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ECAPMA/ZOCC

1ra$Webconference$(Química$orgánica)$–
Introducción$a$la$química$orgánica,$alifáticos$
y$aromáticos
Julián$Andrés$Castillo$Vargas
Medellín,(6(de(marzo(de(2019
Contenidos)generales)de)la)webconference

Contenido

1. Conceptos básicos de química orgánica.

2. Estructura, propiedades y reac:vidad de alcanos,


alquenos, alquinos y aromá:cos, junto con su
importancia en el eje agropecuario>ambiental.
Contenidos)generales)de)la)webconference

Introducción+a+la+química+orgánica
Contenidos)generales)de)la)webconference

Antes de empezar, vamos a responder estas preguntas:

1. ¿Qué es química orgánica?

2. ¿Por qué es tan importante para los sistemas


biológicos (donde se encuentra nuestro eje
agropecuario – ambiental)?

3. ¿Por qué es indispensable entender su lenguaje?

BasesHmolecularesHparaHlaHvida:H“siHenJendoHdeHquímicaHorgánica,HenJendoHelH
porHquéHdeHmuchosHfenómenosHagropecuariosHyHambientalesHenHmiHprofesión”
Introducción+a+la+química+orgánica

El#átomo#de#carbono

Cabe preguntar: ¿por qué el átomo de carbono puede dar lugar a un


número tan elevado de compuestos indispensables para la vida como
son, por ejemplo, las proteínas?

Fuente:>imágenes>de>Google®
Introducción+a+la+química+orgánica

La#respuesta#está#en#su#configuración#electrónica#“par4cular”

Posibilidad#de#
hibridarse

Siempre#tendrá#4# Genera#una#valencia#
“cosas”#alrededor# de#4#en#el#átomo#de#
de#cada#carbono carbono
Cosas#=#átomo#o#grupo#de#átomos

Gran diversidad de estructuras formadas por carbono y que aceleran procesos metabólicos en el
metabolismo animal (ej: glicólisis), vegetal (ej: sintesis de azúcares) y de los fenómenos ambientales (ej:
degradación de materia orgánica en sistemas de aguas resiuales).
Introducción+a+la+química+orgánica

Tipos&de&hibridación&de&los&orbitales&atómicos&del&átomo&de&
carbono

Hibridación&sp3.&Estructura&del&metano&y&etano&
Introducción+a+la+química+orgánica

Gas generado a par+r del metabolismo de carbohidratos en rumiantes (pérdida


energé+ca para el rumiante) y a par+r de la descomposición de materia orgánica en
biodigestores (combus+ble)
Introducción+a+la+química+orgánica

Gas de combus+ón generado a par+r de procesos de descomposición de materia


orgánica (junto con el metano y propano). Producir calor y energía en sistemas
agropecuarios
Introducción+a+la+química+orgánica

Hibridación sp2. Estructura del e3leno


Introducción+a+la+química+orgánica

Impacta'la'longitud'del'enlace
Comparación+de+longitud+de+enlace+(C+– C)+entre+un+enlace+sencillo+y++uno+doble

El+enlace+pi,+impacta+los+enlaces+C+– H+(acortándolos)
Y+la+geometría+de+la+molécula

Geometría+trigonal+planar
Introducción+a+la+química+orgánica

Hibridación*sp.*Estructura*del*ace3leno*
Geometría)
linear
Introducción+a+la+química+orgánica

Efecto'induc,vo
Introducción+a+la+química+orgánica

Resonancia:*deslocamiento*electrónico
Introducción+a+la+química+orgánica
Introducción+a+la+química+orgánica

Isomería)constitucional
Introducción+a+la+química+orgánica
Introducción+a+la+química+orgánica
Introducción+a+la+química+orgánica

Geométrica

Óp-ca.
Introducción+a+la+química+orgánica

Se%encuentran%a%lo%largo%del%eje%agropecuarioAambiental

¿Qué%tiene%en%común%los%integrantes%de%cada%conjunto?.%Un%grupo%de%átomos%con%las%
mismas%características.%A%esto%se%les%conoce%como%grupo%funcional.%Determina%la%
reactividad%y%propiedades%de%cada%compuesto%orgánico
Introducción+a+la+química+orgánica

Resumen'de'conceptos'importantes'

1. La Química Orgánica es la química del carbono.


2. El átomo de carbono forma enlaces covalentes con otros átomos al compar:r sus
cuatro electrones más externos. Para formar dichos enlaces, el átomo de carbono
u:liza orbitales híbridos, sp3 (enlace sencillo C–C, sigma), sp2 (doble enlace C=C, sigma,
pi) y sp (triple enlace C≡C, sigma, pi, pi).
3. La diferencia de electronega:vidades entre los átomos que forman un enlace, es la
causa de que se produzca el fenómeno de la polarización de enlaces. Dicha
polarización da lugar a dos efectos de desplazamiento electrónico: efecto inducAvo y
efecto conjugaAvo.
4. Los :pos de isomeria son: cons:tucional (cadena, posición y funcional) y
estereoisomeria (óp:ca y geométrica).
5. Las moléculas que :enen la misma fórmula molecular pero difieren en la forma en
que los átomos se unen entre sí en la molécula, o en la disposición espacial que éstos
presentan, se denominan isómeros.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Compuestos)alifáticos)que)hacen)parte)del)eje)
agropecuario7ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Compuestos)alifáticos)se)clasifican)en:
Alcanos)(todos)los)carbonos)presentan)hibridación)sp3)

Alquenos)(al)menos)dos)carbonos)tienen)hibridación)sp2):

Alquinos)(al)menos)dos)carbonos)presentan)hibridación)sp)
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Nomenclatura,de,alcanos:

Primer,paso:,aprendamos,los,nombres,de,algunos,alcanos,lineares:

Cuando,son,ramificaciones,=,terminan,en,il,(ilo)
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Segundo(paso:(revisemos(los(nombre(de(algunas(ramificaciones(complejas:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Ahora&sí,&revisemos&y&entendamos&las&reglas:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

¿Y#que#hay#de#los#halogenuros#de#alquilo?

“Halogenuros#tienen#prelación#sobre#radicales#alquílicos”
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Factores)que)a)afectan:
1. sustrato:)impedimento)
estérico)(C1>C2>C3)
2. Nucleófilo:
Nucleofilia*rela,va:)HO– >)H2O;)
HS– >)H2S;)RO– >)ROH;)H2N– >)H3N)
3.)Grupo)saliente:)el)que)
estabilice)mejor)la)carga)negaJva.
4.)Solvente)(disolventes)próJcos)
(agua))reducen)velocidad)de)
reacción.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Factores que a afectan:


1. sustrato: impedimento
estérico (C1<C2<C3)
2. Nucleófilo:
No es decisivo
3. Grupo saliente: el que
estabilice mejor la carga
negativa.
4. Solvente (disolventes
próticos (agua) aumentan la
velocidad de reacción.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

¿Y#los#cicloalcanos?

“Números#más#pequeños#posibles”
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Resumiendo*.*.*.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Ahora&revisemos&la&nomenclatura&de&los&alquenos:

Conozcamos&los&menores&de&la&familia:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Regla&No.&1:&&Comenzamos&a&numerar&desde&el&extremo&más&próximo&al&doble&enlace:&
“búsqueda&de&los&números&más&pequeños&posibles”
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Regla&No.&2:&&Revise&si&el&doble&enlace&presenta&&isomeria&geométrica:

Aunque&la&IUPAC&recomienda&(Z)&y&(E):
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Finalmente,*entre*los*alifa/cos,*tenemos*a*los*alquinos:

¿Y*las*reglas?,*las*mismas*que*usamos*para*alquenos,*sólo*que*aquí*no*tenemos*
isomeria*geométrica,*ya*que*los*alquinos*presentan*geometría*lineal:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

¿Y#qué#pasa#si#tenemos#un#alqueno#y#un#alquino#al#mismo#tiempo?

Alquino#tiene#prelación#sobre#alqueno,#sin#embargo,#si#juntos#están#a#cada#
extremo,#se#comienza#a#numerar#por#el#alquenos.

¡Tranquilos,-estos-compuestos-no-son-muy-comunes-en-la-naturaleza-y-mucho-
menos-en-el-eje-agropecuario8ambiental!
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Propiedades*físicas*de*los*compuestos*alifáticos*(analicemos*tendencias)

Alcanos:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Alquenos:

Alquinos:
Tienen puntos de ebullición parecidos a los de los correspondientes alcanos y
alquenos, observándose un aumento más o menos regular del punto de ebullición a
medida que aumenta el número de átomos de carbono de su esqueleto. Los alquinos
ramificados son más volátiles que los lineales debido a que las ramificaciones hacen
más esférica la molécula y por tanto rebajan el punto de ebullición.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Y"a"donde"vemos"los"compuestos"alifáticos,"en"el"eje"agropecuario7ambiental?

Alcanos(y(ciclo(alcanos:

Metano: gas generado a partir del metabolismo de carbohidratos en rumiantes (pérdida


energética) y a partir de la descomposición de la materia orgánica (biodigestores), siendo
usado como combustible en diferentes propiedades rurales. Efecto invernadero.
Problemática mundial – interacción entre el ingeniero ambiental – zootecnista – agrónomo,
es determinante.

Propano: gas producido biotecnológicamente, que puede ser usado en sistemas de


calefacción de lechones.

Ciclohexano y alcanos de peso molecular diverso: constituyentes de la gasolina, eje


fundamental para diversos procesos de macanización agrícola y producción animal
(combustible).

Alcanos de alto peso molecular: elaboración de ceras y parafinas para el recubrimiento de


frutas y productos de la cadena agrícola. Producción de lubricantes para motores de la
cadena agrícola. Marcadores para medir consumo y digestibilidad de forraje
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Alquenos:

Eteno:
1. se encuentra en gases procedentes del cracking de la gasolina: Se usa como
anestesico general y catalizador de la maduración de plátanos, naranjas, limones,
entre otras frutas.
2. Síntesis de polie?leno: plás?co fuerte que se usa en la elaboración de tambores
grandes (usados para realizar silos y almacenar materias primas en la agricultura).

Propeno:
1. SíntesisEdeEpolipropileno:EpolímeroEusadoEenElaEelaboraciónEdeEdiversasEpiezasE
empleadasEenElaEagriculturaEyEpecuariaE(ejemplo:Ebaldes,Eherramientas,Eetc).

Es?reno:
1. SíntesisEdeEpolies?reno:EUsadoEenElaEelaboraciónEdeErecipientesEdesechablesEyE
aislantesEtérmicosE(“neveras”),EaltamenteEusadoEenEdiseñosEyEconstruccionesE
rurales.

LosEalquenosEsonEmuyEabundantesEenEfrutasEyEhortalizas:ElicopenoEyEbetaNcaroteno
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Alquinos:

Principal aplicación: ace,leno: gas soplete: usado en procesos de soldadura

¡Diversas6aplicaciones!
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental

Resumen y conceptos clave:

1. Los compuestos alifáticos se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos.


2. Los alcanos se caracterizan por la presencia de carbonos con hibridación sp3, ya los
alquenos tienen al menos dos carbonos con hibridación sp2 y los alquinos tienen al
menos dos carbonos con hibridación sp.
3. Existen reglas claramente definidas para nombrar los alcanos, alquenos y alquínos.
Es importante seguirlas atentamente, para así identificar satisfactoriamente un
compuesto alifático.
4. Las propiedades físicas de los compuestos alifáticos, se encuentran altamente
correlacionadas al tamaño de la cadena carbonada.
5. Los compuestos alifáticos se encuentran altamente difundidos en el eje
agropecuarioEambiental.
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Compuestos)aromáticos)que)hacen)parte)del)eje)
agropecuario6ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Bencenos'di*sustituidos:'“orto'(o*),'meta'(m*)'y'para'(p*)”

Revisar(prioridad(de(grupos(en(aromáticos:(tarea
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

¿Y#si#hay#más#de#2#sustituyentes?
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Los$compuestos$aromá.cos$son$especiales$por$su$anillo,$hablemos$un$poco$
de$este:

Nube$electrónica:$explica(su(estabilidad,(reac0vidad(y(ocurrencia(en(diferentes(
sistemas(biológicos((Eje(Agropecuario=ambiental)
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Origina'un'gran'número'de'compuestos'usados'en'diversos'
campos'y'ampliamente'distribuidos'en'la'naturaleza
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Reactividad)de)aromáticos:
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Aplicación: síntesis
de anilinas
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Y"a"donde"vemos"los"compuestos"aromáticos,"en"el"eje"agropecuario6ambiental?

Ampliamente"distribuidos"en"el"eje"agropecuario6ambiental:

Muchos de estos
productos son usados
en procesos
agropecuarios y/o
hacen parte de puntos
crí@cos de control
ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Son$muy$abundantes$en$plantas

Estrógeno

Flavonoides

Antocianinas Lignina

Millones$en$plantas$y$animales.$Por$lo$tanto:$debemos$
aprender$a$identificarlos!!!
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental

Resumen'y'conceptos'clave:

1.#El#benceno#es#una#molécula#de#estructura#tan#caracterís4ca#que#sirve#para#clasificar#los#compuestos#
orgánicos#en#dos#grandes#grupos:#los#que#4enen#la#estructura#del#benceno#o#análogos,#llamados#compuestos'
aromá3cos,#y#los#que#no#la#4enen,#llamados#compuestos'alifá3cos.#

2.#Los#bencenos#monosus4tuidos#se#nombran#poniendo#el#nombre#del#sus4tuyente#antes#de#la#palabra#6
benceno.#Los#bencenos#disus4tuidos#se#nombran#como#1,2A,1,3A y#1,4A que,#respec4vamente,#pueden#
denominarse#también#orto,#meta'y#para.#Muchos#bencenos#sus4tuidos#4enen#nombres#comunes.

3.#La#gran#estabilidad#de#la#molécula#del#benceno#se#conoce#como#aroma3cidad.#El#significado#de#esta#
palabra#ha#cambiado#mucho#con#el#4empo#y#ahora#se#refiere#a#una#propiedad#termodinámica#y#no#a#su#olor.#
Los#comA puestos#aromá4cos#son#más#estables#que#los#correspondientes#análogos#de#cadena#abierta.#

4.#La#sus3tución'electrófila'aromá3ca'(SEAr)#es#la#reacción#más#importanA te#de#los#compuestos#aromá4cos;#
en#el#benceno#transcurre#por#la#adición#del#electrófilo#seguida#de#la#pérdida#de#un#protón.#Eligiendo#el#
reac4vo#apropiado,#es#posible#halogenar,#nitrar,#sulfonar,#alquilar#o#acilar#el#anillo#de#benceno.#

5.#Las#reacciones'de'Friedel6Cra=s'son#reacciones#de#sus4tución#electrófila#aromá4ca,#que#conducen#a#la#
formaA ción#de#un#nuevo#enlace#carbonoAcarbono.#

6.#Los#hidrocarburos#aromá4cos#se#encuentran#altamente#difundidos#en#plantas,#animales#y#diversos#
componentes#del#eje#agropecuarioAambiental.
¡GRACIAS(POR(SU(
ATENCIÓN!