INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias

Extractivas

Laboratorio de Química Industrial

“ Colorantes.Preparacion de naranja II y anaranjado de

metilo”

Integrantes:
 Castro Camacho Kenya Carolina________________

 Cortes Carreto Berenice_______________________

 Ferreyra Palacios Stephany______________________

Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Grupo: 4IV51

Horario: 15 a 18 pm

EQUIPO No. 8
Fecha de Entrega: 26 de marzo del 2019
REACCIÓN DE DIAZOACIÓN

La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y

es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal
de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar
soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito
de sodio (NaNO2) con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el
ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria
alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se
descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera
sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina primaria aromática,
la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas
menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas
en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran
aplicación sintética.

Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy
sensibles por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como
los trifluoroboratos, ArN2 + BF4 son relativamente estables. Estos compuestos
rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se
emplean en forma directa. El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en
equilibrio con especies tales como el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también
llamado anhídrido nitroso.

REACCIÓN DE COPULACIÓN

En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como

reactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados
compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación. Los
compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se
utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas,
naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del
compuesto. Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan
solo con compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que
tengan grupos fuertemente electrodonadores, como −OH, −NR2, −NHR o −NH2.
Por lo común, la sustitución se realiza en la posición para con respecto al grupo
activante.

Diazotación

Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman
sales de diazonio; ésta reacción puede llevarse a cabo, también, con aminas
alifáticas, sin embargo, debido a que las primarias aromáticas son más estables
químicamente, es que se prefiere trabajar con ellas.

Las sales aromáticas de diazonio son estables a bajas temperaturas (5° – 10°C).
Estas sales se preparan en medio acuoso y se usan si ser aisladas.

A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la

especie realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequeña
cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas alifáticas son bases
más fuertes que
las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina alifática libre
presente para ser diazotada, mientras que la aromática es capaz de seguir con la
reacción.
Fig. 1 Reacción de copulación

Colorante naranja II

Fig 2. Estructura química del colorante naranja II

Propiedades

 El naranja II es un colorante azoico de fórmula química C 16H11N2NaO4S

 Peso molecular 350,32 gr/mol
 Estado físico: Polvo amarillo
 Punto de fusión: 164 °C
 Solubilidad: Soluble en agua
 Naranja II
Anaranjado de metilo
Observaciones

En esta práctica preparamos colorantes el naranja II y el anaranjado de metilo.

Para preparar el naranja II colocamos nitrito de sodio con agua es la solución B y
en otro vaso colocamos dimetilamina, agua y ácido sulfanilico, lo colocamos en un
baño de hielo le agregamos el nitrito de sodio disuelto en agua y mantenemos
agitación constante hasta que se ponga sólido.

En otro recipiente ponemos a calentar agua con las telas, manteniendo una
temperatura de 60℃ .

En un tubo de precipitados colocamos la tela con un poco de agua de donde se

encuentran las telas, colocamos un poco de tinte y lo dejamos en un recipiente a
baño maría durante media hora, se le conoce como teñido de la tela. Al sacar la
tela vemos como obtiene un color naranja.

Conclusiones

Es de suma importancia valorar y considerar el estado en el que debe realizarse la

reacción, es decir, a una temperatura, pues de no cumplir con esto, los enlaces
entre cadenas se rompen, y no puede llevarse adecuadamente la reacción de las
sales de diazonio.

Los colorantes azoicos son un grupo amplio, dónde su característica principal es el

grupo azo -N=N- como parte cromófora en su estructura química, por esta
estructura, que es el que confiere color a la sustancia, tienen un grupo auxocromo
que es el que fija e intensifica el color.

En este caso tenemos amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de
diazonio que es la parte de diazoacion. Y la copulación es donde el grupo azo se
une con otro aromático y otro grupo funcional, es asi donde se unen y forman solo
una estructura.

Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas

Cortes Carretero Berenice.

 Observaciones
Las reacciones realizadas en el laboratorio
correspondientes a la preparación de naranja II, tanto
como la correspondiente al anaranjado de metilo, fueron
relativamente sencillas al llevar acabo. Ambas reacciones
las trabajamos paralelamente y se pudo observar el
cambio de coloración progresivamente.
Por otro lado, logré observar que el color de nuestros
productos se nota de un color mas rojizo cuando esta
liquido como tal, pero al momento de pigmentar,
resultaba un color más claro; el anaranjado.
Cuando se agregó acido sulfanilico con dimetilanilina se formaron
solidos grises verdosos.
Se dejó en un baño de hielo hasta una temperatura de 0°C a 5°C.
Se le agrego NaNO3 a la mezcla y cambio de color naranja a color
rojo vino.
El anaranjado de metilo se filtró y se dejó secar formando polvo de
color vino

Conclusión
La síntesis del naranja de metilo fue una práctica en
donde se conoció el método de obtención de
colorantes azoicos mediante reacciones de copulación
(sustitución electrofílica aromática) entre una sal de
diazonio y anilina, para realizar la reacción fue
necesario obtener la sal de diazonio a partir de
tratamiento de ácido sulfanílico con NaCO3, NaNO2 y
HCl. Este tipo de reacciones son muy prácticas y
económicas para obtener colorantes azoicos, los cuales son
ampliamente utilizados en las industrias como la textil, alimenticia,
farmacéutica, entre otras.
Por lo tanto en la práctica se logró obtener el naranja ll y
anaranjado de metilo.
El anaranjado ll se utiliza para teñir telas industrialmente mientras
que el anaranjado de metilo se utiliza como indicador.

CASTRO CAMACHO KENYA CAROLINA

Observaciones
Durante la experimentación se observo que era importante mantener controladas
las temperaturas, ya que al realizar la mezcla de NaNo 2 con el HCl se debía de
tener en baño de hielo ya se esta elevaba su temperatura. Al igual a la mezcla el
ácido sulfanílico con y Na2CO3 se debía calentar para que disolviera.

Conclusión

Para la obtención de diazoación se hace en presencia de una amina primaria

aromática, en este caso NaNO 2 , en presencia de HCl para formar la sal de
diazonio. Son indispensables intermedios para la formación de pigmentos y son
muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxilo, halógeno, etc.
La sal de diazonio reacciona con la gran cantidad de compuestos copulantes para
formar derivados azo. La reacción de copulación se efectúa a temperatura
ambiente o por debajo de ella, en nuestro caso se procuro a menos de 5 °C. Las
reacciones se llevaban a cabo rápidamente, por lo que era importante tenerlas en
baño de hielo con sal y con constante agitación.

Para teñir las telas fue necesario tenerlas en calentamiento por 20 minutos y
posteriormente pasarlos a los tubos con un poco de los colorantes y someterlos a
calentamiento por 30 minutos.

Ferreyra Palacios Stephany