UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

Asignatura: Química General

ACTIVIDAD

HIDROCARBUROS ALCANOS

Un alcano es un compuesto químico formado a partir de la combinación de carbono e hidrógeno. Son

hidrocarburos saturados, ya que sus enlaces covalentes entre carbono y carbono son sencillos. La
fórmula general para alcanos alifáticos es CₙH₂ₙ₊₂, y para cicloalcanos es CₙH₂ₙ.

Ejemplo el metano (CH3-CH3) tiene fórmula molecular C2H6 y el propano (CH3-CH2-CH3) será C3H8.

El metano es el hidrocarburo más simple, su molécula está formada por un átomo de carbono (C), al
que se encuentran unidos cuatro átomos de hidrógeno (H).

Alcanos isómeros

Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se llaman isómeros. Existen
tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el
isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).
Grupo alquilo

El grupo funcional alquilo es un sustituyente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de

un hidrocarburo saturado o alcano, para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de
átomos.

Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a

partir de un alcano, pero estos grupos no existen por
separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea,
los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sino
partes de compuestos mayores. Los grupos alquilo
siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de
átomos. A pesar de ello, es interesante considerarlos
como partes que se pueden separar pues esto facilita
la nomenclatura de los compuestos orgánicos y la
comprensión del mecanismo de ciertas reacciones.

Por ejemplo. Si separamos un hidrógeno de

un metano (CH4) nos quedaría el grupo metilo o metil
(CH3-), pero este grupo no puede estar aislado pues en
ese caso sería el radical metilo (CH3) altamente reactivo.
Los grupos alquílicos se representan por la letra R y se
nombran remplazando por “il” o “ilo” por el sufijo ano
del hidrocarburo correspondiente.

Nomenclatura de alcanos

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La
urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula
que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron
imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar
siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del
alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los
sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por
–ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la
cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena
principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores.
La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los
menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el
número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas
y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia
con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el
carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más
larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos

https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-line-structures-alkanes-cycloalkanes/naming-
alkanes-cycloalkanes-bicyclic/v/alkane-and-cycloalkane-nomenclature-i
Propiedades físicas de alcanos

Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que
parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los
alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son
sólidos a temperatura ambiente.

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula.
También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus
isómeros lineales.

Propiedades químicas

Los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son
relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos
orgánicos, no tienen grupo funcional.

Reacciones de halogenación

La halogenación es la reacción de sustitución de un

átomo de H en un alcano para sustituirlo por un
átomo de halógeno como Cl, Br, I, F.
Así mismo, en presencia de luz o calor los alcanos
reaccionan con cloro o bromo para formar alcanos
halogenados y haluros de hidrogeno.
Ejemplo, la molécula de cloro se divide en dos
radicales cloro, (Cl·), cada uno de ellos con un
electrón desapareado.
Reacción de oxidación

Una mezcla de alcano y oxigeno aparentemente no reacciona a temperatura ambiente, pero en presencia
de una chispa o llama que suministre la energía suficiente para iniciar la reacción (energía de activación),
la reacción ocurre vigorosamente liberando gran cantidad de energía denominada calor de combustión
(por mol de hidrocarburo quemado). La reacción se llama de combustión y es la que hace a los
hidrocarburos tan útiles como combustibles.

Cicloalcanos o cicloparafinas

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburo

saturado, cuyo esqueleto está formado únicamente por
átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples
en forma de anillo. Su fórmula genérica es CₙH₂ₙ. Por
fórmula son isómeros de los alquenos.

Formas de silla y bote

https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-line-structures-alkanes-
cycloalkanes/conformations/v/chair-and-boat-shapes-for-cyclohexa