INSTITUTO INTEGRADO DE SUBA Código: QUI11

Resolución 4666 – 20 OCT 2014 Versión: 1,300119

Guías de Conocimiento – Área de Química Pagina: 1

GUIA # 5 – HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un núcleo
común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama árenos.
Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas
intensos (bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.
Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión
de varios núcleos bencénicos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero
existen otros.
La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los
hidrocarburos aromáticos pueden ser mono cíclicos o poli cíclicos.

Estructura

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como los bencenos es la resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles
y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados
resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen
por igual a la estructura electrónica.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas poli cíclicos, como el naftaleno,
antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Tipos
Mono cíclico

Mono sustituido
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se
denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-, fórmula
que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos mono
sustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
 INSTITUTO INTEGRADO DE SUBA Código: QUI11
Resolución 4666 – 20 OCT 2014 Versión: 1,300119
Guías de Conocimiento – Área de Química Pagina: 2

Ejemplos

Metilbenceno o Tolueno (C6H5-CH3)
 

Vinil benceno o Estireno (CcH5-CH=CH2)

 

Etilbenceno (CcH5-CH2-CH3)

Disustituidos
Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-

dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
 INSTITUTO INTEGRADO DE SUBA Código: QUI11
Resolución 4666 – 20 OCT 2014 Versión: 1,300119
Guías de Conocimiento – Área de Química Pagina: 3

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C6H4 (CH3)2

Poli sustituidos
Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de
números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número
de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el
anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni
1,4,5-, etc.[1]

1, 2,4-trimetilbenceno (C6H3)
 

1, 2,3-trimetilbenceno
 
 INSTITUTO INTEGRADO DE SUBA Código: QUI11
Resolución 4666 – 20 OCT 2014 Versión: 1,300119
Guías de Conocimiento – Área de Química Pagina: 4

1, 3,5-trimetilbenceno
Poli cíclicos

(fig. 1) Fórmula del naftaleno (C10H8)

Nombre de un compuesto aromático poli cíclico atendiendo a su nomenclatura

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos
(polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la figura 1.
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes,
seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos son las cantidades del mismo compuestos es estricto, no se puede
alterar y por ende tienen nombres específicos.
 INSTITUTO INTEGRADO DE SUBA Código: QUI11
Resolución 4666 – 20 OCT 2014 Versión: 1,300119
Guías de Conocimiento – Área de Química Pagina: 5

ACTIVIDAD
1. Representar
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno

2. Construya los siguientes compuestos

Orto metil, etil benceno Para di secbutil benceno

Meta isopropil, metil benceno 2 etil, 5 isobutil, 3, 4 dimetil antraceno

3. Ejercicios de
aromáticos