TALLER DISCUSIÓN DE RESULTADOS

PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

PROGRAMA DE INGENIERÍA FÍSICA

Suarez Rodríguez Valentina, Urbano Meneses Karen Juliana

Fecha de entrega de taller: 09/03/2020

1. Explique para los siguientes compuestos orgánicos la solubilidad en agua y en éter de

petróleo:
Tabla 1: Solubilidad de los compuestos.
Compuestos Solubilidad en agua Solubilidad en éter de petróleo
2-Metiloctano NO SI
Alcohol amílico NO SI
ciclohexanona SI SI
Etanoato de etilo SI NO

Fig.1 estructura del agua Fig.2 estructura del éter de petróleo

a) 2-metiloctano:

Como se puede observar en la estructura del compuesto, hace referencia a un alcano, por
tanto, teniendo en cuenta las propiedades físicas de los alcanos, se puede afirmar que es una
molécula apolar, lo que la hace hidrofóbica, es decir insoluble en agua, además de que este
tipo de hidrocarburos son incapaces de formar puentes de hidrogeno con el agua. Por otra
parte, son solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad o apolares, como el éter de
petróleo en cualquier proporción.

b) Alcohol amílico:
Como su nombre lo indica y como se puede observar en la imagen, este compuesto
pertenece al grupo de los alcoholes, por ende, la literatura de los alcoholes nos dice que su
solubilidad en agua depende del numero de átomos de carbono incorporados en la molécula
y también a la cantidad de grupos hidroxilos (OH) que presente el compuesto. Aunque
generalmente se dice que la presencia del grupo hidroxilo facilita la formación de puentes
de hidrogeno, que hace al compuesto soluble en agua. En el caso del alcohol amílico al
contener 5 carbonos en su estructura, pierde polaridad, por tanto, es insoluble en agua y
soluble en compuestos orgánicos como el éter de petróleo.

c) Ciclohexanona:

Es una molécula cíclica compuesta por 6 átomos de carbono como lo indica la imagen,
perteneciente al grupo de las cetonas; según la literatura se dice que las moléculas
semejantes, disuelven a las semejantes, por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas
de interacción, de esta manera, el grupo carbonilo polarizado convierte a las cetonas en
sustancias polares, logrando la formación de puentes de hidrogeno, esto se debe a que, el
doble enlace del grupo carbonilo tiene un mayor momento dipolar, ya que el oxígeno es
más electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no están igualmente
compartidos. Además de ello por ser un compuesto orgánico, también es soluble en éter de
petróleo.

d) Etanoato de etilo:

Pertenece al grupo de los esteres insoluble Si se observa detenidamente la estructura, se

notará la ausencia de un átomo capaz de donar un puente de hidrógeno. Sin embargo, los
átomos de oxígeno son aceptores de tal, y por el acetato de etilo es muy soluble en agua, e
interacciona en un grado estimable con compuestos polares y donadores de puentes de
hidrógeno (como los azúcares).
Así mismo, esto le permite interaccionar excelentemente con el etanol; razón por la cual no
se extraña su presencia en las bebidas alcohólicas.
Por otro lado, su grupo alcoxi lo vuelve capaz de interaccionar con ciertos compuestos
apolares, tales como el cloroformo, CH3Cl

2. Explique los siguientes conceptos:

a) Tipos de destilación y en que caso utilizar cada uno de ellos:
La destilación es un método de separación de mezclas, el cual consiste en calentar un
líquido, hasta que sus componentes más volátiles pasen a estado gaseoso, para
posteriormente, enfriar, hasta recuperar nuevamente el compuesto purificado de manera
líquida. Existen tres tipos de destilación comúnmente utilizados:
I. Destilación simple:
Consiste en hervir la mezcla hasta separar los elementos. Esta no garantiza la pureza total
de la sustancia destilada. Se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a tratar contiene
una sustancia volátil o el punto de ebullición de las sustancian en la mezcla difieren en 25°
a más en su punto de ebullición.
A su vez, este proceso se divide en la destilación simple a presión atmosférica, la cual se
emplea como su nombre lo indica a presión ambiental, cuando la temperatura de ebullición
de una sustancia de la disolución se encuentra por debajo de la temperatura de
descomposición química del producto y por otro lado se encuentra la destilación simple a
presión reducida, la cual consiste en disminuir la presión del montaje con la finalidad de
disminuir la temperatura de ebullición del compuesto que se desea destilar.

II. Destilación fraccionada:

Se realiza mediante una columna de fraccionamiento, para garantizar una mejor pureza en
el resultado, en la separación de sustancias que difieren de puntos de ebullición muy
cercanos o menores de 80°

III. La destilación por arrastre de vapor:

Posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado
mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de
destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que
descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición. Es una técnica
de destilación que permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente
volátiles de otros productos no volátiles.
a) ¿Qué significa que un líquido está en reflujo?
R/ Significa que el volumen del líquido se mantiene constante, como sucede nen el caso de
la destilación, en donde el vapor que sale del matraz se condensa de nuevo en la misma
proporción y con el mismo volumen en el tubo refrigerante donde ocurre la condensación

b) Tabla 2: Tipos de destilación para la preparación de los compuestos.

Sustancia Tipo de destilación Condiciones
78°C para que se evapore el
Vino Fraccionada etanol de la sustancia
fermentada
Torre de fraccionamiento,
temperatura de 300°C, en la
pared de fraccionamiento, van
Petróleo Fraccionada
quedando las diferentes
sustancias separadas, desde las
olefinas, hasta el asfalto.
<100°C para que se evapore el
etanol más fácilmente que otras
Ron Destilación simple
impurezas contenidas en la
mezcla.
Uva Fraccionada 78°C para evaporar el etanol de
 la fruta fermentada y dar paso a
una sustancia purificada, para
fermentada
seguir con el proceso de
vinificación

3. Describa la destilación por arrastre de vapor para dos sustancias con la metodología
necesaria, que no sea cinameldehido o eugenol:

R/ La destilación por arrastre de vapor de agua es el método más común para la obtención
de aceites esenciales, se trata de un proceso de separación por el cual, mediante el uso de
vapor de agua, se vaporizan los componentes volátiles de la materia vegetal. El
procedimiento consiste en hacer pasar un flujo de vapor a través de la materia prima, de
modo que arrastra consigo los aceites esenciales, posteriormente estos vapores se enfrían y
se condensan, dando lugar al destilado liquido formado por dos fases inmiscibles, la acuosa
y la orgánica, que se pueden separar por decantación, debido a la diferencia de densidad.
Para la extracción de rosas y anís se usa la destilación en corriente de vapor, en la cual la
materia prima y el agua no se encuentran en contacto. El vapor usado para la destilación se
genera externamente y se inyecta por la parte inferior del recipiente de destilación en el que
se encuentra la materia vegetal.
Para la destilación de las rosas se obtienen los compuestos que le dan sus características de
aroma: citronelol, geraniol, alcohol fenetilico y b-damascenona. Para la destilación del anís
se obtiene anetol

4. Se tiene una muestra desconocida, a la cual se realizan diferentes pruebas que arrojan
diferentes resultados. Determinar de que compuesto se trata

Tabla 3: Rresultados de las pruebas para los compuestos.

Pruebas Benceno Buteno Heptano
Solubilidad en
No No No
agua
Solubilidad en
Si Si Si
éter
Prueba de Bayer No Si No
Reacción son
solución de No Si No
bromo
Reacción con
No Si No
ácido sulfúrico

Como se puede observar en la tabla anterior, que el único compuesto que cumple con los
parámetros establecidos previamente en el taller, únicamente es el buteno, el cual es un
alqueno, que no es soluble en agua, debido a la diferencia de polaridad con el agua, pero si
soluble en éter de petróleo, el cual posee baja polaridad, y basándose en la literatura de que
semejante, disuelve semejante, se puede dar una idea de que los alquenos apolares, son
solubles en sustancias apolares.
Con respecto a la prueba de Bayer, se sabe que permite identificar la presencia del doble
enlace en los compuestos insaturados, por medio de la formación de precipitado de color
marrón que permite identificar la presencia de olefinas, la reacción positiva se da en
carbonos ramificados, pero no se presenta en alquenos cíclicos, debido a que estos últimos
como el benceno, debido a su resonancia, tienen más estabilidad que otros alquenos, por
tanto es más difícil que presente este tipo de reacción. La reacción con solución de bromo
sirve para identificar alcanos de hidrocarburos alifáticos insaturados, mediante la presencia
de un precipitado café marrón, en el caso de no ser un alcano, el hidrocarburo mediante esta
prueba presenta una coloración de pardo que instantáneamente cambia a transparente, lo
que da a entender que pertenece a un alqueno, por la rapidez de la reacción, además por la
facilidad que presentan los alquenos para reaccionar con la solución de bromo y por último,
los compuestos solubles en ácido sulfúrico son aquellos que contienen grupos funcionales
muy poco básicos, además de que se identifica por el cambio de color en la disolución. Por
tanto, todas las pruebas nos llevan a concluir que el compuesto problema es el alqueno
buteno.

5. Explique las pruebas para los compuestos:

a) Solubilidad en agua:

Clorometano: 2-bromobutano: Bromobenceno:

Todas las moléculas anteriores son insolubles en agua, esto se debe a que, estos compuestos
orgánicos, además de ser apolares, presentan fuerzas de Van der Waals, mientras que el
agua; por ser un compuesto polar, presenta fuerzas dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno.
“Esto se genera como resultado de que, el agua, gracias a su polaridad, hace que sus
moléculas se atraigan entre sí con gran facilidad. La parte positiva de un átomo
de  hidrógeno se asocia con la parte negativa de un átomo de oxígeno, generando así lo
que conocemos como fuerzas dipolo-dipolo” [ CITATION ALH92 \l 3082 ]

De esta manera, la diferencia de fuerzas intermoleculares entre los compuestos orgánicos y

el agua, no permite que haya una atracción entre ellos. Mientras que la energía requerida
para separar a las moléculas apolares es mínima; puesto que las interacciones que actúan
sobre estas moléculas son las débiles fuerzas de Van der Waals, las interacciones entre
moléculas de agua son mucho más fuertes, ya que se mantienen unidas por enlaces de
hidrógeno. “Para que el soluto no polar se disuelva en agua es necesario que se intercale
entre las moléculas del disolvente polar, lo que implica un proceso de separación de las
moléculas de agua, y por tanto la consiguiente ruptura de puentes de hidrógeno”
[CITATION Har17 \l 3082 ]

La ruptura de puentes de hidrógeno implica una alta cantidad de energía que no queda
compensada con la energía desprendida en el proceso de solvatación; que es prácticamente
nula, por tanto, el solvente no se disuelve.
b) Solubilidad en éter de petróleo:
Son solubles en éter de petróleo. Esto se debe a que el éter de petróleo es un disolvente
orgánico natural típico, el cual posee una baja polaridad, al igual que las sustancias en
estudio, por tanto, basándose en que lo semejante disuelve semejante, se puede confirmar el
resultado obtenido.
Esta solubilidad puede explicarse por las uniones de Van der Waals entre moléculas no
polares, “Dicha unión rechaza la polaridad del agua, formando uniones hidrofóbicas, y
son, por el contrario, lipófilas, es decir, se mezclan bien con las grasas” [ CITATION
Edu94 \l 3082 ]

c) Prueba de ignición:
Como esta prueba pretende identificar la presencia de halógenos, por medio de la ignición,
se tienen distintas coloraciones de la llama para identificar los resultados.
Como, por ejemplo, para la identificación del bromo, la llama observada en la prueba de
ignición debe ser de color verdosa.
Se confirma la presencia de un halógeno ya que, los compuestos orgánicos que contienen
Cl, Br, I e hidrogeno se descomponen por ignición en presencia de óxido para generar el
correspondiente haluro de hidrogeno, los cuales reaccionan y forman los correspondientes
haluros cúpricos volátiles los que a su vez generan una coloración azul verdosa en la llama.

d) Prueba de fusión con sodio:

Este método sirve para identificar la presencia de halógeno X en una muestra, dependiendo
del compuesto, como se puede observar los tres compuestos contienen al menos un
halógeno, así que deben presentar un precipitado, de determinado color, dependiente del
halógeno, este proceso es explicado por la siguiente ecuación:

“El cloro generará un precipitado blanco soluble en hidróxido de amonio, si el elemento

es bromo, el precipitado tendrá un color amarillo claro y será ligeramente soluble en
hidróxido de amonio y si el halógeno es yodo, se observará un precipitado amarillo
insoluble en hidróxido de amonio.”
basado en la literatura, se puede concluir entonces que para el cloro benceno, se formará un
precipitado blanco que indicará la presencia del halógeno del cloro.
Para el 2-bromobutano y bromobenceno, se obtendrá un precipitado amarillo de la muestra,
que indicará la presencia del bromo.

e) Prueba de Beilstein:
El objetivo de este proceso es analizar la inflamabilidad de los compuestos en cuestión, Es
posible reconocer la presencia de halógenos directamente sobre la muestra problema,
colocada en un alambre de cobre y quemándola en la zona oxidante de la llama del
mechero. La reacción del halógeno con el óxido de cobre da coloraciones verde azul a la
llama, en el caso del 2-bromo butano, debido a los resultados obtenidos en la práctica
correspondiente, nos da la idea de que es un hidrocarburo alifático, ya que se caracterizan
por arder con una llama amarillenta pero menos fuliginosa, que se va haciendo azul más
fácilmente, comparado con el resultado del bromobenceno es un compuesto de alta
instauración, debido a su llama amarillenta, característica de los hidrocarburos aromáticos .
De lo anterior se puede decir que los compuestos en cuestión, tienden a ser inflamables
debido a que la llama aumentó considerablemente.
Los hidrocarburos aromáticos, dan llama luminosa y las sustancias oxigenadas tienden a
dar llama azulada
Por tanto, la reacción del 2-bromobutano da como resultado un hidrocarburo alifático y la
reacción del benceno da como resultado un hidrocarburo oxigenado.

6. Para las siguientes moléculas indique:

a) Nombre: (4R)-1-metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexen-1-eno y (S4)-1-metil-4-(1-

metiletenil)-ciclohexen-1-eno.

b) Configuración: Las dos moléculas son R y S respectivamente.

c) Tipo de isómeros: Son estereoisómeros, puesto que la posición del hidrogeno no es

superponible en la molécula, además no se trata de imágenes especulares, ya que, si
ponemos un espejo en medio de las moléculas, nos podemos dar cuenta que la imagen de la
primera molécula, no corresponde a la segunda.

d) Separación: Se separaría por medio una adición de una sustancia química, que potencie
el isómero R o S en mayor cantidad, para obtener una muestra pura.

7. describir una prueba de caracterización para los siguientes compuestos:

a) 1-Propanol.
b) 3-Pentanol.
c) 3-Metil-3Pentanol.
Para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se recurre a la prueba
de Lucas, la cual consiste en observar la velocidad de reacción de los compuestos
anteriormente enlistados en presencia del reactivo de Lucas. Este ensayo implica la adición
de reactivo de Lucas a cada uno de los compuestos y se observa si se separa de la mezcla de
reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios; como el 3-Metil-3-Pentanol, son los
más reactivos, seguidos de los secundarios y finalmente los primarios. Al producirse la
reacción de halogenación, se puede observar que la solución que contiene el alcohol
terciario presenta turbidez inmediata; debido a la formación de haluro de alquilo. Mientras
que, en el caso del alcohol secundario, 3-Pentanol, volverse turbio le tomará algunos
minutos. Por otra parte, los alcoholes primarios como el 1-Propanol, deberán estar en
presencia de un catalizador para que la reacción ocurra.

8.
Solubilidad Reacción Reacción
Solubilidad Prueba de
Prueba en acetato de con reactivo con
en agua Tollens
etilo de Brady Yodoformo
Espejo de Precipitado No hay
Resultado Positivo Positivo
plata amarillo precipitado
El Benzaldehído es el único compuesto que cumple con todas las especificaciones
requeridas para dar los anteriores resultados en las diferentes pruebas. Este es un compuesto
ligeramente soluble en agua en condiciones ambientales normales, además es fácilmente
disuelto por compuestos polares como el acetato de etilo. Al igual que en el agua, la
solubilidad en compuestos no polares depende de su estructura molecular y la polaridad de
cada uno de las moléculas que componen al soluto. Lo mismo ocurre con moléculas
aromáticas, como el benzaldehído. Luego, la prueba de Tollens, es una prueba de
caracterización de aldehídos, “Comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo
de plata amoniacal, Ag(NH3)2 en solución básica”[ CITATION Har95 \l 3082 ]. Esto, oxida
al aldehído hasta llegar al acido carboxílico correspondiente, ROOOH, el cual finaliza en
solución como sal de amonio soluble, como se observa en la figura 10. El Ion plata en el
complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se observa como espejo de
plata en el tubo de ensayo.
Por otra parte, la reacción con reactivo de Brady es uno de los métodos químicos más
comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en observar la
reacción rápida que sufre con el reactivo de Brady.
Finalmente, la reacción con Yodoformo no se produce, debido a que esta es una prueba
específica para detectar las cetonas o los metil-carbinoles.

9. Explicar la solubilidad en bicarbonato de sodio de los siguientes ácidos carboxílicos:

a) Ácido malónico.
b) Ácido palmítico.
c) Ácido 6-Metil-Salicílico.
d) Ácido propanóico.

Los ácidos carboxílicos de 5 o más carbonos, como lo son los casos b y c, son solubles en
soluciones acuosas de NaOH y NaHCO3. Debido a la formación de carboxilatos (sales de
los ácidos carboxílicos), mediante una reacción de neutralización ácido-base. Estos
carboxilos son especies iónicas solubles en agua. “Cuando un ácido carboxílico reacciona
con NaHCO3 producto se obtiene mediante una reacción de sustitución. Dicha reacción
genera el desprendimiento de CO2”[CITATION RMo90 \l 3082 ]. En el caso de los ácidos
aromáticos; como el ácido benzoico, estos presentan una reacción baja con el bicarbonato,
haciendo difícilmente observable su solubilidad.

10. Explicar la diferencia de basicidad de las siguientes aminas:

a) Dimetilamina, pKb: 3,27

b) Anilina, pKb: 9,36

La diferencia de basicidad en las aminas se explica por el efecto electrón-dador de los

grupos alquilo. Como los iones amonio tienen carga positiva, están fuertemente solvatados
por el agua al aumentar su estabilidad. Si el átomo de nitrógeno en el catión amonio
presenta muchos grupos alquilo, caso de las aminas secundarias y terciarias, la solvatación
se ve dificultada porque las moléculas de agua no se pueden acercar al átomo de nitrógeno
que porta la carga positiva.[ CITATION Wei88 \l 3082 ]. De esta manera, las aminas
alifáticas; como la opción a, son las que presentan mayor basicidad, ya que tienen mejor
capacidad para ceder electrones. En cambio, las aminas aromáticas, por su estructura de
resonancia pierden considerablemente su alcalinidad.

11. Dibuje la reacción de saponificación para la síntesis de jabón. Describa cómo actúan los
jabones o detergentes en el proceso de lavado.

En el agua, el jabon forma una dispersión turbia; debido a su mediana solubilidad, de

miscelas. Esta misela, es una partícula estable, dado que los grupos hidrofílicos del jabón se
encuentran unidos mediante puentes de hidrógeno al agua, mientras que, los grupos
hidrofóbicos se sitúan al interior de la micela. La especial forma de estas micelas, hace que
la parte hidrofóbica encerrada al interior de ella interactúe con otros compuestos; también
hidrofóbicos, conocidos como lipofílicos; suciedad. Dicho de otra manera, en una solución
jabonosa, la grasa es emulsionada formando micelas rodeadas de grupos carboxilatos
hidrofílicos del jabón.