
• El desarrollo de las pruebas de análisis clásico,
permitió cualificar un compuesto orgánico
desconocido de forma eficiente.
• Los resultados en el análisis elemental, pruebas de
grupos funcionales y síntesis de un derivado,
demostraron la identidad de la muestra problema
como un derivado mono clorado del fenol, en la
posición 2 del anillo aromático.
REFERENCIAS.
1) Wade, L. G; Alquinos. En Química orgánica.
Séptima edición; Pearson Educación: México,
2012. Volumen 1. pp. 392.
2) Morrison R., Boyd R. Química orgánica. Quinta
edición. Pearson education: México, 1998. pp.
316 319, 410-425.
3) Wade, L. G; Op. cit pp. 401-406.
4) Wade, L. G; Op. cit pp. 411.
5) Carey, F. A; Alcoholes, dioles y tioles; En
Química orgánica. Sexta edición; Mc
Graw Hill: Estados Unidos, 2006. pp.
648.
6) Wade, L. G; Op. cit pp. 91.
7) García, J.I.; García-Marín, H.; Pires. E. Glycerol
based solvents: synthesis, properties and
applications. Green Chem 2014, 16, 1007-1033.
8) Gunstone, F.D.; Heming, M.P.D.; Glycerol-An
important product of the oleochemical industry,
Lipid
9) Technol. 2004, 16, 177-179.
10) Wu, R.; Bland, A.; Masuda, T.; Zeng, L. Glycerin
2015.