IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDO NITROBENZOICO POR MEDIO DEL

ANÁLISIS CLÁSICO EN UNA MUESTRA SOLIDA.

a DiegoFernando Galindez (1766610)
b Juan Camilo Viera(1667925)
c Maria Camila Pacheco(1664383)

a
Diego.galindez@correounivalle.edu.co
b
Viera.juan@correounivalle.edu.co
c
Maria.pacheco@correounivalle.edu.co

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del

Valle, Colombia.
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Resumen
Se purifico y posteriormente se analizó una muestra desconocida realizando una evaluación preliminar y luego
se usaron métodos de análisis clásico para determinar los grupos funcionales presentes en el compuesto
desconocido, logrando al final caracterizar el compuesto, el cual fue determinado como un ácido carboxílico
con un compuesto nitro, y que tiene por nombre IUPA

Palabras clave: Análisis clásico, muestra, grupos funcionales, caracterización.

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Objetivos
 Realizar un examen preliminar de la muestra
desconocida previamente purificada
 Determinar los grupos funcionales presente en
la muestra
 Caracterizar el compuesto presente en la Tabla 2.Solubilidad.
muestra desconocida.
Solvente Solubilidad a 25 °C
Datos Cálculos y Resultados H2O Negativa
HCl Negativa
Tabla 1. Examen preliminar. NaOH Positiva

Estado Sólido Tabla 3. Determinación de elementos presentes

Muestra #2 mediante fusión con sodio.
Color Blanco
Elementos Resultado
Olor Ninguno
nitrógeno Positivo
Punto de fusión (240,0 – 244.6) °C
halógenos Negativo
impuro
Punto de fusión (242,0 – 243.9) °C Determinación de grupos funcionales.
puro
Prueba de la No aromático Tabla 4 Nitrogeno .
llama
Tipo de Resultado Observaciones
prueba
Papel Inconcluso. Color alusivo a
periódico. una amina
coincide con el

1
 color pintado por Luego de analizar previamente a todas las
un blanco de pruebas, es necesario hacer una prueba adicional,
prueba. esto se debe a que el compuesto arrojo una
Hinsperg Negativo. No hubo solubilidad positiva en NaOH, debido a esto es
respuesta para importante descartar la presencia de un ácido
amina primaria, carboxílico.
secundaria o
terciaria. Tabla 8.Prueba yoduro-yodato
Tipo de Resultado Observaciones
Amidas y Negativo. No presento prueba
nitrilos. hidrolisis con
Yoduro- Positivo Color azul.
NaOH.
yodato.

Nitrocompu Positivo. Precipitado rojo- 3. Discusión de Resultados

estos ladrillo.
En la determinación de un compuesto desconocido
se deben realizar un análisis preliminar clásico, en
el que determinamos un conjunto de propiedades
dependiendo del estado de nuestra muestra (en
Se hacen pruebas adicionales para determinar este caso solida).
si tenemos más de un grupo funcional.
Para nuestro compuesto primeramente medimos
Tabla 5. Hidrocarburos Aromáticos y Éteres. punto de fusión, realizamos pruebas de solubilidad
y fusión con sodio para así acortar nuestras
Tipo de Resultado Observaciones posibilidades al momento de determinar nuestro
prueba proceder con respecto a las pruebas de grupos
Cloruro de Negativo No sucedió lo funcionales.
Aluminio - esperado, lo cual
Cloroformo era una Las pruebas organolépticas suministran muy poca
coloración rojiza información acerca de un posible compuesto,
en las paredes debido a que la muestra no presentó un olor
del tubo. característica a ninguna sustancia conocida, su
color era blanco y su contextura polvo.
Tabla 6. Esteres.
Nuestro compuesto con respecto a la solubilidad
se comportó resistente al agua y al HCl 5%, pero
Tipo de Resultado Observaciones
al realizar la prueba con NaOH 5% este logro
prueba
disolverse, pero aun así no tenemos un camino
Hidroxilamina Negativo No se evidenció
muy claro con respecto a lo que pueda contener
coloración
nuestro compuesto.
purpura o violeta
Sabemos que los ácidos carboxílicos contienen
Tabla 7. Fenoles. también al grupo carbonilo, sus reacciones son
muy diferentes de las cetonas y los aldehídos. Los
Tipo de Resultado Observaciones ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan
prueba principalmente por sustitución nucleofílica de acilo,
Cloruro Negativo La solución donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de
Férrico permanece rojiza y carbono del acílo (C=O).
no da la coloración
azul, verde o El NaOH es una base débil, los compuestos que
violeta esperada se disuelven en NaOH al 5% deben ser
para un resultado apreciablemente ácidos. Este grupo incluye ácidos
positivo carboxílicos y ácidos sulfónicos, que reaccionan
con el NaOH al 5% para formar una sal de sodio
soluble en agua. Se produce también agua como

2
subproducto, la observación de efervescencia es
la evidencia de que ocurrió una reacción. Las sales
de los compuestos de alto peso molecular son
insolubles. Los ácidos carboxílicos también son
solubles en agua pero en este caso no aplica para
nuestro compuesto ya que aplica para los ácidos
que contienen aproximadamente 5 carbonos y son
alifáticos, además que en nuestro compuesto no
está solo la presencia de un ácido carboxílico si no
también un compuesto nitro que son insolubles en
agua.
Para tener un panorama más claro realizamos
unas pruebas de fusión con sodio, tengamos claro
que la fusión con sodio es un procedimiento que
sirve para identificar los elementos presentes en
una sustancia química, básicamente esta prueba
nos confirmara o no si en nuestro compuesto hay
presencia de halógenos, nitrógeno o azufre. (Ver
tabla 3).
De acuerdo con la tabla 3 realizamos solo las
pruebas para determinar presencia de halógenos
o nitrógenos, en el cual solo una de estas nos
arroja un resultado positivo (Presencia de
nitrógeno color azul).
Con la presencia de nitrógeno en nuestro
compuesto pasamos a determinar las pruebas que
contengan este elemento característico en su
grupo funcional.
Compuestos posibles.
3
Grupos Funcionales.
1. Prueba de Hinsberg.
La reacción de Hinsberg es una prueba química en
la que su función es la detección de aminas. Un
reactivo que contiene una solución acuosa de
hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es
agregado a un sustrato. Una amina primaria
formará una sal sulfonamida soluble, que precipita
después de la adición de ácido clorhídrico diluido.
Una amina secundaria, en la misma reacción,
formará directamente una sulfonamida insoluble.
Una amina terciaria no reaccionará con el cloruro
de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble.
Diagrama 1. Reacción de hinsberg.
Para este caso nuestro compuesto no presento
resultado positivo para ninguno de los 3 tipos de
aminas.
2. Prueba hidróxido ferroso para
nitrocompuestos.
Los compuestos nitros pueden ser reconocidos por
medio de la reacción de hidróxido ferroso oxidando
el hidróxido ferroso a hidróxido férrico.
Diagrama 3. Reacción hidróxido ferroso.
De acuerdo con la literatura para que esta prueba
sea positiva debe presentar la formación de un
precipitado café o rojo ladrillo que comprueba la
presencia de compuestos nitro, lo cual fue
exactamente lo que se presenció en el laboratorio
al momento de realizar esta determinación.
Por tal motivo nosotros como equipo de laboratorio
determinamos que nuestro compuesto presenta un
nitrocompuesto como grupo funcional.
Posterior a lo anterior buscamos en nuestro libro
guía los compuestos que presenten grupo
funcional nitro y punto de fusión cercano al que
determinamos al inicio en el examen preliminar
(Tabla 1).
Antes de continuar encontramos 2 compuestos
que cumplen con nuestras características pero
ambos comparten un grupo funcional de más, el
cual es un ácido carboxílico según sus estructuras,
pero no debemos pasar por alto este grupo así que
procedemos a realizar la prueba correspondiente
para determinar este grupo funcional.
Posibles compuestos.
3. Prueba Yoduro-Yodato.
Algo que también nos dice la teoría es que si
nuestro compuesto es soluble en NaOH quiere
decir que es un ácido carboxílico o fenol, en el cual
descartamos el grupo fenol porque nuestro
compuesto no presenta alcohol esto quiere decir
que solo nos enfocaremos en el ácido carboxílico.
Los ácidos carboxílicos Son compuestos
orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
4
funcional carboxilo (-COOH). Para el
reconocimiento de los ácidos carboxílicos los
ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores,
son muy útiles pues permiten establecer el
carácter ácido de la sustancia analizada.
Esta prueba se basa en la siguiente reacción que
en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente
liberando yodo el cual se detecta fácilmente con
almidón.
Diagrama 4. Reacción Yoduro – Yodato.
Esta prueba es exitosa para nosotros debido a que
nos da positivo para ácidos carboxílicos (presenta
un color azul). Pero aun así no podemos terminar
nuestro proceso aquí ya que debemos escoger
uno de los dos compuestos posibles que tenemos
ya que ambos presentan acido carboxílico
también.
Al observar detenidamente nuestras dos posibles
opciones concluimos que una de ellas presenta un
grupo alquenos (C=C) a diferencia del otro. Para
descartar uno del otro realizamos una prueba de
Br2 en CCl4
4. Prueba de Br2 en CCl4
La prueba del bromo consiste en comprobar la
presencia de alquenos o fenoles con una simple
prueba con agua de bromo. Con los alquenos, se
produce una adición electrofilica, rompiendo el
enlace doble y generando un dihaloalcano.
Esta prueba no pudo ser terminada debido a que
nuestro compuesto es insoluble en CCl4, metanol
y dioxano que fue con la que intentamos
solubilizar.
Esto nos da un panorama claro de que nuestro
compuesto opcional (ácido 2-nitrocinamico) no es
nuestro compuesto debido a que este es el que
presenta el grupo alqueno, por lo que esto quiere
decir que nuestro compuesto es el ácido 4-
nitrobenzoico.
Una vez comprobado lo anterior pasamos a
preparar el derivado de nuestro compuesto.
Preparación de derivado.

Ya que las amidas son el derivado más factible de

los ácidos carboxílicos se hacer se debe preparar
el cloruro de acilo por reacción entre el ácido y el
cloruro de tionilo para lo cual se en un balón de 50
mL con condensador de reflujo se pone 0.5 g del
ácido y 2.5 mL de cloruro de tionilo, esto se Etapa 2. Equilibrio ácido-base para transformar el
somete a reflujo durante 30 minutos, después de -OH en buen grupo saliente
esto se deja enfriar un poco y verter la mezcla
lentamente en un Erlenmeyer con 10 mL de
amoniaco concentrado, previamente enfriado en
un baño con hielo. Filtrar con succión y dejar
enfriar el balón y agregarle una solución de 1.5 g
de p-toluidina en 30mL de tolueno seco, volver a
calentar a reflujo durante 15 minutos. Enfriar y
trasferir la mezcla a un embudo de separación de
125mL. Lavar dos veces con HCl al 10%, luego Etapa 3. Eliminación de agua
con 10mL de NaOH al 10% y finalmente con 10 ml
de agua. Se trasfiere la capa orgánica en un
Erlenmeyer de 125mL y evaporar el tolueno en el
extracto usando un baño de aceite cristalizar el
residuo en etanol-agua y se determina su punto de
fusión y se compara con los posibles compuestos.

Las amidas se forman por reacción de ácidos

carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y
secundarias. La reacción se realiza bajo
calentamiento
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con
los ácidos carboxílicos como bases y no como
nucleófilos.
Esta reacción ácido-base se desfavorece al
calentar, predominando en estas condiciones el
ataque nucleófilo que formará la amida.
4. Conclusiones
Como consecuencia de lo expuesto en el informe,
el análisis orgánico clásico resulta una manera
muy útil para la identificación de compuestos
desconocidos ya que esta utiliza pruebas muy
específicas para la identificación de los respectivos
grupos funcionales. Por medio de estas pruebas
mencionadas identificamos nuestro compuesto
desconocido como acido 4-nitrobenzoico
(C₇H₅NO₄) con una masa molar de 167.12 g/mol y
preparamos su respectivo derivado como amida
identificado como 4-nitrobenzamida (C7H6N2O3)
con una masa molar de 166.13 g/mol porque son
lo derivados más factibles de los ácidos
carboxílicos mencionado en el análisis.
5. Bibliografía
[1] McMurry. Química Orgánica. 7ma ed.
Cencage Learning. México DF. 2008. pp
751-777.

El mecanismo de la reacción transcurre en las [2] R. Morrison; R. Boyd. Química orgánica.

etapas siguientes: 5ta ed. Logman. México DF. 1998. pp. 39,
469-486, 686-700, 806-833.
Etapa 1. Adición del amoniaco al grupo
carboxílico [3] RALPH L. SHINER. Identificación
Sistemática de Compuestos Orgánicos.

5
 1ra ed. Limusa SA. Mexico DF. 2007 pp
249

[4] http://www.sigmaaldrich.com/catalog/prod
uct/aldrich/d131407?lang=en&region=CO
(Consultado el 16 de febrero de 2020)

[5] http://www.quiminet.com/productos/acido-
3-4-5-trihidroxibenzoico-
27841016469/propiedades-fisicas.htm.
(Consultado el 24 de octubre de 2015)

[6] http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.8054.html. (Consultado el 24 de
octubre de 2015)