PRACTICA 1 y 2. A) OBTENCIÓN DEL EPÓXIDO DE LA MENADIONA.

B)
APERTURA DE 2-METIL-2,3-EPOXI-1,4-NAFTOQUINONA.

10-03-2020
GRUPO 2601CD, EQUIPO 2
A G U I R R E V E G A A LI N A M .
RIVERA SANTANA MARIO
S O LI S M O N T E B E L L O D I A N A J .

OBJETIVOS

Sintetizar un anillo de tres miembros con un heteroátomo (oxígeno) conocido con el nombre de epóxido u oxirano
(Reacción A).

Utilizar el producto obtenido de la reacción A como intermediario en la síntesis del Ftiocol mediante la apertura del
epóxido en medio ácido (Reacción B).

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Tabla 1. Resultados experimentales ftiocol

Peso molecular producto 172 g/mol

Rendimiento teórico 0.25g
Rendimiento experimental 0.163
% Rendimiento experimental 65.3 %
Apariencia Sólido color amarillo

Tabla 2. Resultados experimentales epóxido de menadiona

Peso molecular producto 188 g/mol

Rendimiento teórico 0.2726g
Rendimiento experimental 0.256g
% Rendimiento experimental 92.75 %
Apariencia Cristales color blancos

Tabla 3. Determinación de punto de fusión

Compuesto Pfus. Teórico Pfus exp

2-metil-1,4-naftoquinona 95°C (1) 82-84°C
Ftiocol 173°C (2) 165-167°C

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Se realizó la síntesis de ftiocol la cual se tuvo que llevar durante dos etapas, la primera para obtener el epóxido de menadiona la
cual consistió en disolver la menadiona en etanol caliente llevándose a cabo una epoxidación, dando una especie más estable
que el reactivo está solución tenía un color amarillo característico de la menadiona. Dicha reacción se fundamenta con la
reacción de adición tipo Michael, la cual consiste en la adición nucleofílica de un carbanión a un compuesto carbonílico α-β
insaturado., el cual se puede decir que se obtuvo realmente este producto, porque el punto de fusión medido experimental que
fue de 82-84°C se aproxima al punto de fusión teórico que es de 95°C, la literatura reporta una apariencia de solido en forma de
cristales color blanco y se obtuvo experimentalmente la misma apariencia que indica la presencia de este producto.

La segunda etapa se realiza para la apertura de 2-METIL-2,3-EPOXI-1,4-NAFTOQUINONA (Ftiocol), como primer movimiento es la
adición de ácido sulfúrico al epóxido esto promoviendo la protonación del oxígeno que forma parte del peróxido este paso genera
una intensa coloración roja, que sugiere la aparición del intermediario protonado, seguido de esto se rompe un enlace del
peróxido generando el movimiento de electrones que abre el peróxido y de nuevo forma el doble enlace liberando un protón y
regenerando el ácido, en donde se puede reportar que el producto obtenido experimentalmente es este, debido a que el punto
de fusión experimental fue de 165- 167°C que comparado con el reportado en literatura que es de 173°C se aproxima por menos
de 5°C lo que se puede tomar como un punto de fusión cercano. La literatura reporta una apariencia de solido color amarillo
como el obtenido experimentalmente lo que nos indica la presencia de este compuesto.

De acuerdo a los resultados obtenidos en la cromatografía se pudieron observar los 3 componentes de los tres analizados debido
a que la reacción se llevó en un alto porcentaje debido a que el epóxido de menadiona genero una señal como el ftiocol y la
menadiona proporcionada por la profesora, esto se puede interpretar para confimar la existencia de ambos productos.

Calculo de rendimiento teórico con la base NaOH.

1ra. Etapa obtención de menadiona

Para menadiona
 1mol C 11 H 8 O 2
0.25 g C11 H 8 O 2 ( 172.18 g C11 H 8 O 2 ) −3
=1.45 x 10 mol C 11 H 8 O 2
Para la base

0.1 g NaOH ( 1 mol NaOH

39.997 g )
=2.5 x 10 −3
mol NaOH
Para el peróxido de Hidrogeno

30 ml 1 cm3 1.45 g 1 mol H 2 O 2

2 ml H 2 O 2 (
100 ml )( 1 ml )( 1cm 3 )( 34 g H 2 O 2 )
=0.0255mol H 2 O2

Para el rendimiento teórico sabiendo que el reactivo limitante es la menadiona en las bases KOH y NaOH:

1.45 x 10−3 mol C 11 H 8 O2 ( 11mol

mol epóxido
C H O )
=1.45 x 10
11 8 2
−3
mol epóxido

1.45 x 10−3 mol epóxido ( 188 g epóxido

1mol epóxido )
=0.2726 g epóxido

Experimentalmente se obtuvo 0.2325g de epóxido de menadiona:

Calculo dé % de rendimiento

R exp 0.256
%R= x 100= x 100=92.75 %
R teorico 0.2726

2ª. Etapa: Apertura del epóxido de menadiona:

Para epóxido:

0.25 g ( 1188molg )=1.3285 x 10 −3

mol

Para H 2 SO4 :
1 cm3 1 mol H SO
3 ml H 2 SO 4 ( )( 1.83
1 ml
g
1 cm ) 98.079 g H SO )
( 3
=0.056 mol H SO
2

2
4

4
2 4

Sabiendo que el epóxido de menadiona es el reactivo limitante se calcula el rendimiento teórico del Ftiocol:

1.3285 x 10−3 mol C 11 H 8 O3 ( 11molmolCftiocol

11H O )
=1.3285 x 10
8 2
−3
mol ftiocol

188 g ftiocol
1.3285 x 10−3 mol ftiocol ( 1 mol )
=0.25 g ftiocol
Calculo dé % de rendimiento

R exp 0.1633
%R= x 100= x 100=65.32 %
R teorico 0.25

CONCLUSIONES

Se pudo determinar el punto de fusión de ambos productos obtenidos los cuales fueron aproximadamente iguales a los
reportados en literatura, lo cuales también se pudieron corroborar con las apariencias físicas de cada producto obtenido que eran
iguales a las reportadas en literatura. El rendimiento fue medianamente bajo lo que pudo deberse a ciertas impurezas en el
momento de lavado o mediante el método de cristalización empleado. Se pudo comprobar que la adición tipo Michael para
formar compuestos heterocíclicos es muy efectiva, ya que esta reacción no requiere de mucha energía para llevarse a cabo en
las condiciones experimentales aplicadas.
 BIBLIOGRAFIA

 1-. www.merckmillipore.com/MX/es/product/Phenolphthalein,MDA_CHEM-107233
 2-. Seyhan Ege, Química Orgánica, Editorial Reverté, Universidad de Barcelona, 2000.
 “Fundamentos de química heterocíclica”. Limusa-Wiley. 2005.
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México
 Wade L.C. (2005), “Química Orgánica” Quinta Edición, Editorial Pearson, 1220 pp.