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incolora.
D + KMnO4
Un precipitado y una parte incolora.
evidencia una ligera parte incolora. Todos los alcoholes reaccionan en presencia de sodio metálico y la
velocidad de ésta fue diferente para cada compuesto alcohólico. La
tabla 3 recoge los principales resultados y en la figura 3 se muestra el
F + KMnO4 aspecto físico final de cada compuesto.
Se tornó a un color rojo oscuro.
1
Tabla 3. Resultados de la reacción de los alcoholes con sodio
metálico.
A + Na Reaccionó 7 Resultó un poco Figura 3. Reacción de los alcoholes con sodio metálico. De izquierda
a derecha se nombran de A a F.
rápido y se morado, se le
calentó. Al hacer atribuye un pH de
la prueba con 11.
fenolftaleína se
tornó rosado.
2
El reactivo E se identificó fácilmente como alcohol alílico, en vista de
ser un compuesto insaturado con un carbonos alfa unido a un grupos
hidroxilo. El doble enlace reacciona con el KMnO 4 por hidroxilación
syn o hidroxilación de alquenos, reacción en la cual se adiciona el
grupo hidroxilo a cada uno de los carbonos del doble enlace, es decir,
Figura 7. Reacción de los alcoholes con el sulfato de cobre (II) y el se obtiene un alcohol trihidroxilado como un intermediario, 7 posterior
hidróxido de sodio. Se nombran de A a F, de derecha a izquierda. a eso, éste reacciona oxidándose nuevamente y se obtiene glicerina. 8
El producto con tres carbonos alfas, dos primarios y uno secundario,
Finalmente, se tomó el compuesto D y se hizo la prueba de cuando se oxida da como resultado 2 aldehídos, que posteriormente se
identificación del alcohol isopentílico. La solución que constaba del oxidan a ácidos carboxílicos, y una cetona, que como se mencionó
compuesto D, más ácido sulfúrico concentrado y ácido acético, formó anteriormente, no se oxida por su estabilidad [9] .
burbujas aceitosas. Después de ser calentado, estas burbujas
desaparecieron, pero este presentaba un olor característico a banano, Por otro lado, se identificó el compuesto F como m-cresol, un fenol
dando positiva la prueba de identificación del alcohol isopentílico. con un grupo metilo unido en la posición meta. Los fenoles se oxidan
y dan lugar a productos diferentes a los obtenidos en los alcoholes
2. Resultados y discusión alifáticos9 y lo hacen lentamente gracias a la presencia de aire e
impurezas.10 Se reconoció el producto, en virtud del color obtenido
Reacción con permanganato de potasio. (ver tabla 1) como quinona o 2-metil 1,4-benzoquinona [10], que se
Los alcoholes tienden a oxidarse fácilmente dando como resultado un originan a partir de la oxidación de fenoles tornándose a un color rojo
compuesto carbonílico y en manos del tipo de reactivo, su proporción amarillento.10
y según el compuesto a reaccionar, pueden oxidarse a una cetona, un
aldehído o un ácido carboxílico. La reacción con permanganato de Reacción con agua de Bromo.
potasio (KMnO4), que es una disolución fría de color púrpura, resulta Respecto a la reacción de los alcoholes con el agua de bromo, sólo
positiva si la disolución se decolora y se forma un precipitado marrón dos de ellos debían reaccionar en condiciones ambientales o no
de dióxido de magnesio (MnO2).1 extremas: el alcohol alílico y el m-cresol. Sin embargo, el etilenglicol,
molécula con un plano de simetría, decoloró el agua de bromo sin que
Los alcoholes primarios, como su nombre lo indica, tienen el grupo éste presentara instauración alguna en la cadena carbonada a la que el
-OH unido a un carbono primario, estilan a oxidarse fácilmente a alcohol estaba unido.
través de distintos tipos de reactivos incluido el permanganato de
potasio. Los compuestos A y B reaccionaron evidenciando un Teóricamente para que este alcohol pudiese reaccionar tan rápido con
precipitado y un líquido incoloro (ver tabla 1), dando positiva la dicha sustancia debe de haber una incidencia de calor o rayos
prueba. El compuesto A es el etanol y esta reacción ocurre cuando se ultravioleta que produzca una ruptura homolítica del enlace del Br 2.
pierde un enlace carbono-hidrógeno en el carbono alfa (α ) , es decir, De igual forma sucede con los grupos hidroxilo del sustrato; el enlace
entre el oxígeno y el carbono alfa se rompen de manera homolítica
el primer carbono unido a un grupo funcional, y se gana un enlace
dejando una vacante en la cadena carbonada para que uno de los
carbono-oxígeno en el mismo, incrementando el número de enlaces.
radicales de bromo se una a ésta y así producir un radical hidroxilo
En otras palabras, el estado de oxidación del átomo de carbono
que, de hecho, es bastante estable. Finalmente, el producto de esta
aumenta en el transcurso que el compuesto se une con más átomos de
reacción será el dibromoetano.
oxígeno.2 El producto inicial de ésta reacción es un aldehído, que se
oxida nuevamente pasando a ser ácido carboxílico [5]. 3
En cuanto al alcohol alílico, éste presenta un doble enlace que le
permite actuar como nucleófilo frente a sustancias carentes de
El compuesto B es el etilenglicol que pertenece al grupo de los dioles,
electrones. Por la diferencia de densidad de carga de la molécula Br 2 y
es decir, está sustituido por dos grupos hidroxilos. 4 Por lo tanto, tiene
dos carbonos alfa en los cuales sus grupos funcionales reaccionan con debido al enlace π que le da al sustrato tal característica básica, ocurre
el permanganato de potasio de la misma manera, y con la ayuda de rápidamente la reacción. Específicamente, el enlace π del carbono
luz o calor, produciendo así una reacción exotérmica. 2 Los estados de menos sustituido ataca al bromo que no presenta densidad electrónica
oxidación son iguales para los dos carbonos alfa y análogos al etanol; negativa, en ese instante ocurre una disociación heterolítica que
el estado de oxidación inicial de cada carbono es -1, al pasar a produce un catión y un bromuro. Tal catión se conoce mayormente
aldehído es +1 y cuando reacciona nuevamente pasa a ácido como ion halogenonio,11 en este caso ion bromonio, el cual comparte
carboxílico aumentando su estado de oxidación a +3 [6]. 2 un enlace sigma con los dos carbones que antes estaban involucrados
en el enlace π del sustrato. Respecto a los enlaces implicados en este
El reactivo C se distinguió como la glicerina. Al realizar la prueba dio catión cíclico, uno de los dos pares de electrones eran del doble enlace
positiva, pero lo que realmente indicó su naturaleza fue la formación que la cadena contenía y el otro par provienen del enlace dativo del
de un sobrenadante marrón de dióxido de magnesio (MnO 2) que, a bromo con el carbono menos sustituido, este último tiende a ser
diferencia, estuvo presente en las pruebas anteriores como un bastante débil por lo que el bromo, en este caso, es un buen grupo
precipitado. La glicerina es un líquido muy denso conforme a la saliente.12 Cabe recalcar que el bromo sigue siendo parte de la
cantidad de grupos hidroxilos que tiene enlazados, 5 por eso, esta vez molécula, sólo que este toma los electrones que había compartido para
la parte incolora se observó abajo. La glicerina tiene tres carbonos darle paso al agua.
alfa, dos primarios y uno secundario, dando como resultado un
compuesto de dos aldehídos que se oxidan posteriormente a ácidos Ya que esta reacción ocurre en presencia de agua, esta molécula es
carboxílicos y una cetona, que no se oxida por su estabilidad [7]. 6 más apropiada que el ion bromuro para actuar como nucleófilo. 13 El
oxígeno del agua tiene dos pares de electrones libres, por lo que ataca
El reactivo D dio positivo al igual que el etanol puesto que es un al carbono más sustituido haciendo que los electrones compartidos
alcohol primario, es decir, su oxidación ocurre de la misma manera por el bromo regresen a él y así vuelve a ser neutro y, finalmente, la
[8]. carga positiva se sitúa sobre la molécula de agua debido al enlace
dativo que realiza. Por último, tanto el ion bromuro como otra
molécula de agua pueden actuar como nucleófilos y tomar el
3
hidrógeno del H3O+ convirtiendo al alcohol alílico en 4-bromo-1-3- Finalmente, después de las tres sustituciones, incluyendo la posición
propanodiol (esquema 1). Este alcohol decolora rápidamente el agua orto que queda entre los dos grupos sustituyentes, el producto de la
de bromo, concordando con el compuesto D del experimento. reacción es un tribromometacresol [1].
[1]
4
[3]
[8]
5
[9] [17]
[18]
[10]
[19]
[12] [20]
6
Por último, la reacción con el hidróxido de cobre permitió caracterizar en el retículo endoplasmático e inducido por la presencia de etanol, y
a los alcoholes polihidroxilados. El etilenglicol y el glicerol de oxígeno. Esta vía produce además grandes cantidades de radicales
reaccionan con el cobre en medio básico desprotonando su grupo libre; moléculas reactivas debido a su inestabilidad química. 30
hidroxilo para formar complejos coordinados con el Cu +2, los cuales
se caracterizan por ser coloridos.25 Además de las rutas anteriormente descritas, el alcohol consumido en
bajas cantidades puede ser tratado en el estómago en lo que se
3. Para la reacción de formación del acetato de isopentilo escriba constituye como la vía primaria del metabolismo. 31
el mecanismo de la reacción.
Por otro lado, veisalgia es el término médico con el cual se conoce a
En la página 6 de los resultados y discusión se describe el mecanismo la resaca. Proviene del término noruego kveis que traduce “inquietud
de la reacción de formación del acetato isopentílico (esquema 4). después del libertinaje” y es el fenómeno caracterizado por presentar
amnesia, vómitos y dolores de cabeza, muscular y abdominal,
4. Diga cómo se da el proceso de preparación de la cerveza y de síntomas que componen un cuadro médico resultado de la ingesta
qué manera se obtiene el etanol aquí. excesiva de alcohol. Aún no se sabe con certeza cómo se causan estos
malestares pero sí es seguro que el etanol y sus metabolitos tóxicos
La cerveza está hecha a base de cereales como la cebada y el trigo y como el acetaldehído están implicados.32
consiste en una mezcla de 95% etanol y el porcentaje restante
corresponde a agua. Por su parte, el etanol se obtiene como producto Como ejemplos de lo anterior, se tiene que el etanol es una molécula
de la fermentación microbiana de fuentes y residuos orgánicos con un hidrofóbica capaz de interaccionar con las membranas celulares.
alto contenido de carbohidratos, como los cereales y la caña de Dicha interacción produce en todas las membranas del organismo un
azúcar, o bien, mediante la hidratación del etileno con un ácido como incremento en su fluidez lo cual causa “el efecto narcotizante que
catalizador.26 caracteriza la intoxicación etílica aguda”. 33 Adicionalmente, produce
que los tejidos que rodean al cerebro se contraigan tirando de las
El proceso por el cual se obtiene alcohol etílico ocurre en ausencia de fibras que unen esa membrana al cráneo provocando, entonces,
oxígeno y el sustrato es el piruvato el cual se descarboxila por acción sensaciones de dolor, paraliza el normal funcionamiento de los
de la piruvato descarboxilasa para convertirse en acetaldehído que nervios y músculos y el abuso de alcohol causa intoxicación del
luego la alcohol deshidrogenasa reduce a etanol utilizando NADH y cerebro lo cual repercute en el normal funcionamiento de las
produciendo, además, CO2. actividades motoras produciendo, además, muerte neuronal y daño
celular.34 De manera similar, el acetaldehído es capaz de interrumpir
Como se mencionó anteriormente los granos de cereal también funciones de la membrana y, consecuentemente, cesar la actividad de
pueden utilizarse como punto de partida en la fabricación de cerveza, neurotransmisión ya que los receptores de neurotransmisores se ven
pero para tal fin es necesario que el grano germine, sea desecado afectados.35
mediante calor y, además, sacarificado por amilasas de tal forma que
el almidón contenido en sus células sea hidrolizado hasta los 6. ¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes
monómeros estructurales de hidratos de carbono. Una vez se calientan primarios, secundarios y terciarios? Explique a partir del
los granos germinados se obtiene la malta la cual es molida, lavada y mecanismo.
dejada en remojo bajo calor con el fin que el almidón se reduzca hasta
el disacárido maltosa. Así, se obtiene el mosto que se fermenta en Los alcoholes pueden sufrir reacciones de sustitución nucleofílica S N1
grandes recipientes por acción de las levaduras Saccharomyces ó SN2 según si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario.
cerevisiae y S. carlsbergensis.27 Con el fin de evitar la alteración de Usualmente, el grupo hidroxilo suele protonarse para convertirse en
los componentes de la cerveza y añadirle sabor, se incorpora la parte un buen grupo saliente, es decir, es una base pero no tan fuerte como
seca y florecida de las plantas del género Humulus conocido como el nucleófilo que atacará y, adicionalmente, se rompe el enlace
lúpulo y, por último, se almacena en tanques de acero. 28 existente entre el carbono y el oxígeno del grupo hidroxilo.
5. La sensación de “guayabo” después de haber ingerido grandes Las reacciones de sustitución del tipo unimolecular implican la
cantidades de licor está relacionada con la transformación formación de un carbocatión como intermediario, por lo tanto, los
metabólica del etanol en el organismo. Explique brevemente en alcoholes primarios no se ven favorecidos por este tipo de reacciones.
qué consiste ésto y qué enzimas participan. Así, los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan mediante el
mecanismo SN1 y los terciarios lo hacen con una cinética mayor
El etanol contenido en las bebidas alcohólicas entra a las células por debido a que el carbocatión más estable que resulta de la pérdida de
difusión a través de la membrana siendo absorbido, en su gran una molécula de agua se formará a una mayor velocidad [19].
mayoría, por el intestino delgado y luego dirigido al hígado donde es
degradado. El etanol debe ser oxidado en el organismo y para lograr
ésto existen tres complejos proteicos capaces de realizar la
biotransformación del etanol. La alcohol deshidrogenasa (ADH)
presente en el citosol hepático oxida a acetaldehído en un proceso
dependiente de NAD+ y luego la aldehído deshidrogenasa
mitocondrial se encarga de oxidarlo hasta acetato. Por último, la acil-
CoA (tioquinasa) transforma al intermediario, con ayuda de ATP y
CoA, en acetil-CoA permitiendo su conexión con el metabolismo [19]
intermedio.29
Consecuentemente, los alcoholes primarios reaccionan de acuerdo al
Ante situaciones de estrés ocurren adaptaciones del metabolismo, así, mecanismo concertado de la S N2 siendo favorecidos, además, por el
cuando se consume etanol en exceso el NADPH es el principal mínimo impedimento estérico que presentan. De tal forma, el
encargado de oxidarlo en el Sistema Microsómico de Oxidación del nucleófilo ataca por el lado contrario al grupo hidroxilo y, como
Etanol (SMOE) dependiente del citocromo P450 (CYP2E1), ubicado consecuencia, se desplaza una molécula de agua y se invierte la
configuración absoluta de la molécula [20].36
7
AKHSm6DdwQ6AEIKDAA#v=onepage&q=oxidaci%C3%B3n%20de
%20alcoholes&f=false
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7. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), ¿qué se debe %C3%B3n+de+m-
cresol&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjlgafugYzoAhXOV98KHUnCA14Q6AEILzAB#v=
observar? Escriba la ecuación de esta reacción. onepage&q=oxidaci%C3%B3n%20de%20m-cresol&f=false
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El óxido de cobre (II) se usa como catalizador para deshidrogenar (11) Boyd, R; Morrison, R. Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono-carbono.
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específicamente aldehídos.37 La deshidratación con catalizadores de (12) Boyd, R.; Morrison, R. Alquenos II. Reacciones del doble enlace carbono-carbono.
cobre acelera y aumenta la formación del aldehído. 38 En Química Orgánica; Fiedler, P., Rock, C., Zugazagoitia, R.: Eds.; PEARSON
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contacto, ocurre una reacción de reducción-oxidación en la que el (14) Wade, JR. L. Reacciones de compuestos aromáticos. En Química Orgánica; Capella,
cobre, con estado de oxidación +2, se reduce a 0, siendo el etanol I., Caicoya, M., Eds.; PEARSON EDUCATION, S.A.: Madrid, 2004, pp 740.
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quien actúa como agente reductor. Así, se forma agua, ácido acético, https://www.academia.edu/30236548/PROPIEDADES_QUIMICAS_DE_LOS_ALCOH
con apariencia cristalina y cobre en estado sólido [21]. 39 OLES (Acceso Marzo 8, 2020).
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[21] (19) Garric, MP. Edificios químicos, metálicos, iónicos y covalentes. En Química
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%3D+H2O+%2B+CO2+%2B+MnO2+%2B+K2CO3&ref=multi (consultada Marzo 14,
alcohólicos se pueden diferenciar gracias a su reactividad que 2020).
depende del número de dichos grupos funcionales presentes y la (22) m-cresol; CAS No. 108-39-4 [Online]; Carl Roth Gmbh & Co. Kg: Karlsruhe,
estructura de la cadena alifática a la cual está unido, es decir, si es Alemania, Junio 25, 2015. https://www.carlroth.com/medias/SDB-9269-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMzQ2NzV8YXBwbGljY
primario, secundario o terciario. Tales condiciones afectan la cinética XRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMzMvaDZjLzg5NTA5NTgyMj
de la reacción y, además, de ellas deriva su comportamiento como c0ODYucGRmfDU4OTMzYTI5MDg1MTBjZDE4NTQ0ODUwMGFkNDFkZjg2ZDg1
ácido y base; ácido debido a la gran diferencia electronegativa que el MTQzOTQ5ZGU2OWY3ZGZmNjgyYmVjOWUzOGFlOGM (consultada Marzo 11,
enlace oxígeno e hidrógeno tienen, de tal manera que la disociación 2020).
(23) Craine, L.; Hadad, C.; Hart, D.; Hart, H. Alcoholes, fenoles y trioles. En Química
de este enlace covalente será bastante rápida en efectuarse, y base Orgánica; Sánchez, C., Ed.; McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAÑA,
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presenta, permitiéndole actuar como un buen nucleófilo. (24) Griffin, R. Derivados de los ácidos carboxílicos: Ésteres, halogenuros de ácido,
anhídridos, amidas, nitrilos. En Química Orgánica moderna [Online]; Editorial Reverté,
S.A.: Barcelona, 1981, p 382. https://books.google.com.co/books?
Se reconoce que los alcoholes, gracias a su grupo hidroxilo, son útiles id=qczDaJkEpSEC&pg=PA382&dq=esterificaci
para la síntesis de otros compuestos con variedad de grupos carbonilo, %C3%B3n+de+fenoles&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjjqYeEpqDoAhWlneAKHQoeAw
es decir, son intermedios sintéticos. Además, algunos de éstos oQ6AEIKDAA#v=onepage&q=esterificaci%C3%B3n%20de%20fenoles&f=false
(consultada Marzo 12, 2020).
compuestos, así como los alcoholes, tienen importancia de carácter (25) Equilibrios de formación de complejos.
biológica en los seres vivos, como, por ejemplo, las quinonas, https://previa.uclm.es/profesorado/pablofernandez/QG-07-complejos/complejos
sintetizadas en la presente práctica. %20teoria.pdf (consultada Marzo 13, 2020).
(26) Craine, L.; Hadad, C.; Hart, D.; Hart, H. Alcoholes, fenoles y trioles. En Química
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sulfides/reactions-alcohols-tutorial/v/oxidation-of-alcohols-i-mechanism-and-oxidation- d=0ahUKEwjb2Pa58ojoAhVuneAKHflYCP4Q6AEIMTAB#v=onepage&q=obtencion
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