Instituto Politecnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias

Extractivas

Carrera: Ingenieria Química Industrial

Laboratorio de química de grupos funcionales.

Obtención del ácido benzoico por reactivo de Grignard

Grupo: 2IV44

Equipo numero 2

Integrantes del equipo:

A.Cerpa Garnica Erick Mauricio
B.Sámano Puentes Jesús Jaret

Titular de laboratorio: Tierrablanca Gudiño Berenice

Ciudad de México a 9 de Octubre del 2019.

Indice

Resumen.............................................................................................2
➔ ​

Marco teórico.......................................................................................3
➔ ​

Objetivos..............................................................................................6
➔ ​

Materiales y métodos...........................................................................6
➔ ​

Secuencia de cálculos y resultados.....................................................8

➔ ​

Discusión.............................................................................................9
➔ ​

Conclusiones.......................................................................................10
➔ ​

Referencias........................................................................................ 11
➔ ​

1
Resumen.

En esta sesión se sintetizó ácido benzoico mediante el método de Grignard el cual

englobó un orden a seguir para su correcta y ordenada obtención. Estos pasos llevados
a cabo fueron los siguientes.
Como primer paso fue la preparación de los reactivos a emplear en la elaboración del
reactivo de Grignard, esto consistió en preparar una mezcla de magnesio metálico, un
cristal pequeño de yodo y éter etílico anhidro dentro de un matraz Posteriormente se
añadió al matraz una mezcla de bromobenceno-éter preparada previamente, esto de
manera lenta y simultáneamente bajo agitación magnética sin suministro de calor
buscando la dilución total del magnesio. En este punto de la síntesis fue posible
observar un cambio de tonalidades de la mezcla, pasando por una tonalidad
amarillenta después blanca hasta alcanzar un tono cafe. Fue de suma importancia
hasta este momento de la síntesis el evitar que los materiales empleados no tuvieran
contacto con el agua debido a que la presencia de esta podría evitar la formación del
reactivo de Grignard y además de permitir la salida de los gases liberados por la
reacción de manera constante para evitar el derrame del reactivo de Grignard.
Como siguiente paso después de poner a reflujo durante 20 minutos la mezcla obtenida
fue vertida a un vaso de precipitados que contenía hielo seco pulverizado, siendo este
paso la carbonatación del reactivo de Grignard. Mediante agitación continua con ayuda
de un agitador de vidrio para hacer reaccionar todo el CO​2 y como resultado se obtuvo
una mezcla con una composición similar a una pasta muy viscosa y dura.
Posteriormente a esta mezcla se le agregó hielo junto con HCl esto como forma de
hidrólisis, tratando de disolver toda la pasta obtenida en el paso anterior.
Finalmente se pasó esta mezcla a un embudo de separación y se realizaron 3 lavados
con éter etílico cuidando liberar presión por los gases generados dentro del embudo, al
mismo tiempo que se terminaba cada lavado se observó la separación de fases de la
mezcla. En ese momento usamos la fase inferior del embudo de separación
recibiendola en un vaso de precipitados que contenía HCl. Posteriormente a la
generación de los cristales se recuperaron con ayuda de papel filtro y se guardaron
para permitir que se secaran completamente y finalmente pesarlos.

2
Marco Teórico.

Los ácidos carboxílicos pueden clasificarse como los primeros compuestos orgánicos
que se separaron relativamente puros,

Figura 1. Ácido carboxílico.

Esto se sustenta debido a diversas razones, por ejemplo se encuentra su acidez, los
ácidos carboxílicos son fácilmente diferenciados de los compuestos neutros o básicos.
Las sales de los ácidos carboxílicos se han usado en productos de limpieza tales como
los jabones. Estos compuestos son muy comunes de encontrar en la naturaleza por
ejemplo, el ácido acético (CH​3​COOH) que puede obtenerse a través de la destilación
del vinagre. El nombre del ácido acetico proviene del latin ​acetum lo que significa
vinagre. Los nombres no sistemáticos de los ácidos carboxílicos de cadena más corta
reflejan su origen.
Los ácidos carboxílicos se pueden clasificar de manera muy sencilla, esta clasificación
va definida por el sustituyente enlazado al grupo carboxílico. Por ello encontramos
ácidos alifáticos que tienen un grupo alquilo enlazado o ácidos aromáticos que tienen
un grupo arilo por mencionar otros.
Entre sus propiedades físicas se tiene que estos ácidos ebullen a temperaturas
ligeramente más altas que los alcoholes,cetonas o aldehídos que tienen pesos
moleculares similares. Por ejemplo el ácido acético e(PM 60) ebulle a 118 °C, el
propanol (PM) ebulle a 97 °C y el propionaldehído (MP 58) a 49°C.

3
Métodos generales para la obtención de ácidos carboxílicos.

1. Síntesis de alcoholes y aldehídos primarios.

Figura 2. Síntesis general de ácidos carboxílicos y aldehídos primarios a partir de

alcoholes.

2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

Figura 3.Síntesis general de ácidos carboxílicos a partir de una ruptura oxidativa de

alquenos y alquinos.

3. Oxidación de alquilbencenos.

Figura 4. Síntesis del ácido benzoico

4
4. Formación e hidrólisis de nitrilos.

Figura 5. Síntesis general de ácidos carboxílicos a partir de la formación e hidrólisis de

nitrilos.
5.Reacción del haloformo.

Figura 6. Síntesis de ácidos carboxílicos mediante la transformación de metilcetonas a

ácidos y yodoformo.

Estudio del mecanismo de la formación del reactivo de Grignard.

Figura 7. Formación del reactivo de Grignard y de la sal de magnesio mediante la

carbonatación de este.

Figura 8.Hidratación de la sal de magnesio y formación del ácido benzoico.

Un método de gran relevancia para la preparación de ácidos carboxílicos implica la

reacción de un compuesto organometálico con dióxido de carbono. Los reactivos de
Grignard pueden prepararse a partir de haluros primarios, secundarios o terciarios y de
manera continua, pueden ser carbonatados y obtener rendimientos excelentes.

5
Objetivos.
Generales

❏ Sintetizar el ácido benzoico mediante reactivo de Grignard.

❏ Preparación del reactivo de Grignard.

Particulares.
❏ Observar y analizar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de la
síntesis.
❏ Reconocer las condiciones para el correcto desarrollo de la reacción de
carbonatación del reactivo de Grignard.

Materiales y reactivos.
➔ Parrilla de calentamiento
➔ 2 pinzas de tres dedos
➔ Matraz de bola de fondo redondo
➔ Barra magnética
➔ Condensador
➔ Mangueras
➔ Bomba
➔ Pipeta
➔ Propipeta
➔ 2 vasos de precipitados de 50 mL
➔ Papel filtro
➔ Hielos
➔ Magnesio metálico
➔ Yodo
➔ Bromobenceno
➔ Éter etílico anhidro
➔ Hielo seco pulverizado (CO2)
➔ Ácido Clorhídrico (HCl)
➔ Hidróxido de sodio (NaOH)

6
Metodología
El equipo, perfectamente seco, se montó (el manual sugería montarlo según la figura
30, página 33, pero no se realizó de dicha manera porque representaría muchas
pérdidas de producto y de energía).
Fue primordial para realizar esta práctica, trabajar bajo condiciones anhidras, así que el
material fue limpiado perfectamente con servitoallas.
En primera instancia, se agregaron a un matraz de fondo redondo, 0.25 g de Magnesio
metálico, un pequeño cristal de yodo (el cual pesó 0.034 g), y 2.5 mL de éter etílico.
Transcurridos unos minutos de que la mezcla fuese sometida a agitación vigorosa,
notamos la disolución del cristal de yodo, en este punto, se adicionaron 1.5 mL de una
mezcla previamente preparada por la profesora de Bromobenceno y éter etílico
(48.276% y 51.724% respectivamente). Conservando dicha agitación, notamos unos
cuantos minutos después, el cambio de tonalidades, de amarillento a blanco, y de
blanco a café. Posteriormente, se agregaron otros 0.5 mL de la mezcla
bromobenceno-éter y se mantuvo la agitación hasta la mayor disolución posible del
magnesio.
Se observó la formación de una pasta chiclosa, la cual se vertió en un vaso de
precipitados, que contenía 2.5 g de CO2 sólido (hielo seco). Se agitó.
Acto seguido, se colocó al vaso de precipitados 12.5 g de hielo y 2 mL de ácido
clorhídrico. Se agitó hasta ver la masa disuelta en la solución ácida.
Terminado ese proceso, se colocó el contenido del vaso en un embudo de separación,
realizando dos lavados con éter etílico, de 2 mL cada uno. Se separó la capa acuosa
inferior, se lavó la capa etérea con agua, y se adicionó hidróxido de sodio.
Después, se recibieron en otro vaso de precipitados limpio, las aguas de filtrado, a las
cuales se agregaron, gota a gota, ácido clorhídrico diluido hasta observar la formación
de cristales. Se filtró, secó, pesó y midió rendimiento de la reacción.

7
Secuencia de cálculos.

8
Discusión de los datos.
Podemos observar un rendimiento muy bajo en nuestra reacción, esto provocado por
diversos factores; comenzando porque los trozos de magnesio (nuestro reactivo
limitante) seleccionados eran de gran tamaño, complicando así, su disolución en la
mezcla bromobenceno-éter, traduciéndose en un menor reactivo de Grignard
generado. Otro de estos factores, es que, al momento de realizar el lavado, no se
utilizó agua fría, provocando que se miscibilizaran los cristales, yéndose con el fluido al
recipiente de aguas de filtrado, ya que el tamaño de partícula es muy pequeño.

Usos en la preparación de medicamentos.

Es un reactivo usado para concentrar las drogas y se usan como lubricantes de

pastillas para lograr hacer comprimidos y píldoras más fáciles de deglutir. El mayor
auge de esta aplicación se da dentro de las empresas de producción farmacéutica.
Como productos de limpieza se utilizan dentro de hospitales, donde su función
antifúngica y antimicrobiana es usada para reducir la transmisión de enfermedades.

9
Conclusiones.
Se lograron cumplir los objetivos, iniciando con la formación del reactivo de Grignard, el
cuál nos dimos cuenta por la transición de los colores: primero se veía una mezcla
amarillenta, posteriormente, una blanquecina, y para finalizar, una pasta chiclosa café.
Un paso fundamental en la síntesis del ácido benzoico, fué la carbonatación, y para
que se llevara a cabo de manera correcta este proceso, fue necesario utilizar el dióxido
de carbono (hielo seco) pulverizado, agitando constantemente con un agitador de vidrio
de 3 a 5 minutos aproximadamente.
Tras los debidos lavados, se logró obtener el ácido benzoico (aunque en muy poca
cantidad), llegándose así, a cumplir otro de los objetivos.

Sámano Puentes Jesús Jaret Cerpa Garnica Erick Mauricio

10
Referencias.
1. Allinger, N. (1986). Química orgánica. 2nd ed. Barcelona [etc.]: Reverté, p.759.
2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México,
Ed.Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
3. Wade, L. (2012). Q ​ uímica orgánica (7th ed., pp. 937,938,941,942). México:
Pearson Educación.
4. Weininger, S. and Stermitz, F. (1988). Q ​ uímica orgánica. Barcelona: Reverté,
pp.639,641.

11