Las

moléculas
de la vida
CARBOHIDRATOS
-Polihidroxialdehídos y
polihidroxicetonas

- Mono, di, polisacáridos

 CARBOHIDRATOS, isomerismo

Varios carbohidratos son isómeros estructurales o estereoisómeros. Ambos

tipos de isómeros tienen la misma fórmula condensada pero…

Los isómeros estructurales tienen los diferentes grupos funcionales unidos a

algunos de sus carbonos.

Los estereoisómeros tienen los mismos grupos químicos unidos a los mismos
carbonos, pero en orientaciones diferentes.
 Representaciones de monosacáridos
-Cada intersección representa un carbono
Proyecciones de Fisher
quiral

- Los hidrógenos generalmente no se

escriben

- No se puede rotar en un ángulo distinto a

los 180°

- Siempre se escribe con el grupo aldehído

o cetona en la parte superior.

- El primer carbono de la parte superior es

el carbono 1

- Cada línea horizontal representa un

enlace hacia el observador

- Cada línea vertical representa un enlace

que se aleja del observador
Carbonos quirales y Enantiómeros

Carbono Quiral:
aquél que tiene sus cuatro
sustituyentes diferentes.
 Sistema D y L

Basado en la orientación del hidroxilo del último carbono quiral.

Si está a la derecha del observador, el carbohidrato pertenece a la
serie D, si está a la izquierda, pertenece a la series L.
 Ciclación de monosacáridos

Formación de hemiacetales y hemicetales

Ciclación de monosacáridos
Ciclación de monosacáridos
Ciclación de monosacáridos
Ciclación de monosacáridos
 Ciclación de monosacáridos
Estereoisómeros

El nuevo carbono quiral pueden tener configuración alfa (el hidroxilo

a la derecha del observador) o beta (el hidroxilo a la izquierda).
 Ciclación de monosacáridos
Fórmulas de Haworth

La posición del hidroxilo en el carbono 1 determina si un carbohidrato tiene

configuración alfa o beta.

La posición del último carbono quiral determina si es D o L.

En Haworth, la serie D tiene el residuo hacia arriba, la L lo tiene hacia abajo.

Ciclación de monosacáridos
Fórmulas de Haworth y serie D-L
 Ciclación de monosacáridos
Fórmulas de Haworth y estereoisómeros alfa y beta
Ciclación de monosacáridos
Fórmulas conformacionales
 Ciclación de monosacáridos
Fórmulas conformacionales, posiciones axiales y
ecuatoriales
 Ciclación de monosacáridos
Fórmulas de Haworth y fórmulas conformacionales
Formas de la glucosa en solución
Otro monosacárido que presenta diferente concentración
de estereoisómeros
Axial bonds are nearly perpendicular to the average plane of the ring, whereas
equatorial bonds are nearly parallel to this plane. Axial substituents sterically
hinder each other if they emerge on the same side of the ring (e.g., 1,3-diaxial
groups). In contrast, equatorial substituents are less crowded.
DIFERENTES REPRESENTACIONES DE UN MISMO
MONOSACÁRIDO
Glucósidos: moléculas compuestas por un glúcido (generalmente
monosacáridos) y un compuesto no glucídico.

Formación de un glucósido
Hidrólisis de un glucósido
DISACÁRIDOS
Enlace glucosídico
REACCIONES DE CONDENSACIÓN
CARBOHIDRATOS
Enlace glucosídico
DISACÁRIDOS
Enlace glucosídico
 DISACÁRIDOS
LACTOSA: galactosa + glucosa

SACAROSA: glucosa + fructosa

Enlace alfa-1, beta-2
POLISACÁRIDOS
CELULOSA
POLISACÁRIDOS
ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
GLUCÓGENO
Modificaciones de los monosacáridos
Modificaciones postraduccionales
 POLISACÁRIDOS
AGAR: agarosa + agaropectina

Agarosa: (1,3)-α-D-galactopyranose-(1,4)-β-3,6-anhydro-L-galactopyranose
 POLISACÁRIDOS
AGAR: agarosa + agaropectina

Agaropectina: similar a la agarosa pero con ramificaciones

ANTICOAGULANTE
FORMA PARTE DEL TEJIDO CONECTIVO (HUMOR ACUOSO
DEL OJO, LÍQUIDO SINOVIAL)
FORMA PARTE DEL CARTÍLAGO
GLICOCÁLIX: FORMA UNA CAPA MUCOIDE QUE PROTEGE A
LAS CÉLULAS DEL ESTÓMAGO DEL ÁCIDO.
 PEPTIDOGLICANO:
FORMA PARTE DE LA
PARED BACTERIANA
PEPTIDOGLICANO: forma parte de la pared bacteriana, está formado por
residuos de N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico, unidos por
enlaces glucosídicos β-1,4.
 PSEUDOPEPTIDOGLICANO: forma parte de la pared de algunas
arqueobacterias. Sus componentes básicos son N-acetilglucosamina y ácido
N-acetiltalosaminurónico (el peptidoglicano tiene en su lugar ácido N-
acetilmurámico),los cuales están unidos por un enlace glucosídico β-1,3.
 POLISACÁRIDOS
AGAR
in 1937 Araki showed that agar consisted of at least two separate polymers that could be fractionated. One was called agarose and
the other agaropectin. Essentially agarose is the gelling fraction of agar . Later in 1957 agarose was assigned a linear polymer
structure consisting of alternating D-galactose and 3,6 anhydro-L-galactose.
However agar is actually a very complex polysaccharide and varies considerably depending on the source. In 1991 Lahaye and
Rochas showed that at least eleven different agarobiose structures could be identified in different agar bearing weeds depending
on gender, species environmental conditions and time of the year. In summary agar can be considered to consist mainly of
alternating β-(1-3)-D and α-(1-4)-L linked galactose residues. Most of the α-(1-4) residues are modified by the presence of a 3,6
anhydro bridge. The other modification that can be found are mainly substituents of sulphate, pyruvate, uronate or methoxyl
groups. Modern alkaline treatment methods tend to increase the level of anhydro bridging in the molecule which subsequently
improves the gelstrength. The level of methoxy content appears to be one of the main structural moieties that determines the gel
setting temperature with very low methoxy contents giving the lower setting temperatures.
Agarose is typically high in molecular weight and low in sulphate. Agaropectin is typically a lower molecular weight and also higher
in sulphate at about 5-8%. Xylose has been found in some agars

Is prepared from the same family of red seaweeds (Rhodophycae) as the carrageenans. It is commercially obtained from
species of Gelidium and Gracilariae

Agar consists of a mixture of agarose and agaropectin. Agarose is a linear polymer, of molecular weight about 120,000, based
on the -(1 3)-β-D-galactopyranose-(1 4)-3,6-anhydro-α-L-galactopyranose unit; the major differences from carrageenans
being the presence of L-3,6-anhydro-α-galactopyranose rather than D-3,6-anhydro-α-galactopyranose units and the lack of
sulfate groups. Agaropectin is a heterogeneous mixture of smaller molecules that occur in lesser amounts. Their structures are
similar but slightly branched and sulfated, and they may have methyl and pyruvic acid ketal substituents. They gel poorly and
may be simply removed from the excellent gelling agarose molecules by using their charge. The quality of agar is improved by
alkaline treatment that converts of any L-galactose-6-sulfate to 3,6-anhydro-L-galactose.