Asignatura

Quimìca Orgánica

Título del trabajo

Taller 1 - Hidrocarburos Saturados
Actividad Evaluativa #2

Presenta
Yennifer Arciniegas Morales ID: 651830
Jairo Rivera ID: ​665619
Leydi Diana Ruales ID: 679461
Jorge Sandoval ID:680274
Carlos Triviño ID: 493938

DOCENTE
CRISTINA ALEXANDRA CUARTAs DOMINGUEZ
Dra. Química Pura

Colombia, Guadalajara de Buga Febrero 28, de

2020.
 TALLER 1 - HIDROCARBUROS SATURADOS

1. Los COV, compuestos orgánicos volátiles, son sustancias orgánicas que

afectan la calidad del aire. Son considerados contaminantes atmosféricos
debido a su toxicidad y a los olores que producen. Provocan irritación de
las mucosas, los ojos y la garganta, mareos, fatigas, náuseas y malestar
general. Entre ellos se encuentran el benceno y el 1,3-butadieno, que son
identificados como carcinógenos. Responde:

A. ¿Cómo podemos ayudar a controlar la contaminación del aire?

Para contribuir a la no contaminación del aire, es necesario reconocer que todos
somos y hacemos parte de la biosfera y que como tal tenemos el derecho y el
deber de cuidar y recompensar a nuestro planeta tierra; ya que como
respuesta, recibimos a través de sus componentes bioquímicos, geológicos,
biológicos y demás, la prestación de servicios ecosistémicos; recursos que nos
proporciona para nuestra supervivencia y de las demás especies que
coexistimos en ella. Es por lo tanto el aire uno de los componentes mantienen y
protegen la vida en la biosfera ya que este constituye la atmósfera terrestre;
interviniendo en la respiracion de los seres vivos. Nuestro planeta está
protegido por unas capas gaseosas, las cuales cada una cumplen una función
primordial para la protección y creación de la vida en la tierra .
Sin embargo; nos centraremos en dos de ellas, debido a que estas se
encuentran dentro de la capa de ozono, que nos protege que son: la
troposfera (interviene en la respiración) y la estratosfera (contiene la capa de
ozono) esta se encarga de proteger al planeta de los rayos ultravioleta (UV).
Debido a que cada una de las anteriores capas debe tener un balance de
elementos y compuestos gaseosos, en equilibrio; tenemos que decir que esto
no se cumple debido a la contaminación que se presenta en la litosfera,
causada por la quema de combustibles fósiles e industriales, uso de productos
clorofluorocarbonos (CFC-11), ganadería, agroindustria, aerosoles, etcétera. La
contaminación se deriva de los gases de efecto invernadero; sin embargo no
todos estos son altamente nocivos, y esto lo definimos por dos aspectos
primordiales: la capacidad de absorber energía y su tempo de vida en la
atmósfera antes de degradarse; por ejemplo, la quema o combustión de un
kilogramo de CH₄ emitido por la atmósfera es 21 veces más dañino que un
kilogramo de CO₂. Los compuestos fluorocarbonos, son los más dañinos ya
que un kilogramo de estos compuestos es equivalente a diez toneladas de
CO₂; ¡es increible el daño provocado! (EPA, 2014; Quéré et al., 2014).
Por lo tanto; para cooperar con la mitigación de la contaminación en el aire,
debemos empezar teniendo en cuenta los componentes de los productos que
usamos diario en casa, como; aerosoles, producto de limpieza, artes gráficas y
 demás, haciendo uso de productos alternos a estos que reduzcan altamente los
componentes contaminantes y dañinos. Reducir el consumo de carne o
productos obtenidos por la producción de rumiantes; reducir el uso de
vehículos movidos por combustibles, usando medios de transporte alternos,
plantando y cuidando los árboles, bosques, humedales, selvas y demás
ecosistemas que reduzcan la contaminación en el aire. Las anteriores
alternativas u opciones de cuidado y mitigación al aire, se pueden hacer de
modo personal, pero hay dos alternativas mucho más especializadas, ya que
estas dependen de los profesionales dedicados a la mitigación y remediación
de los ecosistemas y demás sistemas biológicos en la naturaleza. La primera
consta de tratamientos físicoquímicos; que ayudan atrapar en su superficie
variadas sustancias contaminantes gracias a la capacidad de ciertos materiales,
en este método podemos señalar sin duda al carbón activado, que es un
material con un área superficial en el orden de los cientos de metros
cuadrados por gramo. Por lo que una pequeña cantidad, permite atrapar un
gran volumen de contaminante, sin embargo es muy costoso (Estrada, 2014). A
diferencia de este hay una segunda alternativa que es mucho más económica y
beneficiosa, es la biotecnología a favor de la atmósfera, usando
microorganismo que consuman el contaminante como alimento, degradando y
transformándolo en biomasa, en caso del suelo con el metano, esto lo realizan
bacterias especializadas en la degradación de este gas.
Así pues, podemos ver que hay muchas opciones de control y cuidado para
evitar la contaminación del aire, la cuestión en realidad es ¿somos conscientes
del daño causado día a día y estamos dispuestos a actuar?.

B. ¿Qué otros compuestos orgánicos volátiles contaminan la atmósfera?

A parte de los nombrados en el enunciado, hay más de 180 sustancias
catalogadas como peligrosas, se pueden agrupar en diferentes familias según
su composición química:

● Hidrocarburos; formados únicamente por hidrógeno y carbono, tales como

alcanos (metano, etano, propano, hexano), alquenos (eteno, propeno,
isopreno), aromáticos (benceno, tolueno), etc.
● Aldehídos; (formaldehído, acetaldehído, acroleína).
● Cetonas; (acetona, metiletilcetona).
● Ácidos Libres; (ácido fórmico, acético).
● Alcoholes (metanol)
● Éteres, etc.
● Fluorocarbonos (CFC-11).
● Alcohol butílico, xileno, etilenglicol, tricloroetileno, limoneno, alquenos,
ésteres; entre otros.
Tienen propiedades volátiles, liposolubles, tóxicas e inflamables. Por otro lado,
Compuestos Orgánicos Volátiles No Metánicos (COVNM), no incluyen el metano
(CH₄), ya que su reactividad en la atmósfera es despreciable. Los COVNM
(fundamentalmente los hidrocarburos) provocan la formación de ozono al
reaccionar con la luz solar.

También existen los compuestos volátiles biogénicos (COVBs), estos son

generados por las plantas y también afectan las propiedades fisicoquímicas de
nuestra biosfera, ya que contribuyen sustancialmente a cargar la atmósfera de
hidrocarburos.

C. ¿Cómo se forman los compuestos orgánicos volátiles?

Estos compuestos químicos se producen o forman en dos tipos de fuentes: las
antropogénicas (resultado de las actividades del ser humano, que se concentran
altamente en un área específica) y las naturales (resultado de las emisiones de los
vegetales, donde su compuesto principal es el isopreno; a partir de un gran número
de especies de hoja de caduca, seguido de los hidrocarburos oxigenados. Estas se
dispersan en áreas mayores).

Para comprender mejor, debemos conocer la contaminación química la cual tiene

dos contaminantes, primarios y secundarios.

Los contaminantes primarios llegan a la atmósfera directamente de las fuentes

emisoras. Así que, producen más del 90% de la contaminación atmosférica. En
estos contaminantes primarios se encuentran partículas en suspensión (aerosoles
y humos), los óxidos de nitrógeno (NOx), azufre (SOx), los óxidos de carbono
(COx), los metales pesados y los hidrocarburos como el metano (CH₄) y los CFC.

Ahora ​los contaminantes secundarios;​ se originan a partir de los primarios

mediantes reacciones químicas de degradación que suceden en la atmósfera.
Son contaminantes secundarios el ozono troposférico (O₃), los ácido nítrico (HNO₃)
sulfúrico (HSO4), los PAN y los COV.

Por lo tanto, significa que los COV se forman por la descomposición de la biomasa
de sus componentes, que se volatilizan a temperatura y presión ambiental
generando vapores, ya que estos se encuentran constituidos a base del carbono
(debido a su inusual capacidad para formar polímeros, a las temperaturas que se
presentan en la biosfera) y además de otros elementos como; el hidrógeno, flúor,
oxígeno, cloro , bromo, nitrógeno o azufre.

2. ​Las cadenas resultantes de las uniones entre átomos de carbono en un

hidrocarburo pueden ser indefinidas, debido a sus cuatro orbitales sp³ con
ángulos de enlace tetraédrico de 109 grados. Determina si la estructura lineal
de un hidrocarburo es la real. Si tu respuesta es negativa, explica cómo sería
su estructura.
Los hidrocarburos se clasifican en saturados e insaturados, pero dentro de esta
clasificación hay dos subgrupos que son los hidrocarburos lineales o acíclicos y
cíclicos; definidos de esta manera de acuerdo a su estructura en la cadena, en la
cual interviene la IUPAC, proporcionando las normas que facilitan la nomenclatura
de estos; por lo tanto cuando hablamos de hidrocarburos lineales o acíclicos; nos
referimos a las cadenas de carbono abiertas y sus ramificaciones, a diferencia de
los hidrocarburos cíclicos; que son aquellos de cadena cerrada, formando un lazo
o anillo.

Es de acuerdo a lo anterior, que se pueden presentar las confusiones, en cuanto

a la descripción de la palabra lineal; que no es real y no significa literalmente, que
los hidrocarburos lo sean.
Por lo tanto observemos el siguiente cuadro, para iniciar con las aclaraciones de la
estructura real de los hidrocarburos:

De acuerdo, al cuadro anterior podemos observar la estructura geométrica en los

tipos de hibridación ya sea en los alcanos y alquenos; donde su configuración
tetrahédrica (sp³, 109.5°) y trigonal plana (sp², 120°), a diferencia de los alquinos
que son lineales (sp, 180°). Pero lo anterior solo hace referencia a los enlaces
entre las moléculas de carbono, ya sea sencillo (σ, sp³), doble (σ y π, sp²) y triple
(σ y dos π, sp).
Sin embargo, el enlace entre átomos de carbono es de 109,47° debido a la
disposición espacial donde los enlaces están organizados de forma tetrahédrica,
esto hace que se cree un grado de libertad para la movilidad de estos, produciendo
ángulos de torsión (0° a 360°) en la molécula que ayuda a definir sus estados de
agregación, estructura tridimensional (proyección de Newman); y es así como
podemos observarlos en el mundo real. Por lo tanto los hidrocarburos no son
lineales, si no tetrahédricos y tridimensionales.

3. ​Según la clasificación de los hidrocarburos, existe un grupo llamado

hidrocarburos cíclicos. Representa la estructura de un compuesto acíclico de
cuatro de carbonos y un compuesto cíclico del mismo número de átomos de
carbono.
4. E​ l petróleo crudo, es decir, en estado natural, se encuentra embebido en las
rocas porosas de la corteza terrestre, semejante al agua en una esponja, y
no a manera de lagos subterráneos, como se cree. Por lo general, el
petróleo contiene en su parte superior una gran masa de gas. Responda:

A. ¿Qué precauciones se deben tener en la explotación del petróleo?

En la explotación del petróleo, se deben tener en cuenta muchas precauciones.
Estas precauciones se realizan haciendo estudios al terreno, en el cual se
realizará los yacimientos del crudo; y estos se dividen en los siguientes:

❖ Geológicos: t​ ienen el objetivo de reconstruir las condiciones de formación y

acumulación de hidrocarburos en una determinada región a través de mapas
de geología de superficie y de las características geológicas de las rocas del
subsuelo obtenidas en pozos de exploración. ​Los más significativos ejemplos
de estas herramientas son los relativos a la interpretación de numerosos
métodos geofísicos (sísmica de reflexión, gravimetría y magnetismo,
principalmente), de los registros de propiedades físicas, naturales o
inducidas, obtenidas desde la pared de los pozos profundos (radiactividad
natural, resistividad, velocidad de una onda acústica, densidad, etc.).

❖ Geofísicos: están dirigidos a obtener información acerca de la presencia,

ubicación y naturaleza de las estructuras geológicas del subsuelo, utilizando
medidas de sus propiedades físicas, por gravedad, magnética y sísmica.

❖ Geoquímicos: ​realizados tanto sobre muestras de superficie y pozo como en

petróleos (contenido y tipo de materia orgánica, indicadores de maduración o
 de metamorfismo de muy bajo grado, cromatografía y espectrometría de
masas, biomarcadores, etc.)
De lo anterior, nace las siguientes pautas para la protección de la explotación del
petróleo:
➔ Se deben seguir una serie de normas y procedimientos para corregir, mitigar
y prevenir impactos sobre el medio ambiente durante las tareas de
exploración y explotación de hidrocarburos.
➔ Estudio del suelo en búsqueda de fallas sísmicas, geologicos y geofisicos
para constatar, que el área es apta para explorar.
➔ Se debe tener en cuenta la reducción de la contaminación producida por
métodos extractivos con las sustancias químicas para la exploración.
➔ Tener en cuenta las fuentes hídricas cercanas y planes de emergencia, s hay
derramamiento de crudo.
➔ Medidas de seguridad en la maquinaria industrial que se utiliza.
➔ Precaución en el transporte del petróleo para evitar contaminación.
➔ Tratas de las aguas residuales de los campamentos.
➔ Estudio en las tuberías de transporte, desarrollando oleoductos o líneas de
conducción de petróleos ma duraderos y adopción de técnicas de
reinyección de petróleo, contribuyendo a la seguridad del campo y sus
trabajadores.
➔ Planos de seguridad y emergencia para los torres de enfriamiento.
➔ Estudio y precaución en los ecosistemas adyacentes a la explotación.
➔ Desmontar y recoger todos los residuos, en mallar y recoger maquinaria y
realizar la recuperación ambiental.

B. ¿Cual es el impacto ambiental de la explotación del petróleo?

La explotación del crudo, trae grandes consecuencias y en este caso son mucho
más las negativas que las positivas, iniciando desde apertura de caminos y
estudios sísmicos que generan fragmentación en los ecosistemas naturales e
impactan la biodiversidad1, lo que significa que solo el hecho de realizar la
investigación y reconocimiento produce efectos adversos al medio ambiente.
Además de los problemas que trae los efectos de las torres y sus plataformas,
perforaciones, gestión del agua, la caminería de acceso, instalaciones de bombeo,
sitios de disposición de aguas, lodos y otros residuos2 provocando contaminación
en los suelos, subsuelos y aguas subterráneas y superficiales, por sus derrames
ya sea en pequeñas o grandes proporciones.

1
http://palabrasalmargen.com/edicion-122/los-nudos-del-petroleo-en-colombia-ambiente-y-ciencia-politica-y-democracia/#_edn
2
2
​Una introducción a toda esta compleja temática en Orszulik, S. 2016. Environmental technology in the oil industry, 2da
edición. Springer, Heidelberg.
Nuestros árboles se ven afectados de manera considerable, ya que estos pozos
expulsan al aire y al agua compuestos peligrosos, y en su gran mayoría son
tóxicos y cancerígenos (​como los hidrocarburos policíclicos aromáticos – PAHs);
aunque la compañías petroleras tratan de mejorar la tecnología; supuestamente
para optimizar y disminuir el daño ambiental, esto es falso; pues esta tecnología
disminuye sólo el número de plataformas, pero generan más contaminación. La
disposición de residuos líquidos y sólidos es una enorme piedra en el camino, ya
que se trata de ocultar su existencia por medio de los términos “agua producida”,
donde realmente debería llevar el nombre de residuos peligrosos o tóxicos.

La explotación minera y petrolera implica una pérdida ecológica que es irreversible,

incluyendo el agotar el mismo mineral crudo, daño del y al suelo, lo cual sería una
catastrófico. Definitivamente, la extracción del petróleo, provee recursos monetarios
que son limitados, en comparación a los grandes males y daños que deja en
nuestro ecosistema y sus servicios ecosistémicos. Son la deforestación (daño a
nuestros suelos y flora), contaminación (fuentes hídricas saladas o dulces y aire:
litosfera, estratosfera, ozono) aportando al cambio climático, daño a la fauna (
especies en los océanos, ríos, mares y zonas terrestres).

C. ¿Qué compromisos deben cumplir una empresa que explota el petróleo

en relación con el medio ambiente?
Los ecosistemas y todo lo que existe en ella; hace parte de su proceso existencial.
Ya que conocemos los daños que generan la empresas petroleras en la extracción
y obtención del crudo. Por lo tanto el compromiso y su cumplimiento en cuanto al
cuidado e interacción con el medio ambiente debe se estrecha, seria,
comprometida, responsable e eficiente.

Por lo tanto con el objetivo de disminuir los impactos ambientales en la extracción

de hidrocarburos, estas empresas deben cumplir con los siguientes aspectos:
❖ Aumentar las medidas de seguridad en las actividades de exploración,
perforación y producción de hidrocarburos ​en zonas marítimas bien sea en
agua profundas o poco profundas y zonas terrestre. Actualmente existen
muchos parámetros que deben ser cumplidos para realizar operaciones en el
agua, y tierra, sin embargo, es necesario mejorar los procesos tecnológicos
para llevar a cabo estas actividades, asegurando la estabilidad y perduración
del ecosistema acuático y terrestre.
❖ Estar a la vanguardia en los métodos y aplicación de mitigación y
prevención de los desastre de crudo y apoyar las nuevas tecnologías que
disminuyan los impactos ambientales ya se de manera terrestre, aerea y
acuatica; c​ omo por ejemplo, este gran descubrimiento en la bioremediación;
donde dos hermanas colombianas crean el “aceite de Dios”, una sustancia
 que separa el petróleo del agua, básicamente ingeniaron una solución que
repone las condiciones de suelos y agua contaminados con hidrocarburos..
❖ Es necesario la ​creación de nuevas tecnologías y compuestos para la
perforación de pozos de petróleo y gas, sobre todo en lo relacionado con los
fluidos de perforación. El principal objetivo de contar con componentes más
livianos, degradables y menos contaminantes, es disminuir el impacto
ambiental ocasionado por la pérdida subterránea y derrames en superficie.
Por lo cual se debería utilizar compuestos naturales, pues ya se han
realizado estudios haciendo uso de materia prima tales como: concha de
coco (para fluidos antipérdida), aceites naturales de palma y mezclas de
fluidos extraídos de plantas. Todo esto representa avances en el camino
hacia el uso de fluidos más limpios, los cuales podrán disminuir los impactos
ambientales en la extracción de hidrocarburos.
❖ Las refinerías deben comprometerse en mejorar constantemente sus
procesos en la obtención de derivados de hidrocarburos, disminuyendo la
cantidad de desechos que se generan en sus procesos. También es
necesario que manejen de manera más responsable el transporte del crudo,
previendo derrames en el entorno natural en el cual se ubiquen.
❖ Las actividades de exploración deben ser lo menos invasivas posibles, con el
objetivo de causar el mínimo impacto ambiental. Los procesos de revisión y
búsqueda de nuevos campos y yacimientos debe realizarse de manera
organizada, tomando en cuenta el ecosistema en el cual se trabajará y
analizando las consecuencias a corto, mediano y largo plazo, directas e
indirectas, que este tipo de actividades podría ocasionar en la zona,
asegurando la preservación del medio ambiente.

5.​ D
​ ibuje las estructuras para los siguientes nombres:

a. 2-metilheptano
b. 4-etil-2,2-dimetilhexano

c. 4-etil-3,4-dimetiloctano

d. 2,4,4-trimetilheptano
 e. 3,3-dimetil-2,5-dimetilnonano

f. 4-isopropil-3-metilheptano

6. L​ a mayor parte de los fármacos más comunes que puede adquirir en l

farmacia sin receta y tenerlos en su botiquín son analgesicos suaves como el
ibuprofeno (Advil, Motrin), naproxeno (Aleve) y Acetaminofeno (Tylenol).

a. ¿Cuántos carbonos con hibridación sp³ tiene cada molécula?

● Ibuprofeno:​ tiene 6 enlaces sencillos
● Naproxeno:​ tiene 3 enlaces sencillos
● Acetaminofeno:​ tiene 1 enlace sencillo
b. ¿Cuántos carbonos con hibridación sp² tiene cada molécula?
● Ibuprofeno:​ tiene 7 enlaces dobles
● Naproxeno:​ tiene 11 enlaces dobles
● Acetaminofeno:​ tiene 7 enlace dobles
c. ¿Puede encontrar alguna similitud en sus estructuras?
 En sus estructuras hay sin excepción un ciclo benceno y grupo funcional alcohol,
por lo tanto las moléculas anteriores son derivados del benceno.

7. L​ os isómeros son compuestos que presentan igual fórmula molecular y

diferente fórmula estructural. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son
isómeros entre sí? Justifique su respuesta.

a. 4-bromo-3-metilnonano:​ Fórmula molecular: C10H21Br

b. 2-hexanol:​ ​Fórmula molecular: C16H14O, esta estructura es isómera porque

también cuenta con la fórmula molecular del ​metilpentiléter.

c. 3-hexanona: Fórmula molecular: C6H12O, esta estructura es isómera porque

también cuenta con la fórmula molecular del ​hexanaldehído.

d. 2-metiloctano:​ ​Fórmula molecular: C9H20

e. metilpentiléter:​Fórmula molecular: C6H14O, esta estructura es isómera porque

también cuenta con la fórmula molecular del ​2-hexanol​.

f. hexanaldehído: F ​ órmula molecular: C6H12O, esta estructura es isómera

porque también cuenta con la fórmula molecular de la ​3-hexanona.

​ órmula molecular: C12H26Br

g. 3-bromodecano: F
8.​ C
​ ompleta la información de la siguiente tabla:

Clase de Ejemplos Característica principal

Isomería

De cadena o Modificar la estructura de

esqueleto la cadena de carbonos,
cambiando de lugar los
enlaces, sin alterar la
fórmula molecular o la
cantidad de hidrógenos y
carbonos.

De grupo Es aquella en la que los

funcional compuestos tiene la
misma fórmula molecular
pero; presentan diferentes
propiedades químicas
porque tienen grupo
funcionales distintos
independientemente de la
posición que ocupen o de
la cadena carbonatada.
en la que estén.

De posición El reorganizar el grupo

funcional, dentro de la
cadena de carbonos, sin
alterar la fórmula
molecular.

Geometría Típica de dos alquenos y

los hidrocarburos cíclicos;
donde el doble enlace no
permite la libre rotación y
por lo tanto se requiere de
identificar la posición de
los radicales o
sustituyentes alrededor
del plano de enlace; ya
sea ​cis (igual lado) o
trans (diferente lado).
Óptica Se caracteriza porque sus
isómeros o enantiómeros
(moléculas quirales) son
imagen especular uno
del otro y debe existir un
carbono asimétrico el cual
tiene cuatro radicales
distintos. Estos desvían
la luz polarizada hacia la
izquierda o la derecha.
Entonces para el
enantiómero que desvía
la luz polarizada a la
izquierda se representa
con la L (levógiro) y si es
el caso contrario con la D
(dextrógiro).
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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en:<​http://www.epa.gov/cleanenergy/energy-resources/calculator.html#results​>.

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● Abdel-Shafy, H.I. y M.S.M. Mansour. 2016. A review on polycyclic aromatic

hidrocarbons: source, environmental impact, effect on human health and
remediation. Egyptian Journal Petroleum 25: 107-123

● La deforestación resulta de efectos directos de la explotación petrolera como

asociados ya que los caminos son usados por otros actores involucrados en la tala
ilegal, tráfico de fauna o la agricultura. Véase por ejemplo a Fontaine, G. 2003.
Petróleo y desarrollo sostenible en Ecuador: reglas de juego. FLACSO y GPA
Petroecuador, Q