Compiti: 

Pagina C122 esercizi A, B, C 

 
A​= I primi termini della serie degli acidi carbossilici sono comunemente 
chiamati: acido formico, acido acetico, acido propionico, acido butirrico e acido 
valerianico. Si differenziano per il loro numero di atomi di carbonio.  
Acido formico​: Ha un forte effetto irritante sulla pelle ed è presente in molti 
insetti e piante urticante. Possiede un effetto disinfettante e viene utilizzato 
nell'industria Tessile per le sue caratteristiche acide il punto 
Acido acetico​: In forma di tioestere con il coenzima A, è uno dei composti 
biologici più importanti perché rappresenta l'intermedio comune delle vie 
metaboliche ossidative degli amminoacidi, degli zuccheri e degli acidi grassi. 
Conferisce la schita e l'aroma degli aceti e viene utilizzato nella preparazione di 
polimeri e solventi per vernici.  
Acido propionico​: Viene prodotto da batteri specifici. I suoi esteri sono molto 
profumati e sono utilizzati nell'industria alimentare.  
Acido butirrico​: è presente nel burro sotto forma di estere del glicerolo, a 
seguito di processi di irrancidimento conferisce il classico odore di rancido.  
Acido valeriano​: fu trovato in forma di essere nelle radici della valeriana, e alcuni 
suoi esteri sono utilizzati in neuropatia. 
 
B​= Acidi carbossilici  
Le Proprietà fisiche​: hanno la caratteristica di avere delle temperature di fusione 
ed ebollizione molto elevate ed una certa solubilità in acqua. Gli acidi carbossilici 
con catene lunghe fino a 4 atomi di carbonio sono solubili in acqua, invece quelli 
con un numero maggiore di atomi di carbonio sono solubili in solventi apolari. Di 
solito a temperatura ambiente, Gli acidi carbossilici con catene fino a 9 atomi di 
carbonio sono liquidi, dopodiché con catene più lunghe diventano solide.  
Le Proprietà chimiche​: sono gli acidi caratteristiche della chimica organica, la 
loro acidità diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena carboniosa. 
Inoltre l'acidità può variare in funzione della natura del sostituente, per esempio 
l'acidità aumenta in presenza di alogeni e diminuisce in presenza di gruppi 
metilici.  
 
C​= La reazione di sostituzione nucleofila acilica consiste in una reazione in cui 
gruppo OH della funzione carbossilica viene liberato come ione OH meno che é 
una base forte. Il gruppo entrante per poter sostituire direttamente l'OH della 
funzione carbossilica deve avere una base più forte di OH meno.  
 
Pagina C129 esercizi A, B 
 
A​= la reazione di esterificazione è una reazione che avviene tra un alcol R-OH e 
un acido carbossilico R-COOH. La reazione prevede una catalisi acida. Il primo 
stadio della reazione consiste nella protonazione dell'ossigeno del gruppo 
carbossilico dell'acido, con successiva formazione del carbocatione. Il secondo 
stadio consiste nell' attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno del gruppo 
funzionale -OH dell'alcol sul carbocatione. La carica positiva del carbocatione va 
sul l'ossigeno, il quale elimina lo ione H più per ristabilire l'ambiente acido. 
L'ambiente acido causa da protonazione di uno dei gruppi -OH. 
Successivamente si elimina una molecola d'acqua e si forma un nuovo 
carbocatione. Ciò ristabilisce la neutralità eliminando uno ione H più e formando 
un doppio legame tra ossigeno e carbonio.  
 
B​= il legame ammidico è molto importante dal punto di vista biologico in quanto 
è quello che si forma tra gli amminoacidi nelle proteine (legame peptidico). Ha 
una forte componente di doppio legame ed ha una geometria planare, perciò 
intorno a essa non può esservi libera dalla stazione.  
 
Pagina C133 esercizi A, B, C 
 
A​= Nei sali di ammonio quaternario l'atomo di azoto presenta una carica positiva 
e i gruppi sostituenti sono quattro. Mentre l'azoto dell'ammonio ha un doppietto 
non condiviso. 
 
B​= I legami a idrogeno nelle ammine portano l'ammina ad avere un punto di 
ebollizione superiore rispetto a quella di un alcano di peso molecolare simile, ma 
allo stesso tempo, molto inferiore rispetto a quello di un alcol di quello simile. 
Inoltre le ammine possono formare legami a idrogeno anche con le molecole 
d'acqua, Ciò comporta la solubilità in acqua delle ammine fino a 4 atomi di 
carbonio.  
 
C​= le ammine hanno proprietà basiche perché possono compartecipare il 
doppietto elettronico libero presente sull'atomo di azoto.  
H2O<NH3<Ammina 1°<Ammina 2°<Ammina 3°<OH meno