Química orgánica

La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de

moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces
covalentes:

Carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos

como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los
compuestos que esta rama de la química estudia, esta disciplina también es
llamada química del carbono.

Que estudia la química orgánica

Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, por lo tanto son
parte del estudio de la química orgánica, hay muchos compuestos orgánicos que
no están presentes en los seres vivos y que también forman parte de esta rama de
la química.

También podríamos decir que la química orgánica es la que estudia las moléculas
que contienen carbono (C) y forman enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno y otros heteroátomos.

La Química Orgánica estudia aspectos tales como:

- Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.

- Industria textil.

- Madera y sus derivados.

- Industria farmacéutica.

- Industria alimenticia.

- Petroquímica.

- Jabones y detergentes.
- Cosmetología.

Historia de la química

La química orgánica se constituyó o se instituyó como disciplina en los años

treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen
animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes, como el éter o el alcohol,
permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron
el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se
asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich
Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.
Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias
orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es
decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler (químico) rompió la barrera
entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran
compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros
elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno,
nitrógeno, azufre y los halógenos.

En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina,

accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malva
de Perkin

La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química

biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura
nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que
una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y
sin evolución histórica

Importancia del carbono

La importancia del carbono en los seres vivos reside en que es el elemento
químico en el que se basa la existencia de la vida. Su capacidad de formar
polímeros lo convierte en un elemento idóneo para unirse en moléculas que
generan la vida.

El carbono es un elemento químico clave para la vida y los procesos naturales que
tienen lugar en la tierra. Es el sexto elemento más abundante en el universo,
participando en formaciones y reacciones astronómicas.

Un compuesto que se encuentra mayoritariamente en los seres vivos es conocido

como un compuesto orgánico. Los compuestos orgánicos componen a las células
y otras estructuras de los organismos y llevan a cabo procesos de vida. El carbono
es el elemento principal en los compuestos orgánicos, así que el carbono es
esencial para la vida en la Tierra. Sin carbono, la vida como la conocemos no
existiría.

Compuestos: Un compuesto es una sustancia que consta de dos o más

elementos, este tiene una composición única que no varía. La partícula más
pequeña de un compuesto se llama molécula. Podemos considerar el agua como
un ejemplo. Una molécula de agua siempre contiene un átomo de oxígeno y dos
de hidrógeno.

Escribe los conceptos y defínelos

Que elementos constituyen los compuestos orgánicos:

Hidrogeno: es el elemento químico de número atómico 1, representado por el

símbolo H. Con una masa atómica de 1,00797, 1 es el más ligero de la tabla
periódica de los elementos. Por lo general, se presenta en su forma molecular,
formando el gas diatómico H2 en condiciones normales. Este gas es inflamable,
incoloro, inodoro, no metálico e insoluble en agua.2

Oxigeno: el oxígeno es el elemento químico de número atómico 8 que constituye

cerca de la quinta parte del aire atmosférico terrestre en su forma molecular O2.
En esta forma molecular que está compuesta por dos átomos de este elemento, el
oxígeno es un gas.

El oxígeno es un elemento clave de la química orgánica, al forma parte del agua

(H2O), de los óxidos, de los seres vivos y de casi todos los ácidos y sustancias
orgánicas. Se trata de un gas incoloro, inodoro e insípido, que es muy reactivo y
que resulta esencial para la respiración.

Nitrógeno: Elemento químico de número atómico 7, masa atómica 14,007 y

símbolo N; es un gas incoloro, inodoro e inerte, compone cuatro quintos del
volumen del aire de la atmósfera y se usa para sintetizar amoníaco y otros
productos, para fabricar explosivos, como refrigerante y como atmósfera inerte
para conservar ciertos productos.

Azufre: Elemento químico, de número atómico 16, masa atómica 32,064 y

símbolo S; es un no metal de color amarillo pálido y olor desagradable, que se
encuentra en la naturaleza tanto en forma libre como combinado con otros
elementos; se usa para la obtención de ácido sulfúrico, para fabricar fósforos,
caucho vulcanizado, tintes, pólvora, fungicidas, en fotografía para el fijado de
negativos y positivos, y, en medicina para la elaboración de sulfamidas y pomadas
tópicas.

Diferencia entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos:

Los compuestos orgánicos son producidos por los seres vivos (moléculas
asociadas a los seres vivos).

Los compuestos inorgánicos son producidos por procesos naturales o por la

intervención humana en el laboratorio. Los inorgánicos se forma normalmente
mediante reacciones químicas y fuerzas de naturaleza física y química, como la
sublimación, la fusión, etc. Por supuesto los seres vivos somos orgánicos.
 Los compuestos orgánicos contienen mezclas de carbono. La mayoría de los
Inorgánicos NO

La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes

(enlaces entre dos átomos no metálicos), mientras que los inorgánicos lo hacen
mediante enlaces iónicos y covalentes (metal y un no metal).

Los Orgánicos contienen enlaces carbono-hidrógeno en combinación con unos

pocos átomos más, como el oxígeno, nitrógeno o azufre. Los compuestos
inorgánicos NO contienen enlace carbono-hidrógeno.

Las substancias orgánicas contienen pocos elementos, en general de dos a cinco.

Las aleaciones metálicas son compuestos inorgánicos

El carbono: El carbono (del latín, carbo, 'carbón') es un elemento químico con

símbolo C, número atómico 6 y masa atómica 12,01. Es un no metal y
tetravalente, disponiendo de cuatro electrones para formar enlaces químicos
covalentes. Tres isótopos del carbono se producen de forma natural, los estables
12C y 13C y el isótopo radiactivo 14C, y es el pilar básico de la química orgánica.
Está presente en la Tierra en estado de cuerpo simple (carbón y diamantes), de
compuestos inorgánicos (CO2 y CaCO3) y de compuestos orgánicos (biomasa,
petróleo y gas natural). También se han sintetizado muchas nuevas estructuras
basadas en el carbono: carbón activado, negro de humo, fibras, nanotubos,
fullerenos y grafeno.
Fuentes naturales del carbono:

El carbono es el 15.º elemento más abundante en la corteza terrestre y el cuarto

elemento más abundante en el universo en masa después del hidrógeno, el helio y
el oxígeno. La abundancia del carbono, su diversidad única de compuestos
orgánicos y su inusual capacidad para formar polímeros a las temperaturas
comúnmente encontradas en la Tierra, permite que este elemento sirva como
componente común de toda la vida conocida. Es el segundo elemento más
abundante en el cuerpo humano en masa (aproximadamente el 18,5%) después
del oxígeno.

Variedades alotrópicas del carbón:

Grafito, en la que cada átomo está unido a otros tres en un plano compuesto de
celdas hexagonales; este estado se puede describir como tres electrones de
valencia en orbitales híbridos planos sp² y el cuarto en el orbital p.

Las dos formas de grafito conocidas alfa (hexagonal) y beta (romboédrica) tienen
propiedades físicas idénticas. Los grafitos naturales contienen más del 30 % de la
forma beta, mientras que el grafito sintético contiene únicamente la forma alfa. La
forma alfa puede transformarse en beta mediante procedimientos mecánicos, y
esta recristalizar en forma alfa al calentarse por encima de 1000 °C.

Diamante, en el cual cada átomo está unido a otros cuatro átomos de carbono,
encontrándose los 4 electrones en orbitales sp³, como en los hidrocarburos. El
diamante presenta la misma estructura cúbica que el silicio y el germanio y,
gracias a la resistencia del enlace químico carbono-carbono, es, junto con el
nitruro de boro, la sustancia más dura conocida.

Carbono amorfo: el carbono amorfo es el carbono que no tiene una estructura

cristalina. Como con todos los materiales vítreos, puede presentarse algún orden
de corto alcance, pero no hay patrones de largo alcance de las posiciones
atómicas.

Configuración electrónica del carbón:

Su configuración electrónica es: 1s22s22p2, por lo que le faltarían (o le sobrarían)

4 electrones para conseguir una configuración electrónica estable (de gas noble)

Hibridación de los orbitales del carbón

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo
nivel de energía (orbitales) al orbital del último nivel de energía. Los orbitales
híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formación de
los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por nitrógeno
líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea una
alcano o comburente

Hibridación sp³ (enlace triple)

La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px,
py y pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno.

Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende
del número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital
atómico S puro con tres orbitales P puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos
SP3 con un ángulo máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de
las características de los alcanos.

Hibridación SP² (enlace doble C=C)

Es la combinación de un orbital S con dos orbitales P (px y py) para formar tres
orbitales híbridos sp². Los orbitales híbridos sp² forman un triángulo equilátero.

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados

insaturaciones:

Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2S y dos orbitales 2P,

quedando un orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva
estructura se la representa como un octeto de Johnson 2p6 y octavalente 2p¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales
híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un
triángulo equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3
orbitales sp².

Hibridación sp (enlace simple)

La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómico s

con un orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un
electrón cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos
orbitales p puros con un electrón cada uno sin hibridar.

Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en

los átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple
enlace carbono-carbono en la familia de los alquinos.
Taller pág. 17

1.

Mediante un modelo orbital molecular representa un compuesto orgánico que

contenga en su molécula un enlace triple. Explica:

a. ¿Qué tipo de hibridación adopta el carbono para formar dicha molécula?

El híbrido sp3 se forma por la mezcla de un orbital s con tres orbitales p, logrando
4 orbitales híbridos sp3 que se ubican en los vértices de un tetraedro regular
imaginario.

b. ¿Qué sucedería si el carbono no sufre hibridación?

Si el carbono no sufre hibridación este elemento no puede crear ningún enlace

con ningún elemento, incluyéndolo.
El átomo de carbono presenta una gran variedad de formas alotrópicas que tienen
diversos usos. Consulta sobre cuatro formas alotrópicas. Luego, contesta las
siguientes preguntas y registra la información en la tabla:

2.

¿Qué aplicaciones tienen en la industria?

El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos,

especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se
obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, queroseno y aceites, siendo
además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se
está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia. En el
caso del carbono amorfo se añade goma para mejorar sus propiedades
mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos, como el de las
baterías. Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que
pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.

También es usado en la construcción como aditivo para el acero para hacer más
rígidas las estructuras y menos flexibles, hasta en los vehículos de carrera se usa
fibra de carbono para poder resistir los impactos, e incluso en las sondas
espaciales se usa fibra de carbono.

3.

Los textiles siempre han tenido un papel importante en la vida del ser humano. Las
fibras vegetales o artificiales se tiñen con el fin de obtener colores brillantes y
variados. Hasta el siglo XIX, los colorantes eran de origen natural, pero luego
comenzaron a sintetizarse en el laboratorio. La mayoría de colorantes son
derivados oxigenados y nitrogenados de los hidrocarburos. Explica:

a) ¿En qué consiste la síntesis orgánica para la obtención de estas

sustancias?
La síntesis orgánica se utiliza para obtener compuestos orgánicos complejos a
partir de sustancias más simples. Esta es de gran utilidad ya que se
pueden generar nuevos compuestos como antibióticos, colorantes, fibras, entre
otros.

b) ¿Por qué fue tan importante descubrir estos procesos en el laboratorio?

La importancia de lograr la obtención de colorantes y otros compuestos por medio

de la síntesis orgánica en el laboratorio es que permitió la fabricación de
sustancias necesarias para ser añadidas a otros productos manufacturados, o
útiles para su consumo.

¿Qué otra utilidad tiene la síntesis orgánica?

 La industria alimentaria para la fabricación de alimentos sintéticos (edulcorantes,

café instantáneo)

En la industria farmacéutica con la síntesis de medicamentos e incluso hormonas

sintéticas como la insulina;

Fabricación de plásticos a partir de derivados de hidrocarburos;

La obtención de reactivos para el uso en laboratorios.

d) ¿En los procesos biológicos se dan reacciones de síntesis?

 Definitivamente sí. Cada reacción del metabolismo en los organismos vivo implica
la síntesis de un compuesto necesario para la vida: síntesis de proteínas para
formar tejidos estructurales, síntesis de hormonas, de neurotransmisores, o la
obtención de moléculas de ATP a partir de glucosa.

4.
En la vida cotidiana, frecuentemente nos encontramos con manchas de grasa que
son difíciles de quitar. Responde:

a) ¿Cuál crees que es el disolvente apropiado para extraerla?

El disolvente apropiado para quitar las manchas de grasas difíciles es el jabón.

b) Si tuvieras que tratar una mancha de óxido de hierro, ¿qué sustancia

emplearías?

El disolvente que trata de quitar las manchas de óxido de hierro utilizaría agua
oxigenada.

5.

El Proyecto Genoma Humano fue lanzado en 1989 con la esperanza de diseñar el

mapa de todos los genes humanos. Responde:

Actualmente, ¿la ciencia ha logrado alcanzar este objetivo?

Sí, se ha logrado el genoma humano, además del de muchos otros seres vivos.

a) ¿Qué beneficios aporta a la humanidad este descubrimiento

Los beneficios aún están por llegar, aunque ya conocemos aplicaciones que

justifican la necesidad del proyecto. Por ejemplo, la aplicación del conocimiento
del genoma a las terapias génicas o genéticas. Se están diseñando medicamentos
específicos para cada paciente y que consiguen ser mucho más eficaces en el
tratamiento de algunas enfermedades.

b) ¿Qué relación puedes establecer entre la química orgánica y el mapa del

genoma humano?

El Genoma Humano es la secuencia de ADN de un ser humano. El genoma  está

formado por cadenas de ADN. Que está formado por ácido fosfórico, desoxirribosa
y bases nitrogenadas. Cada uno de esos componentes está formado por
elementos químicos tales como Nitrógeno, Hidrógeno, Oxígeno, Carbono y
Fósforo. y la relación que tiene es que la química orgánica estudia todos estos
compuestos que contiene el carbono y sus demás componentes  

6.

La hibridación sp3 se presenta cuando un átomo de carbono forma enlaces con

cuatro átomos monovalentes, por ejemplo, cuatro átomos de hidrógeno o de algún
elemento del grupo de los halógenos como el cloro. Responde:

¿Qué tipo de enlace se forma en la hibridaciónsp3?

Enlace covalente sigma

¿Cómo sería la hibridación entre un átomo de carbono y cuatro átomos de

cloro?

CCl4 un átomo de Carbono unido a 4 átomos de Cloro por 4 enlaces covalentes

sigma

¿Se forman enlaces pi en esta clase de hibridación?

Solo se forman enlaces covalente sigma

¿Qué diferencias existen entre los enlaces pi y sigma?

El enlace sigma es más fuerte que el enlace pi debido a que el pi tiene mayor
longitud de separación

¿Qué otros elementos, además del carbono, presentan hibridación? Justifica

tu respuesta.

El Oxígeno, Nitrógeno y el fosforo

Resumen videos

Hibridación del carbono

¿Por qué existen los compuestos orgánicos?

Esto se debe a la hibridación del carbono

El átomo de carbono por sus propiedades electrónicas forma diferentes

estructuras espaciales que al unirse se forman cadenas

Hibridación
Es el reacomodo (se ajustan) de orbitales atómicos puros que dan origen a nuevos
orbitales los cuales se conocen como orbitales generados.

Estructura atómica del carbono

Tiene número atómico 6

6 protones en el núcleo (partículas subatómicas con carga positiva)

6 neutrones (partículas subatómicas que no presentan carga)

En la periferia se encuentran 2 electrones

Estado basal del carbono

1s² 2s² 2p²

El carbono tiene 2 electrones apareados lo cual significa que solo permitiría la

formación de 2 enlaces

El carbono tiene que excitarse, forma 4 enlaces

Video hibridación del carbono parte 3

Hibridación del átomo de carbono (sp)

El átomo de carbono sufre diferentes hibridaciones

La primera hibridación es sp

Sucede cuando los electrones del orbital 2s se combinan con los electrones del
orbital 2px dejando libre al 2py y 2pz

Hibridación carbono sp2

Es la combinación de 2 orbitales de tipo p con el orbital 2s

2s 2px 2py van a dar origen a nuevos orbitales los cuales se llamaran híbridos
sp2 quedando puro el pz

La hibridación da origen a 3 híbridos de tipo sp2

Formación de enlaces sigma y pi

1 átomo de carbono con hibridación sp2 forma 3 híbridos de tipo sp2 los cuales se
reacomodan en el espacio alrededor del orbital 2pz puro que quedo

Al aproximarlo con otro átomo de la misma hibridación se superponen los orbitales

híbridos sp2 para dar origen a un orbital molecular de tipo sigma rojo

Cuando los orbitales p puros paralelos se aproximan también se superponen

formando un enlace pi azul

Geometría y ángulo de enlace

Geometría triangular plana y se forma un ángulo de 120°

Hibridación del carbono parte 2

Se pueden formar 4 enlaces porque tenemos 4 electrones apareados y esto

permite la formación de los 4 enlaces

Hibridación sp

Sucede cuando electrones del orbital 2s se van a combinar con orbitales del nivel
2px quedando libre el 2py y el 2pz