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Ciencias naturales
Unidad 2
¿Por qué algunos dicen que
¿De qué está hecho todo lo estamos en la era del petróleo?
que nos rodea?
Nombre: Curso:
El término hidrocarburos se usa para describir a un grupo extenso de varios cientos de sustancias
químicas derivadas originalmente del petróleo crudo. En este sentido, se les llama hidrocarburos
porque casi todos los componentes están formados enteramente de hidrógeno y carbono. De hecho,
Los crudos de petróleo pueden tener diferentes cantidades de sustancias químicas que provocan
que sus características varíen; de igual manera, los derivados de estos también varían dependiendo
de estas propiedades.
La mayoría de los productos que contienen hidrocarburos se incendian. Además, algunos son
líquidos incoloros o de color claro que se evaporan fácilmente, mientras que otros son líquidos
espesos de color oscuro o semisólidos que no se evaporan. De hecho, Muchos de estos productos
tienen un olor característico a gasolina, kerosén o aceite.
Debemos tener en cuenta que en la sociedad moderna se usa una gran variedad de productos
derivados del petróleo (por ejemplo, gasolina, kerosén, aceite combustible, aceite mineral y asfalto)
para el desarrollo de nuestras vidas. De aquí que, la posibilidad de contaminación ambiental se ha
incrementado de manera exponencial debido a la gran demanda que hay actualmente por estos
subproductos del petróleo.
Responde:
1. ¿Cómo crees que sería tu vida sin el uso del petróleo?
1. ¿Cuál consideras que es la importancia que tienen los hidrocarburos para el mundo?
El petróleo, es un líquido de origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Éste
se encuentra en grandes cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y
materia prima para la industria química. Todos los tipos de petróleo se componen de hidrocarburos.
Observa la tabla No. 1, donde se muestran algunos de los derivados del petróleo y la cantidad de
carbonos que presentan.
gas incondensable C1 - C2
gas licuado ( LP ) C3 - C4
gasolina C5 - C9
asfaltos >C39
1. La tabla No. 1 presenta una lista de algunos derivados del petróleo, ¿qué características crees
que le otorga a cada uno de ellos el número de carbonos que poseen?
3. ¿Cuáles crees que son los factores responsables de los puntos de ebullición de los hidrocarburos?
De hecho, para que el petróleo sea útil, es necesario separar estas diferentes fracciones de
hidrocarburos a través de un proceso de refinación que se basa en la diferencia de los puntos de
ebullición que posee cada cada una de estas sustancias.
Este proceso se denomina destilación fraccionada y comienza cuando el crudo se separa y
es calentado hasta que se convierte en vapor. Entonces es bombeado a la base de la torre de
destilación.
Esta torre está formada por bandejas horizontales dispuestas unas sobre las otras con temperaturas
diferentes. Las temperaturas de las bandejas inferiores son más elevadas que las temperaturas de
las bandejas superiores. El vapor se eleva como en una tetera que hierve. Cuando se enfría, las
moléculas de éste se acercan hecho que posibilita que la sustancia de menor punto de ebullición se
condense separándose de la mezcla original.
El orden de destilación de las sustancias depende del punto de ebullición de cada una y en
consecuencia, del número de carbonos que contenga en sus moléculas.
Así, el aceite lubricante, que está constituido por moléculas con más de 17 átomos de carbono, es la
fracción menos volátil. Necesita temperaturas superiores a 305 grados centígrados para hervir.
El diésel, que es utilizado como combustible en camiones, posee de 13 a 17 átomos de carbono por
molécula y hierve en una franja de temperatura más baja: entre 235 y 305 grados centígrados.
Enseguida tenemos al queroseno, que es usado como combustible en aviones. Posee de 11 a 12
átomos de carbono y hierve entre 175 y 235 grados centígrados.
La gasolina, usada como combustible en automóviles, es constituida por moléculas que tienen de 5
a 10 átomos de carbono y su franja de ebullición está entre 40 y 175 grados centígrados.
La gasolina, usada como combustible en automóviles, es constituida por moléculas que tienen de 5
a 10 átomos de carbono y su franja de ebullición está entre 40 y 175 grados centígrados.
El gas, usado como combustible doméstico o industrial, es la fracción más volátil del petróleo,
siendo constituido por moléculas que poseen de 1 a 4 átomos de carbono.
El residuo de la destilación es constituido por moléculas con más de 38 átomos de carbono y hierve
a temperaturas superiores a 510 grados. Es usado para la fabricación de asfaltos que pavimentan
calles y carreteras.
De esta manera, tenemos que los hidrocarburos compuestos por uno a cuatro átomos de carbono
son gaseosos, los que contienen de 5 a 20 son líquidos, y los de más de 20 son sólidos a la
temperatura ambiente.
Reflexiona y responde:
b. ¿Por qué los hidrocarburos que presentan mayor cantidad de carbonos necesitan más
energía para llegar a su punto de ebullición? Explica.
1. ¿Qué derivados del petróleo que se encuentran presentes en cosméticos y demás productos
conoces, que usas a diario?
3. Discute con tus compañeros, ¿cuál de estos productos son los más usados por todos? Y luego
analiza qué subproductos del petróleo se encuentran presentes en estos.
1. ¿Cuáles son los combustibles que utilizamos en nuestras casas para preparar nuestros
alimentos?
3. ¿Por qué consideran que usamos estos combustibles y no otros para preparar nuestros
alimentos?
4. ¿Cómo se llama la reacción que permite que el combustible que utilizaron los compañeros de
la historieta se encendiera?
Reacción de combustión:
Las reacciones de combustión son reacciones rápidas que producen una llama. En la mayor parte de
las reacciones de combustión que observamos, interviene O2 del aire como reactivo, denominado
comburente.
La ecuación siguiente y el ejemplo de aplicación muestran una clase general de reacciones que
implican el quemado o combustión de hidrocarburos (compuestos que contienen sólo carbono e
hidrógeno, como CH4 y C2H4).
Qué fácil es prender una estufa de gas… Sólo giras la perilla para que el gas salga y, al encender un
fósforo, se enciende la llama.
El gas natural está compuesto por moléculas de metano, que se liberan al girar la perilla.
Al abrir la perilla se liberan miles de moléculas de metano, pero aquí nos fijaremos sólo en dos. Así,
tenemos 2CH4 (dos ce ache cuatro).
Al salir, estas se encuentran con miles de moléculas de oxígeno, que están en el aire. Pero aquí nos
fijaremos en cuatro de ellas, ya verás por qué.
En él, las fuerzas intramoleculares se debilitan haciendo que los enlaces se rompan.
Que se convierten, después del proceso de combustión, en dos moléculas de gas carbónico y cuatro
moléculas de agua.
Pero lo más importante es que, con este proceso, se produce la energía que genera la llama con la
que puedes preparar un delicioso desayuno.
O2
O2
El metano es el más simple de los hidrocarburos ya que solo tienen un átomo de carbono (CH4),
básicamente reaccionan con el oxígeno generando CO2, agua y energía:
El gas que llega a tu casa para la cocina o calefacción esta principalmente compuesto por metano,
pero puede contener también cadenas más largas como propano (C3H8) y butano (C4H10).
Teniendo en cuenta que el gas más usado actualmente para cocinar y preparar nuestros
alimentos en casa es el gas natural responde los siguientes interrogantes:
3. ¿Teniendo en cuenta como es la reacción de combustión anterior, como crees que sería la
ecuación que describa la combustión del gas natural? La ecuación debe estar balanceada con
los coeficientes estequiometricos correspondientes.
1. ¿Cuál consideran que son las diferencias entre hidrocarburos cíclicos y los demás hidrocarburos?
Alicíclicos Simples y
Ciclioalquenos Ciclopenteno
dobles
Simples y
Ciclioalquinos Ciclopropino
triples
Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y densidades mayores que los
correspondientes Hidrocarburos acíclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y
simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción más efectivas.
De aquí que a medida que aumenta la mayor cantidad de átomos de carbono que componen el
anillo o la cadena cíclica, estas propiedades físicas como el punto de fusión y ebullición tienden a
aumentar.
50 150
0
100
-50
50
Line
-100
oC
oC
alCic ic
l o
Linea 0
-150 l
ic ic
C l o
-200 -50
3 4 5 67 8 3 4 5 67 8
mer
Nú eo cd r a n
bos o úN mer
od aebo
c ro n s
0.9
0.8
0.7
oC
l
0.6 Linea
l o
Cic ic
0.5
5 6 78
Densidad
1. ¿Qué interpretación haces de los datos presentados en las tablas de punto de fusión, ebullición
y densidad presentadas anteriormente?
- Cicloheptano
- Ciclopenteno
- Ciclopentino
4. ¿A qué se debe que el punto de ebullición de los Cicloalcanos sea mayor que el de los alquenos?
Nucleófilos y electrófilos:
Los compuestos orgánicos sufren dos especies de reacciones químicas, apolares y polares. Así las
primeras se dan por medio de radicales libres, en tanto las segundas son direccionadas por iones
positivos o negativos llamados electrófilos o nucleófilos respectivamente.
En este sentido, el electrófilo es considerado un grupo aceptor de electrones, el cual ataca sustratos
(sustancias) con cargas negativas.
El nucleófilo es conceptualizado como un grupo dador de electrones que busca neutralizar su carga
negativa atacando sustancias con centros positivos (ver la siguiente figura).
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos que poseen el anillo de benceno como sistema
fundamental, de aquí que el nombre aromático se le asignará a este tipo de compuestos, debido a
que varios de ellos poseen olores intensos y agradables.
Debemos tener en cuenta que los compuestos aromáticos son generalmente solubles en solventes
orgánicos (éter, acetona, cloroformo, etc.). Su solubilidad en agua está restringida a que los grupos
sustituyentes puedan formar con ella fuerzas de interacción especialmente puentes de H el
benceno y los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua.
Los grandes científicos Faraday y Mitscherlich determinaron que la formula empírica del benceno
era C6H6 y que comparada con el hidrocarburo saturado correspondiente C6H14, presentaba
alta insaturación, sin embargo la diferencia de reactividad con los alquenos y alquinos exigía una
estructura “diferente”.
El benceno no efectúa reacciones de adición, como los alquenos y las reacciones de sustitución que
produce condiciones muy distintas a los alcanos.
El químico alemán Friedrich August Kekulé en 1865 sugirió que el benceno podía representarse
como un anillo de 6 carbonos en el que aparecían alternadamente unión sencilla y doble entre
ellos.
La teoría del enlace valencia nos indica que la hibridación de cada carbono es sp2 y que por lo
tanto, también existe un orbital p, que permite la deslocalización predicha por kekulé, al formar
enlaces π (pi), la estructura aceptada actualmente se puede representar de varias formas.
La figura b trata de representar que los átomos de Carbono están entre dos nubes de electrónicas π
que se formaron por la deslocalización.
Estas moléculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito cotidiano de vida, por
ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los pavimentos urbanos o en el humo
del tabaco y son conocidas desde hace mucho tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de
cáncer.
Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que aparecieran las reglas de
la nomenclatura IUPAC, por esa razón, hay en la literatura actual numerosos ejemplos de nombres
triviales en la química de esta familia. Por ejemplo:
De igual manera, podrán reconocer cuando una estructura es orto, meta o para dependiendo de
cómo estén ubicados sus sustituyentes. Se le mostrarán ejemplos de cada uno.
Sustitución electrofílica:
Donde A es un catalizador ácido que genera las condiciones para el rompimiento heterolítico de
los enlaces covalentes, tanto del sustrato como del reactivo.
Un ejemplo típico de las reacciones de sustitución electrofílica son las del benceno, las cuales son
representadas en la siguiente imagen:
Primero se genera un rompimiento heterolítico de un enlace covalente, donde los electrones que
participan en dicho enlace quedarán con el elemento de mayor electronegatividad.
Por último se produce un compuesto aromático con un átomo de cloro y otro compuesto conocido
como ácido clorhídrico.
• Nitración: en una reacción de nitración, los reactivos son una mezcla de ácido nítrico y
sulfúrico. Un electrófilo fuerte, ataca al anillo aromático en una primera etapa lenta, rompiendo su
aromaticidad:
Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico, extrayendo el protón del
complejo y restaurando así el sistema aromático. Esta etapa va acompañada de emisión de energía
al alcanzar el sistema un estado estable que es el producto de la reacción:
En una segunda etapa rápida, la base conjugada FeCl4- extrae el protón desde el carbono sp3 del
anillo, para así recuperar el carácter aromático en el producto.
• Alquilación: Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos
son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente
catalizando la reacción.
Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo,
Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo
de sustitución electrófila aromática.
Ahora bien, los aromáticos monosustituidos también sufren reacciones de sustitución electrofílica,
pero la segunda sustitución se puede dar en la posición orto, meta o para, y ésta depende del
reactivo o porción electrofílica que está atacando. En este sentido, se enumeran los diferentes
reactivos que orienta la sustitución en una de las tres posiciones mencionadas.
Reactividad
NR3 C=N O O I CI H O
0H
CCH3 COCH3 NHCCH3
Realiza un escrito tipo ensayo donde conceptualices la importancia que tiene el petróleo y los
hidrocarburos en la actualidad, sus características y propiedades. Además reflexiona sobre tu posición
acerca del uso de este tipo de combustibles, y de la problemática ambiental que está generando en
este momento su uso ubicuo.
b.
• ¿En qué otros productos de uso diario crees o conoces, que tengan estos derivados del
petróleo en sus componentes?
• ¿Crees que es posible, disminuir los usos del petróleo en nuestra vida? Si es así, ¿Cuál sería la
solución? Argumenta tu respuesta.
Lista de referencias