SCHEDA RIPASSO BIOCHIMICA N.

ZUCCHERI (CARBOIDRATI)

Sono composti ternari con formula generica Cn H2n On ; i più comuni hanno 5 o 6 atomi di
carbonio. Ne consegue che molti zuccheri sono isomeri tra loro. Hanno funzione prevalentemente
energetica.

La formula di struttura può essere indicata con la notazione di Fischer (formula lineare) o con la
notazione di Haworth (formula ad anello).

Tutti gli zuccheri hanno un gruppo carbonilico ( C = O ) la cui posizione determina il loro
comportamento: questo può trovarsi in posizione 1 (aldeide) o in posizione 2 (chetone).

Gli zuccheri a 5 atomi di C sono detti genericamente pentosi, esosi quelli con 6 C. Se messi in
acqua tendono a ciclicizzare, cioè a formare una molecola “chiusa ad anello” che può avere forma
pentagonale o esagonale: ciò è indipendente dalla forma dell’anello: gli zuccheri a 5C hanno
comunque anello pentagonale, quelli con 6C, a seconda della posizione del gruppo C = O possono
essere di forma pentagonale o esagonale

La formazione dell’anello avviene con un legame tra l’ossigeno del gruppo carbonilico ed il
carbonio chiare da questo più lontano

Nella figura il carbonile è in posizione 1 e il carbonio chirale più distante in posizione 5. Si

formerà un anello contenente un atomo d’ossigeno e 5 atomi di carbonio

E’ importante la posizione del gruppo OH legato a carbonio chiare (il C 5 nella figura di sopra): se
è a destra si parlerà di isomero D, se è a sinistra di isomero L. Lo zucchero nella figura ha
l’ossidrile a destra del C5, come indicato dalla freccia: sarà un D - glucosio.

Nella pagina linkata c’è un’ottima spiegazione della reazione di ciclizzazione.

http://www.webalice.it/r.taddei/ciclizz.htm

La posizione del gruppo OH legato al primo carbonio dell’anello ( il primo a destra dell’ossigeno
appartenente alla molecola) è importante per il comportamento biochimico degli zuccheri. Se è in
alto si parlerà di isomero beta, se è in basso di isomero alfa
Nella fig. successiva è rappresentato il fruttosio

Convenzionalmente con il termine zuccheri si intendono i mono ed i disaccaridi; gli altri vengono
chiamati genericamente carboidrati.

Alcuni zuccheri

glucosio 6 monosaccaride aldoso esagonale

fruttosio 6 monosaccaride chetoso pentagonale

ribosio 5 monosaccaride aldoso pentagonale

galattosio 6 monosaccaride aldoso esagonale

saccarosio 6+6 disaccaride glucosio + fruttosio

lattosio 6+6 disaccaride glucosio + galattosio

desossiribosio* 5 monosaccaride aldoso pentagonale

Il desossiribosio costituisce un’eccezione alla formula generica avendo 5 atomi di C e solo 4 di
ossigeno. Il C2 non è chiare in quanto entrambe gli atomi legati al di fuori dell’anello sono di
idrogeno.

Il legame tra due molecole avviene per condensazione ed eliminazione di una molecola d’acqua.
Il processo inverso, cioè la separazione delle molecole tramite l’inserimento di acqua, è detto
idrolisi.

POLISACCARIDI

Sono carboidrati formati da lunghe catene di monosaccaridi legati per condensazione. Nel caso il
legame avvenga tra il C in posizione 1 e quello ion posizione 4 la catena sarà lineare: le molecole
in questo caso sono classificate come amidi.

Se il C1 si lega, invece, con il C6 si formeranno catene ramificate come quelle delle amilopectine,
del glicogeno e della cellulosa.
Nella figura si vedono i due tipi di legame.

Nella figura sotto la struttura del glicogeno e delle pectine

LIPIDI E FOSFOLIPIDI

Sono rispettivamente composti ternari i primi ( C H e O ) e quaternari i secondi ( C H O e P ).

I lipidi hanno funzione di riserva energetica e protettiva essendo insolubili in acqua. I fosfolipidi
sono i costituenti base delle membrane cellulari.

Dal punto di vista biochimico sono molto eterogenei (di e trigliceridi, colesterolo, ecc.) variano la
loro funzione in base alla loro struttura.

I trigliceridi sono formati dalla esterificazione di tre acidi grassi con una molecola di glicerolo. Il
processo è analogo alla condensazione; per ogni esterificazione viene eliminata una molecola
d’acqua.

Gli acidi grassi possono avere catene sature (tutti legami semplici C - C), o insature con atomi di C
uniti tra loro da doppi legami (C = C)

I fosfolipidi sostituiscono ad uno degli acidi grassi un gruppo fosfato che rende la molecola idrofoba
dalla parte degli acidi grassi e polare (quindi idrofila) dove è legato il fosfato (vedi fig.)
Ciò consente in acqua la disposizione caratteristica che assumono nelle membrane cellulari

Altri lipidi

Sono classificati tra i lipidi non saponificatili quelli derivati dall’isoprene ((2metil 1,3 butadiene) tra i
quali i terpeni, il colesterolo ed in genere gli steroidi