TEMA: CARBOHIDRATOS

• Introducción
• Concepto
• Clasificación
• Importancia biológica
• Nomenclatura de los monosacáridos
• Reacciones
• Representantes
1
 OBJETIVOS

Describir, comprender y
relacionar los aspectos
generales, estructurales y
funcionales de los
principales Carbohidratos.

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CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, también conocidos
como glúcidos, hidratos de carbono y
sacáridos son aquellas moléculas
orgánicas compuestas por carbono,
hidrógeno y oxígeno que resultan ser la
forma biológica primaria de
almacenamiento y consumo de energía.

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 DEFINICIÓN DE CHO DE ACUERDO A SU
COMPOSICIÓN QUÍMICA.

Son compuestos orgánicos derivados

aldehídos y cetonas de alcoholes
polihidroxilados. Es decir, un
carbohidrato es un polihidroxialdehído
o una polihidroxicetona o una
substancia que al hidrolizarse produce
uno de éstos.

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 Propiedades Físicas: Mono y disacáridos:

La D-
Casi todos fructosa Pueden Todos los
los mono y formarse monosacá-
disacáridos es más puentes de ridos son
son sólidos dulce que hidrógeno muy
otros entre sus
cristalinos e grupos -OH
solubles en
incoloros. monosacá- agua
polares y el
ridos agua.

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La fórmula general empírica
es CnH2nOn donde n es el
número de átomos de carbono;
aplicándose solamente a los
monosacáridos simples.

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 Importancia de los carbohidratos

La glucosa es uno
de los
carbohidratos más •Reservas energéticas (glucógeno
sencillos comunes y en animales y almidón en
abundantes; vegetales, bacterias y hongos).
representa la
•Compuestos estructurales (como
molécula
combustible que la celulosa en vegetales).
satisface las •Los carbohidratos son
demandas precursores de lípidos, proteínas
energéticas de la y el ácido ascórbico (vitamina C).
mayoría de los
organismos.

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Los carbohidratos intervienen en
procesos de reconocimiento celular, en
la aglutinación, coagulación y
reconocimiento de hormonas.

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Fuentes de los
Carbohidratos

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 CLASIFICACION

De acuerdo a la cantidad de moléculas que

intervienen en su formación nos
encontramos con diferentes tipos de
carbohidratos:

Polisacáridos
Monosacáridos Oligosacáridos (cadenas
(una sola (de dos a diez ramificadas de
molécula); moléculas); y más diez
moléculas).
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 CARBOHIDRATOS

MONOSACARIDOS OLIGASACARIDOS POLISACARIDOS

-Simples -Disacáridos -Homopolisacaridos

-Derivados -Trisacáridos… -Heteropolisacaridos

glucosa fructosa Glucosamina

Estructural Almacena-
Estructural miento
-Lactosa glucosami-
vegetales -glucogeno
-Maltosa noglicanos
celulosa, (animales)
-Sacarosa pectina Almidòn
mucilagos (vegatales)

Los carbohidratos es la fuente energética más

importante del organismo, especialmente del
sistema nervioso que obligatoriamente consume
glucosa para su buen funcionamiento. 11
Nomenclatura de los monosacáridos

• Se empieza con la palabra ceto o aldo.

• Se toma en cuenta el número de carbono.
• Luego se añade la terminación osa.
• En los monosacáridos se añade se utiliza el
nombre común
• con el anillo que presentan (pirano o furano).
• La posición del carbono anòmerico alfa o beta.
• La estereoisomería de la serie D o L.
• Ejemplo: Si tiene 6 carbonos es una hexosa.

12
• Forma lineal de la
glucosa, de acuerdo
al numero de carbonos
es una hexosa

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Ej. De acuerdo a su forma cíclica la
glucosa es una piranosa

El nombre completo es
α-D-Glucopiranosa

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 MONOSACARIDOS

Las aldosas se derivan de la estructura del gliceraldehido, la

asignación D y L se refiere a la posición del Hidroxilo del
carbono asimétrico (quiral) mas alejado del grupo carbonilo y se
representan en proyecciones de Fischer.

¿Que es un carbono
asimétrico?

Es el carbono asimètrico que

esta rodeado de cuatro grupos
funcionales diferentes.

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 Cetosas

cetotriosas

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un Carbono Anomérico hace referencia al
carbono carbonílico que se transforma en un
nuevo centro quiral tras una ciclación
hemicetal o hemiacetal.

El azúcar (carbohidrato) en su modo cíclico

puede asumir dos orientaciones en el espacio,
que se designan con las letras griegas α (alfa)
y β (beta). Éstos son anómeros,
correspondientemente uno del otro.
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REACCIONES DE LOS MONOSACARIDOS

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REACCION HEMIACETAL

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Amino azúcares:
Son el resultado de la sustitución de un OH por un
grupo amino NH2, generalmente en la posición 2
del monosacárido. Ejemplo: glucosamina (presente
en los glucosaminoglicanos)

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Aplicación: antibióticos

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Reducción de la glucosa

Se forman por la reducción de los aldehídos o cetonas a un grupo alcohol.

Ejemplo: El sorbitol que se forma por reducción de una enzima llamada

aldosa reductasa en condiciones patológicas como la diabetes.

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Oxidacion de la glucosa

La glucosa puede ser enzimáticamente oxidada en

la posición C-1, produciendo ácidos glucónico.

La glucosa se puede oxidar enzimáticamente en la

posición C-6, produciendo ácido glucurónico.

Se puede oxidar en los carbonos 1 y 6 de la glucosa

produciendo ácido glicarico.

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GDL

24
• El ácido glucurónico es importante a nivel
del organismo porque junto con el UDP
participa en los mecanismos de
detoxificación hepática(Fase II). Ejemplo:
Eliminaciòn de la bilirrubina

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Poder Reductor de los monosacáridos

Los carbohidratos que contienen un grupo

aldehido o cetonico libres, reducen agentes
oxidantes como el Cu2+ en soluciones alcalinas
(NaOH) Reacción de Benedict.

La solución de Benedict se utiliza ampliamente

para detectar azucares reductores en heces
cuando existe un cuadro de mala digestión y
absorción de carbohidratos.
Reacción de Benedict

2CuSO4 NaOH + Cu2O

Azul Rojo
Mutorrotación: Cuando las formas alfa y beta de los
monosacáridos se interconvierten con facilidad
cuando se disuelve en agua.

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Fructosa

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Nucleósidos

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DISACÁRIDOS

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 OLIGOSACÁRIDOS

Formación de disacáridos por reacción entre monosacaridos

Homopolisacárido
Enlace glucosidico
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• La estructura de los disacáridos puede ser especificada de una
manera corta usando la siguiente notación:

α o β para denotar configuración y un numero que indica la naturaleza

del enlace, así la celobiosa es Glcβ1-4Glc.

Otros nombres:

O-α-D-glucopiranosil-(1-4)-D-Glucopiranosa

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 CONCLUSIÓN
Los carbohidratos es la fuente de energía mas importante para el
organismo principalmente para el cerebro que depende
obligatoriamente de la glucosa como molécula combustible.

1 gramo de CHO nos aporta 4 Kcal/Mol.

Los monosacáridos son parte estructural de polímeros como: glucógeno,

almidón, glucosaminoglicanos, glicoproteínas, glucolípidos.

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 ESTRUCTURA QUIMICA Y FUNCIONES
DE LOS PRINCIPALES POLISACARIDOS
• Almidón
• Glucógeno
• Celulosa
• Dextranos
• Levanos
• Glucosaminoglicanos
• Ácido hialurónico
• Condroitin 4-sulfato
• Heparina
• Correlación Clínica: Diabetes Mellitus
 Características de los polisacáridos

Estructurales De reserva alimenticia

Forman puentes de hidrógeno Pocos puentes de hidrógeno
intermoleculares muy fuertes intermoleculares y débiles

Producen fibras muy rígidas No producen fibras

Insoluble en agua Solubles en agua

Enlaces glucosidicos generalmente B Enlaces glucosidicos generalmente A

Muy resistentes a enzimas, Muy atacables por enzimas,

microorganismos y agentes químicos microorganismos y agentes químicos

Sus dispersiones son de alta viscosidad Sus dispersiones no son muy viscosas
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 ESTRUCTURA BÁSICA DEL ALMIDÓN

Función: Polisacárido de reserva de las plantas;

Molécula energética de importancia en la nutrición humana;
Posee dos componentes: Amilosa (15-20%) y la Amilopectina
(80-85%).
AMILOSA: Polímero lineal-helicoidal de unidades α- 1,4 de
Glucosa.
Amilopectina: Polímero ramificado de unidades α- 1,6 de
Glucosa; ramificaciones c/ 24-30 Glucosas.
 ESTRUCURA BÁSICA DEL GLUCÓGENO

FUNCION: Polisacárido de reserva de los tejidos animales.

Es la forma como se almacenan los glúcidos en el organismo animal
(hígado y musculo);
Tiene estructura ramificada como la amilopectina (c/ 8-10 unidades de
Glucosa)
Estructura general del glucógeno
 ESTRUCURA BÁSICA DE LA CELULOSA

FUNCIÓN: Es el polisacárido estructural de las plantas (actúa como

estructura de sostén); Formado por cadena lineal de Glucosas por
enlaces β- 1,4;
Solo los herbívoros tienen la capacidad para degradarla.
Importancia para el ser humano:
 Contribuye a aumentar el bolo fecal
 Estimula el peristaltismo intestinal
 Se le atribuye efectos detoxificadores
 ESTRUCTURA BÁSICA DEL DEXTRANO
(Glucano bacteriano extracelular)

El DEXTRANO se sintetiza a partir de la sacarosa por medio de la dextrano-sacarasa

(glucosil-transferasa); esta enzima polimeriza la glucosa de la sacarosa y permite que el
metabolismo bacteriano de la placa dental asimile la fructosa.

Composición estructural: molécula lineal de unidades de glucosa por enlaces glucosidicos

α- 1,6.
LA PLACA DENTAL CONTIENE UNA MEZCLA DE POLISACARIDOS QUE INCLUYEN AL
DEXTRANO Y AL LEVANO.

LEVANO: molécula lineal, casi 40 unidades de D-Fructosa, unidas por enlaces β-1,2.
La Levano-sacarasa (fructosil-transferasa) polimeriza los residuos de fructosa de la
sacarosa, liberando las moléculas de glucosa para ser metabolizadas por las bacterias.
 Glucosaminoglicanos
• Son carbohidratos complejos que
contienen azucares amino y ácidos
urónicos.
• Pueden estar fijos a una molécula de
proteína, lo que conforma un
proteoglicano.
• Los proteoglicanos proporcionan la
sustancia fundamental o de relleno
del tejido conjuntivo.

• Sostienen grandes cantidades de

agua y ocupan espacio, lo que
amortigua o lubrica otras estructuras,
debido al gran numero de OH y
cargas negativas en la molécula que,
por repulsión, mantienen separadas
las moléculas de Carbohidratos.
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 ESTRUCURA BÁSICA DEL ÁCIDO HIALURÓNICO

ÁCIDO β-GLUCURÓNICO N-ACETIL- β- GLUCOSAMINA

La unidad disacárido repetitiva del acido hialurónico tiene enlaces β- 1,3.

8-16 mil unidades disacáridas repetitivas.
FUNCIÓN:
 Polímero transparente y viscoso del humor vítreo del ojo;
 Lubricante de los líquidos sinoviales;
 Se encuentra en la piel, en la mucosa bucal y en el cordón umbilical.
 ESTRUCTURA BÁSICA DEL CONDROITIN-4 SULFATO

ÁCIDO β-GLUCURÓNICO N-ACETIL GALACTOSAMINA-4 SULFATO

La unidad disacárida repetitiva del Condroitin-4-Sulfato tiene enlaces β-
1,3.
10-100 unidades disacáridas repetitivas.
FUNCIÓN:
 Constituyentes estructurales de los cartílagos, tendones y huesos.
 Forma parte de la estructura de la cornea del ojo.
Tejido conjuntivo
 ESTRUCTURA BÁSICA DE LA HEPARINA

La unidad disacárida repetitiva de la heparina tiene

enlaces α-1,4.
12-50 unidades disacáridas repetitivas.
FUNCIÓN:
 Anticoagulante.
 No tiene función estructural.
 Glicoproteínas
• Son proteínas que contienen cadenas
de oligosacáridos ramificadas o no
ramificadas; se encuentran en
membranas celulares y en la
formación de proteínas de transporte
como: albumina, transferrina,
proteína fijadora de retinol.
 Funciones de los carbohidratos en las
glucoproteínas

Ayudan en el plegamiento de las proteínas a una conformación

correcta.

Aumentan la solubilidad de las proteínas.

Estabilizan a las proteínas frente a la desnaturalización.

Protegen a las proteínas de la degradación proteolítica.

Sirven como señales de reconocimiento para las proteínas que se

unen a los carbohidratos (lecitinas).
 Glucolìpidos

Entre los principales

glúcidos que forman los
Los glucolípidos forman
glucolípidos
parte de los
encontramos a la
carbohidratos de la
galactosa, manosa,
membrana celular, que
fucosa, glucosa,
están unidos a lípidos
glucosamina,
únicamente en el exterior
galactosamina y el ácido
de la membrana
siálico. Entre los
plasmática y en el
glucolípidos más
interior de algunos
comunes están los
orgánelos.
cerebrósidos y
gangliósidos.
 Antígeno es una molécula
Las principales funciones de
(generalmente una proteína o
los glucolípidos son la del
un polisacárido) de superficie
reconocimiento celular y
celular, que puede inducir la
como receptores antigénicos.
formación de anticuerpos.
Correlación clínica: Diabetes

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Manifestaciones clínicas

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 Conclusiones

El almidón y el glucógeno son polímero de

glucosa de almacenamiento en vegetales y
animales, respectivamente.

Los heteropolisacaridos incluyen

glucosaminoglicanos que se relacionan con
elementos estructurales de los tejidos, asociados
con proteínas forman los proteoglicanos.

Glicoproteínas y glucolipidos se encuentran en

las membranas celulares constituyen el 5%.
 Bibliografìa
Robert K. Murray et al. (2011). Bioquímica Ilustrada de Harper. 28ª
Edición. México. Editorial Manual Moderno.

Montgomery R. et al. (2000). Bioquímica. 6ª Edición. Harcourt Brace de

España.

Champe, P.; Harvey, R. y Ferrier, D. (2006). Bioquímica (3° ed.).México:

McGraw-Hill. Interamericana Editores.

Trudy M., James R., M. (2009). Bioquímica “Las Base Moleculares de la

Vida” (4ª ed.). México: McGraw-Hill. Interamericana Editores.

Bioquímica Médica de John W. Baynes (2011). Elsevier Mosby. 3ª

Edición