Universidad Rafael Landívar

Facultad de ingeniería
Ingeniería química industrial
Laboratorio de orgánica I, sección 4
Catedrático: ing. Mario Letona

Practica No 2 (parte A)
“determinación del punto de ebullición”

Kevin Daniel Diéguez Ordoñez

1210819
Guatemala, 27 de enero del 2020
 ÍNDICE

INTRODUCCION .........................................................................................................................................................I
FUNDAMENTO TEORICO ..........................................................................................................................................1
MARCO TEÓRICO ..................................................................................................................................................1
PUNTO DE EBULLICIÓN. ....................................................................................................................................1
PRESIÓN DE VAPÓR ..........................................................................................................................................1
FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE EBULLICIÓN ......................................................................................1
RELACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN CON LA ESTRUCTURA MOLECULAR ...................................................2
MÉTODO DE SIWOLOBOFF UTLIZANDO TUBO THIEL .......................................................................................2
CORRECCIÓN DE LA TEMPERATURA DE EBULLICIÓN DEBIDO A CAMBIOS EN PRESIÓN ATMOSFÉRICA. ........2
CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍQUIDOS CON LOS QUE SE LLENA EL TUBO DE THIELE .........................................3
FICHAS DE SEGURIDAD .........................................................................................................................................4
PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO .....................................................................................................................7
OBJETIVO ..................................................................................................................................................................8
GENERAL ...........................................................................................................................................................8
ESPECÍFICOS ......................................................................................................................................................8
METODOLOGÍA .........................................................................................................................................................9
REACCIONES .......................................................................................................................................................... 11
DIAGRAMA DE EQUIPO ......................................................................................................................................... 12
BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................................................................ 13
LIBROS................................................................................................................................................................ 13
EGRAFIAS ........................................................................................................................................................... 13
ANEXOS.................................................................................................................................................................. 14
 INTRODUCCION

la practica No 2 denominada “determinación de punto de ebullición” se llevará a cabo el día 27 de enero

del año 2020. El objetivo principal de la práctica es Determinar de forma experimental el punto de
ebullición de los compuestos orgánicos etanol, 1- propanol, 2-propanol, isopropanol y alcohol isoamílico
(3-metil butanol) por medio del método Siwoloboff usando tubo thiele.
Como objetivos específicos se tendrán; Determinar el punto de ebullición experimental de los
compuestos orgánicos etanol, 1- propanol, 2-propanol, isopropanol y alcohol isoamílico (3-metil
butanol) y compararlo con los puntos de ebullición teóricos. Implementar las correcciones necesarias a
la lectura del termómetro y las correcciones por las diferencias en la presión barométrica al momento
de la determinación de los puntos de ebullición. Determinar el punto de ebullición de compuestos
orgánicos por medio del método Siwoloboff usando tubo thiele.
La importancia de la practica radica en el poder determinar intervalos ebullición de distintos compuestos
orgánicos utilizando el método Siwoloboff usando tubo thiele
El punto de ebullición de una sustancia es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es
igual a la presión que rodea al líquido y el líquido se transforma en vapor. El punto de ebullición de un
líquido varía según la presión ambiental que lo rodea. Un líquido en un vacío parcial tiene un punto de
ebullición más bajo que cuando ese líquido está a la presión atmosférica. Un líquido a alta presión tiene
un punto de ebullición más alto que cuando ese líquido está a la presión atmosférica.
El método que se llevara a cabo para determinar el punto de ebullición de los compuestos orgánicos
es el método Siwoloboff, el cual consta en colocar en un tubo de ensayo un poco de liquido a ensayar
se introduce en el líquido un tubo capilar cerrado ala llama en su extremo más fino, el cual irá hacia
arriba. El capilar sirve, de manómetro indicador del instante en que se igualan la presión de vapor del
líquido y la presión atmosférica.
Para llevar a cabo la práctica se preparará un tubo de contención y uno capilar, luego usando un gotero
se colocará liquido de dentro del tubo de contención con tal de que la estrangulación del capilar quede
debajo del líquido, luego se sujetara el sistema al termómetro y se introducirá en el tubo thiele, posterior
se empezara a calentar el tubo thiele y se observara como empiezan a desprenderse burbujas del
extremo inferior del capilar. Posterior cunado el burbujeo sea continuo y rápido se suspenderá el
calentamiento, se observará cuando se desprenda la ultima burbuja y el liquido empiece entrar al
capilar, se anotará la temperatura. Luego se esperará a que el capilar se llene de líquido, luego se
calentara el tubo thiele y se anotara la temperatura a la cual se desprenda la primera burbuja del
extremo inferior del capilar.

I
 FUNDAMENTO TEORICO
MARCO TEÓRICO

PUNTO DE EBULLICIÓN.
El punto de ebullición es la temperatura en la cual la presión de vapor de un líquido alcanza la del medio
en que se encuentra, o en otras palabras, la temperatura en la cual un líquido abandona su estado y
pasa al estado gaseoso. (Brown,2014)

Este punto se alcanza al inyectar calor al sistema físico del líquido, cuyas partículas se agitan más
rápidamente y registran un aumento considerable de la entropía , a medida que las partículas ubicadas
cerca de la superficie rompen la tensión superficial y escapan, convertidas en vapor. (Brown,2014)

El punto de ebullición normal de un líquido es el caso especial en el que la presión de vapor del líquido
es igual a la presión atmosférica definida a nivel del mar, 1 atmósfera. A esa temperatura, la presión
de vapor del líquido llega a ser suficiente para superar la presión atmosférica y permitir que se formen
burbujas de vapor dentro de la mayor parte del líquido. (Brown,2014)

PRESIÓN DE VAPÓR
La presión de vapor es la presión que ejerce la fase gaseosa o vapor sobre la fase líquida en
un sistema cerrado a una temperatura determinada, en la que la fase líquida y el vapor se encuentran
en equilibrio dinámico. Su valor es independiente de las cantidades de líquido y vapor presentes
mientras existan ambas. (Brown,2014)
En la situación de equilibrio, las fases reciben la denominación de líquido saturado y vapor saturado.
Esta propiedad posee una relación inversamente proporcional con las fuerzas moleculares, debido a
que cuanto mayor sea el módulo de las mismas, mayor deberá ser la cantidad de energía entregada
para vencerlas y producir el cambio de estado. (Brown,2014)
Un líquido está, a cualquier temperatura, en equilibrio con su propio vapor cuando las moléculas de
este están presentes en una cierta concentración. En este caso hablamos de equilibrio cuando se
alcanzan las condiciones de saturación. La presión que corresponde a esta concentración de moléculas
gaseosas se llama presión de vapor del líquido a la temperatura dada, y es una relación directa entre
la presión parcial de la fase vapor, y la presión total de la fase vapor. Por lo tanto, conociendo la presión
de vapor de un líquido a cierta temperatura, podemos conocer qué concentración de vapor
obtendremos en aire en condiciones de saturación. (Brown,2014)
La temperatura para la cual la presión de vapor de un líquido iguala a la presión externa se
denomina punto de ebullición del líquido, asimilado al cambio de fase. A esta temperatura aparecen en
el líquido burbujas de vapor que escapan de la superficie.

FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE EBULLICIÓN

Las presiones de vapor y los puntos de ebullición de las sustancias pueden verse afectados por la
presencia de impurezas disueltas u otros compuestos miscibles, dependiendo el grado de efecto de la
concentración de las impurezas u otros compuestos. La presencia de impurezas no volátiles tales como
sales o compuestos de una volatilidad muy inferior al compuesto del componente principal disminuye
su fracción molar y la volatilidad de la solución y, por lo tanto, eleva el punto de ebullición normal en
proporción a la concentración de los solutos. (ecured,2018)

1
El punto de ebullición de un líquido varía según la presión ambiental que lo rodea. Un líquido en
un vacío parcial tiene un punto de ebullición más bajo que cuando ese líquido está a la presión
atmosférica. Un líquido a alta presión tiene un punto de ebullición más alto que cuando ese líquido está
a la presión atmosférica. (ecured,2018)
Cuanto mayor sea la presión de vapor de un líquido a una temperatura dada, menor será el punto de
ebullición normal del líquido. (ecured,2018)

RELACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN CON LA ESTRUCTURA MOLECULAR

El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo de las fuerzas
intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar si la sustancia es covalente polar,
covalente no polar, y determinar el tipo de enlaces. (Brown,2014)
los compuestos con enlaces iónicos tienen puntos de ebullición normales altos, si no se descomponen
antes de alcanzar temperaturas tan altas. Muchos metales tienen altos puntos de ebullición, pero no
todos. Generalmente, en compuestos con moléculas unidas covalentemente, a medida que aumenta
el tamaño de la molécula (o masa molecular), aumenta el punto de ebullición normal. Cuando el tamaño
molecular se convierte en el de una macromolécula, polímero o, por lo demás, muy grande, el
compuesto a menudo se descompone a alta temperatura antes de que se alcance el punto de ebullición.
Otro factor que afecta el punto de ebullición normal de un compuesto es la polaridad de sus moléculas.
A medida que aumenta la polaridad de las moléculas de un compuesto, aumenta su punto de ebullición
normal, siendo iguales otros factores. Está estrechamente relacionada con la capacidad de una
molécula para formar enlaces de hidrógeno, lo que dificulta que las moléculas abandonen el estado
líquido y, por lo tanto, aumentan el punto de ebullición normal del compuesto. (Brown,2014)

MÉTODO DE SIWOLOBOFF UTLIZANDO TUBO THIEL

El método de Siwoloboff tiene como fundamento el equilibrio entre la presión de vapor del líquido que
se está midiendo con la presión atmosférica del lugar.

Este equilibrio se alcanza en la temperatura de ebullición del líquido, por esta razón, el punto de
ebullición medido depende de la presión atmosférica del sitio donde se realiza el experimento.
Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares de
pesos moleculares semejantes. (Morrison y Boyd, 1983).

El tubo de Thiele, llamado así por el químico alemán Johannes Thiele, es un aparato de
laboratorio fabricado en vidrio, diseñado para contener y calentar un baño de aceite
mineral o glicerina y se utiliza comúnmente en la determinación del punto de fusión de una sustancia.
El aparato se asemeja a un tubo de ensayo de vidrio con un asa o brazo lateral. El aceite se vierte en
el tubo, y luego el mango se calienta, ya sea mediante una pequeña llama o algún elemento de
calefacción. La forma particular del tubo de Thiele permite que el aceite circule gracias a la corriente de
convección formada, lo que produce un baño de aceite con una temperatura casi uniforme. Cuando
nos encontramos con fluidos que se van desplazando y moviéndose porque hay una diferencia de
temperatura o densidad tenemos las corrientes de convección. (Khanacademy,2019)

CORRECCIÓN DE LA TEMPERATURA DE EBULLICIÓN DEBIDO A CAMBIOS EN PRESIÓN

ATMOSFÉRICA.
El punto de ebullición se ve fuertemente afectado por la presión atmosférica, en el caso que se haga la
medición en un lugar donde no se cumpla las condiciones estándar, se puede realizar una corrección
utilizando la ecuación de Sídney – Young:
∆Teb = KSY (760 – P)*(273,15 + T0)
Donde:
∆Teb Corrección a efectuar al valor experimental
T0 Temperatura medida
2
P Presión atmosférica ambiental (mm Hg)
KSY Constante de Sídney-Young
Si las presiones se indican en milímetros de mercurio (mm Hg) y las temperaturas en grados Celsius .
los valores de la constante de Sídney – Young son, dependiendo de la polaridad del líquido, 0,00012
para líquidos polares y 0,00010 para líquidos no polares. (Khanacademy,2019)

CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍQUIDOS CON LOS QUE SE LLENA EL TUBO DE THIELE

El Tubo de Thiele se utiliza principalmente en la determinación del punto de fusión de una determinada
sustancia. Para esto se llena de un líquido con un punto de fusión elevado, y se calienta. Su peculiar
forma hace que las corrientes de convección formadas por el calentamiento, mantengan todo el tubo a
temperatura constante. (ecured,2018)

El tubo de Thiele es un tubo de vidrio diseñado para contener el aceite de calefacción y un termómetro
al que está unido un tubo capilar que contiene la muestra. La forma del tubo de Thiele permite la
formación de corrientes de convección en el aceite cuando se calienta. Estas corrientes mantienen una
distribución de temperatura bastante uniforme a través del aceite en el tubo. El brazo lateral del tubo
está diseñado para generar estas corrientes de convección y por lo tanto transferir el calor de la llama
de manera uniforme y rápidamente por todo el aceite de calefacción. (ecured,2018)

3
FICHAS DE SEGURIDAD
Tabla No 1: propiedades físicas, químicas, extensivas e intensivas
nombre Punto
de la formula masa Aparienci densidad de Punto de Solubilida
sustancia químic molar a fusió ebullición d
a n℃ ℃
etanol C₂H₅OH 46,07 líquido 0,805 - -117 78 °C a a 20 °C
g/mol incoloro 0,812 g/cm3 °C 1.013 hPa soluble en
a 20 °C agua
1- propanol C3H8O 60,1 g/mol. Liquido 0,8053g/cm -126,2 97,22 ºC Miscible en
incoloro 3 a 20 ºC ºC agua
2-propanol C3H8O 60,1 g/mol liquido 0,786g/cm3 -88,5 82,5 ºC soluble en
incoloro ºC cualquier
proporción.
agua
isopropano C3H8O 60,1 g/mol liquido 0,786g/cm3 -89 ºC 82,4 ºC soluble en
l incoloro cualquier
proporción.
agua
alcohol C5H11O 88.15 g/mo Liquido 0.81 g/cm3 - ‐117 130 °C 2,69 g por
isoamílico . l incoloro (20 °C) °C 100 mL de
(3-metil agua a 20°C
butanol).
(Merck,2014)
Tabla No 2: toxicidades, antídotos y formas de desecho
Nombre de la toxicidad Dosis Reactividad Antídoto Formas de
sustancia letal desecho
etanol efectos irritantes, DL50 Los vapores En caso de La mejor manera
parálisis Rata: pueden formar contacto con la de desecharlo es
respiratoria, 10.470 una mezcla piel: Aclararse la por incineración,
Vértigo, mg/kg explosiva con el piel con aunque para
borrachera, aire. Riesgo de agua/ducharse. pequeñas
euforia, Náusea, explosión/reacción Tras contacto cantidades puede
Vómitos, exotérmica con: con los ojos: recurrirse a la
narcosis peróxido de aclarar con evaporación en un
hidrógeno/agua abundante lugar seguro.
oxigenada, agua.
percloratos, ácido
perclórico, Ácido
nítrico,
mercurio(II)
nitrato, ácido
permangánico,
Nitrilos, peróxidos,
Agentes oxidantes
fuertes, nitrosilos,
Peróxidos, sodio,
Potasio
1- propanol causa irritación Oral (LD- inflamable. Lavar con Se puede usar una
respiratoria. 50) 1870 Incompatibilidad abundante agua espuma supresora
irritante y es mg/kg con ácidos y y jabón no de vapor para
absorbido por la (rata) agentes abrasivo las reducir los
piel oxidantes. zonas vapores. Absorber
contaminadas con arena, tierra o
4
 de la piel. Si no algún material
respira absorbente no
administrar combustible y
respiración transferirlo a
artificial. Busque contenedores
atención
médica.
2-propanol peligroso por ser Oral (LD- Inflamable Lavar con Se puede usar una
irritante, causa 50) 5.045 incompatible con . abundante agua espuma supresora
inflamación en mg/kg reactivo con y jabón no de vapor para
los ojos (rata) agentes abrasivo las reducir los
caracterizada por oxidantes, ácidos zonas vapores. Absorber
lagrimeo, y álcalis contaminadas con arena, tierra o
enrojecimiento y (hidróxidos de la piel y cubre algún material
picazón. : solubles en agua). la piel irritada absorbente no
irritante y es Reacciona con un combustible y
absorbido por la violentamente en emoliente transferirlo a
piel. combinación de contenedores
hidrógeno-paladio,
nitroformo, COCl2,
aceite,
triisopropoxido de
aluminio
isopropanol peligroso por ser Oral (LD- Inflamable Lavar con Recoja el líquido
irritante, causa 50) 5.045 incompatible con . abundante agua en un recipiente
inflamación en mg/kg reactivo con y jabón no apropiado o
los ojos (rata) agentes abrasivo las absórbalo con un
caracterizada por oxidantes, ácidos zonas material inerte (ej.
lagrimeo, y álcalis contaminadas vermiculita, arena
enrojecimiento y (hidróxidos de la piel y cubre seca o tierra) y
picazón. : solubles en agua). la piel irritada colóquelo en un
irritante y es Reacciona con un recipiente para
absorbido por la violentamente en emoliente desechos
piel. combinación de químicos. No use
hidrógeno-paladio, materiales
nitroformo, COCl2, combustibles
aceite, como el serrín.
triisopropoxido de ¡No lo elimine en
aluminio los drenajes! El
agua puede
usarse para
limpiar los
derrames y para
diluir derrames de
mezclas no-
inflamables.
alcohol nflamable.Nocivo 1300 Corrosivo, ‐Ingestión: - Ver la posibilidad
isoamílico (3- por mg/Kg oxidante Nocivo, hacer de recuperar el
metil butanol). inhalación.Irrita (rata) beber agua Alcohol por medio
las vías inmediatamente del proceso de
respiratorias.La (máximo 2 destilación u otra
exposición vasos) ‐ alternativa segura.
repetida puede Inhalación: - También, se
provocar Nocivo Aire pueden evaporar
sequedad o fresco, si ha en pequeñas
formación de parado de cantidades y con
grietas en la piel. respirar dar precaución bajo
respiración campana de
5
 artificial. ‐ laboratorio o tratar
Contacto con la en una planta
piel: Aclarar con incineradora
abundante agua autorizada
(Merck,2014)

6
PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO

1. ¿A qué altura (en metros sobre el nivel del mar) se encuentra el campus central de la
Universidad Rafael Landívar y cuál es la presión atmosférica promedio en ese punto?
la altura ronda entre los 1522 a 1595 metros sobre el nivel del mar, la presión atmosférica a esta
altura es aproximadamente 0,829 atm

2. ¿Qué otro procedimiento experimental puede seguirse para determinar el punto de

ebullición de un líquido? ¿Qué ventajas o desventajas presenta con respecto al
procedimiento que se describe en este manual?
el método general consiste en destilar una sustancia cuyo punto de ebullición se desea
determinar, de forma tal que el bulbo del termómetro esté en contacto con los vapores de la
ebullición y con el líquido que por condensación se formará sobre el bulbo. La desventaja de
este método es que necesita mayor muestra de la sustancia a ensayar para que pueda llevarse
a cabo.

3. ¿Qué es una mezcla azeotrópica?

Una mezcla azeotrópica es una mezcla líquida de composición definida entre dos o
más compuestos químicos que hierve a temperatura constante y que se comporta como si
estuviese formada por un solo componente, por lo que al hervir su fase de vapor tendrá la misma
composición que su fase líquida.

4. ¿Es el punto de ebullición una constante física que puede usarse como criterio para
estimar la pureza de una muestra de una sustancia desconocida?
Si, Las presiones de vapor y los puntos de ebullición de las sustancias pueden verse afectados
por la presencia de impurezas disueltas. La presencia de impurezas no volátiles como sales o
compuestos de una volatilidad menor al compuesto del componente principal disminuye su
fracción molar y la volatilidad de la solución y, por lo tanto, eleva el punto de ebullición normal
en proporción a la concentración de los solutos.

7
 OBJETIVO
GENERAL
Determinar de forma experimental el punto de ebullición de los compuestos orgánicos etanol, 1-
propanol, 2-propanol, isopropanol y alcohol isoamílico (3-metil butanol) por medio del método
Siwoloboff usando tubo thiele.

ESPECÍFICOS
1. Determinar el punto de ebullición experimental de los compuestos orgánicos etanol, 1- propanol,
2-propanol, isopropanol y alcohol isoamílico (3-metil butanol) y compararlo con los puntos de
ebullición teóricos.
2. Implementar las correcciones necesarias a la lectura del termómetro y las correcciones por las
diferencias en la presión barométrica al momento de la determinación de los puntos de
ebullición.
3. determinar el punto de ebullición de compuestos orgánicos por medio del método Siwoloboff
usando tubo thiele.

8
 METODOLOGÍA

Diagrama No 1: procedimiento

INICIO

Preparar el tubo de contención y el tubo capilar. Siga las indicaciones del instructor.

Usar un gotero para colocar suficiente líquido dentro del tubo de contención, de manera que la
estrangulación del capilar quede debajo del nivel del líquido.

Sujetar el sistema al termómetro e introdúzcalo dentro del tubo de Thiele, cuidando la posición dentro del
tubo. Ver las instrucciones del punto de fusión, pasos 6 a 9.

Calentar el tubo de Thiele y observe como, a medida que se calienta, empiezan a desprenderse burbujas del
extremo inferior del tubo capilar.

Cuando el burbujeo sea continuo y rápido (como un rosario de burbujas), suspenda el calentamiento

Observar cuando se desprende la última burbuja y el líquido justamente empieza a entrar dentro del capilar
y anote la temperatura

Esperar a que el capilar se llene de líquido y cuando esto haya sucedido, caliente el tubo de Thiele lentamente
y anote la temperatura a la cual se desprende la primera burbuja del extremo inferior del capilar.

Repetir dos veces más la determinación del punto de ebullición para la sustancia, usando la misma muestra
(si es que ésta no cambió de color) pero cambiando el tubo capilar cada vez.

9
 hacer las correcciones necesarias a la lectura del termómetro y las correcciones por las diferencias en la
presión barométrica al momento de la determinación.

FIN

Fuente propia

10
 REACCIONES
N/A

11
 DIAGRAMA DE EQUIPO

Soporte universal

Pinzas universales

termómetro

Tubo thiele

Mechero
bunsen

Fuente: manual de laboratorio química organica I 2020

12
 BIBLIOGRAFÍA
LIBROS
Brown, T., Lemay, H. and García Hernández, A. (2014). Quim
́ ica, la ciencia central (12a. ed.). Distrito Federal: Pearson
Educación.

WADE, L. (2011). QUIMICA ORGANICA, VOL I. 7th ed., Mexico, PEARSON.

Morrison, R. and Boyd, R. (1983). Organic chemistry. Boston: Allyn and Bacon..

Ralph A. Burns (2011) fundamentos de la quimica (2da. Ed) Pearson education, Mexico

EGRAFIAS
Khan Academy. (2019). Khan Academy. [online] Available at: https://es.khanacademy.org [Acceso 26 enero.
2019].
Ecured. (2018) ecured. [online] Avalible at: https://www.ecured.cu [Acceso 26 enero. 2019].

13
 ANEXOS
Tabla No: transformaciones químicas y físicas
Descripción Observación
Determinación de punto de ebullición de los Al momento de poner la combustión al tubo
compuestos orgánicos. thiele, empezaran a salir burbujas del tubo
capilar, debido a que el compuesto orgánico
empezó a ebullir, en el momento en que la
ultima burbuja salga quiere decir que el
compuesto termino de ebullir, al ebullir el
compuesto solo experimenta una
transformación física mas no química, debido a
que solamente cambia de estado líquido a
gaseoso.
Fuente propia

14