JABON Y DETwadasdERGENTES

Jonatan Chamorro; Juan Mora; Sebastián Pantoja

Johan.pantoja@correounivalle.edu.co (1860691)
Jonatan.chamorro@correounivalle.edu.co (1860548), Juan.ganan@corre
Docente: Yurina Díaz

asdas
INTRODUCCION
La práctica de laboratorio tuvo como objetivo general identificar sustancias por medio de
reacciones cualitativas los carbohidratos, como la prueba de Molish así poder diferenciar aldosas y
cetosas, hexosas y pentosas,awd azúcares reductores y no reductores enasdtre otras, usando
diferentes reactivos como el de Fehling se identificasdasdó el comportamiento de los
carbohidratos en contraste con otras moléculas.

Palabras clave: Azucares, carbohidratos, reacciones cualitativas.

DATOS CALCULOS Y RESULTADOS TIPO DE REACTIVO

OBSERVACION
PRUEBA S USADOS
al calentar pasa de color verde
Tabla1. PRUEBA DE MOLISH azul pasando por color café
GLUCOSA
oscuro hasta llegar a color
TIPO DE REACTIVOS Salmón
OBSERVACION
PRUEBA USADOS no reacciona sigue en color
SACAROSA
GLUCOSA en los tres casos se REACTIV azul rey
formaron puntos O DE al calentar pasa de color verde
SACAROSA negros al agregar α- FEHLING oscuro a naranja, formando
LACTOSA
naftol asdawden la una capa en las paredes y
PRUEBA solución siendo mayor generando un precipitado
DE asden la sacarosa y al calentar pasa de verde
MOLISH PEGANTE menor en el pegante MALTOSA oscuro a naranja amarillo, se
ALMIDON de almidón, al agregar forma un precipitado
H2SO4 se aumentó la
cantidad de puntos
nesdagros

Tabla 3. MONOSACARIDOS CON ACIDO

awd MINERAL

Tabla2. REACTIVO DE FEHLING

TIPO DE REACTIV OBSERVACIO

1
 OS Tabla5. REACCION CUALITATIVA DE LA
N
PRUEBA USADOS SACAROSA
es insoluble,
se precipita en TIPO DE REACTIV
color amarillo, PRUEBA OS OBSERVACION
después de awdawd USADOS
calentar se al agregar el la
empieza a solución cambio de
awd
MONOSACARI solubilizar, se SLN transparente a color
D- CUALITawdAT
DOS CON forma una SACAROS rosa, después de
ARABINO IVA DE LA
ACIDO solución color A + agregar NaOH cambio
SA + HCl awda sd
MINERAL oscura, al CoSO4 + de rosa a violeta
agregar 4 NaOH celeste
gotas de
anilina libera
un gas, siendo Tabla6. REACCION CUALITATIVA CON EL
una reacción ALMIDON
exotérmica
REACTIV
Tabla4. HIDROLISIS DE LA SACAROSA TIPO DE OS OBSERVACION
PRUEBA USADOS
REACTIV solución color negra, al
TIPO DE OS OBSERVACION llevar a ebullición pasa a
PRUEBA USADOS KI color azul oscuro
se divide en dos Solución de almidón de
fases, azul- color lechoso, al agregar
NaOH
amarillo al Fehling A esta cambia a
10% + 4
calentar cambio a color azul claro, al
GOTAS DE
HIDROLI verde-naranja y al REACCION agregar Fehling B pasa a
FEHLING
SIS DE final se tornó una CUALITATIV FEHLING color azul rey fuerte y
AYB
LA sola fase color A CON EL A Y finalmente al llevarlo a
SACARO naranja ALMIDON FEHLING ebullición se vuelve
SA 5 HOTAS B bastante denso
HCl + 20 al calentar paso solución de dos fases
mg de color amarillo transparente-blanco, al
RESORCIN a color rosado calentar esta pasa a ser
OL rojizo Ba(OH)2 lechoso-blanco, en la fase
30% blanca hay precipitado
SALIVA incoloro + verde militar

ANÁLISIS DE RESULTADOS

En esta práctica se realizaron distintas

pruebas cualitativas sobre carbohidratos

2
 OH
denominados como monosacáridos, “Los H
CH2OH H OHCH2 H
monosacáridos tienen un grupo aldehído o O H O OH
HO
HO No Reacciona
una cetona y varios hidroxilos;
H
OH o CH2OH
consecuentemente, los cambios químicos a H
OH H
H2SO4

los que están sujetos se relacionan con las

transformaciones de estas funciones: se ven Sacarosa
afectados por los ácidos, los álcalis, las altas
Con el almidón la solución se tornó menos
temperaturas y los agentes oxidantes y
oscura, por lo que podemos afirmar que la
reductores, que provocan su isomerización,
reacción fue más débil. “El almidón es un
enolización, deshidratación, ciclización,
polisacárido que en solución caliente está
oxidación, reducción, etc.”[1] (quim de
compuesto por amilosa y amilopectina,
alimentos badui) las azucares utilizadas para
formadas por enlaces acetales 1,4- α-D
estas pruebas son, la glucosa, sacarosa,
glucosa, y gracias a que la amilopectina tiene
maltosa, lactosa y almidón.
ramificaciones, posee glucosas terminales,
Prueba de Molish. con enlaces hemiacetálicos” [2] (principios de
quim orgánica) por lo que pueden enlazarse
Esta prueba consiste en reaccionar un al α-naftol.
alcohol en este caso utilizando el α-naftol, en
medio acido, obteniendo como producto un
CH2OH
glucósido “Estos compuestos se sintetizan O
CH2OH
O
OH
O
cuando un azúcar se une, mediante su OH HO
OH OH
carbono anomérico reductor, a un grupo
CH2OH O O
alcohol propio o de otro compuesto que O
CH2OH
O

puede o no ser un azúcar” [1] para realizar OH CH2

H2SO4
HO
CH2
OH OH
esta prueba se utilizó la glucosa, sacarosa y O O
O

OH HO
pegante de almidón, se obtuvieron OH OH
resultados similares, al agregar el α-naftol, se O O
amilopectina Almidón + grupo naftil
observaron puntos negros en la solución, al
agregar acido sulfúrico la cantidad de puntos En cuanto a la glucosa el resultado fue
aumento considerablemente, positivo un poco más oscuro que el almidón,
particularmente, según lo consultado con la en la prueba se observaron 2 fases
literatura esta reacción no se efectúa al pertenecientes a la β-glucopiranósido de
utilizar sacarosa debido a que este disacárido naftilo en mayor proporción y el α-
solo tiene carbonos acetálicos, puesto que glucopiranósido en menor cantidad.
los carbonos anoméricos de la glucosa y la
OH
fructosa están involucrados en el enlace
CH2OH CH2OH CH2OH
glucosídico, por tanto esta no puede estar en O O O
HO
HO
HO
HO o + HO
HO
equilibrio con la forma aldehídica o cetónica, OH OH OH
H2SO4
OH
respectivamente, siendo imposible la o

reacción, por lo que se cree que la muestra Glucosa

B-Glucopiranósido
de sacarosa utilizada pudo haber estado de naftil
contaminada por alguno de los demás Alfa-Glucopiranósido
de naftil
azucares utilizados.
Reacción con reactivo de Fehling

3
Se realizo una mezcla 1:1 de reactivos de
Fehling A y Fehling B, en 4 tubos de ensayo,
El reactivo de Fehling A está compuesto por
sulfato de cobre cristalizado y agua destilada
y el reactivo Fehling B está compuesto por la
sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y
sodio), solución de hidróxido de sodio y agua
que en unión dan el Cupritartatro de sodio
encargado de oxidar el grupo aldehído a la
sal del ácido carboxílico, al primer tubo se le
agrego glucosa al calentar la mezcla en baño
maría, paso de verde a un color Salmon “los
álcalis inducen diversas transformaciones en
los monosacáridos; en soluciones débiles
(0.05N) provoca enolización y aun
fragmentación del azúcar, a las que puede
seguir reacciones secundarias. En el caso de
la glucosa, ésta que se tautomeriza y
produce un enol, que por un arreglo de Lobry
de Bruyn-Van Eckenstein se convierte en una
mezcla de D-fructosa (32%), D-manosa (3%) y
D-glucosa (65%)”[1] la reacción con la glucosa
se observo positiva gracias al grupo OH libre
presente en el carbono carbonilo
reaccionando con sulfato de cobre (reactivo
de Fehling el cual es reducido a oxido de
cobre.
4
En cuanto la lactosa da positiva porque el OH
del carbono carbonilo (que no participa en el
enlace o-glucosídico) está libre, al igual que
en la glucosa, esto se observo en un cambio
de color verde oscuro hasta naranja
La sacarosa no tuvo resultado alguno debido
a que en este disacárido,” La sacarosa (b-D-
fructofuranosil-a-D-glucopiranosa) llamada
comúnmente “azúcar”, está integrada por
una glucosa cuyo carbono aldehídico se une
al cetónico de la fructosa, estableciendo un
enlace glucosídico b(1,2) que impide que
este disacárido sea reductor por carecer de
grupos aldehído o cetona libres “[1].
Reacción de monosacáridos con ácidos
minerales
La reacción de la D-arabinosa el cual es una
monosacárido de 5 carbonos, perteneciente
a la familia de las aldopentosas con ácido
clorhídrico concentrado produce el furfural
por deshidratación, al producto obtenido se
le agregaron 4 gotas de anilina, liberando un
gas y obteniendo una reacción exotérmica,
este producto final se conoce como osazona,
este compuesto se encuentra en alta
estabilidad gracias a las resonancias
presentes en el benceno proveniente de la
anilina. Esta reacción es característica de
carbohidratos con compuestos carbonílicos
como aldehídos y cetonas, donde por
deshidratación del monosacárido por medio
de un ácido concentrado produce el fufural
Hidrolisis de la sacarosa
Para iniciar la prueba se preparó el azúcar
invertido, agregando unas gotas de acido
sulfúrico a 4mL de sacarosa e hirviendo “Se
conoce con este nombre a la mezcla de
azúcares producida cuando la sacarosa se
Reacción cualitativa de la sacarosa
hidroliza, química o enzimáticamente. El
adjetivo “invertido” se refiere al cambio del La reacción se dio inicio agregando 6 gotas
poder rotatorio que se observa durante de una solución de sulfato de cobalto a 2 mL
dicha hidrólisis: la sacarosa es de solución de sacarosa. la sacarosa tiene
dextrorrotatoria (66º), pero al transformarse grupos OH- que pueden aportar pares de
en glucosa (52º) y en fructosa (92º), la electrones libres para coordinar al metal
mezcla resultante desarrolla un poder solución, formando un complejo coloreado
levorrotatorio (20º) por la fuerte influencia teniendo como contraión sulfato. El
de la fructosa; es precisamente a este giro de complejo formado se observó con una
66º a 20º a lo que se le llama inversión” [1] coloración rosada, agregar el NaOH, la
posteriormente se realizo la prueba de solución cambio de color, esto se debió a que
Fehling sobre el azúcar invertida la cual da el contraión sulfato es cambiado por el grupo
positiva por el carácter reductor del grupo –OH- el cual hace que el complejo cambie de
aldehído de la glucosa y del grupo cetónico color.
de la fructosa, los cuales se oxidan a ácido H
OH
++
carboxílico y por ende reducen el Cu2+ a HO
OH H
O O
Cu+1, dando un color amarillo opaco. H
OH
H HO
H
H
OH
O
H OH
También se realizó la prueba de seliwanoff, HO
HH OHH
HO
en la cual se hacen reaccionar resorcinol con H
O

H
el producto de la hidrólisis, con esta prueba HO
H
O Co
OH

se busca detectar presencia de cetosas, en H

H

O HO
O
este caso fructosa, así que se observa el color O
H OH
H
H

H H

rojo cristalino por el complejo que HO

O

OH H
OH
H
O

OH
O
OH

resorcinol-fructosa que se forma. H H

OH HO HO H

Complejo sacarosa- cobalto

COOH

HO
C

C
OH

H
Los oxígenos que participan en la
Reactivo de fehling
H C OH + Cu2O
Cu(OH)2 coordinación son los menos impedidos, sin
H C OH

CH2 OH
embargo no se tiene certeza de a cual de los
O
C
H CH2 OH grupos OH- presentes en la sacarosa se une
O
H
CH2OH H OH
H C OH
C
en la coordinación, debido a que son muchos
+
OHCH2 H HO C H
O H H2SO4 HO C H
HO O
HO
OH o CH2OH
H C OH
H C OH
podría ser los que convengan en un menor
H H C OH
H
OH H
H C OH

CH2 OH
CH2 OH
gasto energético.
Sacarosa
Fructosa
Glucosa Reacción cualitativa con el almidón
O H OH OH OH OH Resorcinol
C
CH2 OH OH
H C OH
C
Inicialmente se utilizaron 5mL de solución
2
HO C H
HO C H
pegante de almidón, se adicionaron 2 gotas
H C OH
+ H C OH
OH

H C OH
H C OH
de yoduro de potasio, la solución se torno
CH2 OH
CH2 OH
negra y al calentar paso a un color azul
Glucosa Complejo de la fructosa
con el resorcinol
oscuro, “el almidón es una mezcla de dos
polisacáridos muy similares, la amilosa y la

5
amilopectina; el primero es producto de la
condensación de D-glucopiranosas por
medio de enlaces glucosídicos a(1,4), que
establece largas cadenas lineales con 200-2
500 unidades y pesos moleculares hasta de
un millón; es decir, la amilosa es una a-D-
(1,4)-glucana, cuya unidad repetitiva es la a-
maltosa. Tiene la facilidad de adquirir una
conformación tridimensional helicoidal
(figura 2.21), en la que cada vuelta de la
hélice consta de seis moléculas de glucosa” [1]
Enrollamiento helicoidal de la amilosa
Al agregar el yoduro de potasio se forma un
complejo entra la amilosa y el yodo gracias al
plegamiento helicoidal de la amilosa que
permite una interacción física entre el yodo y
la amilosa en los intersticios del polisacárido.
Con reactivo de Fehling, la presencia de
precipitado evidencia el carácter reductor
del almidón, efectuado por las ramificaciones
de amilopectina que poseen la unidad de
glucosa libre. La reacción con hidróxido de
bario se forma un sólido de color blanco,
este sólido corresponde a un complejo
6
formado entre el bario el almidón, el bario
forma cationes, que resultan acomodarse
cerca a los oxígenos, formando el complejo
observado como un sólido blanco. La
reacción del almidón con la saliva produce la
hidrólisis del almidón gracias a la enzima
ptialina que es responsable de dividir las
uniones α-1,4 formando el disacárido,
maltosa, dextrina y maltotriosa.
conclusiones
- La sacarosa, no tiene la capacidad de
actuar como reductor, esto debido a
la unión entre el carbono aldehídico
de la glucosa y el cetónico de la
fructosa, haciendo que esta carezca
de grupos aldehídos o cetona libres.
- - la prueba de Fehling, es positiva en
carbohidratos de tipo aldosa, ya que
poseen mayor carácter reductor del
grupo carbonilo con el ion cobre.
- La prueba de seliwanoff resulta
positiva con carbohidratos como la
fructosa la cual hace parte de las
cetosas.
- Las pruebas cualitativas vistas, nos
ayudan a determinar el tipo de
carbohidrato, basado en los grupos
funcionales presentes
- Se confirma la presencia de
polisacáridos en el almidón, ya que
estos son capaces de formar
complejos con el yodo, estos
polisacáridos son en su mayoría
amilos y amilopectina.
PREGUNTAS
1. Dibuje las estructuras
simplificadas de cadena abierta
para todas las aldosas y cetosas
posibles hasta de 4 átomos de
carbono, y dé los nombres IUPAC
y triviales para cada uno.
•2,3-Dihidroxipropanal
D-gliceraldehido L-
gliceraldehido

2. Defina brevemente los términos

“mutarrotación” y “epimerización”.

•(2R,3R)-2,3,4-Trihidroxibutanal Mutorrotación: Las aldosas cíclicas

D-Eritrosa L-Eritrosa difieren de las formas de cadena
abierta que tienen un centro quiral en
el C-1. Las formas isoméricas
correspondientes se denominan
anómeros. En los anómeros β tanto
el grupo OH del C-1 como el CH 2OH
del carbono C-6 están del mismo lado
del anillo, en los anómeros α dichos
•(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal
anillos se localizan en distintas
D-treosa L-treosa
posiciones. La reacción por la cual un
anómero de convierte en el otro se
conoce como mutorrotación [3].

Epimerización: Si un compuesto
tiene más de un átomo carbono
asimétrico, es posible la racemización
selectiva de un cetro de asimetría que
•1,3-Dihidroxipropanona posea un átomo de H y este contiguo
dihidroxiacetona a un grupo carbonilo, a través de un
proceso de enolización. El resultado
es la trasformación parcial de la
sustancia original en su isómero, en
el cual ha cambiado únicamente la
configuración de uno de los centros
de asimetría, y que recibe el nombre
•(R)-1,3,4-Trihidroxibutan-2-ona de epímero de la primera sustancia
D-eritrulosa L-eritrulosa [4].

3. Escriba los nombres y

estructuras de los productos
obtenidos mediante la reacción de:

7
i) D-fructosa y ii) D-manosa con los
siguientes reactivos:

a) Fenilhidrazina

c) HCN a pH 9

d) Br2, H2O

b) HNO3, NaNO3 a 0°C

e) HIO4

8
 Tollens debe reaccionar con la forma
de cadena abierta del azúcar, la cual
tiene un aldehído o una cetona libre.
[4]

6. Escriba las fórmulas cíclicas de

la glucosa, la fructosa, la sacarosa
y la lactosa.

4. Describa una experiencia para

Glucosa
determinar el almidón en la papa y
en el trigo.

La prueba del yodo es una técnica

que nos permite detectar la presencia
de almidón en algunos alimentos
como patatas, legumbres, trigo.
La prueba consiste en añadir el
reactivo a muestras de alimentos. La Fructosa
presencia de almidón en los
alimentos se reconoce porque
produce un intenso color azul con la
solución de yodo en yoduro de
potasio debido a la formación del
completo almidón-yodo [5].

5. ¿Cuáles carbohidratos dan

positiva la prueba del espejo de
Sacarosa
plata?
La prueba de Tollens detecta
aldehídos, los cuales reaccionan con
el reactivo de Tollens para formar
iones carboxilato y plata metálica.
Los carbohidratos que reducen el
reactivo de Tollens para formar un
espejo de plata se les llaman
Lactosa
azúcares reductores. El reactivo de

9
 BIBLIOGRAFÍA

[1] Badui, S., 2011. Química De Los

Alimentos. Pearson Educación de México
S.A. de C.V.

[2] Autino, J., 2013. Introduccion A La

Quimica Organica. 1st ed. Buenos aires,
Argentina: Universidad nacional de la plata.

[3] Koolman J, Klaus-Heinrich R. Bioquímica:

texto y atlas. Tercera edición; Ed. Médica
Panamericana, Madrid 2005; pp. 36
[4] Louis F. Fieser, Mary Fieser. Química
orgánica fundamental. Editorial Reverte,
S.A., Barcelona 1985; pp. 261
[5] <http://www.quimitube.com/como-se-
detecta-almidon-muestra-de-alimento> [en
línea] revisado 11/03/20

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