Taller

ALDEHÍDOS Y CETONAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
CARBOHIDRATOS Y PROTEINAS

1. Explique el porqué de las siguientes afirmaciones:

a) El alcohol n-butílico hierve a 118°C y el n-butiraldehido hierve a 76°C, aunque sus pesos
moleculares son cercanos, 74 y 72, respectivamente.
b) Los compuestos carbonilo son más solubles en agua que los alcanos correspondientes.

2. Compare aldehídos y cetonas en cuanto a su estabilidad y reactividad. Cómo se pueden

distinguir?

3. Indique si las siguientes afirmaciones son V o F y justifique su respuesta:

a) ( ) Los aldehídos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos

b) ( ) Un oxidante moderado es el reactivo de Tollens, Ag(NH3)2+, este oxidante
moderado permite que el –CHO se oxide en una molécula que tiene grupos más difíciles de
oxidar, como los alcoholes primarios o secundarios.
c) ( ) El grupo carbonilo se pueden reducir a alcoholes mediante hidruros metálicos o
H2/catalizador
d) ( ) Dentro de las similitudes entre los enlaces C=O y C=C se puede decir que ambos
sufren reacciones de adición.
e) ( ) Dentro de las diferencias entre los enlaces C=O y C=C se puede decir que el C del
enlace C=O es más electrofílico que un C del enlace C=C porque el O es más
electronegativo que el C. En consecuencia, el C de C=O reacciona con nucleófilos. El C=C
es nucleofílico y agrega principalmente electrófilos.

4. El orden de reactividad en la adición nucleofílica es:

Explique este orden en términos de factores estéricos y electrónicos

5. Mediante reacciones rápidas en tubos de prueba, distinga entre:

a) pentanal y dietil cetona
b) dietil cetona y metil n-propil cetona
c) pentanal y 2,2-dimetilpropanal
d) 2-pentanol y 2-pentanona.

6. EI compuesto (A), C3H10O, forma una fenilhidrazona, da negativo en una prueba de

ToIlens y en pruebas de yodofonno. y se reduce a pentano. Cuáll es el compuesto?

7. Un compuesto (C5H8O2) se reduce a pentano. Con el H2NOH forma una dioxima y

también da positivo en las pruebas de yodofonno y de Tollens. Deduzca su estructura.
8. De un nombre derivado de la lUPAC para los siguientes ácidos carboxílicos. Observe los
nombres comunes. a) CH3(CH2)4COOH (ácido caproico), b) (CH3)3CCOOH (ácido
pivalico) , c) (CH3)2CHCH2CH2COOH (acido -metilvalerico).

9. Explique las siguientes propiedades físicas de los ácidos carboxílicos:

a) solamente los RCOOH con cinco C o menos son solubles en agua, pero muchos con seis
C o más se disuelven en a1coholes.
b) Los puntos de ebullición y de fusión de estos ácidos son más altos que los de los
a1coholes correspondientes.

10. Indique si las siguientes afirmaciones son V o F y justifique su respuesta:

a) ( ) La deficiencia electrónica del C del C=O que se observa en los compuestos

carbonilo, disminuye en gran medida en el C del -COOH debido al grupo OH adicional.

b) ( ) La fuerza relativa de los ácidos se puede explicar en términos de la estabilidad

relativa de sus bases conjugadas. La base más débil (más estable) tiene el ácido más fuerte.

11. De el nombre de los siguientes derivados:

12. La influencia del efecto inductivo en la acidez se entiende mejor en términos de la base
conjugada, RCOO-, y se puede resumir como sigue:

De acuerdo a lo anterior, utilice el concepto de efecto inductivo para explicar las siguientes
diferencias de acidez:
a) ClCH2COOH > CH3COOH
b) FCH2COOH > ClCH2COOH
c) ClCH2COOH > ClCH2CH2COOH
d) Cl2CHCOOH > CIH2COOH.
13. Explique por qué los ácidos carboxílicos altamente ramificados como el siguiente, son
menos ácidos que los ácidos que no tienen ramificaciones.

14. Mencione pruebas químicas para distinguir ácidos y derivados de ácidos con sus
respectivas evidencias experimentales.

15. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o
cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa

16. Indique si las siguientes afirmaciones son verdadera (V) o falsa (F) y justifique su
respuesta:

a) ( ) Un azúcar reductor es cualquier azúcar que es capaz de actuar como un agente

reductor, ya que tiene un grupo aldehído o cetona libre.
b) ( ) Todos los monosacáridos son azúcares reductores.
c) ( ) Un azúcar reductor es todo azúcar con un grupo carbonilo en su estructura, el cual
puede funcionar como aldehído o cetona según su ubicación en dicha estructura. Se llaman
azúcares reductores porque poseen la capacidad de reducir otros compuestos gracias a la
alta reactividad del doble enlace del oxígeno.
d) ( ) Los sacáridos se clasifican en aldosas (poseen un grupo aldehído, el cual se ubica en
uno de los carbonos terminales de la molécula) o en cetosas (poseen un grupo cetona,
ubicado en un carbono no terminal de la molécula).
e) ( ) Los disacáridos producen dos moléculas de monosacáridos cuando se hidrolizan.

17. Mencione una prueba para distinguir un azúcar reductor de uno no reductor y describa
la evidencia:

18. Asigne el concepto que mejor corresponde a la definición:

Concepto Definición
( ) Pérdida de las estructuras de orden superior (secundaria, terciaria y
a. Aminoácido cuaternaria), quedando la cadena polipeptídica reducida a un polímero
sin ninguna estructura tridimensional fija.
 ( ) Es el pH al que una proteína tiene carga neta cero. A este valor de
b. Enlace peptídico
pH la solubilidad de la sustancia es casi nula.
c. Dipéptido ( ) Unión de dos aminoácidos.
( ) Consiste en la unión del grupo carboxilo de un aminoácido con el
d. Punto isoelétrico
grupo amino de otro con desprendimiento de una molécula de agua.
( ) Es una molécula orgánica que posee una función amino –NH2, una
e. Desnaturalización
función ácido –COOH y una cadena lateral R unidos a un carbono.
( ) Ninguna de las anteriores definiciones define este concepto