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Instituto Tecnológico de Colima

Ingeniería Bioquímica

Reacciones de identificación de aldehídos y


cetonas

Presentan:

Wolburg Martínez Gretchen María


Vazquez Jaimes Esmeralda

Materia: Química Orgánica II

Maestro: Dr. Francisco Javier Delgado Virgen.

Villa de Álvarez, Col, 5 de diciembre del 2019


Práctica #3

Reacciones de identificación de aldehídos y cetonas

Objetivo:

Reconocer e identificar los compuestos carbonílicos, diferenciándolos mediante reacciones químicas.

Materiales:

6 tubos de ensayo

Gradilla

1 pipeta de 1 mL

1 gotero o pipeta Pasteur

Reactivos:

Fehling A y B

Formaldehído

Acetona

Solución de glucosa al 20%

Solución de sacarosa al 20%

Nitrato de Plata

Hidróxido de Sodio

Amoniaco

Introducción:

El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedades


químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo. Una
de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la adición
nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno. Los aldehídos y cetonas son producidos por la
oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son
más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para la
identificación de aldehídos y cetonas mediante pruebas específicas.
Procedimiento:

Prueba de Tollens:

1. Preparar una solución de Nitrato de Plata agregando 3 g en 30 mL de agua (Solución A).


2. Preparar una solución de NaOH al 10% (Solución B).
3. Mezclar 1 mL de solución A con 1 mL de solución B en un tubo de ensayo, y añadir gota a
gota amoniaco hasta la completa disolución del óxido de plata.
4. Añadir 4 gotas de formaldehído a la mezcla anterior y agitar suavemente.
5. Repetir los pasos anteriores usando ahora acetona en lugar de formaldehído.

Prueba de Fehling:

1. Mezclar 4 mL de reactivo A con 4 mL de reactivo B en un tubo de ensayo.


2. Añadir a la mezcla 1 mL de formaldehído.
3. Repetir los pasos anteriores para la acetona, una solución de glucosa al 20% y otra de
sacarosa al 20%, dando un total de 4 tubos (uno para cada muestra).
4. Calentar los tubos por 3 minutos a baño maría (100 ℃) y observar si hay reacción.

Observaciones​:

En la prueba de Tolles después de haber hecho las dos soluciones (A y B), colocamos los mL
indicados en un tubo y se logró percibir que al mezclarse cambio su color obteniendo un producto de
óxido de plata como se muestra en la Figura 1, posteriormente se le agregó gota a gota el amoniaco
hasta que la solución en el tubo se volvió transparente, para finalizar se le agregaron gotas de
formaldehído al tubo, obteniendo como resultado un espejo como se puede apreciar en la Figura 2 y
esto quiere decir que si hubo una reacción, que se debió gracias a la oxidación de los aldehídos a
ácidos carboxílicos.

Figura 1. Óxido de plata ​ ​ Figura 2. Espejo de formaldehído


Se realizó la misma prueba pero en esta ocasión en lugar de colocar las gotas de
formaldehído se le agrego acetona y no se observó ningún cambio (Figura 3), por lo tanto no
reaccionó, comprobando que la reacción de Tollens sólo aplica para los aldehídos.

​Figura 3. Acetona con óxido de plata

Para las prueba Fehling se colocaron 4 ml del reactivo A y otros 4 ml del B en cuatro tubos
diferentes, además a cada tubo se le agregó 1 ml de una solución distinta. En el primero se le agrego
formaldehído, al segundo acetona, al tercero glucosa y, por último, sacarosa, como se ve en la Figura
4.

Se prosiguió a calentar los tubos y al terminar el tiempo indicado se observó que todos los
tubos reaccionaron menos el tubo que contenía la acetona lo cual se puede apreciar en la Figura 5.
Experimentalmente, la sacarosa no debió presentar un cambio, ya que la prueba de Fehling es
utilizada para detectar sustancias reductoras. Particularmente, la sacarosa es un azúcar constituido
por una molécula de glucosa y otra de fructosa que conforman un enlace entre el primer carbono y el
segundo de cada molécula, respectivamente, quedándose de esta forma sin grupos reductores
disponibles. Por lo que se intuye que hubo una contaminación en el reactivo.

Figura 4. Reactivos de Fehling Figura 5. Productos de la reacción de Fehling


Cuestionario:

1. Las cetonas no pueden ser oxidadas por las reacciones de esta práctica. ¿Qué
alternativas existen para la oxidación de estos compuestos carbonílicos?

REACCIÓN DE YODOFORMO

Las cetonas metílicas ​[1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando
carboxilatos ​[2]​ y yodoformo [​3] ​(Figura 6)

Figura 6. Reacción con yodoformo (Fernández 2017)

El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa


posterior el grupo -CX​3​ formado por -OH (Figura 7)

Figura . Mecanismo de reacción (Fernández 2017)

El grupo CI​3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el


carboxilato (Figura 8).

Figura 8. Reacción en equilibrio (Fernández 2017)


2,4 DINITROFENILHIDRAZINA (2,4-DNFH)

Puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. Es
un tipo de adición nucleofílica. Los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (Reactivo Brady), formando
fenilhidrazonas que precipita (Figura 9). Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto
carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático.

Figura 9. Reacción general ( D’Apremont y Retamal 2011)

La expliación de su mecanismo de reacción se enceuntra en la Figura 10.

Figura 10. Mecanismo de la 2,4 DNFH ( D’Apremont y Retamal 2011)

2. ¿Por qué los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling, pero las cetonas no?

El reactivo de Fehling es un oxidante suave, por lo que una cetona no reacciona, puesto que
éstas no tienen un hidrogéno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas mediante efecto
inductivo.
3. ¿Qué utilidad tiene la prueba de Fehling a nivel industrial? ¿Y la reacción de Tollens?

La prueba de Fehling se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.


Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de ésta tales como la
sacarosa o la lactosa en la industria de los alimentos, además produce oxído cuproso. La reacción de
Tollens precipita la plata en un espejo, utilizado en joyería.

Referencias:

● Donoso,V. y Valverde, E. (2010) Test de diagnóstico; Reactivos de Tollens y Fehling​.


Recuperado el 30 de noviembre desde:

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e7---e8/e8a/e8a

● Leira, A.M. y Ortiz, M.F. (2013) Identificación de aldehídos y cetonas mediante pruebas
específicas.​ Recuperado el 30 de noviembre desde:

https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-cetona
s

● D’Apremont, N. y Retamal, E. (2011) Test con 2,4-DNFH, clorhidrato de hidroxilamina y


nitroprusiato de sodio para reconocimiento de aldehídos, cetonas y metilcetonas.​ Recuperado
el 30 de noviembre desde:

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/q
uimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011

● Fernández, G.(2017) Reacción del Haloformo (Yodoformo)​. Recuperado el 30 de noviembre


desde:

https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloform
o-yodoformo.html