Química Orgánica

Unidad: 3

Actividad: 3 – compuestos oxigenados nitrogenados y azufrados

Grupo: 300047_45

Presentado por: Alex Fernando Espinosa Rodríguez

Código: 1.089.481.614

Estudiante de: Agronomía

Tutora: Diana Marcela Ibarra

Universidad Nacional Abierta y a Distancia “UNAD”

Abril de 2019
Taller de conceptos individual de la Unidad 3

a) Usando las reglas de la IUPAC, de nombre a los siguientes compuestos:

1) 1,2,2-trimetil-1-Propanol 2) 4-bromo-1-pentanal 3) ciclohexanona

4) etil-tercbutil éter 5) 2-metil-1-propanotiol 6) pentan-1,2,5-triamina

b) Considerando los nombres IUPAC propuestos, dibuje la estructura de los

siguientes compuestos.

1) Ácido 3-bromo-4-hidroxipenanoico

2) 2-metil-1-propanol

3) 2-metil butanamida

4) Metoxi-butano

5) 2,2-dimetil propanamina

6) N,N-dimetilbutanamida

7) Anhídrido etanóico

8) ciclopentilamina

9) 2-butanotiol
10) 4,4-dimetilpentanal

11) Fenil metil cetona

c) Utilizando el OVI No. 2 propuesto en la unidad 3, dibuje la estructura en 2D y junto

a esta, la estructura 3D más estable:

a) 2-metil-1-propanol

b) N,N-dimetilbutanamida

c) ciclopentilamina

d) 4,4-dimetilpentanal

e) Fenil metil cetona

Para este fin: 1) diseñe la estructura en 2D en el software propuesto, 2) pase la estructura

2D a 3D, 3) optimice energéticamente el compuesto creado, 4) copie cada estructura 3D

resultante junto con su respectiva estructura 2D a la siguiente tabla e incluya el nombre de

cada compuesto:

Ít
Diagrama de la estructura Diagrama de la estructura
e Nombre
2D 3D más estable
m
a 2-metil-1-propanol

b
N,N-
dimetilbutanamida

c
ciclopentilamina

d
4,4-dimetilpentanal
 e
Fenil
metil cetona.

d) Realice un resumen de las principales reacciones de alcoholes, éteres y epóxidos,

compuestos azufrados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y derivados de

ácidos carboxílicos y consulte un ejemplo de aplicación en el eje agropecuario-

ambiental. Para este fin, complete la siguiente tabla:

Tipo Nombre Ejemplo de la reacción Ejemplo de

de de la uso de la
compu reacción reacción en
esto el eje
agropecuari
o ambiental
Alcohol Oxidació Los reactivos ácidos crómicos como el dicromato de sodio ( El resultado
es n de Na2 Cr 2 O7 ) o el acido de cromo (VI) se utilizan normalmente de esta
alcoholes para oxidar alcoholes secundarios en cetonas. Ambas especies reacción es
secundar producen acido crómico ( H 2 CrO 2) acido cromato. una cetona la
ios cual se puede
encontrar en
forma natural
en plantas,
arboles,
incendios
forestales etc.
La acetona no
 presenta
mayor
cambio
ambiental, ya
que es
demasiado
volátil y si
fuera
derramada en
el suelo, aire
o agua se
volatizara
fácilmente.
Éteres Síntesis Consiste en la reacción de un alcóxido con un halogenuro de es considerado
y de alquilo primario. Los iones alcóxido al ser buenos nucleófilos, un 
reaccionan con los centros electrófilos de los halogenuros de compuesto
epóxido williams potencialmente
alquilo según un mecanismo S N 2 (sección 6.5). Como
s on tóxico para la
disolvente se puede emplear el alcohol del cual se deriva el
Reacción salud del ser
alcóxido, pero otros disolventes polares apróticos, tales como el humano y
con dimetilsulfóxido (DMSO) o la hexametilfósforotriamida causante de
bases (HMPA) son igual o más eficaces para favorecer la S N 2. problemas
ambientales.
En este 
trabajo se
presenta un
análisis
el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y fuertemente ambiental del
nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.  uso del Metíl
Terc Butil Eter
(MTBE) como
oxigenante en
la 
formulación de
las gasolinas
basado sobre
experiencias
obtenidas en
países
desarrollados.
El trabajo
constituye 
un resultado
preliminar de
una
investigación
mas amplia
 que los
autores están
realizando
sobre el tema.
Compu Reducció Por tratamiento con Ni Raney en presencia de hidrógeno, los Lo que
estos n de tioacetales se reducen a alcanos. obtenemos de
azufrad tioacetal esta reacción
os es con Ni es un gas, el
Raney cual
contribuye a
la
conservación
de nuestro
medio
ambiente y
nuestro agro.
Ya que este
no presenta
impactos
negativos y
nocivos para
nuestro
planeta.
Aldehíd Sustituci Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos Debido a su
os ón con por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo. reactividad
halógeno no es
s probable que
el cloro se
mueva a
través del
suelo y se
incorpore a
las aguas
subterráneas.
Las plantas y
los animales
no suelen
almacenar
cloro. Sin
embargo,
estudios de
laboratorio
muestran que
 la exposición
repetida a
cloro en el
aire puede
afectar al
sistema
inmunitario,
la sangre, el
corazón, y el
sistema
respiratorio
de los
animales.
El cloro
provoca
daños
ambientales a
bajos niveles.
El cloro es
especialment
e dañino para
organismos
que viven en
el agua y el
suelo.
Cetonas Reducció El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, Este producto
n de dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La se debe
reducció reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en mantener
alejado de los
n contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que
desagües y de
actúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse las aguas
(reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido superficiales
sobre un metal. y
subterráneas,
ya que posee
Propiedad-
des
explosivas.
Aminas Reacción Cuando se trata una sal de arenodiazonio, recién preparada, con
por sales cuprosas [Cu(I)] se produce la sustitución del grupo
reducció diazonio por cloro, bromo, yodo o grupo ciano. Estas reacciones
se conocen como reacciones de Sandmeyer
n
Ácidos Reaccion Los ácidos reaccionan con los halógenos en presencia de fósforo Para el
carboxí es de produciéndose la sustitución de un hidrógeno  por un átomo de ganado
licos halogena halógeno. Esta es la Reacción de Hell-Vollhard-Zelinski. lechero, una
O O X O
forma
ción R CH2 C OH
X2/P
R CH C OH
X2 /P X2/P
H2O
R C C OH
H2O
N.R.
H2O primaria de
X X reducir las
O
Br2/P
O O emisiones de
NH3
H3C CH2 C OH
H2O
H3C CH C OH H3C CH C OH + HBr amoniaco es
Br NH2 equilibrar las
 -aminoácido raciones, pero
no excederse,
los
requerimiento
s de proteína
metabolizable
de la  vaca y
los
requerimiento
s de proteína
degradable
para el
rumen. Se ha
calculado que
una
disminución
de una unidad
de proteína
cruda en la
ración a un
16 por ciento,
reducirá las
emisiones de
amoniaco en
un 20%.
El
aminoácido
es de gran
equilibrio
ambiental, y
de gran ayuda
para el eje
pecuario.
 e) Realice un resumen de los principales métodos de obtención de alcoholes,

compuestos azufrados, aminas, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y

derivados de ácidos carboxílicos. Para este fin, complete la siguiente tabla:

Tipo de Nombre de la reacción Ejemplo de la reacción

compuesto
Alcoholes Reducción de carbonilos Un método importante para obtener alcoholes es
la reducción de cetonas o aldehídos, en este caso
las cetonas. Los reactivos para realizar esta
reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y
el hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).

Éteres y epóxidos Condensación entre Al tratar un alcohol primario con sulfúrico

alcoholes primarios. concentrado y elevado a una temperatura de calor
de 130ºC, esto genera una protonación de ciertas
Apertura de epóxidos en moléculas que seguidamente son atacadas por
medio básico. otras moléculas alcohol sin protonar, generando
un éter.
La temperatura mencionada anteriormente es
esencial ya que los alcoholes son malos
necleófilos y el mecanismo que sigue esta
reacción es SN2.

Los epóxidos abren en medios básicos. El ataque

del nucleófilo se produce sobre el carbono menos
sustituido y el oxígeno actúa como grupo saliente.
La fuerza que impulsa esta reacción es la
liberación de la tensión del anillo. Anillos de
mayor tamaño no abren dado que no poseen dicha
tensión anular.
Compuestos Tioacetales cíclicos Se forman por reacción de aldehídos o cetonas
azufrados con 1,2-etanoditiol o 1,3- propanoditiol.

Aldehídos Oxidación de alcoholes Oxidación de alcoholes con reactivos de cromo

primarios (VI). Los alcoholes primarios dan aldehídos y los
secundarios cetonas.

Cetonas Ozonolisis Los alquenos simétricos son muy efectivos en la

síntesis de aldehídos y cetonas al generar un sólo
producto final.

Aminas Aminas por alquilación Las aminas se pueden obtener mediante

directa reacciones de sustitución nucleófila entre
haloalcanos y amoniaco.

Ácidos Oxidación de alquenos Los ácidos carboxílicos se pueden obtener

carboxílicos rompiendo alquenos con permanganato de potasio
en medios ácidos o básicos y calentando. Esta
reacción genera productos similares a la
ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da
ácidos carboxílicos.

Derivados de Los derivados de ácido, haluros de alcanoílo,

ácidos anhídridos, ésteres, nitrilos y amidas, presentan
carboxílicos diferencias importantes de reactividad frente a los
nucleófilos.

f) Realice un paralelo entre alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos,

comparando las diferencias entre estos, en relación a su estructura y propiedades

físicas. Use también ejemplos para ilustrar las diferencias entre las mismas.

Alcoholes aldehídos cetonas Ácidos

carboxílicos
Definición: Definición: Definición: Definición:
Los alcoholes Los Aldehídos son Se producen por oxidación Los ácidos
son un grupo de compuestos orgánicos leve de alcoholes carboxílicos
moléculas formados por la unión de secundarios. son los
orgánicas un hidrocarburo compuestos
cualquiera (R) a uno o El grupo funcional de las
caracterizadas orgánicos
varios Grupos
por la presencia Cetonas se llama grupo que
Carbonilo (-CHO): 
de uno o más carbonilo. presentan la
grupos -OH El grupo funcional de los fórmula
(hidroxilo) como aldehídos es el carbonilo general R-
grupo principal. al igual que la cetona con COOH. El
la diferencia que en los grupo
aldehídos van en un
carboxilo (-
COOH) está
carbono primario, es
formado por
decir, de los extremos.
un carbono
al que se une
mediante
enlace doble
un oxígeno y
mediante un
enlace
sencillo el
grupo (-O-H)
Su estructura Su estructura es : Su estructura es : Su
es : estructura
es :
Su tipo de tipo de reacción: tipo de reacción: tipo de
reacción: reacción:
Los alcoholes Sustitución con Reacciones de Oxidación
pueden halógenos: de Alcoholes. Reacciones
experimentar Los alcoholes primarios de
Los aldehídos
reacciones de pueden oxidarse a Halogenació
reaccionan con el cloro
deshidratación aldehídos y los alcoholes n
dando cloruros de
para formar secundarios, a cetonas. Los ácidos
ácidos por sustitución
alquenos, Estas oxidaciones se reaccionan
del hidrógeno del grupo
sustituciones para presentan en la forma con los
carbonilo.
crear haluros de siguiente: halógenos en
alquilo, presencia de
reacciones de fósforo
reducción para produciéndos
producir alcanos. e la
sustitución
Adición de Hidrógeno: Reacciones de reducción. de un
El hidrógeno se El grupo carbonilo de los hidrógeno
adiciona y se forma un aldehídos y cetonas puede por un átomo
reducirse, dando alcoholes dealógeno.
alcohol primario.
primarios o secundarios,
respectivamente. La
reducción puede realizarse
por acción del hidrógeno
molecular en contacto con
Adición de Oxígeno: El un metal finamente
dividido como Ni o Pt,
oxígeno oxida al
que actúan como
aldehído hasta catalizadores. También
transformarlo en ácido. pueden hidrogenarse
(reducirse) con hidrogeno
obtenido por la acción de
un ácido sobre un metal.

Referencias bibliográficas
1. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química

orgánica. Alcoholes. Página: 201– 226. Recuperado

de https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?

ppg=202&docID=3199649&tm=1543955992504

2. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Éteres y

epóxidos. Compuestos de azufre. Página: 237–242, 247- 257. Recuperado de

https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?

ppg=238&docID=3199649&tm=1543956056112

3. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. El grupo

carbonilo: aldehídos y cetonas. Página: 457–468, 473–479. Recuperado de

https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?

ppg=458&docID=3199649&tm=1543956142774

4. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Aminas.

Página: 521–532, 544–547. Recuperado

de https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?

ppg=522&docID=3199649&tm=1543956234579

5. Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Ácidos

carboxílicos. Página: 559–580. Recuperado

de https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.action?

ppg=559&docID=3199649&tm=1543956377492

Cornejo, M. L. (2015), Cetonas y aldehídos, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo,

recuperado de: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html

Itzamara2090, 16 de octubre de 2016, química orgánica reacciones alcoholes recuperado

de:https://es.slideshare.net/itzamara2090/alcoholes-2-reacciones-qumica-orgnica

Ecured, 12 de septiembre de 2017, química, alcohol, recuperado de:

https://www.ecured.cu/Alcohol

Fernández G, Alcoholes - características generales, Química orgánica, 12 de agosto 2016,

recuperado de: http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/408-alcoholes-caracteristicas-

generales.html

Autores: Julián Pérez Porto y Ana Gardey. Publicado: 2016. Actualizado: 2017.

Definición.de: https://definicion.de/cetona/