UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

PREVIO
CROMENO

EQ. 3C
Alvarado Hernández Diana Lorena
Ramos Camacho Uriel
Velasco Sandoval Rodrigo

Profesores:
Gilberto González Villanueva
Laura Gómez Anzaldo

Fecha:
11 de octubre del 2019

Objetivo General:
Mediante la integración del diseño de reacción de sustitución de un solo reactante a la
reacción de cuatro componentes llevar a cabo la construcción de 4H-cromeno-4-
azaheterocíclico.

Objetivos Particulares:
● Llevar a cabo una reacción multicomponente.
● Obtener 2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-metil-1H-pirazol-4-il)-4H-cromeno y
determinar punto de fusión.
● Llevar seguimiento de la reacción por cromatografía en capa fina.

Planteamiento del problema:

¿Se podrá obtener un mayor rendimiento al teórico (60%) si se utiliza menadiona?

Hipótesis:
Si se lleva a cabo una reacción multicomponente con cuatro reactantes (hidrazina,
acetoacetato de etilo, 2-hidroxibenzaldehído y malonitrilo) a temperatura ambiente entonces
se obtendrá 2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-metil-1H-pirazol-4-il)-4H-cromeno con un
rendimiento teórico del 60%.

Cuestionario Previo
1. ¿En qué consiste el diseño de reacción de sustitución de un solo reactante?

El diseño de una reacción en donde solo se encuentra un reactante se hace mediante

la valoración sistemática del mecanismo de reacción de cada componente en una
RMC conocida.

2. Investigue el orden de la facilidad de formación de los heterociclos monoanulares.

Un intermediario no aislado puede reaccionar con muchos otros

reactivos creando diversidad molecular.
Los mismos sustratos pueden ser sometidos a distintas condiciones
favoreciendo la diversidad.

3. Marque en cada reactivo los centros nucleofílicos y electrofílicos.

4. Escriba una clasificación de las reacciones multicomponentes.

Las reacciones multicomponentes son reacciones de un solo mecanismo en el que participa
al menos tres componentes en un solo recipiente para formar un producto final
Se clasifican podrían clasificar por los métodos de obtención de reacciones multicomponentes

● Sustitución de un solo reactante

● Secuencia de reacción modular
● Divergencia basada en condiciones
● Combinación de RMC

Mecanismo de reacción
Diagrama de flujo

Residuo Tipo Tratamiento

Mezcla de agua,
Ac.de etilo y
Aguas madres hexano Evaporar en campana

REFERENCIAS
-González, J. G., Ríos, H., Gómez, L. y Sanabria, R. 2019 Manual de Actividades
Experimentales de Química Orgánica III para la carrera de Farmacia SD FESC -
Paquette, L. 1987 Fundamentos de quimica heterociclica. SD Limusa Cuautitlán
Izcalli México SD Cromeno