Se llevó a cabo la hidrólisis en medio básico de un éster (polietilentereftalato “PET”), con catálisis

básica (con NaOH, una base de Brownsted ()), para obtener un ácido carboxílico (ácido tereftálico)
(). Antes siquiera de realizar el experimento se solicitó que el PET que se fuera a utilizar para la
práctica (proveniente de botella de plástico) estuviese lo más pequeño (cortado) posible, para que
de esa manera el NaOH tuviese más superficie de contacto y pudiera interactuar más fácilmente
con las moléculas de PET dentro del material plastificado ().

Al ejecutar la práctica, se puso la cantidad de PET a hidrolizar en contacto con la disolución de

NaOH al 40% m/V y posteriormente se inició la agitación magnética vigorosa con un calentamiento
en sistema de reflujo (), se dejó transcurrir la reacción durante casi una hora, pues los cambios
físico que eran apreciables eran algo paulatinos (): primero al mezclar todos los reactivos no se
apreciaba ningún cambio físico notable más que un burbujeo algo acelerado (quizá por la
agitación), sin embargo con el paso del tiempo se apreciaba como esa disolución traslúcida con
trozos de plástico encima se transformaba en una especie de emulsión blanca, algo viscosa; éste
cambio físico implicó la formación de tereftalato de sodio a partir de que los iones OH- del NaOH
atacaran nucleofílicamente () a una unidad del polietilentereftalato, pasando de ser un éster (PET)
a su respectivo ión carboxilato () y uniéndose al único catión presente en el medio de reacción: el
Na+ (provisto por el NaOH) formado tereftalato de sodio como intermediario: el sólido blanco que
se podía apreciar (), pero tereftalato de sodio no era el único producto presente en la mezcla de
reacción, también se había formado un equivalente de etilenglicol, del cual nos deshicimos al
filtrar en caliente () el producto de reacción; fue preciso filtrar en caliente para que la mayor
cantidad de sólido (tereftalato de sodio) se encontrara disuelta y sólo los trozos del PET y otras
impurezas quedaran atrás, pues necesitamos la sal de terftalato para formar el ácido tereftálico.

Procedimos a colocar el filtrado en un baño de hielo y acidularlo con HCl hasta tener un pH de 1,
en dicho paso se observó que se formaba un precipitado blanco; a nivel molecular ésta
precipitación corresponde a la reacción donde los iones H+ desplazarán a los iones Na+ de la sal
para dar formación al ácido tereftálico () fue necesario colocarlo en un baño, debido a que al
agregar HCl se dará lugar a una reacción exotérmica ().

Una vez obtenido el sólido blanco que presumimos es el ácido tereftálico (producto que
queremos) tuvimos antes que evaporar un poco de agua y luego filtrar al vacío, al obtener el sólido
lo pesamos y determinamos su rendimiento, el cual no fue muy satisfactorio (48%), dicha cifra
baja del rendimiento se le atribuye un principal factor … los trozos de PET a reaccionar quizá no
estaban lo suficientemente pequeños para que el NaOH pudiera abarcar del todo su superficie de
contacto a las moléculas de PET, haciendo que aún quedaran varias moles de PET sin reaccionar, y
evidentemente al filtrar en caliente notábamos que aún quedaban pedazos de plástico casi
intactos. Aunque errores aleatorios como pérdidas de masa y volumen, corrientes de aire en la
balanza, mala calibración del material, tiempo de reacción, etc. y sistemáticos como error de
paralaje, mala preparación del NaOH, no lavar el filtrado, etc. no se descartan.

Posteriormente se llevó a cabo una cromatografía en capa fina () comparando un poco del
producto obtenido disuelto en metanol con una muestra patrón de Ácido tereftálico puro
(presuntamente disuelto en metanol también), y como eluyente se usó una mezcla 90:10 Acetato
de Etilo-Metanol, probablemente con la intención de que fuera polar (MeOH), pero a la vez no
tanto (AcOEt), al revelar con luz UV notamos las dos manchas a una altura algo próxima entre
ellas: la muestra presentó un Rf de ____ , mientras que la solución uno de _____. Como podemos
ver no son iguales, pero sí de cierta manera cercanos, puesto que no están tan alejados entre sí
para que se consideren sustancias diferentes a juzgar por la distancia que recorrió el eluyente, esta
ligera variación de alturas podemos atribuirle la pureza del producto obtenido (quizá no estaba del
todo puro), también que la cromatoplaca se sacó quizá prematuramente de la cámara de elución,
o que no se empapó un papel y se puso en la cámara (evitando la propagación de humedad del
eluyente en la cámara) ().
Finalmente podemos concluir que en efecto se obtuvo ácido tereftálico a partir de hidrolizar PET
con NaOH, ya que en cada paso de reacción se observaron los cambios esperados, el producto
obtenido tenía una apariencia física exactamente igual a como la literatura la describe y en las
cromatoplaca no fueron muy lejanas entre ellas las manchas del producto y la de la muestra
control.

1. Se obtuvieron