GUÍA DE LABORATORIO: QUÍMICA ORGÁNICA II

LABORATORIO 2. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS FACULTAD

DE INGENIERIA

LABORATORIO 2
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. OBJETIVOS

- Estudiar las propiedades químicas de los compuestos aromáticos o Evaluar la

capacidad inflamable de diferentes compuestos aromáticos o Reconocer la
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estabilidad del anillo aromático mediante reacción química
o Obtener nitrobenceno

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Combustión de los Hidrocarburos Aromáticos

La combustión, en sentido amplio, puede entenderse como toda reacción química,

relativamente rápida, de carácter notablemente exotérmico, que se desarrolla en fase
gaseosa o heterogénea con o sin manifestación de llamas o de radiaciones visibles.
Cada líquido tiene una presión de vapor, que es función de la temperatura de dicho
líquido. A medida que
aumenta la
temperatura,
aumenta la presión
de vapor. A medida que
aumenta la presión
de vapor, la concentración de vapor del líquido inflamable en el aire aumenta. Los
compuestos aromáticos son volátiles e inflamables debido a su contenido de carbono
e hidrógeno. La magnitud de la llama y de los vapores resultantes dependen de la
estructura química.
Benceno Fenol Tolueno

Naftaleno
Figura Nº1. Estructuras químicas del benceno, del fenol, del tolueno y del naftaleno
Reactividad de los Hidrocarburos Aromáticos
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Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados.

Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen las propiedades
químicas características del benceno. El benceno es una molécula insaturada pero a
diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufre reacciones de adición debido a su
energía de resonancia. Esta energía de resonancia se atribuye a los electrones pi
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deslocalizados que a su vez permiten que estos compuestos actúen como nucleófilos y
puedan sufrir reacciones de sustitución electrofílica.

Figura Nº2. Sustitución electrofílica aromática. El benceno con sus electrones pi

disponibles a la entrada de un electrófilo, que es un compuesto cargado positivamente
que tiene la capacidad de desplazar al H presente inicialmente gracias a una base

De este modo, el benceno puede sufrir varias reacciones:

Nitración. Se produce el nitrobenceno. Para obtenerlo, es necesario vencer la barrera

energética del benceno, la cual es alta y eso explica su estabilidad. Para lograrlo, el
benceno reacciona con ácido nítrico en presencia de calor. Sin embargo, esta
reacción es peligrosa al ser explosiva. Por eso, se prefiere utilizar una mezcla
sulfonítrica, la cual permitirá que se forme el ión nitronio, un electrófilo que será
capaz de interaccionar con los electrones pi del benceno.
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Figura Nº3. Obtención del nitrobenceno. El ácido nítrico reacciona con el ácido
sulfúrico (mezcla sulfonítirca) para dar lugar al ión nitronio, el cual actúa como
electrófilo desplazando al protón (H+) que finalmente es captado por la base HSO4-

El nitrobenceno es un líquido oleoso, incoloro o amarillento, de olor semejante al

aceite de almendra amarga y tóxico, que resulta poco soluble en agua y muy soluble
en alcohol y éter..
Halogenación. Los halógenos tiene la capacidad de reaccionar con el benceno
debido a su alta electronegatividad. Al igual que con el grupo nitro, el cloro y bromo
molecular necesitan reaccionar con un catalizador (metálico en este caso) que
permita obtener el ión cloronio y bromonio.
Sulfonación. Para obtener el trióxido de azufre, se hace reaccionar al benceno con
ácido sulfúrico fumante, que contiene 7% de SO3. El trióxido de azufre es
estabilizado con un protón (H+) proveniente del ácido sulfúrico.

3. REACTIVOS

Benceno 7 ml
Tolueno 1 ml
Fenol 1gr
Naftaleno 1gr
Ácido nítrico 2ml
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Ácido sulfúrico 4ml

Agua destilada
Permanganato de potasio 1 gr

4. MATERIAL

4 Capsulas de cerámica
4 Pipetas 1ml
1 Propipeta
3 Espátulas con cuchara
1 Mechero
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4 Encendedores
1 pinza de metal
3 Tubos de ensayo
2 Vasos de precipitados 100 ml
3 pipetas 5 ml
1 vaso precipitado de plástico
1 hornilla
1 Pinza de madera
1 Gradilla
1 cepillo

5. PROCEDIMIENTO

Prueba de oxidación completa

1. Identificar las 4 cápsulas con los siguientes rótulos: “Benceno”, “Fenol”,
“Naftaleno”, “Tolueno”
2. En cada cápsula colocar: 1mL de benceno, 1g de fenol, 1g de naftaleno y 1mL
de tolueno respectivamente
3. Con precaución acercar a la llama del mechero
4. Describir la rapidez de la reacción, forma y luminosidad de la flama,
desprendimiento de gases o algún otro fenómeno para detectar inflamabilidad.

Reactividad del benceno

Reactividad con permanganato de potasio

1. En un tubo de ensayo verter 3mL de benceno y
2. Preparar permanganato de potasio al 1% en un vaso de precipitado de vidrio
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3. Añadir 5 gotas de permanganato de potasio al tubo con benceno usando una

pipeta de 1mL
4. Agitar el tubo sin tapar
5. Describa sus observaciones en cuanto al cambio de color

Obtención de nitrobenceno
1. En un tubo de ensayo verter 2mL de ácido nítrico
2. Añadir (gota a gota) 4ml de ácido sulfúrico.
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3. Enfriar la mezcla colocando el tubo en un vaso de precipitado de plástico con

agua fría
4. En otro tubo de ensayo verter 3mL de benceno
5. Al tubo con benceno, añadir 1 mL de la mezcla enfriada
6. Agitar el tubo
7. Calentar brevemente en baño maría y dejar reposar.
8. Describa sus observaciones
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5. CUESTIONARIO
a. Explique el mecanismo de reacción de la sustitución electrofílica aromática
(esquema general)
b. Realice paso a paso la reacción de nitración del benceno.
c. ¿Por qué se emplea una mezcla sulfonitrica en lugar de usar solo ácido
nítrico?
d. Explique por qué la reacción del benceno con el permanganato de potasio nos
permite entender su estabilidad
e. Explique la propiedad química de la combustión
f. ¿Qué precauciones se deben tomar a la hora de manipular compuestos
inflamables?