4- EJERCICIOS PARA RESOLVER

- Escribir 3 ejemplos de hidrogenación de alquenos. Ecuación química

RTA

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la adición

de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos
orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las
hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en
presencia de un catalizador.
Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo
los alquenos en alcanos.
La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y
alimentaria.

ALQUENO + HIDRÓGENO  ALCANO

R-CH=CH-R + H R-H
2
Ejemplo de una reacción de hidrogenación: adición de hidrógeno al ácido maléfico para convertirse
en ácido succínico, la reacción se lleva a cabo a presión (3 atm) catalizada por paladio.1

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.

Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como
PtO2 (Catalizador de Adams).
 - Los alquenos pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que son el platino (Pt),
paladio (Pd), ó niobio (Nb) finalmente divididos, generando un alcano.

La hidrogenación de un alquenos es un ejemplo de adición, uno de los tres tipos más importantes
adición sustitución y eliminación

En una adición dos moléculas se combinan para formar un solo producto.

Cuando un alquenos experimenta una reacción de adición, dos grupos se añaden a los átomos de
carbono del doble enlace y los carbonos se convierten en saturados. En muchos aspectos, la
adición es la reacción opuesta a la eliminación, en la que una molécula se separa en dos
fragmentos o moléculas más pequeñas. En una situación, un fragmento reemplaza a otro en una
molécula

-Escriba 3 ejemplos de halogenacion de alquenos. Ecuaciones

HALOGENACIÓN DE ALQUENOS.

 Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar electrofónicamente a los
dobles enlaces. Un ejemplo es la halogenación de los alquenos, que tiene lugar con adición al
doble enlace de dos átomos de halógeno para dar un dihaluro vecinal. Esta reacción va bien con el
cloro y el bromo. El flúor reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es
neutra desde el punto de vista termodinámico.

La estereoquímica de la adición es anti (trans). ¿Cuál es el mecanismo que explica esta

estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones, si parece que no
contiene ningún centro electrófilo? La nube electrónica del alqueno es nucleófila y ataca a un
extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno como
anión haluro. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico. Un posterior ataque nucleófilo del
X- vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adición anti. Cuando los
iones halonio son simétricos, el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos átomos de
carbono, dando por lo tanto el producto racémico.
 Mecanismo de alienación.

                                                Ion helenio

            Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromando cíclico. La principal

característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace
inicial para formar un anillo de tres miembros. Una importante característica de este ion bromonio
cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación. La estructura de este ion es rígida y
únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo.

Ejemplos:

1-Hexeno                                                 1,2-
1-Cloro.2.metilciclohexeno   1,1,2,Tricloro-2- Dibromohexeno
metilciclohexano

trans-2-Buteno                                      meso-
Ciclohexeno                 trans-1,2- 2,3-Dibromobutano
Dibromociclohexano racémico
¿El ion halonio puede reaccionar con otros nucleófilos?

En presencia de otros de otros nucleófilos, el ion haluro competirá con ellos para atrapar al ion
halonio cíclico.  Por ejemplo la bromación del ciclopenteno en presencia de un exceso de ion
cloruro (añadido como sal) da una mezcla de trans-1,2-dibromociclopentano y trans-1-bromo-2-
ciclopentano.
 

           

De este mismo modo se pueden explicar la formación de las halohidrinas y haloéteres vecinales.

Ejemplos:

          Ciclopenteno                                                                                                                                

trans-2-Bromociclopentanol

 Ciclohexeno    Trans-1-bromo-2-metoxiciclohexano

 ALQUENO + HALÓGENO  DIHALOGENURO

+ X
R-CH=CH-R 2  R-CH-CH-R

(F, Cl, Br, I) X X

ELEMPLO

CH2=CH2 + Cl2 CH2-CH2

Eteno Cl Cl

CH2=CH-CH3 + Br2 CH2-CH-CH3

Propeno Br Br
La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se adiciona
un halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran
unidos por medio de un doble enlace.

A) Formación del catión halogenonio cíclico

En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generandose un
intermediario de reacción catión bromonio cíclico.[1]

Escriba 3 ejemplos de hidrohalogenacion de alquenos

Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como

el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los
correspondientes haloalcanos.123

Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número diferente de
átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menos
sustituyentes hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov. Esto es
debido a la atracción de un átomo de hidrógeno del ácido (HX) por el alquenos, para formar
el carbonación más estable (estabilidad relativa: 3°>2°>1°>metilo), así como generando
un anión halógeno.
La reacción subsecuente procede por un mecanismo SN1 debido a la presencia
del carbonación electrófilo y el anión haluro nucleó filo, conduciendo al producto final.
Un ejemplo simple de una hidrocloración es la del indino con el gas de cloruro de
hidrógeno (sin solvente):4
En que consiste la prueba de BAEYER y para qué sirve

La prueba de Baeyer consiste en agregar una solución alcalina de permanganato de potasio

(KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, es una prueba analítica muy útil y sencilla para
demostrarinsaturación. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con el compuesto
que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se forma un precipitado de
color marrón debióxido de manganeso.
El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solución alcalina de permanganato de potasio)
KMnO4, de color morado intenso, permite identificar en el laboratorio, el dobleenlace pues rompe el
enlace pi y adiciona dos grupos hidroxi, obteniéndose un diol o glicol incoloro.
El reactivo de Baeyer, denominado así en honor al químico orgánico alemán Adolf von Baeyer,
esusado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de
insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del
bromo también es capazde determinar la presencia de insaturaciones.

El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que
es un potenteoxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material
orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el
ácido fórmico (y losésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva.

Para qué sirve la prueba de Bayer

El reactivo baeyer, es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la
presencia de instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.
La prueba del bromo también es capaz de determinar la presencia de instauraciones

- desarrollar 2 ejemplos de obtención de alquenos por el método de deshidratación de alcoholes

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida de
agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los
secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbonaciones estables por pérdida de una molécula
de agua previa protonación del grupo hidroxilo.  La carbonación formada genera los alquenos por
pérdida de un protón.

Dela deshidratación de los alcoholes se puede obtener éteres y alquenos, podemos encontrar la
funcionalidad de los alquenos en
- Aceites vegetales líquidos
- Fabricación de alfombras y suéteres con el orton
- Obtención del teflón
- Obtención del etileno que se utiliza para la fabricación de materiales plásticos como el
polietileno y productos químicos como glicol y dioxano
- Se utiliza como anestésico
- Se utiliza para hacer madurar artificialmente la fruta

Desarrollar 2 ejemplos del método de deshidrohalogenacion de alcanos

Deshidrohalogenacion de alcanos halogenados utilizado un catalizador de haluro u oxihaluro de
tierra rara
Un proceso para la deshidrohalogenacion de alcanos el cual implica poner en contacto un alcano
halogenado que tenga 3 o más átomos de carbonó, con un catalizador de haluro de tierra rara u
oxihaluro de tierra rara

CH3-CH-CH-CH CH3-CH=CH-CH3 Habrá

Br H
Investigar el método de etino a partir del carburo de calcio
El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementos
libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus
etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. Al aire quema con una llama
luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden
disociarse, por lo que tiene carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica
de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y
de plata) son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica. Cuando se disuelve en
sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente negativa lo que explica que los
aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con metanol de
45g comercial.
CARBURO DE CALCIO.
El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona exotérmicamente con
el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.

Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena. Con
esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se
mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. Como
sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades que son
accesibles por calentamiento a 440 ºC (modificación tetragonal) o temperaturas superiores
(modificación cúbica)
C2H2 -  Nombre IUPAC: Etino

El acetileno se obtiene por la reacción de carburo de calcio y agua. El gas formado en esta
reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como impureza. La ecuación
química para la obtención del acetileno es:

CaC2+ H2O              HC CH + Ca (OH)2

BIBLIOGRAFIA

https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/144-hidrogenacion-de-alquenos.html
http://www.quimicaorganica.net/alquenos-halogenacion.html

https://jgutluis.webs.ull.es/clase24.pdf

https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html

https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer

http://ing-ambiental-udl.blogspot.com/2016/04/obtencion-de-acetileno-partir-de_92.html